第十章醛、酮类羰基化合物20151120-合肥工业大学-有机化学介绍
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有机化学基础知识点整理酮和醛的羰基化反应的应用有机化学基础知识点整理:酮和醛的羰基化反应的应用引言:有机化学是研究碳为基础的化合物的科学,其中酮和醛是常见的有机化合物。
本文将整理酮和醛的羰基化反应的基本知识点,并探讨其在实际应用中的意义和应用领域。
一、酮和醛的基本概念酮和醛都是有机化合物中含有羰基(C=O)的一类化合物。
酮分子中羰基连接两个碳原子,而醛分子中羰基连接一个碳原子和一个氢原子。
二、酮和醛的羰基化反应羰基化反应是有机化学中常见的反应类型,是指酮和醛分子中的羰基发生化学变化的过程。
羰基化反应包括加氢、加氧、加氮等类型的反应,常用的反应有酯化、芳香醛的羟基化、半醛缩酮化反应等。
1. 酯化反应酮和醛可以与醇反应生成酯。
这种反应在合成某些药物和香料中广泛应用。
例如,甲醛和乙醇反应生成乙酸甲酯,该化合物具有特殊的香味,在合成香精中得到广泛应用。
2. 芳香醛的羟基化反应芳香醛(如苯醛)的羰基可以进行羟基化反应,生成相应的酚化合物。
这种反应可以通过氧化剂诱导完成,如使用过氧化氢或氧气催化。
羟基化后的芳香醛具有更强的活性和生物活性,常用于制备抗菌剂和抗氧化剂。
3. 半缩酮化反应酮和醛的羰基可以与胺或胺类化合物发生半缩酮化反应,形成相应的胺缩酮化合物。
这种反应在药物合成中经常被应用,可以用于合成多肽类化合物,具有重要的生物活性。
三、酮和醛的应用领域酮和醛作为有机化合物的重要分子结构,广泛应用于许多领域。
1. 药物合成酮和醛的羰基化反应在药物合成领域发挥着关键作用。
通过合成具有特定结构和功能的酮和醛类化合物,可以研发出治疗疾病的新药。
2. 化妆品工业许多化妆品中含有酮和醛类化合物,如香精和香料。
这些化合物赋予了化妆品特殊的香味和香气。
3. 食品工业酮和醛化合物在食品工业中也具有重要的应用。
例如,水果的香味和味道中往往含有酮和醛类化合物,这些化合物使得水果更加美味可口。
4. 材料科学酮和醛在材料科学中也有广泛的应用。
第10章 羰基化合物醛(aldehydes )和酮(ketones )都是分子中含有羰基(碳氧双键)的化合物,因此又统称为羰基化合物。
羰基与一个烃基相连的化合物称为醛,与两个烃基相连的称为酮。
O R'C RO HR(H)O羰基 醛 酮醛可以简写为RCHO ,基团—CHO 为醛的官能团,称为醛基,酮可以简写为RCOR ’, 基团—CO —为酮的官能团,称为酮基。
醛和酮是一类非常重要的化合物,这不仅是因为学多化学产品和药物含有醛、酮结构,更重要的是醛、酮能发生许多化学反应,是进行有机合成的重要原料和中间体。
醌(quinone )类是一类特殊的环状不饱和二酮类化合物。
第一节 醛和酮一、羰基的结构羰基是醛、酮的官能团,它与醛、酮的物理化学性质密切相关。
根据醛、酮分子的结构参数(见表10-1),可以认为羰基碳原子以sp 2杂化状态参与成键,即碳原子以三个sp 2轨道与其它三个原子的轨道重叠形成三个σ键,碳原子上未参加杂化的p 轨道与氧原子上的p 轨道在侧面相互重叠形成一个π键(见图10-1)。
(请在图左边第一幅图中,下半个轨道中着淡灰色,如中间那幅图轨道的颜色)表10-1 醛、酮分子的结构参数醛、酮分子 键长(pm ) 键角() HCHO C =O 120.3 C —H 110.1 ∠HCO 121.7 ∠HCH 116.5 CH 3CHOC =O 120.7 C —C 151.5 C —H 110.4∠CCO 123.9 ∠HCO 118.6 ∠CCH 117.5 CH 3COCH 3C =O 121.4 C —C 152.0∠CCO 121.4 ∠CCC 117.2δ-+图10-1 羰基的结构由于氧原子的电负性比碳原子大,所以成键处的电子云就不均匀地分布在碳氧原子之间,氧原子处电子云密度较高,带有部分负电荷,而碳原子处的电子云密度较低,带有部分正电荷。
因此醛、酮具有较高的偶极矩(2.3~2.8D ),例如丙醛的偶极矩为2.5D ,并且在物理性质和化学性质上得到反映。