第12讲 醛和酮 羧酸
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醛和酮
Br2 NaOH
H+
O (CH3)3CCH2COH + CHBr3
12.4.3 氧化和还原
1）氧化反应 醛极易被氧化生成同数碳原子的羧酸，酮则不易氧化。
CH2=CHCH2CH2CHO
RCHO + Ag(NH3)2OH
托试剂伦斯
1) Ag2O 2)HCl
CH2=CHCH2CH2COOH
RCOONH4 + Ag + H2O + NH3
（C） Clemmensen还原法
C O Zn Hg HCl
适用于对酸稳定的化合物
CH2=CH-CHO
(缩醛、缩酮对碱、氧化剂稳定)。
CH2 OH CHCHO OH
CH2=CH-CHO + 2CH3CH2OH
H+
CH2=CH CH
OC2H5 OC2H5
KMnO4 冷
CH2 CH CH OH OH
OC2H5 OC2H5
H+ H2O
CH2 OH
CHCHO OH
（4) 与格氏试剂加成
O CH3 C H + CH2 CHO H NaOH H2O CH3 CH OH CH2CHO
-羟基醛
CH3 CH OH CH2CHO -H2O CH3CH=CHCHO
,-不饱和醛
机理：
H CH2 O OH C H O
-
O
-
O CH3 C H
CH2 C H
CH2=C H
OCH3 CH CH2 CHO
:B-
X X
形成烯醇负离子决定反应速率。碱催化-卤代难停留在一元取
代。
O X C C X + OHX
有机化学第12章 羧酸
此反应可用来合成比羧酸少一个碳的卤代烃。
四、α-H的卤代反应
羧酸的α-H可在光、碘、红磷、硫等催化剂存在下被溴 或氯取代生成卤代酸。
RCH2COOH
Br2 PΔ
RCHCOOH Br2
Br
PΔ
Br R-C-COOH
Br
控制条件，反应可停留在一取代阶段。
CH3CH2CH2CH2COOH + Br2
P Br2 70 ℃
实质上并非两者的简单组合
醛酮中 C O 键长 0.122nm
醇中
C OH 键长 0.143nm
O HC
OH
（甲酸）
0.1245nm 0.1312nm 电子衍射实验证明
O RC
O-H
P-π 共轭体系
RC sp2 杂化
O OH
O RC
OH O HC OH
O RC
O
O 0.127nm HC
O 0.127nm
O RC
O
O HC
O
羧酸的化学性质
H
脱羧反应
O
RCC
羟基断裂呈酸性
H
OH
α H 的反应
羟基被取代的反应
一、酸性
羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平衡：
RCOOH
RCOO + H+
乙酸的离解常数Ka为1.75×10-5 , pKa =4.76 甲酸的Ka=2.1×10-4 , pKa =3.75 其他一元酸的Ka在1.1~1.8×10-5之间, pKa在4.7~5之间。 可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（H2CO3 pKa1=6.73）。
oocoh形式上看羧基是由一个和一个组成coh实质上并非两者的简单组合醛酮中coo01245nm键长0122nmhc01312nmoh醇中coh甲酸电子衍射实验证明键长0143nmoorcohrc2ohp共轭体系sp杂化ooorcrcrcohoooo0127nmohchchcohoo0127nm羧酸的化学性质h脱羧反应orcc羟基断裂呈酸性ohhh的反应羟基被取代的反应一酸性?羧酸具有弱酸性在水溶液中存在着如下平衡
四、α-H的卤代反应
羧酸的α-H可在光、碘、红磷、硫等催化剂存在下被溴 或氯取代生成卤代酸。
RCH2COOH
Br2 PΔ
RCHCOOH Br2
Br
PΔ
Br R-C-COOH
Br
控制条件，反应可停留在一取代阶段。
CH3CH2CH2CH2COOH + Br2
P Br2 70 ℃
实质上并非两者的简单组合
醛酮中 C O 键长 0.122nm
醇中
C OH 键长 0.143nm
O HC
OH
（甲酸）
0.1245nm 0.1312nm 电子衍射实验证明
O RC
O-H
P-π 共轭体系
RC sp2 杂化
O OH
O RC
OH O HC OH
O RC
O
O 0.127nm HC
O 0.127nm
O RC
O
O HC
O
羧酸的化学性质
H
脱羧反应
O
RCC
羟基断裂呈酸性
H
OH
α H 的反应
羟基被取代的反应
一、酸性
羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平衡：
RCOOH
RCOO + H+
乙酸的离解常数Ka为1.75×10-5 , pKa =4.76 甲酸的Ka=2.1×10-4 , pKa =3.75 其他一元酸的Ka在1.1~1.8×10-5之间, pKa在4.7~5之间。 可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（H2CO3 pKa1=6.73）。
