对硝基苯甲酸的制备

实验十二盐酸普鲁卡因（Procaine Hydrochloride）的合成一、目的要求1. 通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元反应。

2. 掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作。

3. 掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。

二、实验原理盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。

临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。

盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为：N H2C O O C H2C H2N(C2H5)2. HCl盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。

熔点153~157℃。

易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。

合成路线如下：O2N C O O HO2N C O O C H2C H2N(C2H5)2 NH2C O O C H2C H2N(C2H5)2. HClNH2C O O C H2C H2N(C2H5)2NH2C O O C H2C H2N(C2H5)2. HCl三、实验方法（一）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯150 mL及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。

撤去油浴，稍冷，将反应液倒入250 mL锥形瓶中，放置冷却，析出固体。

将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3% 盐酸140 mL溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对-硝基苯甲酸，滤液（含硝基卡因）备用。

注释：1. 羧酸和醇之间进行的酯化反应是一个可逆反应。

反应达到平衡时，生成酯的量比较少（约65.2 %），为使平衡向右移动，需向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物。

本反应利用二甲苯和水形成共沸混合物的原理，将生成的水不断除去，从而打破平衡，使酯化反应趋于完全。

一、实验目的1. 了解苯佐卡因的合成原理和过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的基本操作。

3. 培养实验操作技能，提高化学实验素养。

二、实验原理苯佐卡因（Benzocaine）化学名称为对氨基苯甲酸乙酯，是一种常用的局部麻醉药。

本实验采用对硝基甲苯为起始原料，通过氧化、酯化和还原反应合成苯佐卡因。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵等。

2. 试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5%硫酸、5%氢氧化钠溶液、活性炭、15%硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95%乙醇、碳酸钠饱和溶液、50%乙醇等。

四、实验步骤1. 对硝基苯甲酸的制备（氧化反应）：- 在250 mL三颈瓶中加入重铬酸钠（含两个结晶水）8 g，蒸馏水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g。

- 用滴液漏斗滴加浓硫酸32 mL，滴加完毕后，加热，保持反应液微沸60-90 min。

- 冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。

- 残渣用45 mL水分三次洗涤。

- 将滤渣转移到烧杯中，加入5%硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤。

- 滤渣溶于温热的5%氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤（5-10 min），趁热抽滤。

2. 酯化反应：- 将得到的对硝基苯甲酸滤液加入100 mL圆底瓶中，加入无水乙醇，搅拌溶解。

- 加入5%碳酸钠溶液调节pH值至7-8。

- 加入冰醋酸5 mL，继续搅拌反应1 h。

3. 还原反应：- 将酯化反应后的溶液冷却至室温，加入铁粉，搅拌反应2 h。

- 反应结束后，过滤掉铁粉，滤液用95%乙醇洗涤。

- 将洗涤后的滤液浓缩至近干，加入碳酸钠饱和溶液，搅拌反应1 h。

- 过滤，滤液浓缩至干，得到苯佐卡因粗品。

4. 纯化：- 将苯佐卡因粗品用50%乙醇溶解，过滤。

苯佐卡因的合成摘要以对硝基苯甲酸为原料通过两条不同的路线合成对氨基苯甲酸乙酯也称苯佐卡因合成方法一实验原理对硝基苯甲酸在浓硫酸的催化下先酯化得对硝基苯甲酸乙酯对硝基苯甲酸乙酯经铁粉还原得苯佐卡因。

合成路线反应式COOHNO2COOC2H5NO2COOC2H5NH2C2H5OHH2SO4Fe 实验部分主要仪器与试剂 1.主要仪器250mL三颈烧瓶、100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、机械搅拌、加热套、调压器、布氏漏斗、水泵。

2.主要试剂无水乙醇对硝基苯甲酸铁粉氯化胺浓硫酸氢氧化钠硫化钠95 乙醇活性碳。

所有试剂均为分析纯或化学纯。

实验步骤 1.对硝基苯甲酸乙酯的合成在干燥的150 mL 三颈瓶中加入对硝基苯甲酸3 g 0.018 mol 无水乙醇30mL 磁力搅拌子外部冷却及振摇下慢慢加入浓硫酸1.8mL 使混合均匀装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝管加热回流约1 h 。

