有机化学:第十章醛和酮
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第十章酮和醛1.醛:羰基分别与一个烃基和一个氢相连的化合物。
2.酮:羰基与两个烃基直接相连的化合物。
3.酰基:4.单箭头表示均裂,双箭头表示异裂。
5.脂肪族醛、酮亲核加成反应活性次序:6.增长碳链的反应:酮和醛:与氢氰酸加成、与格式试剂反应、与炔金属化合物反应。
7.羟醛缩合:两分子含有α-氢的醛在酸或碱的催化下(最常用的是稀碱),相互结合形成β-羟基醛的反应。
(反应可逆)8.克莱森-施密特反应:芳香醛与含有α-氢的脂肪醛/酮进行交叉羟醛缩合反应生成α,β-不饱和醛/酮的反应。
9.卤代反应:醛/酮在酸或碱催化下,与卤素反应α-氢被卤代(溶剂:四氯化碳、水、醋酸、酸酐、醇)。
10.制备少一个碳的羧酸:卤仿反应。
11.曼尼希反应:含有α-活泼氢的酮与甲醛及胺反应,可以在酮的α为引入一个氨甲基,这个反应也称为氨甲基化反应。
12.制备α、β-不饱和酮:曼尼希反应、克莱森-施密特反应、羟醛缩合。
13.过氧酸氧化反应:酮在酸催化下与过氧酸作用生成酯的反应。
(过氧酸:过氧乙酸、过氧三氟乙酸、过氧苯甲酸、过氧间氯苯甲酸等)14.康尼扎罗反应:无α-H的醛在浓碱作用下可在两分子间发生反应,一分子醛被还原成醇,另一分子醛被氧化成酸。
(也称歧化反应)15.维悌希反应:醛、酮与磷叶立德反应生成烯烃。
(磷叶立德试剂也称为维悌希试剂)。
16.安息香缩合反应:芳醛在氰基负离子催化下,生成α-羟基酮的反应。
(最简单的芳香α-羟基酮称为安息香)。
17.盖特曼-可赫反应:在催化剂(无水三氯化铝和氯化亚铜)存在下,芳烃与氯化氢和一氧化碳混合气体作用,生成芳醛的反应。
18.在乙醛分子的羰基与甲基这几间插入一个或者多个乙烯基,原来的甲基和醛基间的相互影响依旧存在。
19.迈克尔加成:α,β-不饱和醛/酮和碳负离子发生1,4-共轭加成反应。
20.狄尔斯-阿尔德反应:共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物反应生成六元环状化合物的反应。
21.制备乙酰乙酸乙酯:烯酮与乙醇反应。
第十章 醛酮含有羰基的化合物:O H O CH3CCH3 O C CH3醛和酮:CH 3C羧酸 羧酸:CH3CO OHCOOH COOH COOHOH CH3CHCOOHO羧酸衍生物:CH3COCl (CH3CO) ( )2OCOOC 2H 5NHOβ-二羰基化合物:CH3CCH2COOC 2H5CH2COOC2H5 COOC2H5210 醛和酮教学大纲(醛和酮)醛和酮的结构与物理性质 醛和酮的结构与物理性质; 醛和酮的化学性质:1.与氢氰酸加成; 2.与亚硫酸氢钠加成; 3.与醇亲核加成; 4.与氨的衍生物反应; 5.与Grignard试剂加成; 试剂加成 6.醇醛缩合反应; 7 卤化和卤仿反应; 7. 卤化和卤仿反应 还 原 反 应 —— 催 化 加 氢 、 金 属 氢 化 物 还 原 、 Clemmenson 还 原 、 WolffKishner黄鸣龙还原、Cannizzaro反应;氧化反应)。
羰基 carbonylOR C H R O C R'醛(aldehyde)O R C O R C R' Ar H Ar O C O C R H酮(Ketone K t )Oβ αC H(R)CC脂肪族醛、酮芳香族醛、酮α,β-不饱和醛、酮4命名:O CH3CCH2CH2CHOO O CH3CCHCCH3 CH2CH=CH24-氧代戊醛3-烯丙基-2,4-戊二酮OO CHO环己酮CHO2'-氧代环己基甲醛CHO OH O CHO苯甲醛2-羟基苯甲醛 (水杨醛)呋喃甲醛 (糠醛)5z醛和酮的结构2spCσOδ C+δO键角接近 120 °1 C=O双键是由一个σ键和一个π键组成的。
2 羰基碳原子为 sp2杂化轨道与氧原子的 p 轨道和其它两个原子 形成三个 形成 个σ键 键,一个 个 p轨 轨道与氧原子的 与氧 子 p轨 轨道侧面交盖成 侧面交 成π键 键, 氧原子上另有两对孤对电子处于氧的s轨道和p轨道中。
有机化学中的醛和酮有机化学是研究碳及其化合物的科学,醛和酮是其中重要的有机化合物。
醛和酮是碳氧化合物,它们在生物体内起着重要的生理和生化功能。
本文将详细介绍醛和酮的化学性质、合成方法以及在生活中的应用。
一、醛的化学性质醛是含有唯一一个羰基(C=O)的有机化合物。
醛分子的一个碳原子上连接着一个羰基碳,而另一个碳原子连接着一个氢原子或者是一个有机基团。
醛的命名方式通常以带有羰基的碳作为主链,并在主链末端加上字母“-al” 表示它是一个醛。
醛具有一些特征性质。
首先,醛可以通过氧化反应将其转化为相应的羧酸。
其次,醛在酸性条件下可以发生缩合反应,形成独特的亚胺结构。
此外,醛容易与氨或者胺反应,生成相应的胺类化合物。
醛在水溶液中有时也能形成相应的季铵盐。
二、酮的化学性质酮是含有一个或多个羰基(C=O)的有机化合物。
酮分子中的羰基碳连接着两个碳原子,且没有一个碳原子连接氢原子。
酮的命名通常以长的碳链为主链,并在主链两端加上字母“-one” 表示它是一个酮。
酮也具有一些独特的性质。
和醛一样,酮可以通过氧化反应转化为相应的羧酸。
而且,酮不像醛那样容易发生缩合反应。
由于酮中没有活性氢原子,因此它不会像醛那样发生酸催化的亲核加成反应。
三、醛和酮的合成方法醛和酮的合成方法各异。
常见的醛的合成方法包括脱羧反应、氢化还原、氧化反应等。
通过脱羧反应,羧酸可以经过酰的转化形成醛。
通过氢化还原,酮可以还原为相应的醇。
氧化反应是将氨基醇酮氧化为醛或羧酸。
酮的合成方法包括羰基合成、酰基咪唑反应、酮的羟醇化、弱碱性环化反应等。
羰基合成是由酸酐和脂肪酸生成酮。
酰基咪唑反应是通过酰氯和亚胺之间的反应生成具有酮结构的酮类化合物。
酮的羟醇化是通过酮与过硼酸或缩水为盐酸亚胺反应生成氧代(亚)胺化合物。
四、醛和酮的应用醛和酮在生活中应用广泛。
对于醛,最常见的应用是在食品工业中的食品保存和香精添加剂。
醛具有杀菌抑菌的特性,可以有效延长食品的保鲜期。