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有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案

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醛和酮习题答案

醛和酮习题答案

醛和酮习题答案醛和酮习题答案醛和酮是有机化合物中的两个重要官能团，它们在化学反应中具有不同的性质和反应途径。

下面将针对一些常见的醛和酮习题进行解答，帮助读者更好地理解和掌握这两种官能团的特性。

1. 以下化合物中，哪一个是醛？A. 乙醇B. 丙烯醛C. 丙酮D. 甲醇答案：选项B丙烯醛是醛。

乙醇是一种醇，丙酮是一种酮，甲醇是一种醇。

醛的特点是它的碳链上有一个羰基（C=O）。

2. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项A丙酮是酮。

甲醛、乙醛和丁醛都是醛，而丙酮是一种酮。

酮的特点是它的碳链上有两个碳原子与羰基相连。

3. 下面哪个化合物是醛和酮的共存体？A. 丙酮B. 乙醛C. 丁醛D. 甲醛答案：选项A丙酮是醛和酮的共存体。

丙酮是一种酮，同时也是最简单的醛和酮的共存体。

它的分子结构中有一个羰基，同时也有两个碳原子。

4. 下面哪个化合物可以通过氧化反应得到醛？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项A丙酮可以通过氧化反应得到醛。

丙酮是一种酮，通过氧化反应，它的羰基上的氧原子会被还原为羟基（OH），生成乙醛。

5. 下面哪个化合物可以通过还原反应得到醇？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项B甲醛可以通过还原反应得到醇。

甲醛是一种醛，通过还原反应，它的羰基上的氧原子会被还原为氢原子，生成甲醇。

通过以上习题的解答，我们可以看出醛和酮在化学性质上的差异。

醛和酮都含有羰基，但醛的羰基与碳链上的一个碳原子相连，而酮的羰基与碳链上的两个碳原子相连。

这种差异导致了它们在反应中的不同行为。

醛和酮在氧化还原反应中具有不同的活性。

醛可以被氧化为酸或还原为醇，而酮则较难进行氧化还原反应。

这是因为醛的羰基上有一个氢原子，容易被氧化或还原，而酮的羰基上没有氢原子，所以较难发生氧化还原反应。

此外，醛和酮还具有不同的化学反应途径。

醛可以通过氧化反应得到酸，也可以通过还原反应得到醇。

有机化学 第十一章 醛酮(1)

有机化学 第十一章 醛酮(1)

E1
E2
19
四. 化学性质（C.P.）
结构分析 讨论1： 比较苯酚C－O与醛酮C＝O的结构？ C杂化形式 苯酚 醛酮 sp2 sp2 O杂化形式 sp2 sp2(国外)
H H
C O
H
C O
H
20
结构分析 讨论1： 比较苯酚C－O与醛酮C＝O的结构？
H
H
C O
H
+
-
C O
H
C
H
O
H
O O CH3 C CH2 C CH3
14
2. 命名
普通命名法
醛：αβγδ… 标记取代基位置
CH3CHCH2CHO CH3 CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO
-甲基丁醛
γ-甲氧基丁醛
-苯基丙烯醛
酮：某某基酮（与醚相似）
O CH 3 C HC CH 3
O CH2 CH C CH3
O C CH3
CH3
甲基异丙基酮
甲基乙烯基酮
苯基甲基酮 15
2. 命名
系统命名法
脂肪醛酮：选含羰基(位次小)的最长C链为母体，称某醛(酮)；
O CH3CH2CHCH2C CH2CH3 CH3
5-甲基-3-庚酮
当主链中有 C=C 时，称烯醛或烯酮；
O CH2 CH C CH3
O (CH3)2CHCHCH=CHCCH3 Cl 6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮
加酸反应速率减小，加入大量酸，放许多天也不反应。
● 反应条件：碱催化
● 增碳的反应：制备增1个C的羧酸
● 范围： 醛、大多数甲基酮
28
(一) 羰基的亲核加成 1. 与氢氰酸加成

化学选修5同步练习：11 醛和酮 Word版含解析

化学选修5同步练习：11 醛和酮 Word版含解析

学业分层测评(十一)(建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是()A．甲烷B．丙酮C．甲醛D．丁烷【解析】应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。

【答案】 B【解析】C结构中含酯的结构。

【答案】 C3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛【解析】A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。