冷却至室温将反应液慢慢倒入盛有10 的氢氧化钠水溶液30mL 和冰水30g的烧杯中待结晶析出完全抽滤用水洗涤滤饼至中性得到苯甲酸乙酯粗产物晶体。

2.苯佐卡因的合成在装有机械搅拌及球型冷凝管的250mL 三颈瓶中加入水35mL 氯化胺1.3g 0.0245mol 升温至95 ℃搅拌下加入铁粉4.3g 0.075 mol 加热至9598 ℃反应30 min 稍冷后分次加入对硝基苯甲酸乙酯3g 0.015 mol 搅拌回流反应40min 。

降温至40 ℃搅拌下滴加饱和硫化钠溶液调节p H 为78 约2 mL 静置10 min 倾去上清液沉淀加入95 乙醇20 mL加热回流10 min 趁热抽滤滤液中加入蒸馏水15 mL 冷却、析出结晶抽滤干燥得粗品3.苯佐卡因的提纯将上述粗品置于装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中加入10 mL 50 乙醇加热使固体溶解再加入活性碳0.5g 升温回流20 min 趁热抽滤滤液中加入5mL 蒸馏水及少量碎冰析出固体抽滤干燥得白色结晶状固体称量计算产率。

一种3,5-二硝基苯甲酸的制备方法3,5-二硝基苯甲酸是一种常用的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药和农药等领域，具有重要的经济和社会价值。

本文将介绍一种简单、高效的3,5-二硝基苯甲酸制备方法。

首先，制备3,5-二硝基苯甲酸的原料是苯甲酸。

苯甲酸是一种常见的有机化合物，可以通过苯与COOH基的自由基取代反应得到。

苯甲酸的制备方法有多种，其中一种常用的方法是苯乙烯的氧化。

将苯乙烯加入到反应器中，在氧气的氧化下得到苯甲酸。

反应条件是反应器温度为80-100℃，氧气气压为0.3-0.5MPa，反应时间为4-6小时。

反应完成后，通过蒸馏、结晶等方法纯化得到苯甲酸。

接下来，制备3,5-二硝基苯甲酸就是通过对苯甲酸的硝化反应得到。

硝化反应是指在硝酸的作用下，将有机分子中的一些氢原子被硝基取代的反应。

硝化反应有多种方法，其中最常用的是在硝酸和硫酸的混酸中进行。

将苯甲酸加入到硝酸和硫酸的混酸中，反应器温度维持在0-5℃，反应时间为2-3小时。

反应完成后，通过加入少量的冰水使反应停止，然后进行中和、过滤等步骤，得到黄色的3,5-二硝基苯甲酸晶体。

晶体经过结晶、洗涤等步骤后即可得到高品质的3,5-二硝基苯甲酸。

需要注意的是，在进行硝化反应时，需要特别注意反应器温度，一般应控制在0-5℃，以防反应副产物的生成。

此外，在过滤等步骤时，要使用无水过滤纸，以防晶体中的水分与纸张发生反应，影响晶体的产量和纯度。

以上就是3,5-二硝基苯甲酸的制备方法。

总的来说，这种方法简单、高效、相对成本较低，适用于实验室和中小规模生产。

但需要注意的是，硝化反应要求条件严苛，操作时需要非常小心，确保操作安全。

在实际生产中应注意严格遵守操作规范和安全操作要求。

盐酸普鲁卡因的合成一、目的要求1. 通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元反应。

2. 掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作。

3. 掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。

二、实验原理盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。

临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。

盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为：N H2COOCH2CH2N(C2H5)2. HCl盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。

熔点153~157℃。

易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。

合成路线如下：O2N COOHO2N COOCH2CH2N(C2H5)2 NH2COOCH2CH2N(C2H5)2. HClN H2COOCH2CH2N(C2H5)2NH2COOCH2CH2N(C2H5)2. HCl三、实验方法（一）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯150 mL及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。

