苯分子结构式
苯（benzene）是一种有机化合物，由六个碳原子组成的六元环结构单元，化学式为 C6H6，是酸性有机物中最常见的一种。苯的结构式也常用来代表其他芳香环的化合物的共同特征。苯分子的电子式是C6H6，其中每个碳原子有四种不同的原子键形成一个对称的圆形环结构，由单键和双键组成。苯分子的基本特征是它的三度空间的结构，可以表示通过一个更加直观的分子结构式，更加直观的表达出苯分子三度空间的结构。
苯分子结构式中每一个原子都有自己固定的位置，从某种意义上讲，苯分子可以被认为是一个对称的环形分子，由三个双键和三个单键构成。这三个双键又构成了一个主要的三维空间框架，这就是苯分子结构式的“三角”空间结构，也就是用一个三角形的图案来展示苯分子结构。
苯的主要吸引力来源于它的环状结构，这为它提供了一种稳定的结构基础；同时，它的结构也提供了一种易于被其他生物体吸收的特性，这也是其独特的特性。由于它的环形结构体系，苯分子的表面具有一定的光学活性，可以吸收一定波长的光子，这也是它的一个重要特征。
苯的溶解性也很高，它的溶解性受到其结构式的影响，因为其空间结构使得其分子间的相互作用受到天然的稳定，从而使得它能够溶解在多种溶剂中，包括水、酒精、乙醇等。而且，苯分子的结构式也使得它可以和其他分子相结合，由此形成多种同分异构体，这些同分
异构体也可以用苯自身的结构式来表达出来。
苯同时也是一种很重要的化学原料，它可以作为原料，参加多种重要的化学反应，用于制备医药原料，以及染料、润滑剂、催化剂等重要的化学制品。苯的结构式的确是一个十分重要的参数，它也说明了苯分子的特性，从而影响其参加的反应的类型和结果，这就是苯分子结构式的重要意义。
综上，苯的结构式是它的基础特征，也是它的特性的基础。其中碳原子键的形式主要是由三个双键和三个单键构成，这种结构式提供了苯分子稳定的空间结构基础，是苯分子具有特殊性质的基础，同时也是苯分子在化学反应中扮演重要角色的基础。
苯及其同系物的结构和性质 一、苯 1．苯分子的结构 苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：， 空间构型：，键角。 具有的键。 思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ① ② ③ ④ 2．苯的物理性质 3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。 （1）取代反应： ①卤化反应：
②硝化反应： ③磺化反应： （2）加成反应： （3）氧化反应： 燃烧现象： 4．苯的提取和用途 将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油 工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、 染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。 二、苯的同系物 1.定义 芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的 所有芳香烃都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。 2.写出C 8H 10 含苯环的同分异构体并命名
3.苯的同系物化学性质与苯类似。 （1）取代反应 ①卤化反应： 与溴蒸汽，光照 与液溴，铁 ②硝化反应： （2）加成反应 （3）氧化反应 ①可燃性 溶液褪色。苯环的侧链不论长短，有②苯的同系物能使酸性KMnO 4 几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）
CH COOH 如： 三、烃的结构特点和鉴别方法 四、烃的分类 烃
烃的风雷6．取代反应断键规律 (1)卤代反应断键规律：断C-H键 (A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式： (B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式： (C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。 (2) 硝化反应断键规律：断C-H键 (A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。 方程式： (B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。 (3)磺化反应 断键规律：断C-H键 反应条件：水浴加热到70℃-80℃ 方程式： 7.以苯的实验为基础的有机实验网络 (1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验： (2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。 (3)硝基苯的制取实验——温度计的使用——需要使用温度计的实验：等。 (4)苯与甲苯的鉴别——酸性高锰酸钾溶液——能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质：。
苯 2015-5-14 ⑴苯的来源：苯最初主要是由煤干馏所得煤焦油蒸馏得到，现在主要由石油产品的催化重整来大量生产。 ⑵苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体；熔点（5.5℃，如用冰冷却，可以凝结成无色晶体）、沸点（80.1℃）较低，易挥发；比水轻，不溶于水，良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)。 ⑶苯的分子结构：分子式为C6H6，最简式为CH，结构简式可表示为 或。 苯分子具有平面正六边形结构，六角环（苯环）上的碳碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥ 6)。 ⑷苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。 ①氧化反应： Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟，放出大量的热量。 2C6H6+15O2?? ?点燃12CO2+6H2O Ⅱ稳定性：苯不与KMnO4酸性溶液、溴水发生反应。 ②取代反应：苯较易发生取代反应。 Ⅰ卤代反应
+Br 2??→?3FeBr +HBr （催化剂为FeBr 3） 溴苯（无色、比水重、不溶于水的油状液体） +Cl 2??→?3FeCl +HCl （催化剂为FeCl 3） Ⅱ 硝化反应 +HNO 3+H 2O 硝基苯（无色、比水重、难溶于水、有苦杏仁味的有毒液体） 注意：硝化反应中应控制温度在55℃～60℃，为了便于控制温度，且使反应物均匀受热，通常将反应物置于水浴中加热。 ③加成反应：苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能够发生加成反应。 +3H 2 环己烷（无色、油状液体） 注意：反应条件与有机反应的产物的关系： 烷烃与气态的卤素单质（如溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，烯烃、炔烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）发生加成反应，苯与液溴在FeBr 3作催化剂的条件下也发生取代反应。苯与氯气在FeCl 3作催化剂的条件下发生取代反应，而在光照条件下却发生加成反应。 ⑸苯的主要用途：苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂。 【例1】下列说法中能说明苯分子中碳原子之间不是以单双键交替结构的是 （ ）