oocoh形式上看羧基是由一个和一个组成coh实质上并非两者的简单组合醛酮中coo01245nm键长0122nmhc01312nmoh醇中coh甲酸电子衍射实验证明键长0143nmoorcohrc2ohp共轭体系sp杂化ooorcrcrcohoooo0127nmohchchcohoo0127nm羧酸的化学性质h脱羧反应orcc羟基断裂呈酸性ohhh的反应羟基被取代的反应一酸性?羧酸具有弱酸性在水溶液中存在着如下平衡
醛酮和羧酸总结完整版PPT
CH3 -三C –C氯H2-C乙H2-醛CH3，简称水合氯醛。是比较安全的催眠药和镇静药。
烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合物称为醛。 CH3 - C –CH2-CH2-CH3 一、醛和酮的结构和命名 醛和酮的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。 3-甲基丁酸（ β –甲基丁酸） 羰基中的碳原子分别与两个烃基相连所形成的化合物称为酮。 CH3-CH - C –H CH3-COOH + HO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 +H2O 乙酸是饱和一元酸的代表。 可用作治疗癣病的外用药。 O CH3 2-甲基丙酸（ α –甲基丙酸）
H3 C O ︱‖
CH3-CH - C –H 2-甲基丙醛
O ‖ CH3 - C –CH2-CH2-CH3
2-戊酮
芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作为母体， 把芳香烃基作为取代基。
O ‖ - C –H
O ‖ - C –CH3
O ‖ -C–
苯甲醛
苯乙酮
二苯甲酮
二、常见的醛和酮
（一）甲醛HCHO
为无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。有毒。 能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有效的消毒剂和 防腐剂，具有潜在致癌作用。 质量分数为0.40的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于保存 尸体及动物标本。
(Ar)R - C –R′(Ar)
化合物。羧酸的通式为（H）R-COOH或Ar-COOH。 苯甲酸及其钠盐能抑制多种微生物，又有很好的杀菌作用，是食品和药剂中常用的防腐剂，摄入过多对肝脏造成危害。
从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。
羧基是羧酸的官能团。 从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。
烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合物称为醛。 CH3 - C –CH2-CH2-CH3 一、醛和酮的结构和命名 醛和酮的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。 3-甲基丁酸（ β –甲基丁酸） 羰基中的碳原子分别与两个烃基相连所形成的化合物称为酮。 CH3-CH - C –H CH3-COOH + HO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 +H2O 乙酸是饱和一元酸的代表。 可用作治疗癣病的外用药。 O CH3 2-甲基丙酸（ α –甲基丙酸）
H3 C O ︱‖
CH3-CH - C –H 2-甲基丙醛
O ‖ CH3 - C –CH2-CH2-CH3
2-戊酮
芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作为母体， 把芳香烃基作为取代基。
O ‖ - C –H
O ‖ - C –CH3
O ‖ -C–
苯甲醛
苯乙酮
二苯甲酮
二、常见的醛和酮
（一）甲醛HCHO
为无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。有毒。 能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有效的消毒剂和 防腐剂，具有潜在致癌作用。 质量分数为0.40的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于保存 尸体及动物标本。
(Ar)R - C –R′(Ar)
化合物。羧酸的通式为（H）R-COOH或Ar-COOH。 苯甲酸及其钠盐能抑制多种微生物，又有很好的杀菌作用，是食品和药剂中常用的防腐剂，摄入过多对肝脏造成危害。
从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。
