(翻译一)水中用十二烷基硫酸钠合成1
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十二烷基硫酸钠熔点【引言】熔点是物质的一项重要性质,能够反映物质在升温过程中的状态变化。
本文以十二烷基硫酸钠熔点为切入点,探讨其在化学界的重要性,并从不同角度对其熔点进行分类和解析。
【物质介绍】十二烷基硫酸钠(Sodium dodecyl sulfate,简称SDS)是一种吸水性强的表面活性剂,也是一种离子型洗涤剂。
其由十二烷基烷基硫酸和钠盐组成,分子式为C12H25SO4Na。
常见的白色粉末或晶体,溶于水。
根据其结构和物理性质,可以将其熔点分为以下几类。
【离子键熔点】正如其化学名称所示,十二烷基硫酸钠主要由阳离子钠和阴离子十二烷基烷基硫酸所组成。
熔点主要取决于离子间的静电作用力和吸引力。
在常温下,十二烷基硫酸钠结构稳定,需要加热至120°C左右才能熔化。
这种离子键熔点的特点使得SDS可以在高温下表现出较高的稳定性,广泛应用于各种洗涤和清洁剂中。
【水化作用熔点】SDS是一种吸水性很强的表面活性剂,其分子结构中含有亲水性的硫酸根离子。
当SDS溶于水中时,硫酸根离子与水分子发生水化作用,将水分子固定在离子周围,形成水合物。
这种水合物的形成会使SDS的熔点明显降低,大致在186°C左右。
这也是SDS在水溶液中能够发挥优异表面活性的原因之一。
【结晶型态熔点】十二烷基硫酸钠的结晶型态是无水晶型或羟基溶液中形成颗粒晶体。
在不同的温度下结晶,形成的晶体粗细程度不同,从而导致其熔点变化。
在特殊环境下,SDS晶体的结构也会发生变化,从而引起熔点的改变。
这种结晶型态的熔点变化,对于SDS的生产和应用具有重要意义。
【应用前景】十二烷基硫酸钠不仅在洗涤剂和清洁剂中广泛应用,还在其他领域具有广阔的前景。
例如,SDS在制备纳米材料和胶体溶液中起到重要作用,其熔点的控制和调节可以改变纳米材料的粒径和形貌。
此外,SDS 还可以用于电泳分析和蛋白质结构研究中,对生物医药领域的发展有着积极的促进作用。
【结语】十二烷基硫酸钠熔点的分类和解析不仅揭示了其物理和化学本质,也为其在各个领域的应用奠定了基础。
应用化学专业实验实验目录实验一十二烷基硫酸钠的合成及性能测试实验二环氧树脂中间体双酚A的合成实验三聚醋酸乙烯乳液的制备和性能测试实验四农药福美双的合成实验五植物生长调节剂2,4—二氯苯氧乙酸的合成实验六从番茄中提取番茄红素和β—胡萝卜素实验七超声辐射辅助壳聚糖的制备及性质分析实验八短碳链甜菜碱的制备及检测实验九药物安妥明的制备实验十从猫豆粉中提取抗震颤药左旋多巴实验十一微波辅助合成松香甘油酯附录几种常用仪器的使用说明实验注意事项参看有机化学实验安全教育相关内容实验一十二烷基硫酸钠的合成及性能测试一、目的要求1、掌握高级醇硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的主要性质和用途;2、了解高级醇硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的合成原理和方法;3、掌握固含量、表面张力和泡沫性能的测定方法。
二、实验原理十二烷基硫酸酯盐(sodium dodecyl benzo sulfate,代号AS)是硫酸酯盐类阴离子表面活性剂的典型代表,熔点180~185℃,185℃分解,是白色至淡黄色固体,易溶于水,水溶液呈半透明状。
十二烷基硫酸酯钠是由月桂醇与氯磺酸反应,再加碱中和而成,或由月桂醇与氨基磺酸作用得到。