【答案】 C4．(2016·南宁高二质检)丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化【解析】由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。

丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。

【答案】 C5．(2016·长沙高二检测)3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛【解析】 1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为3 g0.2 mol＝15g/mol，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g(0.4 mol)Ag，恰好需要3 g甲醛，符合题意。

【答案】 A6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。

下列说法正确的是()【导学号：04290038】A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物【解析】橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol 醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。

第十一章 醛、酮习题

第十一章 醛、酮习题

一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3]C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是：COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是：OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为：A ：NHCH 3H CH 3P hOHH B ：NHCH 3H CH 3P hHHOC ：外消旋产物D ：NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是：DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为： OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A ：p -MeOC 6H 5COMeB ：p -NO 2C 6H 5COMe C ：C 6H 5COMeD ：m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是：A ：1,3-二苯基-3-丙酮B ：1,3-二苯基-1-丙酮C ：1,3-二苯基丙酮D ：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A ：(3)>(1)>(2)B ：(3)>(2)>(1)C ：(2)>(1)>(3)D ：(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下，下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置：3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：OP h P hC ：P h OCH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案

伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案

伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
第十一章醛、酮、醌
1.（1）甲基苯基酮；苯乙酮（2）1,3-环辛二酮
（3）2,2-二甲基丙醛（4）2-仲丁基-4-溴苯甲醛
（5）三氯乙醛（6）2,4-二羟基-6-辛烯醛
（7）3-戊酮二甲基缩醛（8）吡哆醛
（9）甲基乙烯基酮（10）2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮（11）（反）-二苯甲酰基乙烯（12）环丙基丙酮
（13）（反）-4-溴二苯酮肟
3.
6.（1）、（3）的产物是外消旋体
7. （1）
（a ）
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
Ag(NH )?
↓Ag NaOI
↓3CHI （b ）
（2）题中化合物分别标上（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）。

（Ⅰ）和（Ⅲ）的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰（s ），（Ⅱ）、（Ⅵ）无。

（Ⅰ）和（Ⅱ）的
NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号，故可分别与（Ⅲ）（Ⅵ）区别之。

8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式，说明该化合物是饱和醇或醚。

A 可氧化得C 5H 10O(B)，B 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应（这都是甲基酮的反应），说明A 是醇，而且具有结构单元：。

A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10（C ），符合烯烃的通式C n H 2n 。

C 氧化后得丙酮和乙酸，则C 的结构应为：。

综上所述，
A 的结构应为：
10.。

大学有机化学第11章__醛和酮

大学有机化学第11章__醛和酮
甲基乙烯基酮
O C CH3
苯乙酮
（乙酰苯）
共九十一页
2）系统(xìtǒng)命名 法
O
5
CH3
CH3CH2-C-CH2-CH-CH2CH3
CH3-CH-CH2CH2CHO
HO-CH-CH3
6
4-甲基戊醛
5-乙基-6-羟基 3-庚酮
- (qiǎngjī)
共九十一页
C H 3
C H O
C H 2 C H 2 C H C H O O H C C H 2 C H C H 2 C H O
共九十一页
加成-消除(xiāochú)历程
R’
R—C=O + H2N—G
H+
R’ R-C — N—G
H+ -H2O
R’ R-C=N—G
OH H
(N-取代(qǔdài)亚胺)
这种加成-消除实际上可以看成由分子间脱去一分子水:
R’
R—C=O + H2 N—G
R’ R-C=N—G + H2O
共九十一页
加成-缩合产物(chǎnwù)的结构及名称：
加成-缩合产物的结构(jiégòu)及名称：
R’ R—C=O +
R’
H2N—R H2N—OH
R—C = N-R Schiff base R’
R—C = N-OH 肟(oxime)
H2N—NH2 H2N—NH-
O
R’
R—C=N-NH2 腙(hydrazone) R’
R-C=N-NH-C6H5 苯腙
H2N—NH-C-NH2
R’
R-C=N-NH-CO-NH2 缩氨脲
共九十一页
6) 与格氏试剂加成

