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第八章 醛、酮和羧酸

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醛、酮的亲核加成反应

醛、酮的亲核加成反应

缩醛（酮 ），双醚结构。 对碱、氧化剂、还原剂稳定， 可分离出来。 酸性条件下易水解
醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用 1，2-二醇或1，3-二醇则易生成缩酮。
上述反应可以看成是1mol醛与2mol醇分子间脱去1mol水，生 成缩醛。
比如：
H3C C
H
H OC2H5 O+
H OC2H5
2.与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成
R C O + H SO3Na
(CH 3)H
R C
(CH 3)H
OH SO3Na
α -羟基磺酸盐
产物α -羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠 溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、 酮。故此反应可用以提纯醛、酮。
α- 羟基磺酸钠如果在酸或碱存在下，加水稀释，产物又可 分解成原来的醛或酮。
例题： 2-己酮中含有少量3-己酮，试将其分离除去。
CH3CCH2CH2CH2CH3 O
2-己 酮
CH3CH2CCH2CH2CH3 O
3-己 酮
(1)加 NaHSO3饱 和 溶 液
(2)分 离
沉淀
滤液
SO3Na
CH3CCH2CH2CH2CH3
OH
(1)加 HCl溶 液
CH3CH2CCH2CH2CH3 ， H2O， NaHSO3 O
CH3CHCH2 CH3
CH2OH
（3）写出合成路线。
HCHO + CH3CHCH2MgBr 干 醚 CH3
CH3CHCH2CH2OMgBr CH3
H2O CH3CHCH2CH2OH CH3
若合成仲醇 OH 因连有羟基的碳原子上R和Rˊ两个烃基故
RCHR'

有机化学第八章醛酮醌

有机化学第八章醛酮醌
答：都可以。 注意:乙酸不可以(Why?)
乙酸中也含有CH3CO基团,但不发生碘仿反应,为什么？
乙酸在NaOI条件下，形成CH3COO-，氧负离子 与羰基共轭，电子均匀化的结果，降低了羰基碳的 正电性，因此氢活泼性降低，不能发生碘仿反应。
3、氧化反应
由于醛的羰基碳上有一个氢原子，所以醛比酮容易氧 化；使用弱的氧化剂都能使醛氧化：
• 凡碳上有氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水,生成 ——烯醛。 • 含有氢原子的酮也能起类似反应，生成,-不饱和酮
补充： • 完成下列反应，写出主要产物。
• 两种不同的含有氢原子的羰基化合物之间进行羟醛 缩合反应（称为交叉羟醛缩合）；若参加反应的一种 化合物不含-H原子，产物种类减少：
(黄色) 熔点 116℃
醌氢醌(暗绿色) 171 ℃
无色
• 对苯醌与对苯二酚可生成分子络合物，称为醌氢醌， 其缓冲溶液可用作标准参比电极。 • 对苯二酚的水溶液中加入FeCl3，溶液先呈绿色，再 变棕色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。
二、 萘醌 — 维生素K1、K3为萘醌衍生物。 黄
萘醌：有1,4-、1,2-和 2,6-三种异构体。
(3) 克莱门森(Clemmensen)还原——转化为烃 • 将醛、酮用锌汞齐加盐酸还原成烃：
• 这是将羰基还原成亚甲基的一个较好方法，在有机合成上
常应用(注意:对醛-CHO而言还原到甲基-CH3)。
•芳烃与直链卤烷进行傅-克烷基化反应有重排，所以可先进 行傅-克酰基化反应再用克莱门森还原反应制取直链烷基苯：
色 挥
发
•1,4-萘醌的制备1
性
固
•工业上用氧气氧化。
体
•1,4-萘醌的制备2
双烯合成
氧化

有机化学基础知识点整理醇醛酮和羧酸

有机化学基础知识点整理醇醛酮和羧酸

有机化学基础知识点整理醇醛酮和羧酸有机化学基础知识点整理醇醛酮和羧酸是有机化学中非常重要的化合物类别，它们在化学合成、生物化学和药物研发等领域中扮演着关键的角色。