羧基是羧酸的官能团。 从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。
12 醛和酮化学性质
中间体 烷氧基负离子
2017/1/10 21
羟醛缩合反应机理（四步） 亲核加成-消除反应
A: 生成亲核试剂(烯醇负离子) B: 亲核加成 C: 生成β-羟醛
H3 C OC H
H2O
OH H3 C C H
CH2 CHO
CH2 CHO
D: 脱水形成不饱和醛
OH H3 C C H
,— H2O
H3C
CH
2017/1/10 30
A: 托伦斯试剂
R(Ar) CHO
+
2 Ag(NH3)2OH
RCOONH4
Байду номын сангаас
+
2 Ag
+
3 NH3
+
H2O
银镜反应 B: 费林试剂
RCHO
+
2 Cu
2+
+
OH
-
+
H2O
RCOO -
+
Cu2O
+
4H
+
2017/1/10
31
托伦斯、菲林试剂的特点
① 此两种试剂都是弱氧化剂，只氧化醛基，对原结 构中的双键没有影响；
2017/1/10 28
卤仿反应的应用：
定性鉴别
合成其它方法难以得到的、减少了一个碳的羧酸。
如：制备2,2－二甲基丙酸
嚬 呐 酮
CH3 O H3 C C CH3 C CH3
① Br2 / NaOH ② H+
H3 C
CH3 O C CH3 C OH
思考：能否用卤烃氰解的方法？
CH3 H3 C
CH2CH2
E
醛酮和羧酸类化合物(有机化学教学课件)
Fra bibliotek23H H
C =O
H + R''MgX H C
OMgX H3O+ R''
H H C
OH R''
1° 醇
H H
C =O
H + R''MgX H C
OMgX H3O+ R''
H H C
OH R''
2° 醇
R R
C =O
R + R''MgX R C
OMgX H3O+ R''
R R C
OH R''
3° 醇
C
产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢 钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的
醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。
1°反应范围 脂环酮。
21
醛、脂肪族甲基酮、八元环以下的
2°反应的应用 a b 鉴别化合物＊ 分离和提纯醛、酮
稀 NaHCO 3 R OH NaHSO3 R C O C H H 稀 HCl SO3Na ( R' ) ( R' ) 杂质不反应，分离去掉 RCHO + Na2SO3 + CO2 + H2O RCHO + NaCl + SO2 + H2O
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH bpoC -0.5 49 56 97
13
14
15
16
醛、酮的化学性质
醛酮中的羰基由于π 键的极化，使得氧原子上带部分负
电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的
C =O
H + R''MgX H C
OMgX H3O+ R''
H H C
OH R''
1° 醇
H H
C =O
H + R''MgX H C
OMgX H3O+ R''
H H C
OH R''
2° 醇
R R
C =O
R + R''MgX R C
OMgX H3O+ R''
R R C
OH R''
3° 醇
C
产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢 钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的
醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。
1°反应范围 脂环酮。
21
醛、脂肪族甲基酮、八元环以下的
2°反应的应用 a b 鉴别化合物＊ 分离和提纯醛、酮
稀 NaHCO 3 R OH NaHSO3 R C O C H H 稀 HCl SO3Na ( R' ) ( R' ) 杂质不反应，分离去掉 RCHO + Na2SO3 + CO2 + H2O RCHO + NaCl + SO2 + H2O
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH bpoC -0.5 49 56 97
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醛、酮的化学性质
醛酮中的羰基由于π 键的极化，使得氧原子上带部分负
电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的
醛酮和羧酸的结构和性质有哪些基本特征
