人教版高中化学选修五 芳香烃 PPT课件

哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾出现，锥形瓶中的溶液有浅黄色 沉淀生成。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
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苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反
应中所起到的作用？
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式： 最简式： 结构式：
苯的σ键模型
结构简式：
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯，凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈：苯分子是平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上；键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作
用，实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入
液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr
气体及易溶于水，以免发生倒吸。
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⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
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提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？ 如何混合反应物？ 在什么装置中反应？需要加热吗？ 如何加热？如何处理反应产物？
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
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二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支

②制溴苯的反应为剧烈的放热反应 ③溴苯、硝基苯的沸点较高
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巩固练习： ［名师课堂教学］人教版高中化选修五芳香烃PPT课件（完整版PPT)
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交 替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
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2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ BC ）
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二、苯的同系物 ［名师课堂教学］人教版高中化选修五芳香烃PPT课件（完整版PPT)
感谢光临指导！
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课堂练习：
1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
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D.
2.下列各组中互为同分异构体的是（ C D ［名师课堂教学］人教版高中化选修五芳香烃PPT课件（完整版PPT)
）
Hale Waihona Puke ClClCl
A.
Cl
C Cl .
Cl Cl
B. D.
现象：1、溶液分层，上层有色，下层无色。溴水
层的颜色褪去。 2、酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去
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一、苯的结构与化学性质
思考交流：
a.试剂混合顺序？
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用？
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度？
c.水浴加热、
d.长导管的作用？
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体，
初级产品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
人教版高中选修五化学课件
讲解人： 时间：
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°

4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。

加成、氧 化
？
苯的分子结构 (((231)))苯苯分分分子子子式为中：平碳C6面碳H正键6 六 键最边 长简苯色比形 完式是有水结 全(实构 相不毒小验等溶液式，于体)：是水，C介的密H于无度碳碳单
键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
(4) 结构简式（凯库勒式）
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
思考与交流
▪ 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何 异同点? 为什么? 苯燃烧时产生的黑烟为 什么比乙烯多？原因？
7、有不少人决心去改造这个世界，但实际上有几个人能真正改造自己。 7 、好多人做不好自己，是因为总想着做别人! 3、人在身处逆境时，适应环境的能力实在惊人。人可以忍受不幸，也可以战胜不幸，因为人有着惊人的潜力，只要立志发挥它，就一定能渡 过难关。
19 、不是每个梦都会实现，不是每个人都会永远不变。 7 、面对短暂的人生，我们知道不得不努力抓住眼前的每一刻、每一瞬，坦诚而认真的生活，以渺小的生命、有限的时间，多看看这美好的世 界，把生命的足迹留在每一天自己的生活里。
思考：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应
CH3
CH3
+3HO-NO2
3H O 浓H2SO4
30℃-40 ℃
2
O2N-
+
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯 NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
11 、珍惜今天的拥有，明天才会富有。 20、前进的路已经为我们铺好，下一步，就是要我们顽强的走下去，事在人为，我们首先就是要具备中学生的美德，具备我们中华民族的美 德，没有美德的人，不算高尚，别让陋习沾染如花的青春，更别让陋习陪伴你度过最美好的人生!让我们的校园从此绽放美丽，让我们的社会 迸发出文明的火花，让我们抱文明，和美德手拉手，结伴同行! 1、成长的滋味是什么?是开心还是痛苦，是高兴还是难过，是令人兴致勃勃还是悲痛欲绝;是酸，是甜，是苦，是辣……?成长的滋味到底是什 么?

【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃

(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
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2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目： 答案：B
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[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响

现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的 6个 碳原子和 6个氢原子都在同一平面上。
C—C C==C 苯中碳碳键
键参数的比较
键角
109o28' 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348
615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的 6个 碳原子之间的键完全相同， 是一种介于单键和双键 之间的特殊 (独特)的键。大π键！
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
CH3
继续推进
三大一实干
之心得体会
真感情是需要实践检验和用心培养的
。判断 一位同 志对家 乡、对 人民有 没有真 感
情 关键看全区重大活动、重要工作
他有没有 积极地 参与、 配合 当武进 、武进 的
人民群众遇到困难、处在危急关头时
他有没 有挺身 而出、 撸袖去 干。开 展 三大
来种好 武进的 幸福树 。开展 三大 一实干 活
动 就是要通过深入的讨论走访
有效凝 聚社会 各界的 发展共 识 画 好 富民 强区 的 最
大同心圆 让一切有益于
富民强区 的 力量迸 发
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的结构和化学性质
? 1、苯的结构和性质 分子式 结构式 结构简式
空间构型
C6H
H C
或
一实干 活动 就是要引导全区每一位
家的事情一样干武进的事业
像对待自
党员干 部 像爱 自己的 己的亲 人一样 对待武
子女一 样爱武 进 像干 自 进的百 姓 真正 为家乡 的
繁荣发展和家乡人民的幸福生活尽自

人教版化学选修五《芳 香烃》全课时精品课件
6、纪律是自由的第一条件。——黑格 尔 7、纪律是集体的面貌，集体的声音， 集体的 动作， 集体的 表情， 集体的 信念。 ——马 卡连柯
8、我们现在必须完全保持党的纪律， 否则一 切都会 陷入污 泥中。 ——马 克思 9、学校没有纪律便如磨坊没有水。— —夸美 纽斯
23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。——马克思 24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。——莎士比亚
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
10、一个人应该：活泼而守纪律，天 真而不 幼稚， 勇敢而 鲁莽， 倔强而 有原则 ，热情 而不冲 动，富 ❖ 丰富你的人生
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