第十一章醛、酮习题

第十一章醛、酮习题

一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H2C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是：COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是：OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为：A ：NHCH 3H CH 3P hOHH B ：NHCH 3H CH 3P hHHOC ：外消旋产物D ：NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是：DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为： OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A ：p -MeOC 6H 5COMeB ：p -NO 2C 6H 5COMe C ：C 6H 5COMeD ：m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是：A ：1,3-二苯基-3-丙酮B ：1,3-二苯基-1-丙酮C ：1,3-二苯基丙酮D ：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A ：(3)>(1)>(2)B ：(3)>(2)>(1)C ：(2)>(1)>(3)D ：(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下，下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置：3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：OP h P hC ：P h OCH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

有机化学-第五版答案(完整版)

有机化学-第五版答案(完整版)

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

有机化学第五版第十一章醛和酮

有机化学第五版第十一章醛和酮

丙基α-萘基酮； 1－〔1-萘基〕－1－丁酮
第二节 醛、酮的构造，物理性质和光谱性质 Structure, Physical Properties & Spectrum
一、Structure
(1) 羰基是sp2杂化的平面型构造； (2) 羰基是极化的、极性的共价键，羰基碳上带有局部正电荷。
醛、酮羰基的构造
R=H
OH
C
R
CC
H
H
OH
C
H
CC
H
R
OH O
H+
C C CH3
cis－烯基醇
trans－烯基醇
O
C
CC
CH3
－羟基酮
, b－不饱和酮
3. 与格氏试剂的加成反响
(1) 格氏试剂 (RMgX)中的R是碳负离子，具有强的亲核性，是重要的亲核试剂， 由它进攻碳正离子是碳-碳结合的重要方法；
(2) 格氏试剂与醛酮反响后再经水解得一系列的醇，是醇的重要制备方法；
( 6 H C 5 ) 3 P C 6 H = 5 + H C 6 H 5 C = C H O C 6 H 5 C = C 6 H 5 H
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
~2720cm-1对应－CHO中C－H伸缩振动，区别是否为醛 基。 羰基上连有共轭基团时，该吸收向低波数方向移动。 环烷酮类的频率受环大小的影响。
Acetaldehyde
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
如氨的衍生物为仲氨，那么当有α-H存在时，醛、酮可与 之反响生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
R R C H 2CO +N H R 2

《有机化学》教材部分习题参考答案或提示（10—14章）

《有机化学》教材部分习题参考答案或提示（10—14章）

《有机化学》教材部分习题参考答案或提⽰（10—14章）《有机化学》教材部分习题参考答案或提⽰(10—14章)第10章醛和酮⼀、命名下列化合物或写出化合物的结构式（1）4-甲基-2-⼄基戊醛（2）丁⼆醛（3）4，4-⼆甲基-2-戊酮（4）4-甲基环⼰酮（5） (6)⼆.写出苯甲醛与下列试剂反应的产物 (1) (2)(3) (4)三．将下列化合物按照沸点从⾼到低的顺序排列（1）2-庚酮>2-⼰酮>2-戊酮>丁酮（2）丁醇>丁醛>⼄醚（3）苯甲醇>苯甲醛>⼄苯四．将下列化合物按照亲核加成反应活性从⼤到⼩的顺序排列（1）戊醛>2-戊酮>3-戊酮（2）对硝基苯甲醛>苯甲醛>对甲基苯甲醛五．⽤化学⽅法鉴别下列化合物（1）丙酮⽆银镜丙醛有银镜⽆沉淀黄⾊沉淀丙醚⽆沉淀⽆沉淀（2）先⽤2，4-⼆硝基苯肼区别羰基化合物与正戊醇，再⽤托伦试剂区别戊醛与酮，最后⽤碘仿反应区别2-戊酮与3-戊酮。

CH 3 (CH 3CH 2)2CHCH 2CHCHOCl 3 OCH 3 CH 3CH 2CH=C--C--CH 3 3NaOH 2CHO OH 3 OCH 3 2OH（3）先⽤托伦试剂区别戊醛与酮，再⽤斐林试剂区别庚醛与苯甲醛，⽤碘仿反应区别苯⼄戊酮与苯丙酮。

六．完成下列转化（1）CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH3CH 2OMgBrCH3CH2CH 3CH2OH（2）⼄炔催化氢化制得⼄烯，与溴化氢加成再制成格⽒试剂，与⼄醛加成后进⾏酸性⽔解即得2-丁醇。

