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第34讲烃的含氧衍生物考点一醇、酚[知识梳理]一、醇、酚的概念1．醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇分子的通式为C nH2n ＋2O(n≥1)。
2．酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
3．醇的分类二、醇的物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小1．纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化而呈粉红色。
2．常温下，苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65__℃时，能与水混溶。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
3．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
四、醇、酚的化学性质1．以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)反应 断裂的化学键化学方程式与活泼金属反应 ① 2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 催化氧化反应 ①③ 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O 与氢卤酸反应 ② CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2O 分子间脱水反应 ①或② 2CH 3CH 2OH ――→浓硫酸140 ℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 分子内脱水反应②⑤CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃ CH 2===CH 2↑＋H 2O 酯化反应 ①CH 3COOH ＋HOCH 2CH 3浓硫酸△ CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O2.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基的化学性质比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，酚中苯环上的氢的化学性质比苯中的氢活泼。
第41讲 醇酚1. 醇类 (1) 观点01饱和一元醇通式为□ 02 C H醇是羟基与□ 烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，n 2nnn＋2O 。
＋ 1OH 或 C H 2(2) 分类(3) 物理性质的变化规律①初级的饱和一元醇为□ 05 06无色□ 中性液体，拥有特别气味。
②溶解性： 初级脂肪醇易溶于水， 饱和一元醇的溶解度跟着分子中碳原子数的递加而□07渐渐减小。
③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g ·cm －3，与烷烃相像，跟着分子里碳原子数的递加，密度渐渐□08增大。
④沸点a ．直链饱和一元醇的沸点跟着分子中碳原子数的递加而渐渐□ 09高升。
b ．醇分子间存在□10氢键，所以相对分子质量邻近的醇和烷烃对比，醇的沸点高于烷烃。
(4) 几种常有的醇(5)化学性质 ( 以乙醇为例 )2．苯酚(1)构成与构造(2)物理性质(3)化学性质 ( 联合基团之间的互相影响理解 )因为苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基□48开朗；因为羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢□49开朗。
①弱酸性 ( 苯环影响羟基)a．电离方程式：－＋5051不可以使石蕊试液C6H5OHC6H5O＋ H，俗称□ 石炭酸，酸性很弱，□变红。
b．与 Na 反响的化学方程式为：52□ 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋ H2↑c．与碱的反响加入 NaOH溶液通入 CO气体2苯酚的污浊液――→液体变澄清53――→ 溶液□ 变污浊。
该过程中发生反响的化学方程式分别为：②苯环上氢原子的代替反响( 羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反响的化学方程式为：说明： a. 此反响十分敏捷，常用于苯酚的定性查验和定量测定。
b．在苯酚与溴水的代替反响实验中，苯酚取□57少许，滴入的溴水要□58过度。
这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使积淀溶解，不利于察看实验现象。
c．代替的地点是羟基的邻、对位。
59③显色反响：苯酚跟FeCl3溶液作用显□紫色，利用这一反响能够查验苯酚的存在。
一、情景导入导入语：回顾醇，引入新课问题：学习的醇有什么官能团？有哪些性质？是不是含有羟基就属于醇类？由此引入酚。
展示；此时ppt展示含酚物质图片，教师总结——苯酚与我们的生活。
阅读课本内容，填写学案相关内容。
二、合作探究问题探究一：苯酚的物理性质[学生活动] 请仔细观察桌面上的试剂瓶，注意它的状态、颜色、气味并测试它的水溶性。
[教师引导] 这种物质就是我们将要学习的苯酚。
俗名石碳酸，是一种非常重要的烃的衍生物。
[学生活动] 学生代表总结观察到的结果。
[媒体展示] 苯酚的物理性质[过渡] 通过上面的学习我们知道了苯酚在水中的溶解性不好，那么怎么让它全溶解呢？媒体显示：加热的方法。
问题探究二：苯酚的分子式、结构式根据所学知识写出苯酚的结构简式。
问题探究三：苯酚的化学性质探索乙醇的化学性质：a.苯酚在水中的溶解性。
b.苯酚与氢氧化钠或碳酸钠反应，再加入盐酸或通CO2。
C.苯酚与浓溴水，理解羟基与苯环间的相互影响。
问题探究四：苯酚与相似结构苯的衍生物间的相同点和不同点。
通过比较记忆一些有苯环结构物质的特殊性。
三、拓展延伸关于酚与醇的比较课题研究。
[结束语] 酚在我们生活中还是普遍存在的，我们掌握了酚性质，才能很好地了解它在生活、生产中的应用价值。
进入高中阶段，学生的学习思想从“被动接受型”慢慢向“自主学习型”转变。
他们学习思维的逻辑性和创造性明显增加，学习动机比较稳定。
他们在初中虽已接触了一些常见有机物的知识，有一定的学习基础，但本节课首次提出了“官能团”间相互影响的概念，围绕“官能团（结构）—性质”的关系展开，难度稍大。
因此，在教学过程中一方面要注意逻辑性，同时用形象的实验探究辅助教学，来吸引学生的注意力，对学生进行科学素养的培养。
另外注意高视角、低起点，从学生认识基础出发，加强直观性教学，采用设问、类比启发、引导等方式，重点讲解并辅以讨论的引导学生去联想、运用迁移规律，使学生在轻松的环境中掌握新知识。
学习资料第39讲醇酚一、醇类1．概念醇是羟基与错误!烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇通式为错误!C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O.2．分类3．物理性质的变化规律低级的饱和一元醇为错误!无色错误!中性液体，具有特殊气味.例如乙醇有特殊香味。
（1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而错误!逐渐减小。
(2）密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增,密度逐渐错误!增大.(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐错误!升高。
②醇分子间存在错误!氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。