【重点讲解】 一、苯的分子结构 1．三式： 分子式C6H6 2．键参数： 键长：1.40×10-10m键角：120° 3．空间构型： 六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。 4．结构特征： 按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键
是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。 二、苯的性质 Ⅰ、物理性质 常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。苯有毒。 注意： 苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。 Ⅱ、化学性质 苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。 1．氧化反应——可燃性 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。苯不能被高锰酸钾氧化。
2．取代反应 （1）硝化 药品： 浓HNO3、浓H2SO4、苯。 反应原理： 装置特点： 水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。 操作顺序： 试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。 分离提纯： 将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。
苯及笨的同系物 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 一、 苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： CH 。 (碳碳或碳氢)键角：120°， 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间 的特殊的共价键。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代 A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液 紫红色褪去。 B. 取代反应 (1)溴取代 Fe 作催化剂 1. (2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 ① 药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不 能将硝酸加入硫酸中。②用水浴加热a 、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。 ② 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧 毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。 C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)D. 苯的用途: 二、 苯的同系物——烷基苯 1. 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯 C C C C C C H H H H H
2.化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种) B. 取代反应 与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯: 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.): T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药. C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成 羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH): 利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。 卤代烃性质 卤代烃的反应条件： 有水成醇――与NaOH水溶液共热，发生水解反应生成醇；（水解、取代） 有醇成烯――与NaOH 醇溶液共热，发生消去反应生成烯。（消邦）（消去） （1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr （2）消去反应 溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 加热 醇 △
苯的结构与性质 1.基本性质 称 苯 注意：苯分子中这个“独特的键”（大π键）由6个碳原子共同形成，分子中的碳原子和氢原子分别完全等同，碳碳双键长和键能介于单键和双键之间，苯环不是单、双键交替结构。 1.2苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。当温度低于5.5℃时，苯就会凝结成无色的晶体。 2.性质应用 苯的化学性质： 苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯分子中碳碳双键是介于单键和双键之间的独特的
键，使苯在一定条件下既能发生取代反应（与烷烃类似），又能发生加成反应（与烯烃类似） （1）取代反应 a.卤代反应 Br 2−−−→催化剂Br HBr （制溴苯） 溴苯是无色液体，密度比水大。 注意：Ⅰ.苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应。溴水中的溴只可被苯萃取。 Ⅱ.反应中加入的催化剂是Fe 粉，实际起催化作用的是FeBr 3。 Ⅲ.生成的溴苯是无色液体，密度大于水。 Ⅳ.苯与Br 2只发生一元取代反应。 Ⅴ.欲得较纯的溴苯，可用稀NaOH 溶液洗涤，以除去Br 2。 b.硝化反应 硝化反应是指苯分子中的氢原子被－NO 2所取代的反应。也属于取代反应的范畴。 HO-NO2245560H SO −−−−→浓℃～℃NO 2 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。 注意：Ⅰ.浓HNO 3的作用：作反应物，起硝化作用。浓H 2SO 4的作用：催化剂和吸水剂。 Ⅱ.硝化反应的产物是硝基化合物，其中碳原子与氮原子直接相连（若碳原子与氮原子通过氧原子相连，是硝酸酯，如CH 3CH 2―O ―NO 2）。 Ⅲ.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却（密度大得往密度小得液体中加）。 （2）加成反应 3H 2−−−→催化剂△（环己烷） 注意：Ⅰ.1mol 苯与3molH 2加成。 Ⅱ.苯与H 2发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构型。 Ⅲ.环己烷分子式为C 6H 12，属于环烷烃（通式与烯烃相同CnH2n ）。环己烷与烯烃C 6H 12互为不同类别的同分异构体。 （3）氧化反应 a.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟。
苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6） 芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯 1. A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。 (碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2. 苯的物理性质 A. （苯实际 B. 可进行） ③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色） （苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。 说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。 ②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷 C C C C C C H H H H H H
烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。 ③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生 成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。 ④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。 ⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的 3易分 且不溶于水。 ⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。如硝基苯还可写 成O2N—，不能写成NO2— ⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。相 同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。不同点：“—NO2”表示
第四章 芳香烃 具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。 芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱 单环芳烃苯型芳烃 多环芳烃 非苯型芳烃芳烃 3 第一节 苯及其同系物 一、苯的结构 (一) 苯的 Kekulé 结构式 简写为： H H H H H H H H 碳为4 有人提出质疑: 按照这个结构, 苯的二溴代物应有两种. 结构式 溴 Br Br Br Br 和 但实际上只得到一种! 预期的1,3,5-环己三烯键长数据134pm 147pm (二) 苯分子结构的现代解释 苯分子中6个C 都是sp 2杂化, 每个C 都以3个sp 2杂化轨道分别与2个相邻的C 和1个H 形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。每个C 还有1个未杂化的p 轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。每个p 都可与2个相邻C 的p 侧面重叠，形成一个包含6个原子6个π电子的闭合“大π键”。 o 结构及性质特征： 所有原子共平面； 形成环状大π键 碳碳键长全相等; 环稳定、难加成、 难氧化、易取代 虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结构式仍然采用当初Kekulé提出的式子。或用圆圈代表环闭大π键的苯结构式。 苯的结构也可以用两个Kekulé 结构式的共振式或共振杂化体表示。 个共振式共振杂化体 二、苯及其同系物的命名 苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。 命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。 3H 3C 3 甲苯(toluene) 异丙苯(isopropylbenzene)
二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或 1,4- 表示； 间-二甲苯1,3-二甲苯m -二甲苯m -xylene 对-二甲苯1,4-二甲苯p -二甲苯p -xylene 邻-二甲苯1,2-二甲苯o -二甲苯o -xylene CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如: 连-三甲苯1,2,3-三甲苯 偏-三甲苯1,2,4-三甲苯 均-三甲苯1,3,5-三甲苯 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 3CH 3 H 3C CH 3 (1,2,3-trimethylbenzene) 若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3CH 2CH 2 213 5 1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 (1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene) 另外，IUPAC 还规定，保留俗名的芳烃如甲苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。 对叔丁基甲苯4-t -butyltoluene CH 3C(CH 3) 3 芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用 Ar － 代表。 苯基(phenyl)或Ph-苯甲基或苄基(benzyl) 或 C 6H 5 CH 2 或 C 6H 5CH 2 苯环上连接复杂烷基或其他官能团, 则可把侧链当作母体, 苯环当作取代基, 称作“苯某”。 CHCH 2CH 3CH 3 2-苯基丁烷(2-phenylbutane) CH CH 2 苯乙烯(phenylethene) (E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯 (E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene 三、苯及其同系物的性质 苯及其同系物均不溶于水，易溶于乙醚、 四氯化碳或石油醚等有机溶剂。 相对密度几乎都小于1。 苯及其同系物一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损害造血器官及神经系统，因此在操作时需注意采取防护措施。 由于苯环具有环闭大π键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。 苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性, 称之为芳香性。 (一) 苯的亲电取代反应(electrophilic substitution) 苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系, 对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。 C O R 硝化反应 磺化反应 烷基化反应 *