本文将对醇醛酮和羧酸的基本概念、性质及其在有机化学中的应用进行整理和归纳，以帮助读者全面理解和掌握这些重要的有机化合物。

一、醇的基本概念和性质1. 醇的定义：醇是一类化合物，其分子中含有一个或多个羟基（-OH）。

醇按照羟基的位置可以分为不同的类型，如一元醇、二元醇和多元醇等。

2. 醇的命名：对于一元醇，命名时通常以烃根名称加上后缀-醇。

例如，乙醇（ethyl alcohol）是由乙烷基上的一个羟基组成。

对于二元醇和多元醇，命名时需标明羟基的位置和数量，如乙二醇（ethylene glycol）和甘油（glycerol）。

3. 醇的性质：醇是无色液体或结晶物质，具有特征性的气味。

它们可以与水形成氢键，并且具有一定的溶解性。

醇还可以发生氧化反应，生成相应的醛或羧酸。

二、醛和酮的基本概念和性质1. 醛的定义：醛是一类化合物，其分子中含有一个羰基（C=O），羰基位于分子的末端。

醛的通式为RCHO，其中R代表有机基团。

2. 酮的定义：酮是一类化合物，其分子中含有一个羰基（C=O），羰基位于分子的中间。

酮的通式为R₂CO，其中R代表有机基团。

3. 醛和酮的命名：醛的命名通常以烃根名称加上后缀-醛，酮的命名通常以烃根名称加上后缀-酮。

在命名时，需要标明羰基的位置和有机基团的名称。

4. 醛和酮的性质：醛和酮通常是无色液体或结晶物质，具有较强的气味。

它们具有较高的沸点和熔点，可以与水形成氢键。

醛和酮的化学反应中，羰基碳上的氢可以进行取代反应、加成反应和氧化反应等。

三、羧酸的基本概念和性质1. 羧酸的定义：羧酸是一类化合物，其分子中含有一个羧基（-COOH）。

羧酸的通式为RCOOH，其中R代表有机基团。

2. 羧酸的命名：羧酸的命名通常以烃根名称加上后缀-酸。

醛、酮的其它反应

醛、酮的其它反应

（b）用还原剂（金属氢化物）还原 LiAlH4还原：
CH3CH=CHCH2CHO ① LiAlH 4 干乙醚 ② H2O CH3CH=CHCH2CH2OH （ 只还原 C=O ）
LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不 饱和键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用 。
a) 羰基加成
O N OH
N OH
H2N OH
+ NH2 OH
O
羟氨
O
对苯醌单肟
N OH
对苯醌双肟
b) 双键加成
O O O
+ Cl 2
O O
Cl H Cl H
Cl2
Cl H Cl H
O
Cl H Cl H
二氯苯醌
四氯苯醌
O + HCl O
O
[
OH
Cl H
OH
]
重排
Cl OH
②
还原反应 O
[H]
[O]
C6H5CHO + CH 3CHO
C6H5CHO + CH 3CH 2CHO
OH
OH
C6H5CH=CHCHO
C6H5CH=CCHO CH 3 68%
含有α -H的酮在碱催化下，也可发生类似反应，称为羟 酮缩合，但反应比醛难以进行。
十、 醌的性质
醌是一类特殊环状不饱和二元酮，醌分子中两个碳-碳 双键与两个羰基共轭，形成交错共轭体系，而不是闭合共 轭体系，故醌不具芳香性。 ① 加成反应：（具有典型烯、羰基化合物性质）
第八章 醛、酮、醌
8.3醛、酮的其它反应
八、氧化和还原反应
1.氧化反应 醛易被氧化，弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。 酮难被氧化，使用强氧化剂（如重铬酸钾和浓硫酸） 氧化酮，则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。 （1）与多伦（B.Tollen）试剂反应

