烯烃和炔烃的性质

第五节 烯烃和炔烃的结构
一、烯烃的结构——sp2杂化
键: 284 kJ/mol
分子轨道理论
二、炔烃的结构——sp杂化
120pm
H—C≡C—H
乙烷、乙烯和乙炔分子中的键长、键角
名称
第一节 烯烃和炔烃的分类和命名
一、烯烃的分类和命名
单烯烃
➢双键的数目
二烯烃
多烯烃
链烯烃
➢分子骨架
环烯烃
端烯烃 内烯烃
（一）单烯烃的命名 烯烃分子中去掉一个氢原后剩下的一价基团叫做烯基。
乙烯基
ethenyl or vinyl
1-丙烯基
1-propenyl
2-丙烯基 或烯丙基
allyl
异丙烯基
isopropenyl
（二）醇脱水 醇在催化剂存在下加热，分子内失去一分子的水形成烯烃。
（三）邻二卤代烷脱卤素 邻二卤代烷在金属锌或镁作用下，同时脱去两个卤原子生成烯烃。
（四）卤代烷脱卤化氢 卤代烃在碱性试剂作用下失去一分子HX，生成烯烃。
二、炔烃的制备
乙炔是工业上最重要的炔烃，自然界中没有乙炔存在，通常用电石水 解法制备，近年来用轻油和重油在适当的条件下裂解得到乙炔和乙烯。
二、炔烃的分类和命名
➢三键的数目
单炔烃
多炔烃
炔烃的命名原则与烯烃类似，只需将“烯”字改为“炔”。炔
烃的英文名称是将烷烃后缀“ane”改为“yne”，例如：
三、烯炔的命名
分子中同时含有双键和三键的化合物，称为烯炔，英文名称词尾 用“-en-yne”表示。命名时，选择最长的连续碳链作为主链。
若双键和三键都在主链上，编号时要从靠近不饱和键的一端开始， 书写时先烯后炔。若两个不饱和键的编号相同，则应使双键具有最小 位次。例如：

烯烃加氢的相对速率
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）烯烃的自由基加成反应
1. 过氧化物存在下加溴化氢 有过氧化物存在时，烯烃与溴化氢发生自由基加成反应（反马加成）。
链引发
链增长
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）烯烃的自由基加成反应
2. 烯烃的自由基聚合反应 在一定条件下，C=C键中的π键打开，碳原子彼此以σ键结合成高分子聚合物 （polymer）。
四、化学性质
（一）亲电加成反应
取代基对C=C键亲电加成的影响
诱导效应使C=C 电子云密度下降
共轭效应使C=C 电子云密度下降
诱导效应使远离 的正碳离子稳定
共轭效应 > 诱导效应
共轭效应使紧邻 的正碳离子稳定
诱导效应 > 共轭效应
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）催化加氢
顺式加氢 乙烯 > 单取代烯烃 > 双取代烯烃 > 三取代烯烃 > 四取代烯烃
四、化学性质
（一）亲电加成反应
2. 与卤化氢的加成
更稳定
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（一）亲电加成反应
2. 与卤化氢的加成
正碳离子稳定性
正碳离子是缺电子中间体，烃基是供电基团，故连接烃基越多的正碳离子 越稳定。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（一）亲电加成反应
3. 与硫酸加成
4. 与水加成
有机化学 （第9版）
烯烃是分子中含有C=C键的碳氢化合物。含有一个C=C键的开链烯烃的分子通
式为CnH2n。C=C键中碳为sp2杂化，杂化轨道重叠形成σ键，未参与杂化的p轨道重
叠形成π键，因此C=C键不能自由旋转。 C=C键的平均键能较C–C低，键长较C–C短。