撤去油浴，稍冷，将反应液倒入250 mL锥形瓶中，放置冷却，析出固体。

将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3% 盐酸140 mL溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对-硝基苯甲酸，滤液（含硝基卡因）备用。

注释：1. 羧酸和醇之间进行的酯化反应是一个可逆反应。

反应达到平衡时，生成酯的量比较少（约65.2 %），为使平衡向右移动，需向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物。

本反应利用二甲苯和水形成共沸混合物的原理，将生成的水不断除去，从而打破平衡，使酯化反应趋于完全。

由于水的存在对反应产生不利的影响，故实验中使用的药品和仪器应事先干燥。

4氯2硝基苯甲酸的合成概述4氯2硝基苯甲酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于药物合成、染料制备以及农药生产等领域。

本文将介绍4氯2硝基苯甲酸的合成方法及其反应机理。

合成方法材料准备•对硝基甲苯：作为起始原料。

•亚硝酸钠：作为引发剂。

•氢氧化钠：用于调节反应体系的pH值。

•氢氧化铜：用于催化反应。

反应步骤1.将对硝基甲苯溶解在适量的乙醇中，加入亚硝酸钠悬浊液搅拌均匀，保持反应温度在0℃以下。

2.缓慢滴加氢氧化钠溶液至中性，同时控制反应温度在0℃以下。

3.在室温下加入适量的氢氧化铜催化剂，继续搅拌反应混合物。

4.反应结束后，将反应混合物过滤，得到粗产物。

5.通过结晶、重结晶等方法对粗产物进行纯化，得到4氯2硝基苯甲酸。

反应机理第一步：亚硝基化反应首先，对硝基甲苯与亚硝酸钠反应生成亚硝基甲苯。

该反应是一个亲核取代反应，具体机理如下：第二步：氧化反应接下来，亚硝基甲苯在碱性条件下进行氧化反应，生成4氯2硝基苯甲酸。

该反应是一个氧化还原反应，具体机理如下：反应条件优化1.温度控制：由于本合成方法的两个关键步骤均为低温条件下进行，因此需要严格控制温度在0℃以下。

过高的温度可能导致副产物的生成或者不完全转化。

2.pH调节：在第二步中，加入适量的氢氧化钠用于调节体系的pH值。

过高或过低的pH都会影响合成效果。

3.催化剂选择：氢氧化铜作为催化剂可以有效促进反应进行，但过量的催化剂可能导致副反应的发生。

结果分析通过上述合成方法，可以得到高纯度的4氯2硝基苯甲酸。

产物的纯度可以通过NMR、IR等方法进行表征。

此外，对产物进行结晶、重结晶等纯化步骤可以进一步提高产物的纯度。

应用领域4氯2硝基苯甲酸作为一种重要的有机化合物，在药物合成、染料制备以及农药生产等领域具有广泛应用。

例如，在药物合成中，4氯2硝基苯甲酸可以作为中间体用于合成抗生素、抗肿瘤药物等；在染料制备中，它可以作为染料前体参与合成反应；在农药生产中，它可以用于合成杀虫剂、除草剂等。