（3）-Cl -OH(4)七．⽤指定原料合成下列化合物（1）（2）丙醇氧化成丙醛，羟醛缩合，加热脱⽔，再将醛基还原为醇羟基。

（3）碘甲烷制成格⽒试剂，环⼰醇氧化为环⼰酮与甲基格⽒试剂加成后酸性⽔解得1-甲基环⼰醇，再酸性介质中消除得1-甲基环⼰烯，在过氧化物存在下加H Br，然后碱性⽔解得2-甲基环⼰醇，再氧化得2-甲基环⼰酮。

有机化学课后习题答案 南开大学版 11 醛和酮

有机化学课后习题答案 南开大学版 11 醛和酮

第十一章 醛和酮1. 命名下列化合物：（1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛2. 完成下列反应式：+(1)(2)(3)O O OHOHO O N H O(4)(5)CH 3OH(6)CH OH CO OCH 3C 6CC CH 3CH 3OH(7)(8)(9)CHO (10)CHOOHCH 3CHOCH 3CHCH 2CC 6H 5OCN3. 用化学方法鉴别下列化合物。

其他(1)(6)(7)2CHI3Ag (6)无沉淀(7)(1)(2)(4)2CHI 3无沉淀(2)(4)2O (1)(3)（注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： OOH HOHOH ++O H+2OO HCH 335.36.OClH 3O OCH 3COOCH 3COOCH 37．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。

8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。

两个烷基都在e 键上的构象较稳定。

顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在e 键上。

OCH 3(CH 3)3C(CH 3)3CCH 3cis-2，4-trans-2，5-B.C.A.9. (1) 24褪色不褪色不褪色2，4-二硝基苯肼黄色沉淀无沉淀（2）若要得到A ，用Meerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。

（3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率：CH 3CCH 3O 2CH 3C=CHCCH 3O CH 3OH -10. 试写出下列反应可能的机理：210. (1) CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCHOCH 3CH 3+OHC+CH 3CH 3H +OH C CH 3CH 3OH(2)CH 2Br CHO CH CH OCH 2BrCH CH 2CH 3O -C O H CH 2BrO CH 2CH 3O -O CH 2CH 3O(3)OH -CO C OHCC OHO -H O CH OHCOO - 11. 完成下列转化：H 2OH +(1)ClCH 2CH 2CH 3OH 2ClCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3(2)乙醚H 2O H +ClMgCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3CH 3CHOCH 3CHCH 2CH 2CHOOHCH 2=CHCH 2CHO32+CH 2=CHCH 2COOH2622OH -3(3)O 3CH 3OHCH 3OCH 3227H 2SO 43CH 3OO(4)CH 3CCH 2CH 2CHOOCH 3OH 2CH 3CCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CHO(5)CH=CHCHO32Al(OCH(CH 3)2)3CH=CHCH 2OH32CH=CHCH 2ClCH CH CH 2ClBrBr(6)H +227H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3OHAcCH 3CH 2CH 2CCHCH 2CH 3OBr-(7)Al(OCH(CH 3)2)3O CH 3CHOCH 2CH 2CCH 3OCCH 3OCHCH 3OH+(8)HOCH 2CH 2CH 2BrO O OCH 2CH 2CH 2Br 乙醚H 2O H +3O OCH 2CH 2CH 2MgBrHOCH 2CH 2CH 2CHCH 3OH12. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成下列化合物：(1)2H +SO 3H OHCHONaOH CHCl 3OHCH 2OHCH 3I OCH 3CH 2OH-(2)3CH 332+2CH 3OH -CH 3CH=CHCH=CHCHO3CH=CHCH=CHCOOH-(3)NaBH 4CH 3CH 2CHO 2CH 3CH 2CH OH CHCHOCH 3CH 3CH 2CH OH CH CH 3CH 2OH(4)+H 2O+CHOCHO25dry HClCH(OC 2H 5)22CHOdry HCl24OO OO ( CH 3CHO+HCHO（过量）C(CH 2OH)4 )H +(5)CC(CH 3)3O CH 3CCH 3OC 6H 6CH 3CCH 3C CH 3CH 3OHOH2NaOHCH 3CCH 3C OHOOH5CH 3CCH 3COHO Cl3HClCC(CH 3)3OCH 2C(CH 3)3浓3(6)H OH +C OCH 3NO 2CH 2CH 3CH 2CH NO 22hvCCH 32ClClCOCH=CHNO 232Al (OCH(CH ))CH CH=CHNO 2OH+(7)2OHC CH=CHCHO PhCH=PPh 3PhPh2Ni(8)OH -CHO33COCH=CHCH 3COCH 3C 6H 5CHCH 3C 6H 5OH+(9)OOO OOAlCl 3O5Zn/HgCOClAlCl 3O RCO 3H(10)AlCl 3CH 3CH 2COClCCH 2CH 3OCH 2CH 2CH3HCHO,HClZnCl CH 2CH 2CH 3ClCH 23BuLin CH 2CH 2CH Ph 3P=CH CH=CHCH 2CH 2CH 313. 可能的合成途径为：2CH 3CHCHOOH 3232323CHCH 2CH 314.AB或OO或OHO OHOCD或或OPhOPh15.ABCDECHOOCOOHO HOOCCOOHB16.ACDEOOH OCOOHCOOHB17.A CD CH 3OCH 2CCH 3O CH 3O CH 2CHCH 3OHHOCH 2CCH 3O HOCH 2CH 2CH 3B18.ACDEOCH 3orOCH 3OH C 2H 5CH 3OHC 2H 5CH 3or（优势）CH 3C 2H 5CH 3OH OHC 2H 5OO及对映体B19.ACDCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3HCH 2CCH 2CH 3CH 3OH CH 2CH 3CH 3HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3HH CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3HB20.ACDCH(OC 2H 5)2CH 2CCH 3O CHOCH 2CCH 3O OHOB21.ACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOH OH CH 2CH 2ClClCH 2CH 2O OOBACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOHOHClCH 2CH 2或CH 2CH 2ClOH ClCH 2CH 2HO orCHOCHOCHO(1)B22.A CCH 2=CHCHCH 2OSO 2CH 3CH 3OO+(2)+COHO+OOHOO H++OO23.ABC2OCH 32OCH 32CH 32CH 2CH 3第十三章 红外与紫外光谱1. 278nm2.CH 3C=CCOCH 3CH 3CH 33. A. B.C.CH 3CH 2CH=CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 3A.B.CHCH 2CH 2CH 3OHCCH 2CH 2CH 3O4.5.NHO6.C 6H 5C=CH CH 2OHH7.HOCOOCH 2CH 2CH 38.A. B.CH 3CCH 2CHOOCH 3OCH 3CH 3CCH 2CHOOH 3OBrA.B.C.10.CH 2OHCHCCH 3O C 6H 5C 6H 5CH 3CH 2OCH 2COOH。

