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《中药化学》萜类和挥发油和皂苷类化合物练习题及答案一、单项选择题1.萜类化合物形成的真正前体是（B）。
A.异戊二烯B.甲戊二羟酸C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸γ，γ -二甲基烯丙酯2.二萜的异戊二烯单位有（C）。
A.5个B.6个C.4个D.3个3.樟脑的结构属于（C）。
A.二萜B.倍半萜C.单萜D.二倍半萜4.游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是（A）。
A.挥发性B.水溶性C.溶血性D.无旋光性5.中药地黄经加工炮制后变黑，是因为该药材中含有（A）。
A.环烯醚萜类B.倍半萜类C.黄酮类D.蒽醌类6.鉴定萜类化物结构中存在共轭双键，可选用的化学反应是（ C ）。
A.卤化氢加成反应B.溴加成反应C.顺丁烯二酸酐加成反应（Die1s-Alder反应）D.亚硝酰氯加成反应7.区别油脂与挥发油可利用下述哪项性质较为可靠（ D）。
A.气味B.折光率C.相对密度D.油斑试验8.挥发油中的芳香化合物多为（D）的衍生物。
A.苯酚B.苯甲醇C.苯甲醛D.苯丙素9.挥发油在低温下析出的结晶，一般称为：（C）。
A.胨B.腙C.脑D.复合物10.挥发油不具有的性质是（D）。
A.挥发性B.旋光性C.折光性D.稳定性11.挥发油中不存在的化学成分类型是（D）。
A.单萜和倍半萜醛类B.单萜和倍半萜醇类C.单萜和倍半萜酯类D.单萜和倍半萜苷类12.挥发油的皂化值是指（ A）。
A.皂化1克挥发油所需KOH毫克数B.皂化1克挥发油所需NaOH毫克数C.皂化10克挥发油所需KOH毫克数D.皂化10克挥发油所需NaOH毫克数13.自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是（A）。
A.与NaHSO3加成反应B.与亚硝酰氯加成反应C.与硝基苯肼衍生物的缩合反应D.与NaHSO4加成反应14.冷浸法提取挥发油时，首选的溶剂是（C）。
A.乙醇B.氯仿C.石油醚D.甲醇15.自中药中提取挥发油的方法有：（C）。
A.加热回流法B.共水煮沸法C.共水蒸馏法D.浸渍法16.分馏法分离挥发油的主要依据（ C ）。
第八章皂苷考点精要：1.皂苷的结构特点及分类；2.皂苷的理化性质（发泡性、溶血性、显色反应）；3.皂苷的提取与分离；4.皂苷的结构测定（MS、13C-NMR、IR）；5.中药实例。
定义：皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。
大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。
c第一节结构与分类皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。
三萜皂苷——苷元为三萜类化合物。
甾体皂苷——苷元为甾体类化合物。
单链皂苷——由苷元的一个羟基或羧基与糖形成的苷。
双链皂苷——由苷元的两个羟基或羧基与糖形成的苷。
构成皂苷的糖主要有D-葡萄糖、D-木糖、D-半乳糖、D-核糖、D-葡萄糖醛酸、L-鼠李糖和L-阿拉伯糖等。
一、三萜皂苷三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成，苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯单位组成。
皂苷的三萜类型主要有：（一）四环三萜结构类型结构式结构特点代表化合物羊毛脂甾烷型A/B、B/C、C/D环稠合均为反式，C-10、C-13位均有β-CH3，C-14位有α-CH3，C-17位为β侧链，C-20为R构型（即C-20为β-H）猪苓酸A达玛烷型A/B、B/C、C/D均为反式，C-8、C-10上各有一个β-CH3，C-14上有一个α- CH3，C-13上为β-H，C-17位有β侧链，C-20的构型不定（R型或S型）20（S）-原人参二醇（二）五环三萜结构类型结构式结构特点代表化合物齐墩果烷型是A/B、B/C、C/D环为反式稠合，而D/E环则为顺式。
C-4和C-20位均有偕二甲基，C-10、C-8和C-l7上的甲基为β型，而C-14上的甲基为α型，一般在C-3位上有β-OH。