苯海因生产工艺苯海因生产工艺简介苯海因是一种常用的局部麻醉药物，广泛应用于手术和疼痛缓解。

下面将介绍苯海因的生产工艺及其相关内容。

苯海因的合成方法苯海因的合成方法主要有以下几步：1.制备对硝基苯甲酸的氨解液：将对硝基苯甲酸与一定浓度的氢氧化钠溶液反应，得到对硝基苯甲酸的氨解液。

2.氨甲基邻氨基酚的合成：在对硝基苯甲酸的氨解液中加入二氧化硫和亚硫酸钠，反应生成氨甲基邻氨基酚。

3.苯海因的合成：将氨甲基邻氨基酚与丙烯腈进行缩合反应，并经过酸碱中和处理，得到苯海因。

苯海因的纯化过程苯海因在合成过程中可能会伴随有杂质产生，因此需要进行纯化处理。

其纯化过程主要包括以下几个步骤：1.结晶提纯：将合成得到的苯海因溶液加入结晶剂，通过控制温度和溶剂浓度，使苯海因结晶出来，从而得到纯度较高的苯海因晶体。

2.洗涤：对结晶得到的苯海因晶体进行洗涤处理，去除残留的杂质和溶剂，提高纯度。

3.干燥：经洗涤后的苯海因晶体进行干燥处理，去除水分，得到干燥的苯海因产物。

苯海因的包装与储存苯海因的包装通常采用药品级别的塑料瓶或铝塑复合膜袋进行包装。

包装过程需要符合药品生产的相关规范，保证药品的质量和安全性。

使用苯海因的药品需要储存在干燥、阴凉的地方，避免阳光直射和高温环境。

同时，药品的储存要远离幼儿接触，避免误食。

结论苯海因的生产工艺经过多个步骤，包括合成、纯化、包装和储存。

严格按照规范进行操作，可确保苯海因的质量和安全性，为医疗领域的使用提供保障。

请相关从业人员在生产过程中严格遵守相关规定，确保产品的质量和合规性，为患者的健康保驾护航。

实验一苯佐卡因(Benzocaine)的合成苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

化学结构式化学名对氨基苯甲酸乙酯性状白色结晶性粉末，味微苦而麻；熔点88～90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

一、实验目的通过苯佐卡因苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程，掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、合成路线三、实验步骤l.对硝基苯甲酸的制备(氧化)在装有搅拌和球型冷凝器的100mL三颈瓶中，加入重铬酸钠(含两个结晶水)4.5g，水6mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯1.5g，用滴液漏斗滴加7.5mL浓硫酸。

滴加完毕（滴加时间不少于30分钟），电加热，保持反应液微沸90～120分钟(反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融)。

冷却后，将反应液倾入20mL冷水中，抽滤。

残渣用10mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5％硫酸10mL，在沸水浴上加热10分钟，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5％氢氧化钠溶液19mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳适量煮沸脱色(10分钟)，趁热抽滤。

冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15%硫酸15mL中，边倒边用玻璃棒搅拌，即有浅黄色固体析出。

检查呈酸性后抽滤，滤饼用少量水洗涤至中性，抽干，粗品用50%乙醇重结晶（时间30分钟），干燥，测熔点并计算收率。

2.对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)在干燥的l00mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6g，无水乙醇24mL，逐渐加入浓硫酸2mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80分钟(油浴温度控制在l00～120℃)；稍冷，将反应液倾入到100mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5％碳酸钠溶液10mL(由0.5g碳酸钠和10mL水配成)，研磨5分钟，测PH值(检查反应物是否呈碱性)，抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

对硝基苯甲酸乙酯实验报告
一、实验目的

本次实验旨在计算出硝基苯甲酸乙酯的结构式，并用核磁共振波谱
（NMR）、气相色谱（GC）与气液色谱（HPLC）对样品进行定量检测，以
验证反应前后的化学组分有无变化，并且测定样品中水分、灰分、折光率
及其他性质等。

二、实验原理
1.结构式：硝基苯甲酸乙酯的结构式为C8H10NO4，其为一种具有硝基和
苯甲酸基的醛酯。

2.核磁共振波谱（NMR）：NMR是一种通过测量样品中核磁共振信号强度
来确定化学结构和分子结构的技术，可以获取样品中各种元素的分子式，
从而验证反应前后化学组分的变化。

3.气相色谱（GC）：GC是通过在不同的温度和压力条件下将分子分离的
技术，可以根据不同分子的温度和压力变化跟踪分子组成，因此可以分析
样品中的气体成份。

4.气液色谱（HPLC）：HPLC是一种注入溶液进行检测的技术，可以快速
准确地测定溶液中的化合物，由于溶液中的分子构型和大小会影响每个分
子的速率，因此可以准确测定分子组成。
三、实验步骤
1.制备样品：将少量硝基苯甲酸乙酯（100mg）加入到离心瓶中，以温水
溶液（pH=7）稀释并调节至室温，然后用旋转搅拌机振荡溶液，待其溶解
形成透明溶液。

