氟氯交换氟化合成对氟苯甲醛

对氟苯甲酰氯的合成张军【摘要】对氟苯甲酰氯是合成杀菌剂氟吗啉、新型强效脑血管扩张药物“氟苯桂嗪”及治疗老年神经性痴呆症药物“都可喜”等药物的一个重要中间体。

以对氟甲苯为原料，以氯化、水解反应合成对氟苯甲酰氯，总收率为97．8％，产品含量为99．5％。

【期刊名称】《有机氟工业》【年(卷),期】2011(000)004【总页数】2页(P46-47)【关键词】对氟苯甲酰氯;对氟甲苯;氯化;水解【作者】张军【作者单位】泰州苏宁化工有限公司,江苏泰州225327【正文语种】中文【中图分类】TQ245.210 前言对氟苯甲酰氯是合成杀菌剂氟吗啉、新型强效脑血管扩张药物“氟苯桂嗪”及治疗老年神经性痴呆症药物“都可喜”等药物的一个重要中间体。

根据文献资料，制备对氟苯甲酰氯的主要方法有：1)以对氟甲苯为原料，以氧气氧化，制得对氟苯甲酸，再用对氟苯甲酸与氯化亚砜反应而得。

该方法的缺点是收率低且处理步骤多;2)以对氟苯甲醛为原料，以氯化制得，该方法的缺点是原料成本高;3)以对氟甲苯为原料，在紫外线的照射下，经氯化制得对氟三氯苄，再经水解、蒸馏制得产品。

1 工艺原理本工艺选择引言第3条合成工艺，并通过对催化剂的选择和对水解反应条件的优化，提高了反应收率和产物的纯度，获得了易于工业化的新工艺。

有关反应式如下：2 实验部分2.1 仪器和试剂仪器：SP-6890气相色谱仪，254 mm紫外灯(40 W);试剂：过氧化二苯甲酰(CP)，氯化铁(AR)。

2.2 合成实验2.2.1 对氟三氯苄的合成在500 mL三口烧瓶外，采用紫外灯照射，在烧瓶中加入对氟甲苯275.6 g(2.5 mol)，过氧化二苯甲酰2.4 g(0.01 mol)，开启紫外灯，升温，当温度达到85～90℃，通入氯气，本反应为放热反应，可通入循环水降温，保持反应温度在85～90℃;反应3 h后，提高反应温度至110～115℃;继续通氯气3 h，提高反应温度到130～135℃，并补加过氧化二苯甲酰1.2 g(0.005 mol)，GC跟踪反应过程，等原料完全反应后，停止通氯，保温1 h，关闭紫外灯，冷却，得中间体对氟三氯苄529.8 g，收率99.17%，纯度99.5%。

氟苯生产工艺氟苯是一种具有重要应用价值的有机化合物，广泛应用于化工、医药、农药等领域。

以下是氟苯的生产工艺的简要介绍。

氟苯的生产工艺主要分为以下几个步骤：1. 氯苯氟化反应：将苯和氟气通过催化剂引发氯化反应，在蒸馏的条件下，得到氯苯。

反应方程式如下：C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl2. 共氟化反应：将氯苯与氟气在光照的条件下进行反应，使氯苯的苯环上的氯被氟取代，得到氟苯。

反应方程式如下：C6H5Cl + F2 → C6H5F + HCl3. 脱氯反应：将产生的氟苯进行脱氯处理，去除残留的氯化物杂质。

常用方法是通过氢化铝锂（LiAlH4）还原，反应方程式如下：C6H5F + LiAlH4 → C6H6 + LiF + AlH34. 脱碳反应：对产生的苯进行脱碳处理，去除残留的氢化铝锂。

常用方法是通过酸性溶液处理，反应方程式如下：LiAlH4 + H2O → Al(OH)3 + LiOH + H2以上是氟苯的生产工艺的主要步骤，下面将对其中的几个关键步骤进行详细介绍。