分子中原子间有特殊的相互影响, 分子中原子间有特殊的相互影响,使分子 更稳定,键长趋于平均化的效应. 更稳定,键长趋于平均化的效应.
2CH3CH2CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
2H2 Ni
2CH3CH2CH2CH3
△H= -254KJ/mol
CH3CH2CH2CH3
△H= -239KJ/mol 1.共扼体系的特点: 共扼体系的特点: 共扼体系的特点 参与共扼的原子共平面 ① π键离域 多个平行重叠的 轨道 内部 多个平行重叠的P轨道 条件 P电子 电子 交替极化
有机化合物
一诱导效应 Inductive effect ----- 静电诱导 由于分子中电负性 电负性不同的原 诱导效应 ---- 由于分子中电负性不同的原 子或原子团的影响使整个分子中成键的电 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 一个方向偏移的现象 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 诱导效应 吸电子诱导效应 (-I效应 效应) 效应 效应) 斥电子诱导效应 (+I效应 效应
+ + + δ δ δ δ 交替极化: 交替极化: + CH2=CH-CH=CH2 +
-
②键长趋于平均化 键长趋于平均化 趋于 ③体系能量降低 2. 共扼效应类型
外部表现
π-π共扼 π p- π共扼 σ-π共扼 π σ-p共扼
1,3-丁二烯 丁二烯
碳自由基 注意: 注意:当饱和碳原子 →→正碳离子 负碳离子
H C-CH=CH2 H
σ-p共扼 共扼
H H
C
+
C
H
CH3 CH3
H C H
+ C-CH
CH3
3
∴正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正碳离子稳定性: 正碳离子稳定性:叔>仲>伯

CH3CH2- ＞ CH3-＞ OH ＞ -CHO ＞ -CH2OH
(CH3)3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞ (CH3)2CHCH2- ＞ CH3CH2CH2CH2叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基
含有双键和三键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。
C O C O O
命名：构型确定以后，后面的仍按系统命名法。
第三章
烯烃 与炔烃
第三章 烯烃和炔烃 教学目的:
1.了解烯烃和炔烃的来源和制法。
2. 掌握烯烃和炔烃的结构及分类。 3. 掌握烯烃和炔烃的物理性质和化学性质。 4. 熟悉烯烃和炔烃的命名法。
教学重点:
烯烃和炔烃的命名、性质、结构。
教学难点:
烯烃和炔烃命名方法和化学性质。
第三章 烯烃与炔烃
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。 单链烯烃分子通式为CnH2n，双键是烯烃分子中的官能团。
CH2CH 3 (CH3) 3CCH=CCH 2CH 3 2, 2- 二甲基 -4-乙基-3-己烯 CH2CH 2CH3 (CH3) 2CHCH2C=CH2 4-甲基-2- 丙基-1- 戊烯
烯烃顺反异构体的系统命名法是用字母Z（德文Zusammen，意为
一起）和E（德文Entgegen，意为相反）表示顺反异构体的构型。 命名时先将每个双键碳原子上的取代基按次序规则排列优先次序，若两 个碳上的优先基团在双键同侧，称Z型，在异侧为E型。 定Z、E的构型
马氏规则 凡是不对称烯烃和HX加成时，酸中的氢原子（带正电性部分的基 团）主要加到含氢原子较多的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫 （Markovnikov）规则，简称马氏规则。
CH3CH2CHCH3 Br (CH3)2C-CH3 Cl

乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔呢？
3、加聚反应 导电塑料——聚乙炔
乙炔的化学性质 注意
燃烧
乙炔跟空气
火焰更加明亮并伴有浓烟,在燃的混合物遇
烧过程中放出大量的热，温度
烯 2C2达H320+050O度2以点上燃，用4于C气O2割+气2H焊2O火炸。 会，发在生生产爆
烃
、 炔
和使用乙炔
【快乐体 验】
1、 写出丙烯与溴单质反应的方程式
2、写出丙烯加成聚合反应的方程式
乙炔的结构 乙炔分子中含有碳碳 乙烯分子中含有碳碳
三键，（其中也含两C2H双2键，（其中含一个
个不牢固的共价键） 不牢固的共价键）属
，分也结结子属构构于式上式不具饱和有烃相。H似性C于不：C饱都和H有烃不。 牢 乙固炔的球共棍价模键型，易V断S 裂乙。烯球棍模型
他们一个15岁，一个16岁，花开的季节。初学立体几何，大熊用小纸壳手工助洁心理解立体与平面的迥异，地理考试这对同桌囊括了班里两个第一，大熊94分，第一名，洁心47分， 倒数第一。大熊不知怎么就让无论如何都搞不懂季风洋流方向的洁心尤如神助，醍醐灌顶。洁心盼着上作文课，老师会朗读几篇上榜佳作，每每读到洁心的作文，大熊会看洁心一眼， 好像在说我知道这一篇是你写的，洁心也会漫不经心瞥一眼，故作平淡地回复嗯，是我。不知从何时起，他们走进彼此的心。大学毕业的第二年，他们结了婚，第三年，有了一个可爱 的孩子。洁心的日常开始以大熊小熊为中心，辞去优渥工作，成为家庭主妇，曾经的诗情画意干练要强变成琐碎的柴米油盐酱醋茶，窈窕淑女变成自带三层救生圈的黄脸婆，大熊成为 业内认可的职业经理人，小熊也取得全国乃至世界各大数学竞赛计算机竞赛的各色奖牌。被大熊小熊的光环映着，洁心日复一日忙忙活活庸庸碌碌地快乐着。人和人之间的比较，是丢 失快乐最简单的方式。昔日的同学大多事业有成，成为各自领域的精英，而洁心日渐落伍，好像被抛弃在另一个时代。比较也是客观认识自己最直接的方式。失落带来思考，洁心终于 意识到这十几二十年的岁月她把自己搞丢了。洁心想重回轨道却无力又无助，知识陈旧，书生意气，与社会严重脱节，抱怨，她偏执地认为大熊消耗了她的青春改写了她的命运，而人 到中年的大熊再不会像过去只要听到洁心呼唤，马上放下全世界飞奔而来，事业有成的他也不再对洁心的发号施令全盘言听计从，洁心觉得自己失去了整个世界。洁心没有意识到很多 时候大熊只是在迁就她，不和她计较，也没有意识到一个企业高管若凡事对一个家庭主妇唯命是从究竟是好事还是坏事，她越来越暴躁，越来越容易愤怒，家庭气氛像一只随时会被引 爆的火药桶，说不定什么琐事就会成为导火索。大熊忙碌粗心，洁心心灰意冷，俩人之间有了罅隙，有了不满，洁心不止一次发怒时大喊分手。洁心最脆弱的时候，大熊没有及时给予 支持和关注，洁心撕心裂肺的难过，大熊忙于工作，浑然不觉，洁心认为大熊不再爱自己，痴心错付，悔不当初，对自己的婚姻感到绝望，她给自己7天的时间思考，要不要走出这曾 欣欣然冲进来的围城。一位生性爱冒险的作家本杰明，无法走出半年前的丧妻之痛，带着一个青春期一个幼儿期的两个孩子，生活一团糟。本杰明放弃了专栏写作，拒绝开始新感情， 欲带着儿女换一个崭新环境开始新生活，于是他买了新房子，未曾想这房子却是一个经济窘迫、难以维系正常运转的动物园……本杰明走投无路之时，发现妻子给留下的“冒险基金”， 妻子自知无法常相陪伴，竭尽所能给丈夫最后的成全，这份爱让人唏嘘汗颜。本杰明给一双儿女讲述他和妻子初次见面，一见钟情，自惭形秽，踌躇不前时，自己骨子里天生的冒险精 神推着自己抓住了这份非你莫属的爱情。看着本杰明和一双儿女对着阴阳相隔的妻子、妈妈，互诉衷肠，洁心百感交集，泣不成声，她想世人听过见过无数美丽的爱情故事，但都是别 人的，现实的生活总会有种种难言的苦楚不如意，“万物皆有裂痕，那是光照进来的地方。”接受人和事的缺憾不完美，才是真实的生活。发起冷战的第三天，洁心不再继续臆想徒生 闷气，她决定给彼此一个机会，和大熊进行了一次推心置腹长谈，长谈的结果是洁心庆幸失而复得的婚姻和爱情，大熊说洁心没失去过，自己一直都在，从未离开，只是不该忽视了洁 心的内心需求。洁心开始找回自己的人生旅程，列清单，定目标，开始学习、锻炼、尝试，由内而外改变自己，每晚洁心大熊两人瑜伽对望，相伴练习腹肌撕裂。假期里，大熊更多地 陪伴洁心，两人相濡以沫走遍千山万水，洁心开始一展所长，用文字记录下他们的所见所闻，所感所悟。人到中年，两人相互珍惜，共同成长，生命和爱情焕发出绚丽光彩，照亮了彼 此的人生，很多小伙伴说因为他们，自己又开始相信并渴望爱情了。一日，，麦克是校园篮球明星，他本可以因篮球特长被全额奖学金保送进大学，但因女友怀孕他放弃了关键的冠军 赛而向女友求婚。20年后，麦克穷困潦倒，事业家庭均失意，戏剧性地他重返了17岁，仍是青春闪耀，17岁的他遇到现实中的一对儿女，中年的妻子，一切重来，当他又站在可以延 续辉煌改变人生命运的关键时刻，他意识到妻子和一双儿女才是他人生最宝贵的财富，依旧做出了和20年前相同的选择。当麦克和妻子紧紧相拥时，麦克又恢复了中年的模样，妻子说，