对硝基苯甲酸乙酯的制备张雨中等:对硝基苯甲酸乙酯的制备对硝基苯甲酸乙酯的制备张雨中,陈爱英,张永峰,李静(廊坊三威化工有限公司河北廊坊065000)[摘要】介绍了用甲磺酸作催化剂制备对硝基苯甲酸乙酯的实验方法及实验结果探讨了对硝基苯甲酸乙酯的后处理方法及对硝基苯甲醴乙酯生产的工艺条件.【关键词】对硝基苯甲酸乙酯;甲磺酸;对硝基苯甲酸;乙醇I中圈分类号]TQ245.24I文献标识码】BI文章编号】1003—5095(2001)01—0011一O2对硝基苯甲酸乙酯为无色或浅黄色针状结晶,熔点为57℃,沸点为186.3℃,不溶于水易溶于乙醇和乙醚.对硝基苯甲酸乙酯是一种重要的药物中间体,可用于生产局部麻醉药苯佐卡因,丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等.对硝基苯甲酸乙酯作为一种重要的药物中问体,必须符合一定的卫生标准.目前,国内对硝基苯甲酸乙酯产品中副产物含量普遍偏高,而且生产成本也偏高,影响了它的广泛应用.为提高其产品质量,降低生产成本,我们进行了工艺改进工作.通过文献检索发现,对硝基苯甲酸乙酯大多以浓硫酸作催化剂,用对硝基苯甲酸与乙醇酯化反应制得.也有人用钨锗杂多酸作催化剂,但工艺复杂,不利于工业生产.据文献报道,甲磺酸有许多性质优于硫酸.甲磺酸的酸性强但无氧化性,摩尔质量袁1小,热稳定性高(分解温度为225℃).所以用甲磺酸作催化荆时,可降低成本,并能减少副产物的生成,降低产品的色泽.因此,我们选用甲磺酸作催化剂制备对硝基苯甲酸乙酯.1实验部分1.1制备原理O2N(C6H)cooH+CHH02N(C~H4)c~oc2H51.2产品后处理根据检索资料我们选用乙醇:对硝基苯甲酸:甲磺酸=25:31:1×I-48(重量比),在回流温度下反应5h左右,待物料澄清后蒸馏反应中过剩的乙醇,然后采用不同的方法处理蒸馏后的残液,制得对硝基苯甲酸乙酯.各种后处理方法及处理结果详见表t.由表1可见,采用无水乙醇重结晶法可制得理想晶形的对硝基苯甲酸乙酯,但此方法整个过程中【收稿日期]2001—02—20【作者简舟】张雨中(1964一)男,总工程师,从事化工产品开发工作乙醇的挥发量很大,致使生产成本大大提高,工业生产的价值不大.而采用快速搅拌向混合体系中滴加冷水的方法,省去了乙醇重结晶的过程,在控制好搅拌速度与滴加速度时,能得到理想的对硝基苯甲酸乙酯片状结晶.这种方法消耗乙醇的量大大减少,很大程度降低了反应成本.考虑到工业生产的经济性问题,我们选用向混合体系中滴加冷水并快速搅拌的方法作为实验的后处理方法:待反应蒸馏完毕后,快速搅拌蒸馏残液,并向蒸馏残液中滴加7.4%的碳酸钠溶液,调节pH值至7～8,然后滴加冷水,干燥即得成品.1.3生产工艺的确定我们采用正交试验法分别针对反应过程中各种物料的配比,蒸馏温度及后处理的搅拌速度进行实验,以期提高产品收率,并找到最佳的后处理方法,从而得到优质的对硝基苯甲酸乙酯产品.实验数据降温析出对硝基苯甲酸乙酯结晶.过滤,水洗,真空见表2. 由表2可见,①无水乙醇在此三个位级上对反应影响不大.为节约原料.降低成本,我们选用无水乙醇投料量为31g.②相对于甲磺酸的三个位级,我们发现用当量为0.5mL时,反应收率较低且反应时间太长;甲磺酸用量为1mL和2mL时,反应收率变化不大,但甲磺酸用量加大时却可以缩短反应时间.综合考虑其经济价值,我们选用甲磺酸的用量为1mL.③蒸馏温度越高,收率越高,且蒸馏温度高有利于乙醇的回收.因此,我们选择蒸馏温度为115℃.④搅拌速度太低时,产品结块,但收率较高.因此,我们选择搅拌速度为中速.由正交试验确定较好的反应条件:对硝基苯甲酸:乙醇:甲磺酸=25:31:1×1.48(重量比),蒸馏温度为115℃,搅拌速度为中速.根据正交试验的结果,我们对所确定的实验条件进行了三批重复实验.此三批产品外观基本合格,其收率分别为88%, 859%和84.25%,高于文献报道的收率(78%).2结论通过多次实验,我们确定生产对硝基苯甲酸乙酯的较好实验条件为:对硝基苯甲酸:无水乙醇:甲磺酸=25:31:148(重量比),在回流搅拌状态下反应,至反应液澄清,蒸馏,回收乙醇至液相温度达115℃,停止蒸馏,向蒸馏残液中滴加7.4%的碳酸钠溶液,调pH值至7～8.控制搅拌速度和滴加速度,滴加冷水,降温,将析出的晶体过滤,水洗,干燥,即得对硝基苯甲酸乙酯.3产品分析和鉴定所合成产品的mp=53.5～57℃,其IR谱图与标准谱图相同.[参考文献】【IJ吴庆银,铁梅,高云凯.杂多酸催忱台成对硝基苯甲酸乙酯【J1化学与粘合.I998.(2)【2】乌镯康,包全兴.介绍一种合成酯的新方法【J】.华东化工学院.1981,58【3】章思规,辛忠.精细有机化工黼备手册【M】第1版.北京:科学技术文献出版社,1994.525【4HL京大学数学系实验设计组正交试验法【M】科学昔及出版社【5】阎光烈.等.甲基磺酸的研制与应用开发_JJ精细化工,1994.1】化学化工会讯首届石油,天然气产品及设备技术展览暨第五届国际化工展会定于2001年4月2日至5日在广州中国出口商品交易会内举办.展馆面积60o0平方米,展位300余千.参展分为实物,图片,媒体三种形式.展出内容包括:石油,天然气,石化,化工,油漆涂料,橡胶塑料,表面工程及自动化系统技术等.主办单位为中国化工新材料总公司.支持单位为中石化集团公司,国家国内贸易局,中国化工学会,中国石油报.(刘功华)。