醇醛酮和羧酸的结构与性质

醇醛酮和羧酸的结构与性质

醇醛酮和羧酸的结构与性质醇醛酮和羧酸是有机化合物中常见的两类功能团，它们在化学反应中具有重要的地位。

本文将就醇醛酮和羧酸的结构与性质展开讨论。

一、醇醛酮的结构与性质1. 醇的结构与性质醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物。

根据羟基的位置和数目的不同，醇可以分为一元醇（R-OH）、二元醇（R-(OH)2）、三元醇（R-(OH)3）等。

醇分子中的羟基团可以参与反应，如与酸类反应生成酯，与卤素反应生成卤代烃等。

2. 醛的结构与性质醛是一类含有羰基(-C=O)的有机化合物，羰基位于醛基团（-CHO）上。

醛分子中的羰基具有极性，其中氧原子带有部分负电荷，碳原子带有部分正电荷。

这种极性使得醛分子具有较强的亲电性，易于与亲核试剂反应，如与胺反应生成醛胺、与酰化试剂反应生成酯等。

3. 酮的结构与性质酮是一类含有羰基(-C=O)的有机化合物，羰基位于两个碳原子之间。

酮分子中的羰基同样具有极性，但相对于醛而言，酮分子的亲电性较弱。

酮在化学反应中较为稳定，一般不被氧化或还原。

二、羧酸的结构与性质1. 羧基的结构与性质羧基(-COOH)是一种含有羧基的官能团，它是由羰基和羟基组成。

羧基在羧酸中占据着重要位置，影响了羧酸的物理性质和化学性质。

羧基的存在使得羧酸具有较强的酸性，易于与碱反应生成相应的盐。

2. 羧酸的结构与性质羧酸是一类含有羧基的有机化合物，也被称为羧基代替的醇或酰基代替的醛。

羧酸分子中，羧基以酸性离子的形式存在，负电荷从羧基上的氧原子上分散到较氧化还原电负性较小的共价键上，使得羧酸分子带有负电荷。

这种负电荷使得羧酸具有酸性，易于与碱反应生成盐，并且容易参与亲电或亲核取代反应。

总结：通过上述对醇醛酮和羧酸的结构与性质的讨论，我们可以得出以下结论：1. 醇醛酮和羧酸作为有机化合物中常见的功能团，具有不同的结构和化学性质。

2. 醇具有羟基，容易与酸类反应生成酯等。

3. 醛具有羰基，具有较强的亲电性，容易与亲核试剂反应。

专题四 醛、酮、羧酸

专题四 醛、酮、羧酸
OH
CH3
O C H
~100%
98.8%
1.2%
烯醇式一般较不稳定。 当两个羰基连在一个 CH2上，烯醇含量增大，平衡主要偏向 烯醇式。
O CH3 C CH2
24%
O C
OH CH3 CH3 C CH2
76%
O C
CH3
当-C上连三个>C=O时，主要以烯醇式存在。
O CH3 C CH C=O CH3 O C OH CH3 CH3 O C C C C=O CH3
C C NR2 R'X
+ C C NR2
+
+
两位反应性
C C NR2 R'
C C NR2 R'
用活泼卤代烷，主要发生碳烷基化反应。
O H+
+ +
N
C6H5CH2Cl
N
N H O
CH2C6H5
O
CH2C6H5
H , H2O
+
O CCH3
CH3CH2
通过烯胺进行酰基化
O CH3CH2 H+
+
酰基化产物
2. -氢的反应 1）-氢的活泼性
O R-C-C-CHH
pka:
O B-: + H-CH2-C-R
40~50
O BH + -CH2- C-R OCH2=C-R
19~20
碱催化下形成碳负离子；酸催化下形成烯醇。
H CH2 O C R
H+
H CH2
OH CH2=C-H
OH C R
O
+
CH2
OH C R + H+