CH3 → CH＝CH2 ＋ HX
CH3CH—CH3 X
马代规则是 不对称试剂与双键发生亲电性加成时， 试剂中正电性部分主要加到能形成较稳定正碳离子 的那个双键碳原子上。 ＋ CH3CHCH3 δ+ δ－
CH3—CH＝CH2 ＋ H＋
HX分子中的氢以H+ 质子形式发生反应，因此称为亲电试剂
CH3CH2CH2
CH3
顺反异构命名与Z .E命名规则不相同，不能混为一 谈，两者之间没有固定的关系
例如：
Cl Cl C=C CH3 H (Z)-1 , 2-二氯丙烯 顺-1 , 2-二氯丙烯 H C H ‖ C H H 大 Br
Cl
C=C
CH3
Cl 大
Cl C COOH ‖ C Br Cl
(E)-1 , 2-二氯-1-溴丙烯 顺--1 , 2-二氯-1-溴丙烯 CH3 C H ‖ C H H
次产物
因此 1.1.1-三氟-3-氯丙烷是主要产物
2. 加硫酸
R-CH=CH2 + HOSO2OH H3PO4 300℃ 7Mpa R-CHCH3 H2O RCH-CH3 OSO2OH OH （间接水化法制备醇） CH3CH2OH
CH2=CH2 + H2O
3. 加卤素
CH2 = CH2 + X2
CH2 = CH2 + Br2/CCl4 Br2/H2O CH2—CH2 X X CH2-CH2 Br Br
如遇到含多个双键化合物而主链编号有选择时，则编号应从 顺型双键的一端开始 4 1 如 3 2 CH3 H 6 5 CH2 C=C 7 C=C H H H CH3 顺· 反-2.5-庚二烯
四、物理性质 五. 化学性质

CH≡CH＋H2O
CH2=CH2OH（不稳定）→CH3CHO（最后生成乙醛）
加聚反应
无
实验室制法
CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2
特殊性质
或
用途
CH4 C+2H2
C16H34பைடு நூலகம்C8H18+ C8H16
一个大烷烃分子裂解成一个小烷烃分子和一个烯烃分子。
顺反异构，同侧为顺，异侧为反。
乙炔俗名电石气，用于焊接金属；乙烯用作催熟剂和有机化工基本原料，甲烷俗名天然气，用于燃料。
碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数，支链越多，熔沸点越低。
碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数，支链越多，熔沸点越低。
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂
不溶于水，易溶于有机溶剂
不溶于水，易溶于有机溶剂
密度
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
溶解性密度化学性质概述氧化反应燃烧现象不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂碳原子数越多密度越大但始碳原子数越多密度越大但始终终小于水的密度
烷烃
烯烃（重点）
炔烃
通式
CnH2n+2全部单键
CnH2n只有一个双键
CnH2n-2只有一个三键
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
电子式
熔沸点
变化规律与烯炔烃类似。常温下C1~C4为气态，C5~C16为液态。C17以上为固态。
CnH2n-2+(3n-1/2)O2→nCO2+(n-1)H2O
燃烧现象
火焰呈淡蓝色，安静燃烧。