氯苯氟化反应是氟苯生产工艺中的关键步骤之一。

该反应通过引发氯化反应，将苯环中的氯原子替换为氟原子。

通常采用的催化剂是铁盐类催化剂，如氯化亚铁。

反应需要在适当的温度和压力下进行，通常温度在100-200°C之间，压力在1-5 atm之间。

共氟化反应是氟苯生产工艺中的另一个重要步骤。

该反应是在光照的条件下进行的，光照能够激发反应物分子的能量，促进反应的进行。

常用的光源是紫外线灯，反应通常在低温下进行，通常温度在-20°C左右。

脱氯反应是氟苯生产工艺中的关键步骤之一。

该反应通过还原氯苯，去除残留的氯化物杂质。

常用的还原剂是氢化铝锂（LiAlH4），反应需要在适当的温度和压力下进行，通常温度在0-50°C之间。

脱碳反应是氟苯生产工艺中的最后一个步骤。

该步骤是对产生的苯进行脱碳处理，去除残留的氢化铝锂。

氟哌啶醇合成路线
氟哌啶醇（Fluoxetine）的合成路线可以通过以下步骤进行:
1. 用乙酸对-氟苯甲醛（4-fluorobenzaldehyde）进行氢化反应
得到氟苯甲醇（4-fluorobenzyl alcohol）。