第八章 醛、酮


>H
R
C=O
>(
)
>
CH3 C=O R
由于HCN是一种极易挥发的剧毒液体，一般采用 NaCN 或 KCN 水溶液与醛酮混合，再慢慢滴加硫酸。 这样可使反应产生的HCN随即与醛酮反应。即使这样 操作也必须在通风厨中进行。
18
2. 加亚硫酸氢钠
R H C=O + NaHSO3
O-Na+ S O R H C OH SO3Na R H
O O O O O O H C H R C H Ar C H CH3CCH3 R CCH3 R-C-R
烃基的斥电子效应和空间位阻增大
O Ar-C-Ar
课堂练习2.下列各化合物发生加成反应活性顺序?
O CH3 (CH 2 )2 CHO
O
C6H5CHO
(A)
(B)
(C)
CH3
(D)
C CH2C6H5
A ＞C ＞ B ＞ D
H(R)
碳与氧相连 氢易被氧化
α碳有吸电子基 α-H有弱酸性
羰基碳有亲电性 可与亲核试剂结合
12
不同结构醛酮的反应活性
亲核加成反应的活性与羰基碳原子亲电性强弱、 羰基所连R基大小，即诱导效应、空间效应等因 素有关。
诱导效应
羰基碳原子连有吸电子基团将使羰基碳原子的正电 性↑，从而有利于亲核试剂的进攻；反之，连有斥 电子基团将使羰基碳原子的正电性↓，不利于亲核 试剂的进攻。
（—）
白色结晶
3. 加醇——形成缩醛(或缩酮)
在干燥HCl存在的条件下，醇与醛加成生成半缩 醛；然后，半缩醛又与另一分子醇反应,生成缩醛。
OR' OH O HOR' 干HCl R C H + H2O R C H R C H + HOR' 干HCl OR' OR'