齐墩果酸乌苏烷型与齐墩果烷型不同其中E环上两个甲基的位置有异，即C-19和C-20上各有1个甲基，其中C-19位上的为β构型，C-20位的为α构型，C-14上的甲基既有α型，又有β型。
《中药化学》讲义：中药有效成分的提取与分别(要点)一、中药有效成分的提取( 一) 提取观点：采纳一种方法，使中药里面有效的成分与无效的成分分开。
( 二) 提取方法：1.溶剂提取法：选择一个合适的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。
(1)常用提取溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。
( 极性小→极性大 )(2)提取溶剂的特别性质：石油醚：是混淆型的物质 ; 氯仿：比重要于水 ; 乙醚：沸点很低 ; 正丁醇：沸点大于水。
①亲脂型溶剂与亲水型溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混淆以后会分层，称为亲脂型溶剂 ; 丙酮、乙醇、甲醇与水混淆以后不分层，称为亲水型溶剂。
②不同溶剂的符号。
(3)选择溶剂：不同成分因为分子构造的差异，所表现出的极性不同样，在提取不同级性成分的时候，对溶剂的要求也不同样。
1)物质极性大小原则：①含 C越多，极性越小 ; 含 O越多，极性越大。
②在含 O的化合物中，极性的大小与含O的官能团相关：含 O官能团所表现出的极性越大，此化合物的极性越大。
③与存在状态相关：游离型极性小; 解离型 ( 联合型 ) 极性大。
2)选择溶剂原则：相像相溶(4)提取方法：1)浸渍法：不用加热，合用于热不稳固化学成分，或含有大批淀粉、树胶、果胶、粘液质的成分提取。
弊端：效率低、时间长。
2)渗漉法：不用加热，弊端：溶剂耗费量大、时间长3)煎煮法：使用溶剂为水，合用于热稳固的药材的提取。
弊端：不是用于含有挥发性或淀粉许多的成分的提取 ; 不可以使用有机溶剂提取。
4)回流提取法与连续回流提取法：使用溶剂为有机溶剂。
回流提取法有机溶剂耗费量大 ; 连续回流提取法溶剂耗费量少，节俭了溶剂，弊端：加热时间长，对热不稳固的成分在使用此法时要十分当心。
5)超声波提取法：提取效率高 ; 对有效成分构造损坏比较小。
6)超临界流体萃取法： CO2萃取。
特色：①不残留有机溶剂，萃取速度快、收率高，工艺流程简单、操作方便。
第二章中药有效成分的提取与分离《中药化学》考前辅导大纲表1 溶剂提取法利用溶剂法提取时，要从化学成分及溶剂两方面来理解方法的原理与应用，因此要熟悉主要化学类型成分的极性、溶解性及特点，这部分内容请参看表2-4。
根据相似相溶原则选择提取溶剂，相似指的是结构或极性相似，即所选溶剂的极性要与所提取成分的极性相似。
常见溶剂的极性大小顺序是：水＞乙醇、甲醇、丙酮＞丁醇＞乙酸乙酯＞氯仿＞乙醚＞苯＞环己烷＞石油醚（注意：丁醇和其后的溶剂与水不完全混溶）。
根据选择的溶剂以及成分的特点，选择提取方法。
如含淀粉较多的药材不宜用水煎煮法提取、含挥发性成分的药材不宜用煎煮法提取、亲脂性成分多用有机溶剂提取故采用回流或连续回流提取法。
水蒸气蒸馏法具有挥发性，热稳定性和水不溶性的成分可选用该法。
升华法具升华性的成分选用该法。
分离与纯化一般是利用物质的溶解度、官能团性质及极性特点进行化合物的分离与纯化，常用方法见表2。
表2 中药化学成分分离纯化常用方法·pH梯度萃取法pH梯度萃取法适合于酸性强弱不同的游离的黄酮类化合物的分离，将混合物溶于有机溶剂（如乙醚）中，依次用5％NaHCO3（萃取出7，4′－二羟基黄酮）、5％Na2CO3（萃取出7－或4′－羟基黄酮）、0.2％NaOH（萃取出具一般酚羟基黄酮）、4％NaOH（萃取出5－羟基黄酮）萃取而使之分离。
分离操作①装柱色谱柱的装填有干装和湿装两种方法。
干装时先在柱底塞上少许玻璃纤维再加入一些细粒石英砂然后将准备好的吸附剂用漏斗慢慢加入干燥的色谱柱中边加入边敲击柱身务必使吸附剂装填均匀 不能有空隙。
吸附剂用量应是被分离混合物量的3040倍必要时可多达100倍。
加够以后在吸附剂上覆盖少许石英砂。
湿装时将准备好的吸附剂用适量展开剂调成可流动的糊如干装时一样准备好色谱柱将吸附剂糊小心地慢慢加入柱中加入时不停敲击柱身务必使吸附剂装填均匀不能有气泡和裂隙还必须使吸附剂始终被展开剂覆盖。