制药工程专业实验实验讲义化学化工学院制药工程系编二○一四年九月前言制药工程专业实验是制药工程系一门独立的专业必修课，主要面向三年级学生开设。

本讲义是依据制药工程专业实验教学大纲的要求编定，目的是通过教学和实践，使学生在有机化学实验的基础上，进一步巩固有机合成的基本操作，同时学习较复杂的单元反应操作和常见药物的合成方法，对难度较大的多步骤有机合成有初步的认识和理解，在合成方法、工艺条件、反应终点的观察和判断，成品的分离纯制、产物的收率及质量要求方面获得全面的训练，在有机合成技巧、合成路线设计思路以及动手能力上有进一步的提高。

在教学过程中，根据不同题目，对学生有不同的要求。

基本要求是实验前作好预习，查阅有关文献和数据，了解实验的基本原理和方法；实验时认真观察反应现象，做好实验记录；实验结束后及时写出实验报告，讨论出现的现象和问题。

限于水平有限，本实验讲义中错误和不妥之处难免，恳请批评指正。

我们要在使用过程中不断总结经验，进一步修正提高。

编者2014年9月目录实验一阿司匹林的合成 (3)实验二扑炎痛的合成 (5)实验三苯佐卡因中间体的合成 (7)实验四止咳酮的合成 (11)实验五外消旋体的拆分 (13)实验六对氨基水杨酸钠稳定性实验 (16)实验一 阿司匹林（Aspirin ）的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。

2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。

二、实验原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。

近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。

阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH 3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。

合成路线如下： OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++三、实验方法（一）酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸8 g ，醋酐11 mL ，浓硫酸5滴。