醛酮和羧酸的结构和性质有哪些基本特征

醛酮和羧酸的结构和性质有哪些基本特征醛酮和羧酸是有机化合物中常见的官能团，它们在化学领域具有重要的地位。

本文将探讨醛酮和羧酸的结构和性质，并介绍它们的基本特征。

一、醛的结构和性质醛是一类含有醛基（-CHO）的有机化合物。

这个功能团由一个碳原子和一个氧原子组成，碳原子与其他原子或官能团连接。

醛中的氧原子与碳原子之间通过双键连接。

醛的通用化学式为R-CHO，其中R代表碳原子上的官能团或取代基。

醛的命名通常采用将碳原子所在的位置用数字表示，再在数字后面加上对应的基团名称“醛”。

例如，乙醛的结构式为CH3CHO。

醛在化学反应中具有一些独特的性质。

首先，醛分子中的碳原子由于与氧原子之间的双键，使其极性增强。

这使得醛具有较高的沸点和溶解度，并使其与许多其他官能团发生反应。

其次，醛可以通过还原反应转化为相应的醇。

最后，醛具有较强的亲电性，可以与亲电试剂（如羟胺和氨）反应生成相应的加合物。

二、酮的结构和性质酮是一类含有酮基（-C(=O)-）的有机化合物。

酮中的碳原子与两个碳原子或一个碳原子和一个氢原子相连，氧原子通过双键与碳原子连接。

酮的通用化学式为R-C(=O)-R'，其中R和R'分别代表与酮基连接的两个碳链或环。

酮的命名通常以两个碳链或环的名称并列表示，中间用空格隔开。

例如，丙酮的结构式为CH3COCH3。

酮的性质与醛类似，但也存在一些差异。

酮中的两个碳链或环可以增加其分子量和空间结构的多样性，从而影响其物理性质。

此外，由于酮中没有活性氢，酮分子对氧化剂或还原剂的反应较醛更为稳定。

三、醛酮和羧酸的共有特征醛酮和羧酸在结构和性质上存在一些共同点。

首先，它们都含有碳和氧原子，其中氧原子通过双键与碳原子连接。

这使得它们在化学反应中具有一定的极性和亲电性。

其次，醛酮和羧酸都可以通过还原反应转化为相应的醇。

醛通过加氢还原反应生成醇，而羧酸则发生脱羧反应生成相应的醇。

此外，醛酮和羧酸在化学反应中还显示出共同的特征，例如与亲电试剂的加成反应、醛酮的自由基反应等。

医用化学基础复习资料

第三章溶液1. 物质的量是表示，单位是，用符号表示。

2. 阿伏伽德罗常数用符号表示，。

3.1摩尔任何物质都包含有。

4. 摩尔质量是表示，单位是，用符号表示。

5. 90 g H2O的物质的量是多少？6. 2.5 mol Fe原子的质量是多少？7． 4.9 gH2SO4分子里含多少个H2SO4分子？8. 某KOH溶液1000ml中含0.5mol的KOH，试问该KOH溶液的物质的量浓度是多少？9. 100ml正常人的血清中含10.0mg Ca2+，计算正常人血清中含Ca2+的物质的量浓度.10. 临床上纠正酸中毒使用的乳酸钠(NaC3H5O3)注射液，规格为每支20ml注射液中含乳酸2.24 g，求该注射液中乳酸钠的物质的量浓度.11. 我国药典规定，生理盐水的规格是500ml生理盐水中含有4.5 g NaCl，计算生理盐水的质量浓度.。

12. 临床上纠正酸中毒使用的乳酸钠(NaC3H5O3)注射液，规格为每支20ml注射液中含乳酸钠2.24 g，求该注射液中乳酸钠的质量浓度.13. 9 g/L 生理盐水的物质的量浓度是多少？14. 临床上纠正酸中毒使用的乳酸钠(NaC 3H 5O 3)注射液的物质的量浓度为 1 mol/L ，问该注射液的质量浓度是多少？15.配制0.2mol/L N a OH 溶液100ml ，需取2mol/L N a OH 溶液多少ml ？16. 临床上需61mol/L 乳酸钠溶液360mL ，现有1mol/L 的乳酸钠针剂（每支20 mL ），问需这样的针剂几支？17. 产生渗透现象必须具备两个条件：，。

18. 比较0.1 mol/L NaCl溶液与0.1 mol/L CaCl2溶液的渗透压大小。

19. 大量输液时，必须使用。

20. 用高渗溶液作静脉注射时，。

21. 静脉滴注 0.9 g/L的NaCl溶液，红细胞会。

练习题1、物质的量是表示（）。

A、物质数量的量B、物质质量的量C、物质粒子数目的量D、物质单位的量2.在0.5molNa2SO4中，含有的Na+数是（）A.3.01×1023B.6.02×1023C.0.5D.13．下列说法中，正确是( )A．1mol O的质量是32g/mol B．OH-的摩尔质量是17gC．1mol H2O的质量是18g/mol D．CO2的摩尔质量是44g/mol4、将12.5克葡萄糖溶于水，配成250毫升溶液，该溶液的质量浓度为（）。

缩合—醛酮与羧酸及其衍生物的缩合(有机合成课件)