其反应式如下:H + HClC12H25OH + ClSO3H C12H25OSO3C12H25OSO3H + NaOH C12H25OSO3Na + H2O三、主要试剂及仪器月桂醇氯磺酸氢氧化钠双氧水三口烧瓶搅拌器温度计气体吸收装置(5%氢氧化钠溶液)泡沫测定仪等四、实验步骤合成方法一1.氯磺酸法--在装有搅拌器、温度计和氯化氢气体吸收装置的250ml三口烧瓶中加入47g月桂醇,室温下(25℃)慢慢滴入32g氯磺酸,滴加时温度不要超过30℃,注意反应体系起泡沫,控制勿使物料溢出。
加完后在40~45℃反应2小时。
冷却至25℃,充分搅拌下慢慢滴入30%氢氧化钠溶液直至反应物的PH为7.0~8.5。
将反应物倒入500ml 烧杯中,烧瓶中少量的反应物用少量水全部洗出,搅拌下滴入25ml30%双氧水,继续搅拌30分钟,得十二烷基硫酸钠粘稠液体。
十二烷基硫酸钠规格英文回答:Sodium Dodecyl Sulfate Specifications.Sodium dodecyl sulfate (SDS), also known as sodium lauryl sulfate (SLS), is an anionic surfactant commonly used in a wide range of applications, including detergents, personal care products, and industrial processes. SDS is characterized by its ability to form micelles in aqueous solutions, which gives it excellent detergency and emulsifying properties.Physical and Chemical Properties.Molecular formula: CH3(CH2)11OSO3Na.Molecular weight: 288.38 g/mol.Appearance: White or slightly yellowish powder.Odor: Characteristic odor.pH (1% solution): 7.0-9.0。
Melting point: 205-210°C.Boiling point: Decomposes above 300°C.Solubility: Soluble in water, insoluble in organic solvents.Technical Specifications.Active content: 95.0% min.Sodium chloride (NaCl): 2.0% max.Sulfuric acid (H2SO4): 0.2% max.Heavy metals (as Pb): 10 ppm max.Color (Gardner): 5 max.Odor: Slightly characteristic.Applications.Detergents and cleaning agents.Personal care products (e.g., shampoos, soaps, toothpastes)。
十二烷基硫酸钠溶解钙
十二烷基硫酸钠是一种阴离子表面活性剂,常用于洗涤剂和清洁剂中。
当十二烷基硫酸钠和钙离子相遇时,会发生化学反应。
十二烷基硫酸钠会和钙离子形成沉淀,即十二烷基硫酸钙。
这种沉淀会导致水中的钙离子减少,从而影响到水的硬度。
硬水指的是含有较多钙离子和镁离子的水,而添加十二烷基硫酸钠可以降低水的硬度,使得水变得更适合作为洗涤剂的溶剂。