炔烃的加氢：
炔烃的催化加氢反应是逐步实现的。
R C C R' + H2
pd
R H
C C
R' H 2 H pd
RCH2CH2R'
选择适当的催化剂可是产物停留在烯烃阶段： 使用Lindlar催化剂、Pd/C、硼化镍（P-2）催化剂可得顺 式烯烃；在液氨中用Na、Li还原炔烃主要得到反式产物。
RC CR' + H2
H2C 乙烯 HC 乙炔
2013年8月2日7时17分
CH2
H2C
H C 丙烯
CH3
C11H22 十一(碳)烯
CH
HC
C 丙炔
CH3
C15H28 十五(碳)炔
22
2）从靠近重键端开始编号，并以构成重键的 两个碳原子中号数小的一个表示重键的位置， 将重键位号写在母体名称之前：
H2 C
H3C
C H C
H C H2 C
2013年8月2日7时17分
10
碳碳双键(C≡ C)中C的杂化轨道:
C C
C
sp 杂化
杂化 2s2
2013年8月2日7时17分
2p2
sp 杂化
2p
11
C C
2013年8月2日7时17分 12
C2H2（乙炔）分子：
H
2013年8月2日7时17分
C C
H 线型分子
13
2013年8月2日7时17分
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H
38
(顺式烯烃); H2
2013年8月2日7时17分
Pd/CaCO3 喹啉

● ×
●● ●● ●●
C H
● ×
结构式: H-C≡C-H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH
空间结构：直线型，键角1800
说明：
1.C≡C并不是C-C的三倍，也不是C=C和C-C 之和。叁键中有二个π键不稳定，容易断裂， 有一个σ键较稳定。 2.含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。
3.链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔 烃。 4.乙炔是最简单的炔烃。
主要反应类型
与溴(CCl4)
被氧化，使KMnO4酸性溶液褪色
加成反应、聚合反应
取代
★ 烷烃和烯烃的结构特点：
(1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃， 又叫烷烃。 (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不 饱和链烃叫做烯烃。 (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
400.0
沸点/℃
300.0
烷烃的沸点
200.0
100.0
0.0
1
-100.0
2
4
5
9
11
16 18 分子中碳原子数
-200.0
0.8000 0.7500 0.7000 0.6500 0.6000 0.5500 0.5000 0.4500
相对密度
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
烷烃的相对密度
分子中碳原子数
0.4000
1
2
4
5
9
11
16
18
烯烃的沸点随碳原子递增的变化
分子中碳原子数
2 3 4 5 6 7
烯烃的相对密度 0.5660 0.5193 0.5951 0.6405 0.6731 0.6970
★ 烷烃和烯烃的物理性质：
随着分子中碳原子的递增，

《烯烃炔烃》讲义一、烯烃（一）烯烃的定义和结构烯烃是一类含有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。

最简单的烯烃是乙烯（C₂H₄）。

从结构上看，碳碳双键中的两个碳原子采用 sp²杂化方式，形成三个σ 键和一个π 键。

π 键的存在使得烯烃的化学性质较为活泼。

（二）烯烃的通式烯烃的通式为 CₙH₂ₙ（n≥2），其中 n 表示碳原子的个数。

（三）烯烃的命名1、选择含有双键的最长碳链作为主链。

2、从靠近双键的一端开始编号，使双键的位置编号最小。

3、标明双键的位置，将双键的位置数字写在烯烃名称的前面。

例如，CH₃CH=CHCH₃命名为 2-丁烯。

（四）烯烃的物理性质1、状态在常温常压下，含 2 到 4 个碳原子的烯烃为气体，含 5 到 18 个碳原子的烯烃为液体，含 18 个以上碳原子的烯烃为固体。

2、溶解性烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。

3、密度烯烃的密度一般比水小。

（五）烯烃的化学性质1、加成反应（1）与氢气加成例如，乙烯与氢气在催化剂的作用下发生加成反应生成乙烷：CH₂=CH₂＋ H₂ → CH₃CH₃（2）与卤素加成乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的红棕色褪去：CH₂=CH₂＋ Br₂ → CH₂BrCH₂Br（3）与卤化氢加成乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷：CH₂=CH₂＋HCl → CH₃CH₂Cl （4）与水加成在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇：CH₂=CH₂＋H₂O → CH₃CH₂OH2、氧化反应（1）燃烧烯烃燃烧生成二氧化碳和水，如乙烯燃烧的化学方程式为：C₂H₄＋ 3O₂ → 2CO₂＋ 2H₂O（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色烯烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