4．几种常见的醇续表名称甲醇乙醇乙二醇丙三醇应用重要的化工原料,可用于制造燃料电池用作燃料、饮料、化工原料、常用的溶剂;体积分数为75％时可作医用酒精用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料5．化学性质（以乙醇为例）二、苯酚1．组成与结构2．物理性质3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基错误!活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢错误!活泼。
(1)弱酸性（苯环影响羟基） ①电离方程式:C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称错误!石炭酸，酸性很弱，错误!不能使石蕊试液变红.②与Na 反应的化学方程式为： □052C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑ ③与碱的反应苯酚的浑浊液错误!液体变澄清错误!溶液错误!变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反应（羟基影响苯环） 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：说明：①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取错误!少量,滴入的溴水要错误!过量.这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
认识有机化合物考点一有机化合物的分类、官能团及命名[知识梳理]一、按碳的骨架分类二、按官能团分类1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
2．有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称及结构简式烷烃—甲烷CH4乙烯H2C===CH2烯烃(碳碳双键)炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH芳香烃—苯卤代烃—X(X代表卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 醇—OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH酚苯酚甲醚CH3OCH3醚(醚键)乙醛CH3CHO 醛(醛基)续表类别官能团典型代表物的名称及结构简式酮(羰基或酮基) 丙酮羧酸乙酸CH3COOH(羧基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯(酯基)(1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(2)芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、甲酸酯、葡萄糖等。
(4)苯环不是官能团。
三、有机化合物的命名(一)烃的命名1．烷烃的习惯命名法2．烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算(1)最长、最多定主链①选择分子中最长的碳链作为主链。
例如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
例如：含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则①首先要考虑“近”以主链中离支链最近的一端为起点编号。
例如：②同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。
例如：③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中取代基位次和最小者即为正确的编号。
江苏省建湖县2017届高考化学醇酚（第2课时）复习学案（无答案）编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（江苏省建湖县2017届高考化学醇酚（第2课时）复习学案（无答案））的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为江苏省建湖县2017届高考化学醇酚（第2课时）复习学案（无答案）的全部内容。
专题四第二单元醇酚（2)第2课时【课标要求】知道醇的主要化学性质和用途。
【学习目标】了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途.【学习重点】掌握醇的主要化学性质;【学法建议】通过乙醇的主要性质，了解醇类的一般通性，学会由特殊到普遍的学习方法.【学习过程】一、学前准备1、醇的分类及通式(1）按烃基有无芳香性分为∶。
（2)按羟基数目分为∶。
(3)按是否饱和分为∶。
饱和一元醇的通式2．命名选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇;从离羟基最近一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置.3、其它常见的醇（1）甲醇俗称木精，色体，是良好的有机溶剂, 毒，分子式∶，结构简式：。
（2）乙二醇分子式∶，结构简式：。
乙二醇是一种的液体，主要用来生产聚酯纤维。
乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的。
（3）丙三醇俗称 ,分子式∶,结构简式: 。
是色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强,有护肤作用，是重要的化工原料。
二、课中学习1．醇的分类及通式2．命名【例1】给下列醇命名①CH2CH2CH2CHCH3 ②（CH3)3CCH2OHOH OH3．同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构,相同碳原子数的饱和一元醇和醚的类别异构.【例2】写出C3H8O、 C4H10O所有的属于醇类的同分异构体4、其它常见的醇5、乙醇的工业制法：⑴发酵法⑵乙烯水化法6．化学通性【例3】下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是A．2－丁醇 B．2－甲基－2－丙醇 C．1－丁醇 D．2－甲基－2－丁醇【例4】分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【例5】香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下:下列有关香叶醇的叙述正确的是A。
（全国通用）2019版高考化学一轮复习第45讲醇酚课时作业编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（（全国通用）2019版高考化学一轮复习第45讲醇酚课时作业）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第45讲醇酚（建议用时：40分钟)一、选择题（每题6分，共72分）1．(2017·日照检测）下列说法正确的是（)A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应答案C解析苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH反应,D错误。
2．下列实验能获得成功的是( )A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C．加入NaOH溶液,然后分液可除去苯中的苯酚D．用稀溴水检验溶液中的苯酚答案C解析苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误;溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除杂，故B错误；苯酚钠不溶于苯,易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确;浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀,可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。