在实际应用中,十二烷基硫酸钠可以用于去除水垢,因为它能与水垢中的钙离子结合形成可溶性的十二烷基硫酸钙,从而起到去除水垢的作用。
此外,十二烷基硫酸钠还可以用作乳化剂、分散剂和增稠剂等。
需要注意的是,在工业生产中,十二烷基硫酸钠溶液和钙离子的混合物可能会产生沉淀,这可能会影响设备的正常运行。
因此,在工业生产中需要进行严格的控制和管理,以避免不必要的问题。
总的来说,十二烷基硫酸钠溶解钙会导致沉淀的生成,从而影响水的硬度,并且在实际应用中有着去除水垢等作用。
在工业生产中需要注意控制混合物的生成,以确保生产过程的正常进行。
十二烷基硫酸钠msds 1 / 41 / 4 化学品安全技术说明书【MSDS】 第一部分:化学品名称 化学品中文名称: 十二烷基硫酸钠 化学品英文名称: sodium lauryl sulfate 中文名称2: 英文名称2: dodecyl sulfate,sodium salt 技术说明书编码: 2036 CAS No.: 151-21-3 分子式: C12H25O4SNa 分子量: 288.38 供应商名称: 供应商地址: 紧急联络电话: 传真电话:
第二部分:成分/组成信息 有害物成分 含量 CAS No. 十二烷基硫酸钠 151-21-3
第三部分:危险性概述 危险性类别: 侵入途径: 健康危害: 对粘膜和上呼吸道有刺激作用,对眼和皮肤有刺激作用。可引起呼吸系统过敏性反应。 环境危害: 燃爆危险: 本品可燃,具刺激性,具致敏性。
第四部分:急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。 眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。 食入: 饮足量温水,催吐。就医。 十二烷基硫酸钠msds 2 / 42 / 4 第五部分:消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、硫化物、氧化钠。 灭火方法: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
第六部分:泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
氨基磺酸法合成十二烷基硫酸钠工艺一、引言十二烷基硫酸钠是一种重要的表面活性剂,广泛应用于洗涤剂、乳化剂、泡沫剂等领域。
以氨基磺酸法合成十二烷基硫酸钠是目前工业上常用的合成方法之一。
本文将详细介绍该工艺的步骤和关键操作。
二、实验步骤1. 原料准备:将十二烷基溴化物、硫酸钠、氨水等原料准备齐全。
其中,十二烷基溴化物是合成十二烷基硫酸钠的关键原料,其纯度和含量将直接影响到产品的质量。
2. 反应过程:将十二烷基溴化物缓慢滴入含有氨水和硫酸钠的反应溶液中,同时保持反应温度在适宜的范围内。
反应过程中要注意搅拌均匀,以促使反应物充分混合和反应。
3. 过滤和洗涤:反应结束后,将反应液过滤,得到固体产物。
然后用适量的水洗涤固体产物,去除杂质和副产物。
4. 干燥和包装:将洗涤后的产物进行干燥处理,使其含水量降至合适的范围。
然后对干燥后的产物进行包装,以便后续存储和使用。
三、关键操作1. 十二烷基溴化物的选择:选择优质的十二烷基溴化物作为原料,其纯度和含量要符合工艺要求,以保证最终产品的质量。
2. 反应温度的控制:反应温度是合成过程中的关键参数之一。
过高的温度会导致副反应的发生,从而影响产物的纯度和产率;过低的温度则会延长反应时间。