对氨基苯甲酸乙酯一、实验目的1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理三、主要仪器与药品硝基苯甲酸，无水乙醇，浓硫酸，氯化钙，5%氢氧化钠溶液，冰醋酸，铁粉，95% 乙醇，碳酸钠，50% 乙醇，活性碳圆底瓶（100 mL，250mL），球型冷凝管，直形冷凝管，分馏柱，温度计，接引管，锥形瓶四、实验装置五、实验步骤（一）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸3.4g，无水乙醇30 mL，逐渐加入浓硫酸5 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，水浴加热回流80 min；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%氢氧化钠溶液50 mL，研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）在装有球型冷凝管的250mL圆底烧瓶，加入35 mL水，1.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉10 g，不断搅拌，加热至95~98℃反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯4 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。

稍冷，在搅拌下，分次加入温热的25ml碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。

（三）精制将粗品置于装有球形冷凝器的100mL圆底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50% 乙醇，在水浴上加热溶解。

稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。

将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50% 乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点，计算收率。

六、注意事项1、酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。

第1篇一、实验目的1. 了解药物合成的基本原理和实验操作流程。

2. 掌握药物合成中常用的实验技术和方法。

3. 学习如何进行实验数据的记录和分析。

4. 提高实验操作技能和安全意识。

二、实验内容本实验以阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成为例，介绍药物合成的基本过程。

三、实验原理阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常见的解热镇痛药，具有抗炎、抗血栓等作用。

其合成原理如下：水杨酸与醋酸酐在酸性条件下发生酯化反应，生成阿司匹林。

反应式如下：C7H6O3 + (CH3CO)2O → C9H8O4 + CH3COOH四、实验仪器与试剂1. 仪器：三颈瓶、球形冷凝管、烧杯、搅拌器、滴液漏斗、抽滤装置、烘箱等。

