专题四 醛、酮、羧酸

(3)醛基
【规律方法】 乙醛被弱氧化剂氧化的实验问题 (1)银镜反应实验成功的关键： ①试管内壁必须洁净。 ②必须水浴加热(60～70 ℃)，不可用酒精灯直接加热。 ③加热时不可振荡和摇动试管。 ④须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险。 ⑤乙醛用量不宜太多。 ⑥实验后银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。
知
识
点
一
学
第三单元 醛 羧酸
业 分
层
第 1 课时 醛的性质和应用
测 评
知 识 点 二
1．了解醛的组成与结构。 2．理解醛的主要性质和应用。(重点) 3．了解醛的有关计算。(难点)
醛 的 组 成、结 构 与 性 质
[基础·初探] 教材整理 1 醛的结构与生成 1．醛的结构及其特点 (1)醛的官能团为_醛__基__，其中包含_羰__基__和氢原子。其结构简式为__—__C_H_O__。 (2)甲醛和乙醛的 1H—NMR 谱图中分别有_1_、_2_种特征峰。故二者的结构 式分别为
__有__刺__激__性__气__味___
状态 溶解性
_气__体___
__液__体__
能跟_水__、__乙__醇___等互溶 能跟_水__、__乙__醇___等互溶
2.化学性质(以 RCHO 为例)写出有关化学方程式
(1)氧化反应：
催化剂 ①RCHO 的催化氧化：2RCHO＋O2 ―― △→ 2RCOOH
(3)RCH2OH 生成 RCHO： _2_R_C__H_2_O_H__＋__O_2_―_C_― △_u→__2_R__C_H_O__＋__2_H_2_O___。
乙醛分子中共面原子最多有几个？ 【提示】 5
教材整理 2 醛的性质及应用
1．甲醛、乙醛物理性质比较

命名
甲乙酮（2-丁酮） 二乙酮（3-戊酮） 3-(β-)甲基丁醛 4-甲基-3-己酮
不饱和醛、酮
丙烯醛 2,3-二甲基-4-戊烯醛 3-甲基-3-戊烯-2-酮
芳香醛、酮
2-苯基丙醛 ❖ 多元醛、酮
丁二醛
苯乙酮 2,4-戊二酮
（四）重要的醛酮与醌类
2. 丙酮与酮体
医学上，把丙酮、3-羟基丁酸、3丁酮酸三者称为酮体。
CH3
O
O
CH3
(CH2CH=CCH2)5CH2CH=C(CH3)2
维生素 K2
CH3 O
O
SO3Na 3 H2O 维吸循环的 氧化磷酸化中起电子转递作用。
CH 3O
HO
＋1
CH3 [O] CH 3O
CH 3O
R
＋1
HO
[H] CH 3O
O ＋2 CH3
+ 2H++ 2e
一、命名
1．俗名
许多羧酸从自然界得到的，因此常根据其来源命 名
HCO2H 蚁酸
CH3(CH2)14CO2H 棕榈酸
CH3(CH2)10CO2H 月桂酸
CH3(CH2)16CO2H 硬脂酸
2. 系统命名法
１）脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧 基碳原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸， 以此作为母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和 位置。
。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升 华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇 、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都 能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发 生亲电取代反应，主要得到间位取代产物 （4）乙二酸

H 2 发生加成反应， C 不正确。结构中含醛基不属于烃类，不可能是乙烯的同系物，
D 不正
确。
4．下列各组有机化合物的水溶液，能用新制
Cu(OH) 2 悬浊液鉴别的是 ( )
①葡萄糖和乙醛 ②乙醛和丙醛
③乙醛和乙酸 ④乙醛和乙醇
A．①②
B．②③
C．③④
D ．①④
解析： 选 C 乙酸能使新制 Cu(OH) 2 悬浊液溶解， 乙醛能与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应产
C 项错误；故 D 项正确。

2．某有机物的分子式为 C5H 10O ，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与氢气充分加
成，所得产物的结构简式可能是 ( )
A．(CH 3)3CCH 2OH
B． (CH 3CH 2)2CHOH
C． CH 3(CH 2)3OH
D ． CH 3CH2C(CH3)2OH
解析：选 A 根据分子式 C5H 10O，其性质能发生银镜反应和加成反应，判断其为醛类
，根据已有知识判定下列说法不正确的是
()
A．它可使酸性 KMnO 4溶液褪色
B．它可以与溴发生加成反应
C．它可以发生银镜反应
D ．它被催化加氢后最终产物的化学式为
C10H 20O
解析： 选 D 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基， 无论哪一种官能团都能使酸性高
在反应中有机物被氧化，作还原剂
在反应中有机物被还原，作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应
有机物与 H 2 的加成反应
2．醛基的检验
(1)银镜反应
①配制银氨溶液：
向 AgNO 3 稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
AgNO 3＋ NH 3· H 2O===AgOH ↓＋ NH 4NO 3

练习
写出蚁酸、醋酸、草酸、安息香酸的结构式
2.乙醛 3.丙酮
第二节 羧酸
一、羧酸的结构和命名
（一）羧酸的结构 定义：含有羧基（-COOH）官能团的有机 物称为羧酸，如：

HCOOH
甲酸ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3COOH
乙酸 苯甲酸
COOH
羧酸的分类
根据与羧基相连的烃基的不同，羧酸可分为
脂肪酸和芳香酸 根据分子中羧基数目的不同可分为一元酸、 二元酸、多元酸等
苯甲醛
苯乙酮
O C
二苯酮
练习
HCHO
甲 醛
CH2CH2CHO
CH3CHO
乙 醛
CH3CHCH2CHO CH2CH2CH3
3-苯 基 丙 醛
2-丙 基 丁 醛
CH3COCH3
O CH3CCH3
丙 酮
O CH3 CH CHCH2CH3 CH3CH3
丙 酮
O CCH3
3， 4-二 甲 基 -2-丁 酮
苯 乙 酮
醛的化学性质
1.与托仑试剂的反应（银镜反应）
演示试验：向装有银氨溶液的试管中滴加5滴
乙醛，水浴加热，观察现象 在试管壁上可见一层光亮的银境 此反应是醛的特性反应，可作为醛、酮的 鉴别试验。 （银氨溶液的制备：向硝酸银溶液中滴加氨 水，直到沉淀溶解）
常见的醛、酮
1.甲醛
二、乙酸的性质
物理性质：能与水混溶bp118℃,mp16.5 ℃ 2.化学性质 （1）酸性：能使石蕊试纸变红 酸性比碳酸强，与碳酸氢钠反应可放出二 氧化碳
1.

（2）酯化反应

定义：酸与醇作用生成酯的反应称为酯化 反应