执业药师考试辅导：皂苷--中药化学（二十）刘斌北京中医药大学中药学院7、皂苷和皂苷元有哪些主要分离方法？1、皂苷分离（1）分段沉淀法：将皂苷溶于少量甲醇或乙醇，然后分步加入乙醚、丙酮或乙醚-丙酮混合溶剂，将皂苷分步沉淀出来。
（2）胆甾醇沉淀法：甾体皂苷与胆甾醇可生成难溶性分子复合物，据此分离。
①凡有3β-OH，A/B环反式稠合（5α-H）或△δ的平展结构的甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、胆甾醇和麦角甾醇等，与甾体皂苷形成的分子复合物的溶度积最小。
②凡有3α-OH，或3β-OH经酯化或成苷的甾醇，不能与甾体皂苷生成难溶性的分子复合物。
③三萜皂苷不能与甾醇形成稳定的分子复合物，据此可实现甾体皂苷和三萜皂苷的分离。
（3）铅盐沉淀法：可用以分离酸性皂苷和中性皂苷。
（4）色谱分离法：①吸附色谱法：常用的吸附剂是硅胶、氧化铝和反相硅胶，洗脱剂一般采用混合溶剂。
例如分离混合甾体皂苷元的方法，先将样品溶于含2%氯仿的苯中，上柱后用此溶剂洗出单羟基皂苷元，再用含20%氯仿的苯洗出单羟基且具酮基的皂苷元，最后用含10%甲醇的苯洗出双羟基的皂苷元。
②分配色谱法：由于皂苷极性较大，可采用分配色谱法进行分离。
一般用低活性的氧化铝或硅胶作吸附剂，用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他极性较大的有机溶剂进行梯度洗脱。
③高效液相色谱法：一般使用反相色谱法，以乙腈-水或甲醇-水为流动相分离和纯化皂苷可得到良好的效果。
也可将极性较大的皂苷做成衍生物后用正相柱进行分离。
④液滴逆流色谱法8、甾体皂苷和三萜皂苷有何主要光谱特征？1、甾体皂苷（1）紫外光谱：与硫酸反应后可在270～275nm范围出现最大吸收峰。
凡含C-12羰基的甾体皂苷元均有350nm的最大吸收峰。
（2）红外光谱：可用于区别C-25的立体异构体。
25D系甾体皂苷有866～863cm-1、899～894cm-1、920～951cm-1及982cm-1四条谱带，其中899～894cm-1 处的吸收较920～915cm-1处的强2倍，25L系甾体皂苷在857～852cm-1、899～894cm-1、920～915cm-1及986cm-1 处也有吸收，其中920～915cm-1处的吸收较899～894cm-1 处强3～4倍。
中药化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 中药化学中，五味子的主要成分是：A. 黄酮类化合物B. 蒽醌类化合物C. 皂苷类化合物D. 生物碱类化合物答案：A2. 下列哪种化合物不属于挥发油类化合物？A. 薄荷醇B. 樟脑C. 丹参酮D. 藿香醇答案：C3. 以下哪种化合物是人参的主要活性成分？A. 人参皂苷B. 丹参酮C. 黄芩苷D. 甘草酸答案：A4. 中药化学中，黄连素属于：A. 黄酮类化合物B. 蒽醌类化合物C. 皂苷类化合物D. 生物碱类化合物答案：D5. 以下哪种化合物不是从植物中提取的？A. 甘草酸B. 丹参酮C. 黄连素D. 地龙素答案：D二、填空题（每题2分，共20分）1. 中药化学中，_________是甘草的主要成分。
答案：甘草酸2. 五味子中的主要有效成分是_________。
答案：五味子素3. 黄连素的化学名称是_________。
答案：小檗碱4. 丹参酮是_________的主要成分。
答案：丹参5. 薄荷醇是_________的主要成分。
答案：薄荷三、简答题（每题10分，共30分）1. 简述中药化学中黄酮类化合物的主要作用。
答案：黄酮类化合物在中药化学中具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等作用。
2. 描述蒽醌类化合物在中药中的药理作用。
答案：蒽醌类化合物在中药中具有多种药理作用，如抗炎、抗菌、抗肿瘤、利尿、泻下等。
3. 说明皂苷类化合物在中药中的主要应用。
答案：皂苷类化合物在中药中主要应用于增强免疫力、抗炎、抗肿瘤、调节血糖等方面。
四、论述题（每题15分，共30分）1. 论述中药化学中生物碱类化合物的提取、分离和鉴定方法。
答案：生物碱类化合物的提取通常采用有机溶剂提取法，分离方法包括柱层析、薄层层析、高效液相色谱等，鉴定方法则依赖于紫外光谱、质谱、核磁共振等现代分析技术。
2. 分析中药化学中挥发油类化合物的提取和应用。
答案：挥发油类化合物的提取方法有蒸馏法、压榨法等，应用方面包括作为香料、药物、食品添加剂等。