3.从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。
薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是（)A．薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应答案A解析薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有1个羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。
第4节醇、酚[考试说明] 1.了解醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
[命题规律] 本节内容是高考的热点之一，主要考查醇的消去、氧化、酯化反应和酚类的弱酸性，结合有机合成路线考查酚的检验等。
考点1 醇知识梳理1.概念02醇是羟基与□01烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为□C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O。
2．分类3．物理性质的变化规律06中性液体，具有特殊气味。
(1)低级的饱和一元醇为□05无色□07(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而□逐渐减小。
(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐□08增大。
(4)沸点09升高。
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐□②醇分子间存在□10氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4．几种常见的醇5．化学性质(以乙醇为例)(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。
醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
(2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
(3)醇的消去反应规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
CH3OH(无相邻碳原子)，、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
如的消去产物有2种。
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。
(×)错因：同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个—CH2—。
第4节 醇、酚[考试说明] 1.掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
[命题规律] 本节内容是高考的热点之一，主要考查醇的消去、氧化、酯化反应和酚类的弱酸性，结合有机合成路线考查酚的检验等。
考点1 醇 知识梳理1.醇的概念醇是羟基与□01烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为□02C n H 2n ＋1OH 或C n H 2n ＋2O 。
2．醇的分类3．醇的物理性质的变化规律(1)低级的饱和一元醇为□01无色□02中性液体，具有特殊气味。
(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而□03逐渐减小。
(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm －3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐□04增大。
(4)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐□05升高。
②醇分子间存在□06氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4．几种常见的醇名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称木醇、木精—□01甘油 结构简式 □02CH 3OH □03□04状态 □05液体 □06液体 □07液体溶解性易溶于水和乙醇应用重要的化工原料，可用于制造燃料电池用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料5．醇的化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置 反应类型 化学方程式Na □01① □02置换反应 □032CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑HBr ，△ □04② □05取代反应 □06CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O O 2(Cu)，△ □07①③ □08氧化反应 □092CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O 浓硫酸，170 ℃ □10②④ □11消去反应 □12CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 浓硫酸，140 ℃ □13①② □14取代反应 □152CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH(浓硫酸)，△ □16① □17取代反应□18CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O(1)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。
醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
(2)醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。
(3)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
(4)醇的消去反应规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子邻位的碳原子上必须有氢原子。
CH3OH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
如的消去产物有2种。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。
(×)错因：同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个—CH2—。
(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。
(×)错因：并非所有的醇都能发生消去反应，应满足结构特点：。
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。
(×)错因：制备乙烯，应迅速升温至170 ℃，减少副反应的发生。
(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应属于不同反应类型。
(×)错因：都属于取代反应类型。
2．下列四种有机物：(1)能被氧化成醛的是________。
(2)能被氧化成酮的是________。
答案 (1)②③ (2)①题组训练1.分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种答案 A解析 分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C 3H 7—CH 2OH ，—C 3H 7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。