因此,要根据实际情况选择合适的反应温度。
3. 反应时间的控制:反应时间也是影响产物质量的重要因素。
反应时间过长会导致副反应的发生,从而降低产物的纯度和产率;反应时间过短则不能充分反应。
因此,要对反应时间进行合理控制,确保反应充分而又不过度。
4. 反应物的混合和搅拌:反应物的混合和搅拌是保证反应进行顺利的重要步骤。
要确保反应物充分混合,可以通过适当调整搅拌速度和时间来实现。
四、工艺优势1. 简单易行:以氨基磺酸法合成十二烷基硫酸钠的工艺相对简单,操作易行。
只需少量原料和简单设备,即可完成合成过程。
2. 反应条件温和:合成过程中的反应温度较低,不需要高温高压条件,有利于降低能耗和设备成本。
3. 产物纯度高:该工艺合成的十二烷基硫酸钠产品纯度较高,杂质含量低,适用于各种需求严格的工业应用。
十二烷基硫酸钠的制备及表面张力的测定一、实验目的1.掌握阴离子表面活性剂的结构、性能和一般用途;2.学习阴离子表面活性剂的合成工艺(氨基磺酸法);3.学习控温、搅拌、中和等实验操作;4.了解表面张力仪的工作原理,表面活性剂的表面张力与浓度之间的关系,学习表面活性剂的表面张力(环法)及CMC值测定方法,准确读取数据并绘制曲线,通过曲线确定十二烷基硫酸钠临界胶束浓度CMC的值。
二、实验原理1.主要性质和用途十二烷基硫酸钠是重要的脂肪醇硫酸脂盐型阴离子表面活性剂。
脂肪醇硫酸钠是白色至淡黄色固体,易容于水。
泡沫丰富,去污力和乳化性都比较好,有较好的生物降解性,耐硬水,适于低温洗涤,易漂洗,对皮肤刺激性小。
十二烷基硫酸钠是硫酸脂盐型阴离子表面活性剂的典型代表。
熔点180~1850C,1850C分解。
易溶于水,有特殊气味,无毒。
它的泡沫性能、去污力、乳化力都比较好,能被生物降解,耐碱,耐硬水,但在强酸性溶液中易发生水解,稳定性较磺酸盐差。
可做矿井灭火剂、牙膏起泡剂、洗涤剂、高分子合成用乳化剂、纺织助剂及其他工业助剂。
2.合成原理用氨基磺酸硫酸化 C12H25OH + NH2SO3H →C12H25OSO3NH4C12H25OSO3NH4+ NaOH→C12H25OSO3Na + NH3+H2O三、主要仪器与试剂电动搅拌器,电热套,研钵,托盘天平,四口烧瓶(250mL),滴液漏斗(60mL),烧杯(50ml、250ml、500ml),氯化氢吸收装置,温度计,量筒,回流冷凝管。
正十二醇,氢氧化钠,尿素,氨基磺酸,氢氧化钠溶液(质量分数为5%,30%),广泛的PH试纸。
1)溶液配制:分别称取1.44g自制和市买的分析纯十二烷基硫酸钠,用少量蒸馏水溶解,然后在50mL容量瓶中定容(浓度为1.00×10-1mol.L-1)。
依次配制浓度为1.00×10-2-1.00×10-5溶液,得到五个浓度溶液。
1.别号:碳酐,,碳酐,碳酸气,(固态)外观:常温下是一种无色无味气体英文名:ca r bon d i oxi d e熔点:-78.5℃(升华)分子式:CO2沸点:-56.6(0.52M Pa)结构式:O=C=O密度:1.977g/cm3 (0℃)相对分子质量:44.0095落解性:能溶于水,与水反应生成碳酸质量标准应用性能:气体主要用作制纯碱、化肥(、尿素)及合成和无机盐工业的原料,亦用于钢铸件淬火和铅白创造,还用于创造干冰等。
液体用于焊接、发酵工业、冷却和清凉饮料、制糖工业、医用局部麻醉,还用作大型铸钢防泡剂、植物成长促进剂、防氧化剂及灭火剂等。
固体用于生产,鱼类、奶油、冰淇淋等食品储藏及低温运送等方面。
平安性:低毒,不燃;可能烫伤;大量吸入窒息生产办法:(1)工业办法是煅烧石灰石制取石灰或发酵过程的副产品,也是生产氨、汽油和其他化工产品的烃类-蒸气转化炉的副产物,从烟道气(主要由氮气和组成)中可回收得到,还可挺直从富含的自然气井中获得。