2. 将氟苯甲醇与氯丙酸（chloropropionic acid）在酸性条件下
进行酯化反应得到酯化产物。

3. 对酯化产物进行胺化处理，使用丁胺（butylamine）进行胺
化反应得到氟哌啶胺（fluoxetine amine）。

4. 将氟哌啶胺与亚甲二氧苯基异氰酸酯（MDI）进行缩合反应，生成氟哌啶异氰酸苯酯。

5. 将氟哌啶异氰酸苯酯与甲醇反应得到氟哌啶醇。

这是一种常用的氟哌啶醇合成路线，但实际合成过程可根据实验条件和原材料的不同进行调整。

氟苯的生产工艺简介氟苯是一种有机化合物，化学式为C6H5F，是苯的氟代衍生物。

氟苯在有机合成、农药合成和医药合成等领域具有重要的应用价值。

本文将详细介绍氟苯的生产工艺。

一、氟苯的合成方法1. 氟化苯氟化苯是氟苯的最常见合成方法之一。

具体步骤如下：1.将苯和氢氟酸加入反应釜中；2.在适当的温度和压力下进行反应，控制反应时间；3.过滤得到氟化苯产物。

该方法所需原料易得，操作简单，但因为其效率较低，产率较低。

2. 氟化氢和苯的反应氟化氢和苯的反应是另一种制备氟苯的方法。

具体步骤如下：1.将氟化氢和苯加入反应釜中；2.在适当的温度和压力下进行反应，控制反应时间；3.过滤得到氟苯产物。

该方法的优势在于操作简单，产率较高，但氟化氢的制备和储存较为困难。

二、氟苯的生产工艺氟苯的生产工艺包括氟化苯法和氟化氢法两种方法。

下面将详细介绍这两种方法的步骤和特点。

1. 氟化苯法的生产工艺氟化苯法是通过将苯和氢氟酸反应制备氟苯的生产工艺。

步骤：1.将苯和氢氟酸按一定比例加入反应釜中；2.在适宜的温度和压力下进行反应，反应时间约为2-4小时；3.完成反应后，通过过滤分离得到氟苯产物。

特点：•该方法原料易得，操作简单，但合成效率较低，产率较低。

•反应条件需要控制得当，避免过高的温度和压力对反应产物的影响。

2. 氟化氢法的生产工艺氟化氢法是通过将氟化氢和苯反应制备氟苯的生产工艺。

步骤：1.将氟化氢和苯按一定比例加入反应釜中；2.在适宜的温度和压力下进行反应，反应时间约为2-3小时；3.完成反应后，通过过滤分离得到氟苯产物。

特点：•该方法操作简单，产率较高，但氟化氢的制备和储存较为困难，安全性要求较高。

•反应过程中需要注意控制反应温度和压力，避免产生过高的温度和压力对设备和人员造成危险。

三、氟苯的应用领域氟苯在有机合成、农药合成和医药合成等领域具有广泛的应用。

有机合成： - 氟苯作为有机合成的重要中间体，广泛用于合成其他有机化合物，如染料、香精等。

氟苯的制备引言氟苯是一种重要的有机化学试剂，被广泛应用于医药、化工和农药等领域。

氟苯的制备有多种方法，其中包括芳烃和氟化剂反应、氟化物催化芳烃的氟化以及氟化钠催化芳烃的氟化等方法。

本文将介绍氟苯的制备方法及其反应机理。

方法一：芳烃和氟化剂反应氟苯可以通过芳烃和氟化剂反应制备。

常用的芳烃反应物为苯和氟化剂为氟化氢（HF）。

反应条件如下：反应式：C6H6 + HF -> C6H5F + H2反应温度：室温反应时间：数小时该方法的主要反应步骤是芳烃与氟化氢发生亲电取代反应，形成氟代芳烃。

该反应属于亲核取代反应，可通过路易斯碱催化加快反应速度，提高产率。

反应后，通过蒸馏提纯得到氟苯产物。

方法二：氟化物催化芳烃的氟化另一种制备氟苯的方法是使用氟化物作为催化剂。

在芳烃和氢氟酸（HF）或氟化银（AgF）存在的条件下，通过氟化反应将芳烃中的氢原子取代为氟原子，制备氟苯。

反应条件如下：反应式：C6H6 + HF + AlCl3 -> C6H5F + HCl + AlF3反应温度：室温反应时间：数小时该反应中，氟化物离子起到了催化剂的作用，加快了反应速率。

反应后，通过蒸馏分离和提纯得到氟苯。

方法三：氟化钠催化芳烃的氟化氟化钠（NaF）也可以作为催化剂，催化芳烃的氟化反应，得到氟苯。

反应条件如下：反应式：C6H6 + HF + NaF -> C6H5F + H2 + NaHF2反应温度：室温反应时间：数小时在该反应中，氟化钠催化芳烃的氟化反应，生成氟代芳烃。

反应后，通过蒸馏分离和提纯得到氟苯。

反应机理无论是以上哪种方法制备氟苯，反应的关键步骤是芳烃的亲电取代反应。

在芳烃分子中，氟原子亲电性较强，会攻击芳烃分子上的氢原子，将其取代为氟原子。

反应中，亲电取代反应的产物是芳香环上的氟代芳烃。

结论根据以上介绍，我们可以得出氟苯的制备方法有三种：芳烃和氟化剂反应、氟化物催化芳烃的氟化以及氟化钠催化芳烃的氟化。

氯代苯甲醛卤素交换氟化的动力学
李斌栋;吕春绪;梁政勇
【期刊名称】《精细石油化工》
【年(卷),期】2009(026)005
【摘要】实验以硝基苯为溶剂,在四苯基溴化磷和呋喃-丙酮冠醚为相转移催化剂作用下,研究了氯苯甲醛(2a)、邻氯苯甲醛(2b)、3,4-二氯苯甲醛(2c)、2,3-二氯苯甲醛(2d)卤素交换氟化反应动力学和热力学.在n(氟化钾);n(氯代苯甲醛):n(四苯基溴化磷):n(丙酮一呋喃冠醚)=4:1:0.1:0.05的条件下,通过对433～473 K的实验数据分析,得出各温度的反应速率常数,并求得其反应活化能、指前因子和活化自由能.结果表明:反应为一级反应.在453,463 K时,k_(2a)＞k_(2b)、k_(2c)＞k_(2d);在473 K时,k_(2a)＜k_(2b).
【总页数】4页(P31-34)
【作者】李斌栋;吕春绪;梁政勇
【作者单位】南京理工大学化工学院,江苏,南京,210094;南京理工大学化工学院,江苏,南京,210094;南京理工大学化工学院,江苏,南京,210094
【正文语种】中文
【中图分类】TQ244.1
【相关文献】
1.卤素交换氟化合成对氟苯甲醛 [J],
2.超临界条件下卤素交换氟化制备对氟苯甲醛 [J], 吕早生;帅清昱;张路平;武燕娟;
任肖丽;陶康
3.2,6-二氯苯甲醛卤素交换氟化动力学研究 [J], 梁政勇;李斌栋;吕春绪;冯超
4.复配相转移催化体系催化的芳香化合物卤素交换氟化反应 [J], 朱含;罗晓燕
5.对氯苯甲醛卤素交换氟化新工艺研究 [J], 梁政勇;徐珍;李斌栋;吕春绪
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氟苯制备方法范文氟苯是一种重要的有机化合物，它在医药、农药、高分子材料等领域有广泛应用。