2. 试剂：水杨酸、醋酸酐、浓硫酸、蒸馏水、活性炭、无水乙醇等。

五、实验步骤1. 准备实验装置：将三颈瓶置于铁架台上，安装球形冷凝管、搅拌器和滴液漏斗。

2. 配制反应液：将一定量的水杨酸和醋酸酐加入三颈瓶中，加入适量的浓硫酸作为催化剂。

3. 加热反应：开启搅拌器，加热反应液至回流，保持回流状态约2小时。

4. 冷却反应液：停止加热，冷却反应液至室温。

5. 脱色：加入适量的活性炭，搅拌混合均匀，静置一段时间，使活性炭吸附反应杂质。

6. 过滤：将脱色后的反应液过滤，收集滤液。

7. 结晶：将滤液加入适量的无水乙醇，搅拌均匀，静置结晶。

8. 抽滤：将结晶物抽滤，收集固体产物。

9. 干燥：将固体产物放入烘箱中，干燥至恒重。

六、实验结果与分析1. 实验结果：根据实验步骤，成功合成了阿司匹林，产率约为70%。

2. 结果分析：- 通过实验操作，掌握了药物合成的基本原理和实验操作流程。

- 熟练掌握了分液、过滤、结晶等实验操作技术。

- 实验过程中注意了安全操作，未发生意外事故。

七、实验总结1. 通过本次实验，加深了对药物合成原理和实验操作流程的理解。

2. 提高了实验操作技能，为今后从事药物合成研究奠定了基础。

3. 增强了安全意识，为实验操作提供了保障。

由对硝基苯甲酸制备对氨基苯甲酸的方法嗨，朋友！今天咱们来聊聊从对硝基苯甲酸制备对氨基苯甲酸这事儿，可有趣啦。

我有个朋友小李，他呀，在化学实验室里捣鼓各种化合物。

有一天，他就跟我说起对硝基苯甲酸和对氨基苯甲酸这两种物质。

我当时就好奇，这一个带着硝基，一个带着氨基，咋从前者变成后者呢？这就像是把一个戴着红帽子的小家伙变成戴着蓝帽子的，肯定有一套奇妙的办法。

其实呢，要从对硝基苯甲酸制备对氨基苯甲酸，有一种常见的方法就是还原反应。

这就好比是把一个霸道的、充满攻击性的家伙（硝基）变得温和友善（氨基）。

我们可以用铁粉和盐酸来进行这个还原反应。

想象一下，在反应容器里，对硝基苯甲酸就像一个等待改造的小怪物。

先把对硝基苯甲酸放进容器里，就好像把这个小怪物放进了一个特殊的魔法盒。

然后加入铁粉，铁粉就像是一群小小的魔法师助手。

盐酸呢，就像是一种魔法药水。

当它们相遇的时候，就开始了一场奇妙的变化之旅。

不过这个过程可得小心着点儿。

你得控制好各种条件，就像厨师做菜得掌握火候一样。

反应的温度呀，不能太高也不能太低。

太高了，可能就像你烤蛋糕的时候温度太高，蛋糕就糊了，这个反应可能就会产生一些乱七八糟的副产物，那就糟了。

太低呢，反应又会慢吞吞的，像乌龟爬一样，效率极低。

我还认识一个老化学家王老师，他给我讲过这里面的门道。

他说在这个反应过程中，铁粉的量也要合适。

如果铁粉太少，就像打仗的时候士兵不够，不能把所有的对硝基苯甲酸都成功转化。

要是铁粉太多呢，就像一群人挤在一个小房间里，不仅浪费，还可能会影响其他的反应条件。

反应过程中会有一些现象可以观察。

比如说溶液的颜色可能会发生变化，从原来的颜色慢慢变得不一样，就好像这个小怪物在魔法的作用下逐渐改变了自己的外观。

当反应进行到一定程度的时候，我们得想办法把生成的对氨基苯甲酸从反应混合物中分离出来。

这就像是从一堆宝贝和石头里挑出我们想要的那颗最珍贵的宝石。

还有一种方法可以用来进行这个转化，那就是催化氢化法。

文章编号:1004-1656(2001)06-0661-04对硝基甲苯的液相催化氧化研究李志刚,陈　丽,邓立生,李贤均＊(四川大学化学学院,四川成都　610064)摘要:本文报道了用乙酰丙酮钴催化对硝基甲苯氧化制备对硝基苯甲酸,以氧气为氧化剂,在3.0MPa 压力下,60℃时反应4h 可以达到83.5%的产率,经过纯化可以制得纯度大于99%的对硝基苯甲酸。

文中对各种反应条件的影响进行了研究,并得出其最佳反应条件。

同时,文中也探讨了中心金属离子Co 2+和NaOH 在此反应中起的重要催化作用及水对反应的影响关键词:催化氧化;对硝基甲苯;对硝基苯甲酸;乙酰丙酮钴中图分类号:O625.61 文献标识码:A 对硝基甲苯的氧化生成的对硝基苯甲酸是重要的有机合成中间体,主要用于医药、染料和农药的生产。

对硝基苯甲酸传统的制备方法是用化学试剂氧化对硝基甲苯。

化学试剂包括高锰酸钾、重铬酸钾、次卤酸钠和硝酸。

这些方法生产成本高,对设备腐蚀严重,产生大量废液,污染环境,已受到各国的限制。

从上个世纪八十年代以来,用氧气,在液相中氧化对硝基甲苯生产对硝基苯甲酸,得到了广泛的应用。

它分为酸法和碱法。

酸法是在酸性条件下进行的反应。

通常叫Amoco 法[1],以低级的脂肪酸为溶剂,过渡金属化合物和溴化物为催化剂进行氧化反应。

国内在这些方面进行了研究和生产,但这种方法存在严重的污染环境和设备腐蚀问题。

Arta mkina 等人[2～4]从上个世纪八十年代以来开始使用在碱性条件下,以冠醚和钌的化合物为催化剂,在温和的条件下用氧气氧化对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸,这种方法有明显的优点。

近年佘远斌等报道用金属酞箐为催化剂制备对硝基苯甲酸的研究,结果较好,但反应时间较长(一般长达12～18h ),且配体结构复杂,价格较贵[5]。

本研究工作的目的在于找到一种更适于工业化生产对硝基苯甲酸的方法。

1　实验部分1.1　仪器和试剂日本岛津LC -10A 高压液相色谱仪,带SPD -10AVP 可变波长紫外,可见吸收检测器。