精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
• 催化剂：氨-乙醇、丁胺、醋酸铵、吡啶、哌啶、甘氨 酸、β-氨基丙酸、碱性离子交换树脂羧酸盐、氢氧化 钠、碳酸钠等。对活性较大的反应物也可不用催化剂。
• 反应时，可用苯、甲苯等有机溶剂来共沸脱水，促使 反应进行完全；同时又可防止含活泼亚甲基的酯类等 化合物水解。
目
录
1
2
3
铂金反应 诺文葛尔-多布纳缩合 达曾斯缩合
缩缩合合反应应
精细有机合成技术
二、诺文葛耳-多布纳缩合
缩缩合合反反应应
1．诺文葛耳-多布纳反应及其反应条件
定义：醛、酮与含活泼亚甲基的化合物在氨、胺或它们 的羧酸盐催化下，发生羟醛型缩合，脱水而形成α、β-不 饱和化合物的反应称为诺文葛耳-多布纳（KnoevenagelDoebner）反应。
缩缩合合反反应应
1．珀金反应及反应历程 芳香醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成
β-芳丙烯酸类化合物的反应称为珀金（Perkin）反应。 反应如下：
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
反应实质是酸酐的亚甲基与醛进行羟醛型缩合，反 应历程如下：
精细有机合成技术
2．反应主要影响因素
缩缩合合反反应应
珀金反应所用的催化剂为多羧酸酐相应的羧酸钾盐 或钠盐、无水羧酸钾盐的效果比钠盐好，反应速度快、 收率高。叔胺也可催化此反应。
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
• 反应结果在羰基α-碳上引入了亚甲基。其反应式如下：
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
➢ 诺文葛耳-多布纳缩合中，常见的亚甲基化合物有：丙 二酸及其酯类、乙酰二酰及其酯类，氰乙酰胺类，丙 二腈，丙二酰胺类，芳酮类，脂肪硝基化合物等。
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第八章 醛、酮和羧酸
1
学习重点 ❖ 醛、酮和羧酸的概念、结构和命 名 ❖ 常见的醛、酮和羧酸在医学上的 用途
2
第一节 醛 和 酮
3
一、醛、酮的结构和命名
在醛和酮分子中，都含有一个共同的官能 团——羰基，故统称为羰基化合物。
羰基：碳原子以双键与氧原子相连形成的原子团。
（
）
R CO
H
( RCHO )
CH2—COOH
苯乙酸
19
二、乙酸的性质
（一）乙酸的物理性质 物态：C1~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。
C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味。
●乙酸是无色、具有强烈刺激性酸味的液体，溶于水。 ●沸点118摄氏度，熔点16.5摄氏度。 ★ 当温度低于16.5摄氏度时，纯净的乙酸很容易凝结成
布洛芬
阿司匹林
15
分类
1.按烃基的种类可分为： a．脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸 b、脂环族羧酸
c、芳香酸 2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
饱和酸 不饱和酸
芳香酸
一元酸 乙酸
丙烯酸
苯甲酸
二元酸 乙二酸 顺丁烯二酸 邻二苯甲酸
16
（二）羧酸的命名
1、俗名 HOOCCH-CHCOOH
7
醛酮的命名
1、普通命名法
根据碳原子的个数称为“某醛”“某 酮”。
O H—C—H
甲醛
O CH3—C—H
乙醛
O CH3—C—CH3
丙酮
8
2、系统命名法 Ⅰ 选择含羰基碳原子在内的最长碳链为主链，支链作取代基，
根据主链碳原子数目称为“某醛”或“某酮” Ⅱ 从靠近羰基的一端开始给主链碳原子编号。 Ⅲ 取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。 Ⅳ 醛基因位于碳链首端，其位次不必标示；
❖ （三）苯甲酸
❖ 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。 ❖ 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
❖ 因最早从安息香树胶中得来，故俗称安息香酸。
❖ （四）乙二酸
❖ 最简单的有机二元酸之一。结构简式HOOC-COOH。它 一般是无色透明结晶，对人体有害，会使人体内的酸碱度 失去平衡，影响儿童的发育，草酸在工业中有重要作用， 草酸可以除锈。草酸遍布于自然界，常以草酸盐形式存在 于植物如伏牛花、羊蹄草、酢浆草和酸模草的细胞膜，几 乎所有的植物都含有草酸盐。
e.芳香酸，以脂肪族酸为母体，把芳香环看作取代基。
COOH
CH 2CH 2CH 2COOH
环已基甲酸
4—环已基丁酸
COOH
苯甲酸
CH 2CH 2CH 2COOH 4—苯基丁酸
18
CH3 CH3—CH—COOH 2-甲基丙酸（α-甲基丙酸）
CH3 CH3—CH——CH2—COOH 3-甲基丁酸 （β-甲基丁酸 ）
醛
RCO R'
O ( R C R' )
酮
4
醛、酮的结构
羰基中的碳原子与一个氢原子相连所形成的原
子团称为醛基（
或—CHO）
醛：烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合 物。 醛基是醛的官能团。
醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相连，
故醛基一定位于链端。
5
酮：羰基中的碳原子分别于两个烃基相 连所形成的化合物。
酮分子中的羰基也称为酮基（缩写