醛酮和羧酸的结构和性质有哪些基本特征醛酮和羧酸是有机化合物中常见的官能团，它们在化学领域具有重要的地位。
本文将探讨醛酮和羧酸的结构和性质，并介绍它们的基本特征。
一、醛的结构和性质醛是一类含有醛基（-CHO）的有机化合物。
这个功能团由一个碳原子和一个氧原子组成，碳原子与其他原子或官能团连接。
醛中的氧原子与碳原子之间通过双键连接。
醛的通用化学式为R-CHO，其中R代表碳原子上的官能团或取代基。
醛的命名通常采用将碳原子所在的位置用数字表示，再在数字后面加上对应的基团名称“醛”。
例如，乙醛的结构式为CH3CHO。
醛在化学反应中具有一些独特的性质。
首先，醛分子中的碳原子由于与氧原子之间的双键，使其极性增强。
这使得醛具有较高的沸点和溶解度，并使其与许多其他官能团发生反应。
其次，醛可以通过还原反应转化为相应的醇。
最后，醛具有较强的亲电性，可以与亲电试剂（如羟胺和氨）反应生成相应的加合物。
二、酮的结构和性质酮是一类含有酮基（-C(=O)-）的有机化合物。
酮中的碳原子与两个碳原子或一个碳原子和一个氢原子相连，氧原子通过双键与碳原子连接。
酮的通用化学式为R-C(=O)-R'，其中R和R'分别代表与酮基连接的两个碳链或环。
酮的命名通常以两个碳链或环的名称并列表示，中间用空格隔开。
例如，丙酮的结构式为CH3COCH3。
酮的性质与醛类似，但也存在一些差异。
酮中的两个碳链或环可以增加其分子量和空间结构的多样性，从而影响其物理性质。
此外，由于酮中没有活性氢，酮分子对氧化剂或还原剂的反应较醛更为稳定。
三、醛酮和羧酸的共有特征醛酮和羧酸在结构和性质上存在一些共同点。
首先，它们都含有碳和氧原子，其中氧原子通过双键与碳原子连接。
这使得它们在化学反应中具有一定的极性和亲电性。
其次，醛酮和羧酸都可以通过还原反应转化为相应的醇。
醛通过加氢还原反应生成醇，而羧酸则发生脱羧反应生成相应的醇。
此外，醛酮和羧酸在化学反应中还显示出共同的特征，例如与亲电试剂的加成反应、醛酮的自由基反应等。
有机化学 第十二章 羧酸
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
二、1H-NMR：
-COOH： δ范围 10～14 邻近羧基的碳上的氢移向低场区， δ约2～2.6 O CH2 C O H
δ： 2~3
10~13
如p282 图13-2异丁酸的核磁图 羧酸核磁的另一特点是活性氢交换后低场区信号 减弱或消失
王鹏
12.4 羧酸的化学性质
酯化反应的亲核取代机理：
O R C OH + H
+
快
+OH
慢
OH R
快
R
快
C
OH
.. R'O H ..
C
+.. O R'
OH H O R C OR'
OH
快
+ OH OR'
H2O 快 慢
R
C
R
C
OR'
H
+
+ OH2
快
叔醇更倾向于酸碱中和机理，即酸失去H+，叔醇 失去OH－，剩余部分结合成酯
溶解性：
低级脂肪酸是极性分子，易溶于水（因为易与水成分子间 氢键）。随着碳原子数增加，水溶性逐渐降低
熔沸点：
羧酸的熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
一、IR：
O-H：3560～3500（单体）3000～2500（二聚） C=O：1720，C-O：1250 羧酸的红外特征是强而宽的羧基峰和羰基峰
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
12.2 羧酸的分类和命名
第十二章 醛和酮
化学工业出版社
二.醛酮的化学性质
醛酮的化学性质主要取决于羰基，因为醛、 酮都含有羰基，但醛和酮的结构并不完全相同， 醛基中的羰基与氢原子相连，而酮基则没有与氢 原子相连。因此醛和酮的化学性质上又存在着明 显的差异。醛和酮的主要反应部位如下：
HO
R C CH (R')
H
化学工业出版社
思考：分析醛基的结构，推测其 在化学反应中的断裂方式
化学工业出版社
O R C H(CH3) + HCN
O
OH
R C H(CH3) CN OH
CH3 C H + HCN
CH3 C H
CN
醛、酮与氢氰酸的加成反应是有机合成中增
长碳链的一种方法 。但由于氢氰酸和氰化钾均有
剧毒，实际上很少使用这一方法。α-羟基腈在酸
性条件下可以水解生成α-羟基酸或不饱和烯酸。
CHO
O
化学工业出版社
三、醛、酮的命名
简单的醛、酮使用普通命名法。结构复 杂的醛、酮则使用系统命名法
（一）普通命名法
醛的普通命名法与醇相似，只需根据碳原子数 称为“某醛”。例如：
HCHO CH3CHO CH3CH2CHO
甲醛
乙醛
丙醛
化学工业出版社
酮的普通命名法与醚相似，按酮基所连的 两个烃基来命名。例如：
O CH3 C CH2CH3
O CH3CH2 C CH2CH3
甲（基）乙（基）酮 二乙（基）酮
O
O
C CH2CH3
C
苯（基）乙（基）酮
二苯（基）酮
化学工业出版社
（二）系统命名法
1.脂肪醛、酮命名:
(1).选主链:选择含有羰基的最长碳链为主链，根据 主链碳原子数目称为“某醛”或“某酮”.