第十一章醛和酮习题(最新整理)

第十一章醛和酮习题(最新整理)

H3C
COCH3
（2）
NO2
CH2OH （3）CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
(CH3)2CCH2CH2C(CH3)2
（4）
OH
OH
OH
（5）
（6）
CHO
（7）CH3COCH2CH2CH2OH
CH3C=CHPh （8） CH3
（9）
Br Cl
Br
5
16、比较下列化合物 C 和 D 哪一个较稳定？为什么？从化合物 E 出发分别合成 C 和 D。各使 用什么试剂？为什么？
解：
HOOCCH2CH2COOH
例 3. 完成下列反应：
7
CHO
(1) HO H
HC + 2C2H5OH ¸É HCl (
)
O
(2) C6H5CH
CH C
H
1)C2H5MgBr 2) H3O+
(
)
O
(4) CH3 C CH2CH3 H2NCONHNH2 (
)
(5) CH3
练习二
例 1. 用系统命名法命名下列化合物：
OH
O
C6H5
(1) CH2CH2CHO (2)
CH2 C CH3 (3) CH3CHCHO (4) H3C
O
CHO (5)
CH2OH (6) C O
H OH
CH3 O (7) CH2 CCH2CCH3
OCH3
HO H
CH2OH
O CH3
CH3
(9) CH3 C CHCH2CHO
8
练习三
一. 用系统命名法命名下列化合物：
O
1. CH3CHCH2CHO CH3

李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】

李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】

李景宁《有机化学》（第5版）上册第11章醛和酮第一部分名校考研真题一、选择题1．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（）。