—CO—），是酮的官能团。
酮分子中的羰基与两个烃基直接相连，故羰基必然
位于碳链中间。
6
分类
一元醛或酮
按所含羰基数目 二元醛或酮
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。
脂肪族醛、酮
按所连烃基 芳香族醛、酮
饱和醛、酮
按所连烃基饱和与否 不饱和醛、酮
酮基的位次标在“某酮”前面，中间用短线隔开。
CH3 O CH3—CH—C—H
2—甲基丙醛
O CH3—C—CH2—CH2—CH3
2—戊酮 9
芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮为母体，把芳香 烃基作为取代基。
苯甲醛
苯乙酮
二苯甲酮
10
二、常见的醛和酮 （一）甲醛 甲醛（HCHO）为无色、具有强烈刺激性气味的 气体，易溶于水。
冰状固体，故又称冰醋酸。
20
乙酸的化学性质
一、酸性
RCOOH
RCOO
+ H+
羧酸离解后生成的RCOO ￣负离子和氢离子H+而显酸 性
CH3COOH+NaOH =CH 3COONa+H2O
1.乙酸在水中能部分电离出氢离子儿女显酸性，能使 蓝色石蕊试纸变红；能与碱反应生成乙酸盐和水。
2.乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸氢盐和碳酸盐反应放出 CO2
OH OH
酒石酸
H
H
C=C
HOOC
COOH
(2,3-二羟基丁二酸)
2、系统命名法
马来酸
a．含羧基的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为“某 酸”。
b．编号。从羧基C原子开始编号。（用阿拉伯数字或希腊字 母αβγδ...）
c. 如有不饱和键要标明烯（或炔）键的位次。并主链包括双 键和叁键。
d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可17 作为取代基。
虫的分泌物中，被蚂蚁或蜂类蛰伤后引起皮肤红肿和疼痛， 就是由于甲酸具有腐蚀性造成的。 ❖ 是有机化工原料，也用作消毒剂和防腐剂。 ❖ （二）乙酸 ❖ 也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%） ❖ 化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋内酸味及 刺激性气味的来源。 ❖ 乙酸具有杀菌作用，在食品和医药上用作仿佛、杀菌剂。 23
CH 3COOH +NaHCO3=CH3COONa+CO2 +H2O
2H + HOCH2 CH3
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸 乙醇
乙酸乙酯
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三、常见的羧酸
（一）甲酸 化学式HCOOH，俗名蚁酸，是最简单的羧酸。
❖ 无色而有刺激性气味的液体。 ❖ 弱电解质，酸性很强； ❖ 有腐蚀性，能刺激皮肤起泡，存在于蜂类、某些蚁类和毛
有毒，口服10~20ml可致死亡。人长期接触低浓度 甲醛蒸气可出现头晕、头痛、乏力、嗜睡、食欲 减退、视力下降等。
甲醛能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有 效的消毒剂和防腐剂。因其具有潜在的致癌作用， 不可用于食物的防腐。
质量分数为0.4的甲醛水溶液称为福尔马林，常用 11 于保存尸体及动物标本。
（二）乙醛
乙醛（CH3CHO）为无色、具有刺激性气味、易挥发的液 体，能溶于水、乙醇和乙醚。 乙醛可以和氯气发生反应得到三氯乙醛，三氯乙醛与水作 用生成水合三氯乙醛，简称水合氯醛。在临床上，水合氯 醛是比较安全的催眠药和镇静药。
（三）丙酮
丙酮（CH3COCH3）为无色、易挥发、易燃、有特殊香味 的液体，易溶于水，能溶解多种有机物质。 糖尿病患者由于代谢不正常，体内常有过量丙酮产生，从 尿中排出。 检查尿液中是否有丙酮，可向尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠 溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，尿液呈鲜红色。
O 如：乙酸分子中去掉羟基剩下的部分称为乙酰基（CH3—C—）
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H—COOH 甲酸
CH3—COOH 乙酸
COOH
苯甲酸
羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在 （以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活 中有着广泛的应用。
COOH
(CH3)2CHCH2
CHCOOH
CH3
OCOCH3
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第二节 羧 酸
学习要求
❖ 1． 掌握羧酸的结构命名
❖ 2． 常见羧酸的性质及在医学中的用途
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一、羧酸的结构和命名
（一）羧酸的结构
羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代而生成的化 合物。其通式为RCOOH或Ar-COOH。羧酸的官能团是羧基。
酰基 O 羧基 R C OH
O 羧酸分子中去掉羧基上的羟基，剩下的部分称为酰基（R—C—）
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