(2)发酵气回收法生产发酵过程中产生的气体,经水洗、除杂、压缩,制得气。
(3)副产气体回收法氨、氢气、合成氨生产过程中往往有脱碳(即脱除气体混合物中)过程,使混合气体中经加压汲取、减压加热解吸可获得高纯度的气。
2.十二烷基硫酸钠其他名称:发泡粉。
十二醇硫酸钠,十二烷基硫酸酯钠盐;月桂醇硫酸钠,月桂基硫酸钠;SD S;十二烷基硫酸氢钠;月桂醇硫酸酯钠英文名:so d i um d o d ecyl sul f at e外观:白至微黄色粉末,徽有特别气味分子式:C12H25SO4N a烙点:204~207℃结构式:密度:1.03g/m L相对分子质量:288.38溶解性:微溶于醇,不溶于、醚,易溶于水质量标准:应用性能:具有优异的去污、乳化和发泡力,可用作洗涤剂和纺织助剂,也用作阴离子型表面活化剂、牙膏发泡剂,矿井灭火剂、灭火器的发泡剂,乳液聚合乳化剂,医药用乳化簇拥剂,洗发剂等化妆制品,羊毛净洗剂,丝毛类精品织物的洗涤剂。
十二烷基硫酸钠的综合实验实验报告分类号密级UDC专业设计实验十二烷基硫酸钠的综合实验学生姓名王晓彤学号************指导教师张宏宇陆晓兰专业应用化学年级08级同组者王倩赖思瑾聂本敬邱垂延中国海洋大学化学化工学院十二烷基硫酸钠的综合实验【实验背景及原理】具有明显“两亲” 性质的分子,即含有亲油的足够长的(大于10-12个碳原子)烃基,又含有亲水的极性基团(通常是离子化的)。
由这一类分子组成的物质称为表面活性剂,如肥皂和各种合成洗涤剂等,表面活性剂分子都是由极性部分和非极性部分组成的,若按离子的类型分类,可分为三大类:①阴离子型表面活性剂,如羧酸盐(肥皂),烷基硫酸盐(十二烷基硫酸钠),烷基磺酸盐(十二烷基苯磺酸钠)等;②阳离子型表面活性剂,主要是胺盐,如十二烷基二甲基叔胺和十二烷基二甲基氯化胺;③非离子型表面活性剂,如聚氧乙烯类。
表面活性剂进入水中,在低浓度时呈分子状态,并且三三两两地把亲油基团靠拢而分散在水中。
当溶液浓度加大到一定程度时,许多表面活性物质的分子立刻结合成很大的集团,形成“胶束”,如图1所示。
以胶束形式存在于水中的表面活性物质是比较稳定的。
表面活性物质在水中形成胶束所需的最低浓度称为临界胶束浓度(critical micelle concentration ),以CMC 表示。
在CMC点上,图1 表面活性剂在水中的行为图2 十二烷基硫酸钠水溶液的物理性质和浓度的关系由于溶液的结构改变导致其物理及化学性质(如表面张力,电导渗透压,浊度,光学性质等)同浓度的关系曲线出现明显的转折。
这个现象是测定CMC的实验依据,也是表面活性剂的一个重要特性。
图2给出了十二烷基硫酸钠水溶液的物理性质和浓度的关系。
1、十二烷基硫酸钠主要性质和用途十二烷基硫酸钠(sodium dodecyl benzo sulfate,代号AS)是重要的脂肪醇硫酸酯盐型阴离子表面活性剂。
脂肪醇硫酸钠是白色至淡黄色固体,易溶于水。
【精品】十二烷基硫酸钠的综合实验实验报告一、实验目的1. 学习十二烷基烷基化反应的原理和反应条件,掌握十二烷基烷基化合成十二烷基硫酸钠的方法。
2. 探究十二烷基硫酸钠的性质及其在日常生活中的应用。
二、实验原理十二烷基硫酸钠是一种重要的表面活性剂,常用于洗涤剂、乳化剂等领域。
其制备原理为将己烷的右旋异构体十二烷基烷化生成十二烷基溴化物,再与硫酸钠反应生成十二烷基硫酸钠。