[天津大学2000研]【答案】（B）【解析】若醛或酮分子中含有多个-H α，则这些-H α都可以被卤素取代，生成各种多卤代物，若果含有三个-H α，则可卤代生成三卤衍生物，所生成的三卤衍生物在碱性溶液中易分解为三卤甲烷（俗称卤仿），这就是卤仿反应。

故只有含有或能被次卤酸钠氧化而成CH 3CO 结构的化合物才能发生卤仿反应。

2．的主要产物是（）。

[武汉大学2001研]【答案】（A）【解析】醛、酮分子中的α-H 具有酸性。

在碱性条件下，碱先夺取α-H，生成烯醇负离子，卤素再对C＝C 加成而发生取代反应。

3．有一羰基化合物，分子式为C5H100，核磁共振谱只有两个单峰，其结构式是（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2003研]【答案】（C）【解析】该化合物的核磁共振谱只有两个单峰，说明分子中只有两种不等性氢原子且彼此间无偶合现象。

4．从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体为（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2003研]A．苯甲醛聚合物B．苯甲醛过氧化物C．苯甲醛与C02反应产物D．苯甲酸【答案】D【解析】苯甲醛易被空气氧化，生成苯甲酸。

5．下列化合物分别与HCN反应，（）的活性最大。

[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】羰基碳缺电子程度越高，其亲电性越强，越易发生亲核加成反应。

Cl为吸电子基，使羰基碳电子云密度减小。

二、填空题1．完成应式。

[南京大学2001研]【答案】PhCH20H【解析】无活泼α-H的醛在碱性条件下可发生Cannizzaro反应，有甲醛时，一般是甲醛被氧化，而另一醛被还原，发生“交错”的Cannizzaro反应。

2．完成应式。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】【解析】醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起加热，羰基被还原成亚甲基；醛或酮与氢化铝锂反应，羰基被还原为醇羟基。

化学选修5同步练习：11 醛和酮 Word版含解析

化学选修5同步练习：11 醛和酮 Word版含解析

学业分层测评(十一)(建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是()A．甲烷B．丙酮C．甲醛D．丁烷【解析】应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。

【答案】 B【解析】C结构中含酯的结构。

【答案】 C3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛【解析】A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。

【答案】 C4．(2016·南宁高二质检)丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化【解析】由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。

丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。

【答案】 C5．(2016·长沙高二检测)3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛【解析】 1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为3 g0.2 mol＝15g/mol，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g(0.4 mol)Ag，恰好需要3 g甲醛，符合题意。

【答案】 A6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。

下列说法正确的是()【导学号：04290038】A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物【解析】橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol 醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。

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有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案第十一章 醛和酮习题答案(最新版)1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

OCH 3CH 2CH(CH 3)2(1)(2)CH 3CH 22CH 3C 2H 5CHOH 3C HHCH 2CH 2CHO (3)C C H 3COHCH 3H 3C(4)CHOOCH 3(5)COCH 33(6)CH 3H H (7)HCOCH 33Br(8)OHCCH 2CHCH 2CHO(9)O(10)解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。

