人教版选修5《有机合成》教学课件

建思想的束缚，最关心的仍然是和自身利益相关的土地）
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。

3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
(5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法
(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O

人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。
O
C—OH +
C—OH
O O
C—H
C—H
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计
的合成路线
O O
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
O
得路O 线
1、逆合成分析：
O O O
O
C OH
C OH
+
O OH
O CH CH O
Br
OH
Br
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
Br
Br
O
Br
2、合成路线：
OH
Br2
Br
OH
CH3CHO +H2
CH3CH2OH Δ
3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH
4）酯的水解 CH3COOC2H5 + H2O
水 C2H5OH + NaBr
△
稀H2SO4 △
CH3COOH+C2H5OH
1.醇的催化氧化；
④引入-CHO或羰基的方法有：
2.偕二卤代烃的水解（略L ）
催化剂
2CH3CH2OH+O2
浓硫酸 170℃
CH2==CH2↑
2）某些卤代烃的消去引入

()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式

第三章 第四节
第8页
RJ版· 化学· 选修5
45分钟作业与单元评估
二合一
CH3CH2OH＋HBr―→______________ ③引入羟基(—OH) a. ________________ 催化剂 CH2===CH2＋H2O ――→ ______________ b. ________________ 催化剂 ＋H2 ――→ ______________ c. ________________
第三章
第四节
第14页
RJ版· 化学· 选修5
45分钟作业与单元评估
二合一
课前预习 一、 1．简单易得 2．目标化合物 结构 功能 官能团
第三章
第四节
第15页
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45分钟作业与单元评估
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
二合一
3. (1)卤代烃的消去 消 去
醇的
CH2===CH2↑ ＋ H2O
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45分钟作业与单元评估
二合一
第三章
第四节
第19页
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第3页
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45分钟作业与单元评估
二合一
基础训练 课 前预习
第三章
第四节
第4页
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45分钟作业与单元评估
二合一
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用________的原料，通过有机反应，生成具 有特定________和________的有机化合物。 2．有机合成的思路 通过有机反应构建________的分子骨架，并引入或转化所 需的________。
第三章
第四节

是
。
解析:合成目标产物是1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以
逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
B(
)
A(
)
知识点1 知识点2
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
答案:⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH醇溶液,加热 点拨解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含义,认真审 题,注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别,从而确定反应 物、反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条 件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件,碱的水溶 液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应 的特征条件等。这些特征条件可作为有机物合成题的突破口。
CH3COONa CH3COOH
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②醛被氧气氧化成酸。例如:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
③酯在酸性条件下水解。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH ④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:
+HCl
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②
键的引入。
醇的催化氧化。例如:
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O

13
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
此两反应为将 和银氨溶液的反应： 醛基氧化为羧 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→ 基的方法之一 CH3COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
→ CH3CHO + 2Cu(OH)2 —— CH3COOH + Cu2O + 2H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
26
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
H C OH
CH3
3) 2,3-二氯丁烷
H 3C
4) 2,3-丁二醇
H 3C C H C H H 3C H C Cl H C Cl
C H
C H
CH3
+ C l2
H 3C
H C Cl
H C Cl
CH3
CH3
+ C l2 N aO H
H 3C
H C Cl
H C Cl H C
CH3
CH3
+2H2O
加 热
H 3C
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成

中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L

、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A， 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反 应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应