下载文档原格式
第二章烃和卤代烃2.2 芳香烃（第一课时）【学习目标】1．芳香族化合物及芳香烃的概念2．苯的分子结构特点及物理性质3．苯的化学性质：【学习重点】苯的结构与性质【学习难点】苯和苯的同系物的结构、性质差异【教学方法】问题推进法、归纳演绎法【复习回顾】相对分子质量的测定——质谱法读质谱图：质谱图中质荷比最大值．．．．．．就是样品分子的相对分子质量．．．．．．。
【合作探究】（二）苯的同系物三、苯的同系物1.定义：2.通式：3.C8H10的苯的同系物的同分异构体，并命名。
4.甲苯的化学性质：（1）氧化反应A.燃烧的通式：________________________________________________________B.被高锰酸钾氧化：产物为（2）取代反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：产物名称，溶于水色晶体，烈性炸药。
（3）加成反应：四、几个概念及其关系①芳香烃：1、定义分子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽：2、来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。
②芳香族化合物：芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系二芳香烃的来源与应用1 来源：（1）煤煤焦油芳香烃（2）石油化工催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是、和2 苯的同系物（1）概念苯的同系物。
例如：甲苯乙苯（2）性质A 氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液结论：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基干馏分馏CH3CH2CH3C－H氧化C－OHOCH3CH3对二甲苯B 取代反应（甲苯的卤代、硝化 ）书写方程式3、乙苯的用途和性质4 多环芳烃结：类型的结特点化学质对1.概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物2.结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 3．通式： ；物理性质与苯相似。
知识归纳一、苯1．苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构简式：或（3）空间构型：分子中所有的原子都在同一平面上，不存在单双键交替的结构，6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，键角为120°。
比例模型2．物理性质：无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，有毒，沸点80.1℃，易挥发，熔点5.5℃，如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。
3．化学性质：（1）氧化反应：①可燃性：2C6H6+15O2−−点燃12CO2+6H2O−→现象：在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。
②苯不能使高锰酸钾（KMnO4）褪色。
（2）取代反应：①苯与溴的取代反应生成物溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。
注意：此处反应物为液溴（纯溴）而不是溴水。
苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。
虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3。
产物溴苯因含杂质溴而显棕褐色，需用稀NaOH溶液，洗涤、分液得纯净的溴苯。
②苯的硝化反应反应条件：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物，浓H2SO4作催化剂，水浴加热。
反应的化学方程式：注意：浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、脱水剂。
硝酸分子中的“—NO2”原子团叫做硝基。
苯分子里的氢原子被—NO2取代的反应，叫做硝化反应。
硝化反应也是取代反应。
硝基苯的性质：带有苦杏仁气味、无色油状液体，不溶于水，密度比水大。
硝基苯有毒，易溶于酒精和乙醚。
要注意硝基（—NO2）与亚硝酸根离子（NO2-）的区别。
硝基苯只可写成或。
③苯的磺化反应与浓硫酸在直接共热到70～80℃的条件下，苯分子中的一个氢原子被硫酸（可写成HO—SO3H）分子中的磺酸基（—SO3H）所取代，生成苯磺酸：（3）加成反应：在镍催化剂存在和180～250 ℃的条件下，苯可以和氢气发生加成反应。
环己烷的分子式为C6H12，但它属饱和烃，是一种饱和环烃。
二、苯的同系物1．定义：分子里含有一个苯环，分子式与苯（C6H6）相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，称为苯的同系物。
第二节芳香烃课时作业1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部解析苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。
若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有两种，而间位二氯取代物只有一种。
答案 B2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应解析苯是没有颜色、带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
答案 D3．苯和甲苯比较，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．每1 mol都能加成3 mol H2D．都能在空气中燃烧解析只要是有苯环的烃都属于芳香烃，A正确；甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以B不正确。
每1 mol苯环都能加成3 mol H2，C正确；烃都能燃烧，D正确。
答案 B4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反应B．加入KIC．加NaOH溶液后静置分液D．加CCl4萃取后静置分液答案 C5．若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是()A．硫酸B．水C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液解析能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯；另外两种液体分层，上层为无色层的是苯，下层为无色层的是CCl4。
普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版]第二节芳香烃教学目标：1. 认识芳香烃的组成、结构。
2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。
3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
教学重点：芳香烃的组成、结构。
教学难点：苯同系物与苯性质的差异。
探究建议：①实验探究：苯的化学性质。
②观察实验：苯的溴代或硝化反应。
甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。
③阅读与交流：煤、石油的综合利用。
课时划分：一课时。
教学过程：[导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
[板书] 第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。
[提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。
2、现代科学对苯分子结构的研究：（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。
3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。
（2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。
（3）[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。
但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。
或均可。
[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
[思考与交流]1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。
乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。
请你分析产生不同燃烧现象的原因。
2．写出下列反应的化学方程式及反应条件反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
[汇报]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。