（1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。

CHO+H 2N(1)HCCH +2CH 2O(2)ON +(3)苯 , 加热O+(4)NH 2HCN/OH -H 2O/H +?(5)O32PhLiH 2O2(6)① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O2PhO(7)OCH 3O+EtO -(8)OO+EtO -(9)CH 32BrO(10)HOCH 2CH 2OHOCH 3+ H Pd/C(11)CH 3H 3CH 3C(12)NaBH 4(CH 3)2CHOHH 3O +(13)LiBH(sec-Bu)3H 3O +MgH 3O +PhO(14)H 2O , HOAc O(15)+ Br 2加 热Ph PhO(16)+H 2CPPh 3PhCHO + HCHO(17)OH -O + CH 3CO 3HCH 3CO 2Et 40 ℃(18)解：CHO+H 2N(1)C HNHCCH +2CH 2O(2)CCCH 2OHHOCH 2ON +(3)N苯 , 加热O+(4)NH 2NOHHCN/OH-H 2O/H +(5)OHCN OHCOOHO32PhLi22(6)OCH 3HO Ph(主)(主)① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O2PhO(7)PhPhOC 2H 5Ph(主)(主)OCH 3+-(8)OOOO+EtO -(9)O OCHOCH 32BrO(10)HOCH 2CH 2OH OO CH 2BrH 3COCH 3+ H Pd/C(11)OCH 3OCH 3H 3CH 3C(12)NaBH 4(CH 3)2CHOHH 3O +CH 3H 3CH 3CHOHO(13)LiBH(sec-Bu)3H 3O +OHHMgH 3O +PhO(14)C Ph Ph3CH 3OH 2O , HOAc O(15)+ Br 2加 热OBrPh PhO(16)+H 2CPPh 3Ph PhCH 2PhCHO + HCHO(17)OH -PhCH 2OH + HCOONaO + CH 3CO 3HCH 3CO 2Et 40 ℃(18)OO7. 鉴别下列化合物：（1）CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3（2）PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3① CH 3CH 2CHOOH 3CCH 3②HOHH 3CCH 3③④ CH 3CH 2Cl(3)解：CH 3COCH 2CH 3CH 3CH 2COCH 2CH 3I 2/NaOH无黄色沉淀黄)(1)PhCOCH 3PhCH 2CHO I 2/NaOH无黄色沉淀(黄)(2)或PhCOCH 3PhCH 2CHOAg(NH 3)2+银镜( )( + )CH 3CH 2CHOOH 3C CH 3C HOH H 3CCH 3 CH 3CH 2Cl(3)Ag(NH 3)2+银镜( )( )( )I 2/NaOH无黄色沉淀()黄2,4-二硝基苯肼黄)12. 如何实现下列转变？(1)CH 2CH 2CHOCH 2CH 2CHOCOCH 3(2)(3)O解：(1)1)NaBH 2)H , -H 2OO32CHOCHO1) O 32) H 2O/ZnCOCH 3(2)CHOO 稀 OH -(3)OHOHH +-H 2OH-H +13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

(1)C C HCH 3OHH 3CCH 3CH 3OH(2)2HCCHCHO(3)解：（1）CH 3CH 3COCl AlCl 33C COCH 3CH 3Cl 2CH 2MgEt 2OCH 2MgClEt 2OC C HCH 3OHH + , H 2O(2)由（1）得H 3CCOCH 3CH 3Br 2Fe3CMgBr3CH 3CCOCH 3MgEt 2O Et 2OMgBrH 3CH + , H 2OH 3C CH 3CH 3OHCH 3HNO 3H 2SO 4NO 2H 3C CHOO 2NMnO 2 ,H +CH 3CHO NO 2HCCHCHO(3)14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。

(1)C HCHCONO 2CH 2CH 2CH 2(2)解：AlCl 3(1)CHOCH 3CH 2Cl AlCl 32CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 32N 2Mn(OCOCH 3)2 , 130℃2N CH OCHO稀 碱C HONO 2（2）CHO 由（1）得CH 2CH 3和CH 2CH O Mn(OCOCH 3)2, 130℃CH 3O稀 碱C HCH 3O +Zn/HgHCl[H]2CH 2CH 2O16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成 。

O解：稀 碱COH 3CCH 32C HCCH 3CH 3COH 3COO OO18. 化合物F ，分子式为C 10H 16O ，能发生银镜反应，F 对220 nm 紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F 分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F 经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G ，G 分子式为C 5H 8O 2，G 能发生银镜反应和碘仿反应。

试推出化合物F 和G 的合理结构。

解：CC HH 3CH 3CC HC 3CH 2CH 2CHOF:O H 3CCH 2CH 2CHOG:19. 化合物A ，分子式为C 6H 12O 3其IR 谱在1710 cm -1有强吸收峰，当用I 2-NaOH 处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。

A 的I HNMR 谱如下: δ2.l (s,3H) ，δ2.6 (d ， 2H) , δ3.2(s ,6H) , δ4.7(t ,1H)。

试推测其结构。

解：H 3CH 2COCHOCH 3OCH 3A:20. 某化合物A ，分子式为C 5H 12O ，具有光学活性，当用K 2Cr 2O 7氧化时得到没有旋光的B ，分子式为 C 5H 10O ，B 与CH 3CH 2CH 2MgBr 作用后水解生成化合物C ，C 能被拆分为对映体。

试推测A 、B 、C 结构。

解：CHCH(CH 3)2A:CH 3﹡OH 3CCH(CH 3)2B:CH 3CCH(CH 3)2C:CH 2CH 2CH 3﹡2013-4-9。