二.醛酮的化学性质
醛酮的化学性质主要取决于羰基，因为醛、 酮都含有羰基，但醛和酮的结构并不完全相同， 醛基中的羰基与氢原子相连，而酮基则没有与氢 原子相连。因此醛和酮的化学性质上又存在着明 显的差异。醛和酮的主要反应部位如下：
HO
R C CH (R')
H
化学工业出版社
思考：分析醛基的结构，推测其 在化学反应中的断裂方式
化学工业出版社
O R C H(CH3) + HCN
O
OH
R C H(CH3) CN OH
CH3 C H + HCN
CH3 C H
CN
醛、酮与氢氰酸的加成反应是有机合成中增
长碳链的一种方法 。但由于氢氰酸和氰化钾均有
剧毒，实际上很少使用这一方法。α-羟基腈在酸
性条件下可以水解生成α-羟基酸或不饱和烯酸。
CHO
O
化学工业出版社
三、醛、酮的命名
简单的醛、酮使用普通命名法。结构复 杂的醛、酮则使用系统命名法
（一）普通命名法
醛的普通命名法与醇相似，只需根据碳原子数 称为“某醛”。例如：
HCHO CH3CHO CH3CH2CHO
甲醛
乙醛
丙醛
化学工业出版社
酮的普通命名法与醚相似，按酮基所连的 两个烃基来命名。例如：
O CH3 C CH2CH3
O CH3CH2 C CH2CH3
甲（基）乙（基）酮 二乙（基）酮
O
O
C CH2CH3
C
苯（基）乙（基）酮
二苯（基）酮
化学工业出版社
（二）系统命名法
1.脂肪醛、酮命名:
(1).选主链:选择含有羰基的最长碳链为主链，根据 主链碳原子数目称为“某醛”或“某酮”.
有机化学第12章 醛和酮
离反应体系，才得到醛。
CH3CH2OH
K2Cr2O7/ H+ 50℃
CH3CHO
由仲醇氧化制得的酮不易氧化，此法更适宜制备酮。
有机化学
醛酮
16
CH3(CH2)6CH2OH
CrO3 . 吡啶 CH2Cl2 ,25℃
CH3(CH2)6CHO
95％
H3C CH CH CH2OH
巴豆醇
CrO3 . 吡啶 H3C CH CH CHO
O
CHO
CH3O
C CH3
OH
4－甲氧基苯乙酮
2－羟基苯甲醛 水杨醛
CHO
3,8－二甲基－2,7－壬二烯－1－醛
柠檬醛
O
5－甲基－2－异丙基环己酮
有机化学
薄荷醛酮酮
12
二、醛酮的制法
1、烯烃氧化 （双键、H氧化）
R CH
C R' ① O3 R'' ② Zn/ H3O+
R CHO
+
O
R' C
R''
H2C C CH3
命名（羰基碳不计入烃基）。如:
H3C
O C CH2CH3
甲基乙基酮 甲乙酮
O C CH2CH3
苯基乙基酮
苯乙酮
O CH2CH3 苯基乙基醚
苯乙醚
原因：系统命名也有“苯乙酮”，结构与此结构不同。
有机化学
醛酮
7
（2）系统命名法
醛酮的系统命名与醇的系统命名相似。
A: 脂肪族醛酮的命名
脂肪醛的命名与伯醇的命名相似，脂肪酮的命名 与仲醇的命名相似。
环己酮1环己基2丙酮1苯基1乙酮苯乙酮苯基甲基酮巴豆醛肉桂醛chocho3苯基丙烯醛苯基丙烯醛2丁烯醛丁烯醛有机化学124甲基2正丙基戊醛4甲基3乙基26庚二酮4甲氧基苯乙酮2羟基苯甲醛水杨醛choohcho38二甲基27壬二烯1醛5甲基2异丙基环己酮柠檬醛薄荷酮cho有机化学131烯烃氧化ch二醛酮的制法双键h氧化有机化学142由炔制备炔烃水合ohchhgo分子内重排chchchohchcchcocl164含h的醇的氧化和脱氢h氧化常用氧化剂
第十二章_醛和酮
O S O
NaHSO3的亲核性
O C + NaHSO3 ONa C SO3H OH C SO3Na
白色结晶物
反应可逆
H+ （酸处理） OH
NaCN
醛（芳香醛、脂肪醛） 脂肪族甲基酮
应用：醛或甲基酮的 分析、纯化
C
CN
羰基氧有弱碱性，可与酸结合
R1 R2 C H
O
碳与氧相连 氢易被氧化
H(R)
H+ H2O
R C H(R') O + 2 R"OH
CHO
+ 2 CH3OH NO2
CH3COCH3 + HC(OC2H5)3 H+ H3C H3C C OC2H5
H2SO4
CH(OCH3)2
NO2
OC2H5 + HCOOC2H5
HOCH2 TsOH O + HOCH2
O + H2O O 80-85%
乙醚， C -78
o
CH3(CH2)10 COOC2H5
Al(Bu-n)2H 己烷， C -78
o
H+/H2O
CH3(CH2)10 CHO 88%
芳香酮和醛的合成
O R C Cl or R O C O O C R O Ar OH C R
AlCl3 Ar H R O C
芳香酮
•Gattermann-Koch 反应
甲基乙烯基(甲) 酮
甲基乙基(甲)酮 (甲乙酮)
(丁烯酮)
C O
二苯(甲)酮
（2）系统命名法
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CHO CH3 C2H5
CH3CH CHCHO
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第十二讲醛和酮羧酸一、醛1.物理性质随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。
2.化学性质（1）氧化反应A.银镜反应①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3②AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4B.与新制Cu(OH)2的反应①2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OC.催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：2CH3CHO＋O22CH3COOHD.燃烧反应方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2OE.与强氧化剂反应乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为：NiCH3COH＋H2――→CH3CH2OH。