三、实验仪器和试剂仪器:磁力搅拌器、蒸馏水装置、电热水浴锅试剂:硫酸钠、己烷、醇酸试剂、浓硫酸、稀盐酸、氯仿、石油醚四、实验步骤1. 制备十二烷基溴化合物将100 mL 的己烷倒入一个带回流冷凝管的锥形瓶中,加入少量的醇酸试剂作为引发剂。
将磁力搅拌子置于瓶底,接通磁力搅拌器进行搅拌。
将氯苯加入锥形瓶中,通过回流冷凝管将温度控制在40℃-50℃,搅拌加热30分钟。
制得的混合溴化合物放置,产生两相分离。
将有机相转移到干净干燥的蒸馏瓶中。
2. 制备十二烷基硫酸钠将十二烷基溴化物溶液转移到一个带回流冷凝管的烧瓶中,加入30 mL 的浓硫酸。
将烧瓶放入水浴锅中,水浴温度控制在90℃,反应12小时。
反应完全后,取出烧瓶,倒入100 mL的冷水中,过滤收集沉淀,用稀盐酸反复洗涤沉淀,直至洗涤液呈酸性。
用蒸馏水洗涤沉淀,收集并干燥沉淀。
3. 对硫酸钠中十二烷基硫酸钠含量的测定取10 mL 的十二烷基硫酸钠溶液,加入适量的稀盐酸和氯仿,搅拌均匀,分液漏斗分离油层。
将水层与氯仿洗涤液反复混合,再分离油层。
将最后的氯仿溶液挥发至干燥,得到纯净的十二烷基硫酸钠。
4. 十二烷基硫酸钠的性质研究测定十二烷基硫酸钠的表面活性和乳化能力,并观察其在水中的溶解性。
五、实验结果与讨论1. 实验过程中所得到的十二烷基硫酸钠的分离沉淀应为白色固体。
2. 实验室鉴别可以通过测定其表面活性和乳化能力,同时也可以观察其在水中的溶解度。
3. 实验中制备十二烷基硫酸钠的反应时间可适当延长,以提高产率。
水中用十二烷基硫酸钠合成1-(苯并噻吩氨基)甲基
-2-萘酚
邻醌甲基化物(O-QMS)具有较高的反应活性,是瞬态物种,已
经在黄酮类、异黄酮类、苯并吡喃等天然化合物的合成中充当中间媒
介物。因为他们的实用性和生物重要性,人们已经运用各种方法,通
过使用催化剂,在酸性或碱性条件下,高温下反应较长时间来合成这
种极端反应中间体。酚与醛的邻羟醛缩合,且用路易斯酸辅助脱水可
能是目前为止最为方便的路径。在一个区域内,邻-QM产生且参与与
烯烃、烯醚、烯胺的环加成反应,伴随有副反应的发生。今年来,通
过适当的亲核试剂捕获邻-QM用来提供新的迈克尔加成反应产物。
在化学品对环境的影响越来越受关注的情况下,严格立法和发展
绿色合成化学已受到提倡。绿色化学的核心就是替代反应介质。他们
是那些已经达到了商业的发展的许多化学清洁技术的基础。水是对环
境最友好也是最便宜的溶剂,并且在水溶剂中的反应已经取得了相当
大的势头。这些反应中,水不仅作为绿色溶剂,而且能加快反应速率,
提高反应选择性。然而,大多数的有机物不溶于水,这阻碍了把水作
为有机合成溶剂的技术的完整开发。
十二烷基硫酸钠作为表面活性剂,水里表面活性剂的使用可使
得不溶于水的有机物在水内的溶解,解决了在水中反应的不足。在水
介质中使用十二烷基硫酸钠作为催化剂促进各种转换在很多文献中
是有据可查的。因此,一种有效地、对环境友好的能取得良好收益的
新方法的开发受到关注。
苯并噻唑是一个重要的杂环单元,广泛用于药物的关键块的构
建。其衍生物具有多种药理特性,如抗结核、抗过敏、抗炎、杀菌活
性。最近,出现了两个用氯化锂和杂多酸合成1-(苯并噻吩氨基)
甲基-2-萘酚的报告。我们对绿色合成的兴趣和使用邻-QM作为中间
物合成具有生物学特性的有机分子的兴趣持续不断,在此,我们提出
一个在水中用十二烷基硫酸钠催化,绿色、快速、高效合成1-(苯
并噻吩氨基)甲基-2-萘酚的方法。(方案一)
最初,测试各种催化剂在不同条件下对氯苯甲醛,2-萘酚,和
2-氨基苯并噻唑给1-((苯并噻唑-2-氨基)(4-氯-苯基-甲基)萘
-2-醇(4克)的效能,结果显示在表1中,表明,筛选出的催化剂,
如对甲苯磺酸,三氯化镱和十二烷基硫酸钠,十二烷基硫酸钠是最优