3、聚合反应由小分子的烯烃通过加成聚合形成高分子化合物的反应称为聚合反应。

例如，乙烯聚合生成聚乙烯：nCH₂=CH₂ → CH₂CH₂ₙ二、炔烃（一）炔烃的定义和结构炔烃是一类含有碳碳三键（—C≡C—）的不饱和烃。

双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。
课堂作业：P74 习题3.3
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
H 3C H H CH3 H3C H3C H H
:
0
0.33 0 /10-30 c.m
b.p.
m.p.
1oC
-105.6oC
4oC
-138.9oC
HOOC
H
H
COOH
O O O
C-H:
110.2pm (Csp3-Hs)
轨道形状： 碳的电负性： pka:
狭
随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 ~50 ~40 ~25
1 烯双键碳是sp2杂化。 2 键是由p轨道侧面重叠形成。
3 由于室温下烯双键不能自由 旋 转，所以有Z,E异构体。
3.2 烯和炔的异构现象
CH3CH2CH CH2
3.5 烯和炔的化学性质
反应部位：
氧化反应 (亲电)加成反应
C C C H
C C H C H
α–氢的反应 炔氢的反应
由于π键易于断裂，加成反应是 烯烃和炔烃的主要反应： 烯烃：
X Y+ C C C C X Y
炔烃：
X Y+ C C C X C Y
X C X
Y C Y
试剂的两部分分别与重键两端的C原子 结合，形成新的σ键反应——加成反应
3.5.1 加氢(催化氢化)
烯烃和炔烃在催化剂存在下，与氢气 进行加成反应，生成烷烃：
H H C C +
催化剂 H2 室温
C
C
催化剂：Pt, Pd, Ni
H H R C CH + 2H2
Ni 室温
R C C H H

5 4 321
C H 3 C H 2 C HC HC H 3
2-戊烯
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
4
3
21
例： CH3 CH2 C CH2
CH3
2-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
1
23
4
CH3 C CH CH3
CH3
2-甲基-2-丁： 与烯烃相似, 将烯换成炔
① 质子溶剂（含质子给予体基团） ② 非质子溶剂（不含质子给予体基团） 习惯上把两种方法综合起来，对溶剂分类。
按介电常数 的大小
极 性 质子性 H2O HCOOH ROH
ε ＞15 非质子性 CH3COCH 3 DMSO DMF
质子性 CH3COOH 非极性
非质子性 ROR 苯 氯仿
一些常用溶剂的介电常数（1）
C H 3 C H 2 CC H
1-丁炔
C H 3 CCC H 3
2-丁炔
CH3CH2CH C C CH3
CH3
4-甲基-2-己炔
3.3.2 烯烃和炔烃的命名 环烯烃和环炔烃 命名时以环为母体，编号时把1,2 位次留给不饱和键
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
若分子中同时含有双键和叁键，可用“-烯-炔”作词尾 。
2) 链端烯、炔的沸点和其它异构体相比要低； 3) 直链烯、炔的沸点要高于带支链的异构体，但差别不大； 4) 烯、炔的相对密度都小于1；＞同碳数烷烃 5) 烯、炔几乎不溶于水，但可溶于非极性溶剂(戊烷、四氯化碳、
乙醚等)。
6）熔点：
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
分子的对称性↑，烯、炔的熔点↑。
例如：内烯、炔的熔点＞末端烯烃、内炔； 反式烯烃的熔点＞顺式烯烃。
烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团，分别称为 烯基和炔基。命名时，有时要定位，定位时碳原子的的编号以连接基的 碳原子编号为1。