下面将介绍氟苯的制备方法。

1.氟化芳烃的直接氟化法：利用氢氟酸或氟化气体对苯进行氟化反应。

反应方程为：C6H6+F2→C6H5F+HF这种方法操作简单，但存在副反应多，产物纯度低的问题。

2.邻氟硝基芳烃的氟化还原法：首先对苯进行硝化反应，生成邻氟硝基苯，然后将其还原为氟苯。

反应方程为：C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2OC6H5NO2+6H→C6H5F+2H2O这种方法产物纯度高，但废弃物处理复杂，对环境有一定影响。

3.四氟化氢与芳烃的氟化反应：利用四氟化氢对芳烃进行氟化反应。

反应方程为：C6H6+4HF→C6H5F+3H2+H2S+F2这种方法原料易得，但存在副反应多，产物纯度低的问题。

4.间硝基苯的脱硝氟化法：首先对苯进行硝化反应，生成间硝基苯，然后将其脱硝并进行氟化反应。

反应方程为：C6H6+HNO3→C6H4(NO2)2+H2OC6H4(NO2)2+6H→C6H5F+2H2O+N2这种方法产物纯度高，但操作繁琐，过程复杂。

5.三氟化硼和芳烃的氟化反应：利用三氟化硼对芳烃进行氟化反应。

反应方程为：C6H6+BF3→C6H5F+HBF4这种方法操作简单，但对于一些芳烃并不适用。

6.芳烃与碘氟化铯的氟化反应：利用碘氟化铯对芳烃进行氟化反应。

反应方程为：C6H6+CsIF6→C6H5F+CsF+IF5这种方法操作简单，但碘氟化铯价格昂贵，不易得到。

以上是几种常见的氟苯制备方法，不同的方法对应不同的应用领域和要求。

在实际生产中，可以根据具体需要选择最适合的制备方法。

对氯苯甲醛的合成原理
氯苯甲醛的合成原理主要有两种路线。

第一种路线是通过苯甲酸为原料进行氯代反应、羰基化反应和氧化反应得到氯苯甲醛。

1. 苯甲酸经过氯化反应，生成对氯苯甲酸：
C6H5CH2COOH + PCl5 →C6H5CH2COCl + POCl3 + HCl
2. 对氯苯甲酸经过羰基化反应，生成对氯苯甲酰氯：
C6H5CH2COCl + CO →C6H5CH2COCl2
3. 对氯苯甲酰氯经过氧化反应，生成氯苯甲醛：
C6H5CH2COCl2 + O2 →C6H5CHClCHO + HCl
第二种路线是通过氯苯甲酸为原料进行羧酸衍生物的氧化还原反应、酯化反应和水解反应得到氯苯甲醛。

1. 氯苯甲酸经过氧化还原反应，生成氯苯甲醛酸：
C6H5CH2COOH + 2H2 →C6H5CHClCHO2H + H2O
2. 氯苯甲醛酸经过酯化反应，生成氯苯甲醛酯：
C6H5CHClCHO2H + CH3OH →C6H5CHClCHOOC2H5 + H2O
3. 氯苯甲醛酯经过水解反应，生成氯苯甲醛：
C6H5CHClCHOOC2H5 + H2O →C6H5CHClCHO + C2H5OH。

氟苯合成工艺研究进展1氟苯的制备方法11巴兹谢曼法( a -ci n… . B l She ) z ma.(// )、-F,量6 o氟分子为9.。

苯是一要的1种重一巴兹谢曼反应工艺路线是合成氟苯的最早方医药和农药中问体，对热稳定，30℃、0 a在5 4下MP加热2也不会发生分解，4h其经硝化、氯化、溴化、烃化、酰化和还原等单元反应可制得一系列衍生物。