△3、银镜反应实验注意事项A银镜反应醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时Ag(NH3)2OH被还原为Ag，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)。
实验时应注意以下几点：(1)试管必须洁净。
(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。
(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
(4)加热时不可振荡或摇动试管。
(5)必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。
B与新制Cu(OH)2悬浊液的反应(1) 所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。
(2) 加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。
(3) 加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
二、羧酸1、定义：烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。
2、羧酸的分类饱和一元羧酸的通式：C n H 2n O 2(n≥1),结构通式：C n H 2n+1COOH 或RCOOH 3、羧酸的结构：一元羧酸可表示为：R ，其官能团是羧基（—COOH ）。
羧基由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。
4、常见的羧酸（1）乙酸的结构和物理性质 ①分子组成和结构分子式 C 2H 4O 2 结构式结构简式CH 3COOH官能团： 或 —COOH （羧基）②乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃,熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就是凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。
乙酸易溶于水和乙醇。
（2）甲酸（又叫蚁酸） 甲酸的分子结构分子式CH 2O 2 结构简式HCOOHCHHHCOHO甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。
兼有羧酸和醛类的性质写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式+ 2Cu(OH)2 +2 NaOH Na 2 CO3+Cu2O↓+4H2O+ 2Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 ＋2Ag↓＋2NH3＋H2O结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
（3）乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。
是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。
分子式结构式结构简式H2C2O4草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色三、羧酸的化学性质1、具有酸的通性在羧基中，受羰基影响，原来极性较强的羟基（—OH），键的极性增强，羟基可发生电离，具有酸性，但其酸性随碳原子数的增强而减弱。
盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在水溶液里能部分地电离，CH3COOH CH3COO-+H+。
因此，乙酸具有酸的通性。
乙酸的酸性性质化学方程式与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 使甲基橙变红色与活泼金属反应 Zn+2CH 3COOH→(CH 3COO 2)Zn+H 2↑ 与碱反应 CH 3COOH+NaOH→CH 3COONa+H 2O 与碱性氧化物反应 CuO+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Cu+H 2O与某些盐反应 CaCO 3+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Ca+H 2O+CO 2↑酸性由强到弱顺序：HCl>H 2SO 3>CH 3COOH>H 2CO 3>要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应） 羟基种类 重要代表物 与Na 与NaOH与Na 2CO 3 与NaHCO 3醇羟基 乙醇 √酚羟基 苯酚 √ √ √（不出CO 2）羧基乙酸√√√√2、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。
乙酸的酯化反应原理：O H CH COOCH CH OH CH CH COOH CH 2323233+−−→−+浓硫酸乙酸的酯化反应实验的要点：（1）、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。
（2）、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
（3）试管口向上倾斜，不但可以增加受热面积，又可缓冲液体。