烯烃的碳碳双键在常温下可被氧气氧化，生成酮或羧酸。这种氧化反应是烯烃合 成中常用的反应类型之一，可以通过氧化反应合成多种有机化合物。
聚合反应
烯烃在催化剂的作用下，可发生聚合反应，生成高分子化 合物。
烯烃的碳碳双键在催化剂的作用下，可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。聚合反应是合成高分子材料的重要方 法之一，可以通过聚合反应制备塑料、纤维等高分子材料 。
02
烯烃的反应
加成反应
烯烃在催化剂存在下，可与氢气、卤素、卤化氢等发生加成 反应。
烯烃的碳碳双键在一定条件下可以与氢气、卤素、卤化氢等 发生加成反应，生成相应的烷烃或卤代烃。加成反应是烯烃 最重要的反应类型之一，可以通过加成反应合成多种有机化 合物。
氧化反应
烯烃在常温下可被氧气氧化，生成酮或羧酸。
05烯烃Biblioteka 烃反应的应用在合成有机化学品中的应用
烯烃和炔烃在合成有机化学品中具有 广泛的应用，如醇、醛、酮、羧酸等 。
烯烃和炔烃还可以发生氧化反应，生 成羧酸、酮等化合物，这些化合物在 医药、农药、香料等领域有广泛的应 用。
烯烃可以与氢气、卤素、水等发生加 成反应，生成醇类化合物；炔烃可以 与氢气、卤素等发生加成反应，生成 烯烃或醇类化合物。
03
炔烃的反应
加成反应
总结词
炔烃的加成反应是化学反应中的一种重要类型，涉及将两个分子结合成一个分子的过程。
详细描述
炔烃的加成反应通常涉及碳-碳双键或碳-碳三键的反应，可以与氢、卤素、醇、羧酸等物质发生加成反应。加成 反应可以生成更稳定的化合物，也可以使碳-碳双键或碳-碳三键转变为单键或双键。
氧化反应
详细描述
炔烃的聚合反应可以通过加入催化剂 或引发剂来实现，可以生成高分子聚 合物。聚合反应在塑料、合成纤维等 领域有着广泛的应用，可用于制备各 种高分子材料。

第四章 炔烃 二烯烃
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 (一) 炔烃 一
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃 它的通式 定义 分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式 分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃 它的通式: CnH2n-2 官能团为 官能团为: -C≡C≡ 4.1 炔烃的异构和命名 炔烃的异构和命名 (1)异构体——从丁炔开始有异构体 从丁炔开始有异构体. 从丁炔开始有异构体 •同烯烃一样 由于碳链不同和叁键位置不同所引起的 由 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的 同烯烃一样 由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在 所以炔烃的 异构体比同碳原子数的烯烃要少. 异构体比同碳原子数的烯烃要少 •由于叁键碳上只可能连有一个取代基 因此炔烃不存在 由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 由于叁键碳上只可能连有一个取代基 顺反异构现象. 顺反异构现象
4.4.2 加成反应 (1) 催化加氢 R-C≡C-R` ≡
Pt,Pd或Ni 或 H2
R-CH=CH-R`
Pt,Pd或Ni 或 H2
R-CH2-CH2-R`
•在 H2 过量的情况下 不易停止在烯烃阶段 在 过量的情况下,不易停止在烯烃阶段 不易停止在烯烃阶段. •乙炔和乙烯的氢化热 乙炔和乙烯的氢化热 乙炔 • HC≡CH + H2 → H2C=CH2 氢化热 氢化热=175kJ/mol ≡ H2C=CH2 + H2 → H3C-CH3 氢化热 氢化热=137kJ/mol ——所以 乙炔加氢更容易 所以,乙炔加氢更容易 所以 乙炔加氢更容易.
Pd-BaSO4
C2H5 C2H5 催化剂 C2H5-C≡C-C2H5 + H2 Lindlar催化剂 C = C ≡ H H (顺-2-丁烯 丁烯) 顺 丁烯 生成顺式烯烃 顺式烯烃. 生成顺式烯烃 •由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应 工业上可利用此性 由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应,工业上可利用此性 由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应 用量,使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯 使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯. 质控制 H2 用量 使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯

炔烃有何特殊性质?
加成反应——烯烃和炔烃最主要的反应
CC + XY C C +X Y
CC XY
CC XY
XY
XY CC XY
三、 烯烃、炔烃的化学性质： (重点)
（一）烯、炔烃的催化加氢（还原反应）
1. 烯烃催化氢化反应条件
CC
+ H2
催化剂
CC HH
实验室常用催化剂:
Pt, Pd （用活性炭、CaCO3、BaSO4等 负载） 、Raney Ni
(2) 若某碳原子直接相连第一原子的原子序数相 同,则比较以后的原子序数
-CH2CH3 > -CH3
某碳原子：双键、取代基、手性碳原子等。
C
(3) 取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子 看成是它以单键和多个原子相连：
-CCl3 -CH2Cl -CHCl2 –COOR -COCl -COOH -CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH
ab
ac CC
ab
▼标记方法：
(1)顺反标记法：顺反异构体的双键碳原子上
有相同基团， 可以用一顺(cis-)或反(trans-)
字来标记。
H3C
CH3
CC
HH
H3C
H
CC
H
CH3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
H3C
CH3
CC
H Cl
顺-2-氯-2-丁烯
CH3CH2 CH3 CC
HH
顺-2-戊烯
（2）Z/E标记法——次序规则：
CH3
CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3
①
②