2．写出以下物质发生消去反应的产物： (1)1－丙醇：________________________________________________________________________； (2)2－甲基－2－丙醇：________________________________________________________________________； (3)2－丁醇：________________________________________________________________________。
答案 (1)CH 3CH===CH 2(3)CH 3CH 2CH===CH 2、CH 3CH===CHCH 3考点2 酚 知识梳理1.酚的组成与结构(以苯酚为例，下同)分子式结构简式官能团结构特点 □01C 6H 6O □02或□03C 6H 5—OH□04羟基(—OH) □05羟基与□06苯环直接相连2．苯酚的物理性质3．酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基□01活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢□02活泼。
(1)弱酸性(苯环影响羟基) ①电离方程式：C 6H 5OHC 6H 5O －＋H ＋，俗称□03石炭酸，酸性很弱，□04不能使石蕊试液变红。
②与Na 反应的化学方程式为： □052C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。
③与碱的反应苯酚的浑浊液――→加入NaOH 溶液液体变澄清――→通入CO 2气体溶液□06变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：总结：酸性H 2CO 3>>HCO －3(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：□09。
说明：①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取□10少量，滴入的溴水要□11过量。
这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
③取代的位置是羟基的邻、对位。
12紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显□(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显□14粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化。
(6)缩聚反应＋(n－1)H2O。
(1) 不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
(3)羟基与苯环相连，使中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。
(×)错因：属于酚，故化学性质不相似。
(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。
(×)错因：用70 ℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。
(3)分子式为C7H8O的芳香类有机物有四种同分异构体。
(×)错因：芳香类同分异构体有：、，共计5种。
(4)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为＋CO2－3。
(×)错因：溶液中不管通入多少CO2都是生成HCO－3，即：＋H2O＋CO2―→＋HCO－3。
(5)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。
(×)错因：三溴苯酚是有机物，可溶于苯中，同时引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液。
2．现有以下物质：①；回答下列问题：(1)其中属于脂肪醇的为________，属于芳香醇的为________，属于酚类的为________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的为________。
(3)其中互为同分异构体的为________。
(4)列举出⑤所能发生反应的类型：________________________________________(任写三种)。
答案(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代反应(酯化反应)、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应(任写三种)题组训练1.己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是( )A．1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和12 mol H2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2 molCO2B．1 mol己烯雌酚可与5 mol Br2发生取代反应C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种(不包括顺反异构)D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面答案 C解析己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和10 mol H2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A错误；1 mol该分子中酚羟基邻位有4 mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B错误；该分子结构对称，C正确；结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D错误。
2．木质素是一种非糖类膳食纤维。
其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()A．芥子醇分子中有三种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应答案 D解析芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
醇和酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH结构特点—OH与脂肪烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连化学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)催化氧化和被酸性高锰酸钾(或重铬酸钾)溶液氧化；(5)酯化反应(属于取代反应)(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)被空气中的氧气、酸性高锰酸钾(或重铬酸钾)溶液氧化；(5)加成反应；(6)缩聚反应(酚醛树脂)羟基H活泼性酚羟基>醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或使FeCl3溶液显紫色酮)1.(2018·江苏高考)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应答案BD解析X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B正确；X中含酚羟基，Y中含碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；对比X、2甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X＋2甲基丙烯酰氯→Y＋HCl，反应类型为取代反应，D正确。