为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片。
（4）导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸。
（5）试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。
（6）实验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。
在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。
在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。
即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。
事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O ，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O ，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。
（20-40分钟）1.人们使用四万只象鼻虫和它们的215磅粪便物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）。
以下四种信息素中，互为同分异构体的是（ ）C H ①HC H ②C H 2H③C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3C H 3C CCH H ④A.①和②B.①和④C.②和④D.③和④解析：分子式相同首先看碳原子数是否相同，①②、②③、②④碳原子数不同，不是同分异构体；①和③属于同碳原子数的醇与醛，氢原子数不同；不是同分异构体；只有③与④分子式相同而结构不同，是同分异构体。
答案：D2.下列物质不属于醛类的是（ ）A.B.C.D.解析：根据醛的定义，可判断不属于醛类。
答案：B3.关于丙烯醛（CH2==CH—CHO）的叙述不正确的是（）A.可使溴水和KMnO4酸性溶液褪色B.与足量的H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应D.在一定条件下可氧化成酸解析：丙烯醛分子中既含醛基，又含C==C键。
所以，它应具有醛的性质，又具备烯烃的性质。
答案：B4.为了鉴别己烯、甲苯、丙醛三种无色液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A.KMnO4酸性溶液和溴水B.银氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu（OH）2和溴水D.FeCl3溶液和新制Cu（OH）2解析：KMnO4酸性溶液既能氧化醛类，又能氧化甲苯和己烯；溴水能氧化醛类也能与己烯反应；银氨溶液和新制Cu（OH）2只能与醛类反应。
答案：C5.完成下列方程式，注明反应类型。
∆① CH3CH2CHO＋Cu（OH）2−→−∆②OHC—CHO＋Ag（NH3）2OH（足量）−→−③ ④解析：此题主要考查学生对于方程式的记忆。
答案：①CH 3CH 2CHO ＋2Cu （OH ）2−→−∆CH 3CH 2COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O ，氧化反应 ②OHC —CHO ＋4Ag （NH 3）2OH −→−∆HOOC —COOH ＋4Ag ↓＋8NH 3＋2H 2O ，氧化反应 ③ ④6.香料茉莉香酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为。
（1）该化合物的化学式为_____________。
（2）1 mol 该有机物与H 2充分反应可消耗H 2__________ mol ；（3）该有机物能否发生银镜反应___________________（填“能”或“不能”），理由是________________________。
解析：由茉莉香酮的结构简式可知该有机物是不饱和酮类，能与H 2发生加成反应，但不能发生银镜反应。
答案：（1）C 11H 16O （2）3 （3）不能 分子中无醛基（—CHO ）存在 7.下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（ ） A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸D.石炭酸解析：石炭酸亦即苯酚，分子中无羧基，不属于有机酸。
答案：D8.下列关于羧酸和酯的说法中正确的是（ ）A.羧酸和酯的通式均可以用C n H2n O2表示B.酯都能发生水解反应C.羧酸的酸性都比碳酸弱D.羧酸均易溶于水,酯均难溶于水解析：只有饱和一元羧酸以及饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯才符合C n H2n O2的通式；在有机酸中甲酸、乙酸、丙酸、苯甲酸等酸性比碳酸的酸性强；低碳原子数的羧酸（C4以下）可以与水混溶，随着碳原子数的增加，在水中的溶解度减小，C11以上的羧酸基本上不溶于水，酯类均难溶于水。
答案：B9.化合物的中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）A.HCOFl4C.COCl2D.CH2ClCOOH解析：按照题目给出的酰卤定义，分别将4个选项有机分子中的卤原子用—OH替代，并加以分析判断。
从选项A可得到结构式HCOOH，这是甲酸，显然HCOF称为甲酸氟，是一种酰卤。
从选项C可以得到，这是碳酸以两个氯原子取代其分子中的两个羟基而得，因此COCl2是酰卤，称为碳酰氯。
碳酰氯俗名光气，有剧毒，是重要的有机合成中间体。