单体： CH2=CH2
聚合度： n
高分子化合物
链节： - CH2-CH2 式量： 28 n
对比:
分子式 结构 燃烧
通入酸性 KMnO4溶液 通入Br2水或 Br2的CCl4溶液
CH4
烷烃只含单键 淡蓝色火焰 生成CO2和H2O 不反应,无现象 不反应,无现象
C2H4
含有C=C
火焰明亮并伴有黑烟 生成CO2和H2O 褪色,发生氧化反应 褪色,发生加成反应
溴分子
乙烯和乙烷，谁的化学性质较活泼？
乙烯双键中的一个键不稳定，易断裂。所 以乙烯的性质较活泼，易发生加成反应。2 + H2 Ni
Δ
CH3-CH3
（2）加 卤素（X2）
Br2（水） CH2=CH2 溴水褪色
应用： 鉴别 CH3-CH3与CH2=CH2 CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
（注酸入醇）
浓H2SO4 170˚C
浓H2SO4 1700C
+ H2O ↑ H—C=C—H
CH3-CH2-OH
CH2=CH2↑+H2O
实验装置
170OC
乙醇 浓硫酸
瓷片 防止暴沸
· 注意事项： 1.注酸入醇，浓硫酸作催化剂和脱水剂，
2.在烧瓶中加入少量的碎瓷片，以免混合 液在受热时暴沸 3.氢氧化钠溶液的作用（除去反应可能产生 的CO2，SO2）
(5)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来
测试反应后溶液的酸性，理由是什么？ 提示：pH试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上暗示“若发生取代反应，必定 生成HBr”的结论，因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强，即可得出 结论。

烷烃烯烃炔烃知识点总结烷烃、烯烃和炔烃都是有机化合物中的一类，它们的分子结构不同，因而具有不同的性质和用途。

以下是对这三类化合物的详细总结。

一、烷烃1.定义烷烃是由碳和氢组成的有机化合物，其分子中只含有单键，没有双键或三键。

2.分类根据碳原子数目不同，可以将烷烃分为甲烷、乙烷、丙烷等。

根据分子结构不同，可以将其分为链式、支链式、环式等。

3.性质（1）无色无味，易挥发。

（2）不溶于水，在非极性溶剂中可溶。

（3）稳定性高，在常温下不易发生反应。

4.应用（1）作为化学反应中的溶剂和催化剂。

（2）作为能源来源，如天然气和液化气。

二、烯烃1.定义烯烃是由碳和氢组成的有机化合物，其分子中含有一个或多个双键。

2.分类根据双键位置不同，可以将其分为顺式异构体和反式异构体。

根据链状结构不同，可以将其分为直链烯烃和支链烯烃。

3.性质（1）易发生加成反应，如与氢气加成生成烷基化合物。

（2）容易被氧化，如与空气中的氧气接触会发生自由基反应。

4.应用（1）作为溶剂、催化剂和原料。

（2）制备聚合物，如聚乙烯、聚丙烯等。

三、炔烃1.定义炔烃是由碳和氢组成的有机化合物，其分子中含有一个或多个三键。

2.分类根据三键位置不同，可以将其分为内炔和外炔。

根据链式结构不同，可以将其分为直链炔和支链炔。

3.性质（1）容易发生加成反应，如与卤素加成生成卤代化合物。

（2）容易被氧化，并在高温下易爆。

4.应用（1）作为溶剂、催化剂和原料。

（2）制备聚合物，如聚乙炔等。

总结：以上是对于有机化合物中的三类化合物——烷烃、烯烃和炔烃的详细总结。

它们在分子结构、性质和应用等方面都有所不同，但都具有广泛的应用价值。

对于有机化学的学习和实践，这些知识点是必须掌握的。