十醛、酮知识点［知识要点］一、醛酮的结构和命名二、醛酮结构、光谱性质（羰基的特征吸收峰）三、化学性质（重点）1.亲核加成反应1.与HCN的加成，产物为丙烯腈，在水解产物为羧酸。
2.与NaHSO3加成3.与H2O的加成，生成偕二醇，但不稳定。
只有当羰基碳上连有吸电子基时，产物才稳定。
4.与ROH加成，发生醛缩反应，产物为缩醛或缩酮。
反应可逆，可以用来保护羰基。
5.与金属有机物加成，主要与格氏试剂，有机锂试剂反应，水解最终产物为醇。
6.与氨及其衍生物的加成反应。
7.Wittig 试剂加成：即与磷叶立徳的加成反应，此反应也叫维西蒂反应。
2.还原反应1.金属氢化物的还原（LiAlH4 NaBH4）；2.催化加氢（氢化）：分子中的双键、三键、羰基、氰基、硝基也一并被还原。
3.麦尔外因—庞多夫—维尔莱还原：醛酮在异丙醇和异丙醇铝的作用下，被还原为醇的反应。
4.克莱门森还原：醛酮在Zn/Hg +HCl的条件下被直接还原为烃的反应。
5.凯希尔—伍尔夫—黄鸣龙还原：醛酮与NH2-NH2在强OH-的条件下还原为烃的反应。
该方法与上述克莱门森还原法互补使用，一个适用于耐酸醛酮，一个适用于耐碱醛酮。
3. 氧化反应1.O2氧化。
2.高锰酸钾、重铬酸钾法氧化：高锰酸钾的氧化性通常强于重铬酸钾，高锰酸钾的还原产物复杂，如果是二氧化锰将很难从反应体系中分离出来。
3.醛的托伦试剂（新制的银氨溶液）和斐林试剂（新制的斐林试剂）氧化反应，氧化产物为羧酸，或羧酸盐。
4.酮与过氧酸发生贝耶尔—维林格反应：产物为酯。
4.歧化反应康尼查罗反应：无α-H的醛与强OH-共热时，会歧化，其中一分子被还原为醇，另一分子被氧化为羧酸。
5.α-H 的酸性1.互变异构：酮式与烯醇式的互变异构2.α-H 的卤代反应：醛酮分子中有多少个α-H，就可以被多少个卤原子取代。
如果分子中有3个α-H是被I取代，生成物叫“碘仿”，发生碘仿反应，而碘仿是黄色晶体，水溶性极小。