法。

该工艺是以苯胺为原料，由重氮盐反应生成经络合的氟化物――重氮化氟硼酸盐、重氮化氟磷酸盐、重氮化氟硅酸盐，而后通过热分解引入氟，即此经典的希曼反应，也是工业化生产的主要方法之一。

在农药上可用于合成杀虫剂氟虫脲和杀菌剂氟硅唑、氟氯菌核利、氟苯嘧啶醇、唑醇和 E -5等；粉T7 0 在医药上主要用于制抗精神病特效药物三氟哌啶醇、三氟哌丁苯等。

氟苯还是聚醚酮类工程塑料聚醚酮、聚醚醚酮的单体和液晶材料的中间体。

巴兹谢曼法自六七十年代实现工业化以来，其工艺日趋完善，已成为国内外生产厂家生产氟苯的主要方法。

主要工艺[首先是在反应釜中加入盐酸，1]降温到O℃滴加苯胺，控制反应温度不低于1, O℃成盐后加入亚硝酸钠溶液，控制温度O℃~5℃,重氮化反应结束后，加入O℃的氟硼酸，控制温度在 1 O℃以下，搅拌 3 n经离心、0 mi,水洗、醇洗和干燥后，加入热分解器热解制得粗氟苯，再经水洗、碱洗中和后常压蒸馏得氟苯成品。

其反应式如下：M- t 2但该法存在设备要求高、收率低和三废多等缺点，所以研究合成氟苯新工艺越来越受到人们的重视。

近年来国内外报道较多的是无水氢氟酸法和纯苯氧化法。

氟苯的合成工艺路线主要有以苯胺、氯苯、、苯H2 I HC+嗣一N2 1 C环己酮、环戊二烯和环己烯为原料的6种合成工艺路线。

现就其作一评述，比较各工艺的优缺点。

并收稿日：0 50 - 期 2 o -9l 5NH2.HC I+ N旦州a- c邺作者筒介：李财林。

,98出生，9年毕业于浙江工业大学浙男1年7 19 9西分校。

3,5-二三氟甲基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药、染料等领域。

它具有多功能化合物的合成潜力，受到了广泛的关注和研究。

本文将介绍3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法及其应用。

1. 3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法：1.1 氟化反应：3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法之一是通过氟化反应得到。

一般采用三氟甲基苄溴和三氟甲基苄基溴和氢氧化钠在甲醇中反应生成草酸三氟甲基酯。

随后采用氧化溴化铵反应生成当量三氟甲苯酮衍生物，再和溴代烷基反应生成3,5-二三氟甲基苄基溴。

最后用碱性氧化剂氧化溴代烷基得到3,5-二三氟甲基苄基醛。

1.2 溴代烷基的催化氢化反应：另一种合成方法是利用溴代烷基的催化氢化反应。

在氯化镍为催化剂、三氟氯丙酮为溶剂、氢气气氛下发生，可以得到3,5-二三氟甲基苄基醛。

2. 3,5-二三氟甲基苯甲醛的应用：2.1 医药领域：3,5-二三氟甲基苯甲醛在医药领域具有重要的应用价值。

它可以作为一种重要的中间体，参与生物碱、生物素、激素等的合成，对于药物研发起到了至关重要的作用。

2.2 农药领域：在农药领域，3,5-二三氟甲基苯甲醛也有着广泛的应用。

它可以作为优良的杀虫剂和杀菌剂的前体物质，用于农作物的保护和防治。

2.3 染料领域：3,5-二三氟甲基苯甲醛也可以作为染料领域的合成原料。

它可以参与许多重要染料的合成过程，为纺织品、皮革等提供了丰富的颜色选择。

3,5-二三氟甲基苯甲醛作为一种重要的有机合成中间体，具有着广泛的应用前景。

随着人们对其研究的不断深入，相信它在医药、农药、染料等领域的应用会得到更加广泛和深入的拓展。

3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成及应用一直是有机合成领域的热点研究。

它不仅可以作为医药领域的重要中间体，还广泛用于农药和染料领域。

近年来，随着科学技术的不断进步，人们对其合成方法和应用进行了更深入的研究，为其在相关领域的应用和开发提供了更多的可能性。

3. 3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法（续写）：在3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法中，近年来也出现了一些新的研究成果。