2、反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂3、装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。
可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。
装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
[投影]练习：1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题：(1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是___________。
(2)为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是____________。
(3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。
其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_________。
(4)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。
2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：(1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。
(2)再加入铁屑，现象是_____________。
(3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。
(4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。
(5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。
(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。
[板书]2、化学性质：[投影]科学视野-苯的结构苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。
由于碳原于是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13)。
另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14)。
每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。
由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。
[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
[板书]二、苯的同系物[投影]讨论题：1．什么是芳香烃?2．什么是苯的同系物?3．苯的同系物的通式是什么?[导入]苯的同系物有什么性质呢?[板书] 1、物理性质[展示样品]甲苯、二甲苯[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
通过观察、思考、对比后，得出：①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[点拨]如何区别苯和甲苯?答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。
[板书]2、化学性质[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。
但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。
化学方程式为：由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。
[设疑] TNT能否写为下式，原因是什么?[强调]①TNT中取代基的位置。
②TNT的色态和用途。
淡黄色固体；烈性炸药。
[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。
[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?[小结特性]的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。
[板书]三、芳香烃的来源及其应用[讲述] 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。
但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。
由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。
自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
[板书]1、来源及其应用2．稠环芳香烃。
[简介] 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
A．萘C10H81、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位B．蒽C10H141、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位C．菲C14H10[小结]略。
[课堂练习]1．关于苯的下列说法中不正确的是A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键键长完全相同C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间D．苯不能发生取代反应和加成反应2．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是A．乙烷B．乙烯C．乙炔D．苯3． 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A ．乙烯B ．乙炔C ．苯D ．甲苯4．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是A ．甲苯B ．邻二甲苯C ．间二甲苯D ．对二甲苯5．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是A ．苯的一元取代物没有同分异构体B ．苯的间位二元取代物只有一种C ．苯的邻位二元取代物只有一种D ．苯的对位二元取代物只有一种6．下列关于芳香烃的理解中正确的是A ．芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物B ．芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C ．芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色D ．芳香烃的所有原子都在同一个平面上7．把“①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列， 正确的是A ．①②③④B ．①③②④C ．①④②③D ．④①②③8．既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是A ．苯与甲苯B ．己烯与苯C ．乙烯与乙炔D ．乙烯与乙烷9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是A ．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D ．1 mol 甲苯与3 molH 2发生加成反应10．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是A ．B ．C ．D ． 11．A 、B 两种烃的最简式相同，7.8gA 完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉 淀60g 。
既可以用酸性KM n O 4溶液对A 、B 进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。
0.5mol B 完全燃烧生成22.4LCO 2(标准状况)和9g 水，在相同状况下，A 与B 蒸气的密度比为3：1。
试通过计算推断这两种烃的结构简式。
参考答案：1、D2、A3、C4、D5、C6、A7、C8、BD9、AB 10、B11．因为0.5molB →22.4LCO 2和9gH 2O ，可以推断出B 为C 2H 2，所以A 的摩尔质量是的3×26g/mol ＝78g/mol ；而7.8gA →60gCaCO 3，故A 为C 6H 6。
A ：；B ：CH ≡CH[作业]P 39 1、2、3、4[板书计划] 第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完CH=CH 2C 2H 5C CH C CH全相等。
2、化学性质：二、苯的同系物（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。
三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用2．稠环芳香烃。