越的,在类似的或较短的时间分离的收益率更好。在其他情况下,观
察到,氧杂蒽是随着所需产品的形成而作为副产物生成的。最近,库
马尔等人报道Betti在水中的合成是由聚乙二醇辛基苯基醚催化制
得。他们发现,在不同的表面活性剂用量之间,聚乙二醇辛基苯基醚
对于该反应是最有效的。
接下来,我们优化催化剂的反应模型,催化剂用量从5%到
50%mol不等。据观察,提高催化剂用量加载至20%mol增加4
克的产量,但超过20%mol,它并没有改善;相反,它会下降(表
1)。因此,我们把20%mol的十二烷基硫酸钠的最佳用量进行
进一步研究。还应该指出,反应了只有50%的4克在没有十二烷
基硫酸钠后的6h(表1,进入6),确定了催化剂的有效性。
我们还研究了溶剂对反应产量的影响。结果发现,产量非常
低的4克所需产品是在有机溶剂中得到,除了在甲苯中4克的产
率为45%(表2)。产量为4克的反应88%在水中使用十二烷基
硫酸钠作为催化剂。结果表明,水不仅作为反应介质,也提高了
反应速率。十二烷基硫酸钠的作用不是很清楚,但预计它提供了
一个胶束环境且在水介质中作为温和的布忍司特酸。
为了探索这个反应的范围,各种取代的芳香醛与2-萘酚和
2-氨基苯并噻唑在优化反应条件下的反应,结果如表3所示。不
管是与含吸电子的醛反应还是与电子基团反应都能有效进行。然
而,与具有吸电子取代基的醛相比,含有吸电子取代基的醛的产
品收率要低些(表3,作品9,13,14)。与其他活性酚类如7-甲氧
基-2-萘酚,羟基喹啉和氨基苯并噻唑反应,对氯苯甲醛可得到
71%到74%的产量,但是与2-甲氧基苯酚则不反应(表3,15项,
16项)。
所有的合成化合物的特点都经1H核磁共振和质谱分析出来
(见附件出版)。大概反应是通过中间产物邻-QM的生成而进
行,且伴随有迈克尔加成反应生成目的产物,如图2所示。通过
检查在原位与2-萘酚生成相应的亚胺反应没有生成产物排除了
亚胺作为中间物形成。说到这个有意思的是,在这些条件下观察
到氧杂蒽不是作为副产物生成。
原位捕获O-QM进一步研究产生在
水介质中不同的杂环化合物的合成是在我们的实验室的进展。
总之,我们已经开发出一种有效的合成1-(氨基苯并噻唑)甲
基-2-萘酚的方法。通过捕获由SDS与2-氨基苯并噻唑作为亲核试剂
在水介质中原位的存在下的醛反应的苯酚反应生成邻-QM甲基-2-萘
酚。总之,这种方法的特点显著,有产品的产率高、纯度高,也给催
化剂一个干净的反应条件。该方法可以通过捕获邻-QM生成新的分子。
1–(苯并噻唑基氨基)甲基-2 - 萘酚合成的一般程序
以2-萘酚的混合物(0.2克,1毫摩尔),对氯苯甲醛(0.214克,1
毫摩尔)和2-氨基苯并噻唑(0.21克,1毫摩尔)水(3毫升)被添
加SDS(0.2当量)). 将反应混合物在1008摄氏度下加热的一段时
间(见表3)。用薄层色谱法检测反应阶段(正己烷/乙酸乙酯8:2)。
在反应完成后,该反应混合物冷却至室温提取乙酸乙酯(2~20毫升)。
有机层用无水硫酸钠干燥和减压蒸馏,残留物用硅胶(60–120目)
以正己烷/乙酸乙酯(9:1体积/体积)作为洗脱剂,收集纯化合物4g,
收率为88%。所有的化合物的特征用1H NMR,13C NMR,IR光谱和质
谱光谱测定法。
附件出版
光谱数据(1H NMR,13C NMR和电喷雾电离质谱(ESI-MS)为4A–P,
可在杂志网站上查到。
致谢
我们感谢CSIR,新德里和大学拨款委员会特别援助计划(UGC-SAP),
金融支持新德里。M.S .R.谢谢Birla技术与科学研究所(BITS),Pilani的制度
研究。