第2课时 苯的结构和性质 [学习目标定位] 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。4.了解苯的来源及用途。 一、苯的分子结构 1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C 6H 6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。 2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。 (1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。 答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO 4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。 (2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。 答案 ，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。 (3)由苯分子的空间结构可以推测六个碳碳键之间的夹角大小关系是什么？两个碳氢键的夹角又是多少？ 答案 六个碳碳键之间的夹角相等，都是120°，两个碳氢键的夹角也是120 °。
归纳总结 1.苯的组成与结构 2.苯的结构特点 (1)苯分子为平面正六边形结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 (3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( ) A.苯的一氯取代物()只有1种 B.苯的邻位二氯取代物()只有1种 C.苯的间位二氯取代物()只有1种 D.苯的对位二氯取代物( )只有1种 答案 B 解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A 、C 、D 项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B 项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B 项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。 2.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( ) A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
高中化学苯的重要知识点 苯常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。下面由店铺给你带来关于高中化学苯的重要知识点，希望对你有帮助! 高中化学苯的重要知识点 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃 1、苯的分子结构： 分子式：C6H6结构简式：______或______ 结构特点：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，说明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，这是一种介于C—C和C=C之间的独特的键。 ②苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中，有苯环的烃属于芳香烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。 2、苯物理性质 无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水 3、苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键介于C—C和C=C之间，在一定条件下，苯分子既可以发生取代反应，又能发生加成反应。 1)取代反应： (1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应) (2)苯的硝化反应： 2)加成反应：苯与氢气的反应 3)可燃性：点燃→明亮火焰,有大量黑烟 用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂 4)溴苯无色，比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH 除杂，用分液漏斗分离。 硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体,比水重。 三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。
4、苯的同系物 1)苯的同系物通式：CnH2n—6(n≥6) 2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。 注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。 苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。 苯的扩展知识 一、芳香烃简介 在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比( C/H)都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 苯 芳香烃包括苯的同系物 稠环芳烃 二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C6H6, 结构式： ; CH。 (碳碳或碳氢) 键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.53. A. 燃烧反应2C62O(l) + 6520
苯化学式 苯是一种非常常见的有机化合物，其化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。苯分子具有芳香性质，是最简单的芳香烃化合物。苯的化学性质非常活泼，可以进行多种反应。 苯分子结构呈六边形，其中每个碳原子与其相邻两个碳原子之间形成一个共价键，形成了一个平面六元环的结构。这种结构被称为苯环。由于苯环中的π电子云非常稳定，因此苯分子对电子云的稳定性非常高。这也是苯具有芳香性质的原因。 苯分子中的每个碳原子与其相邻的两个碳原子之间存在一个σ键和一个π键，其中每个π键都被共享两个相邻的碳原子。这些π键构成了苯环中的π电子云。苯环中的π电子云非常稳定，因此苯分子具有高度的稳定性。 苯分子可以进行多种反应，其中最常见的是取代反应和加成反应。在取代反应中，苯分子中的一个氢原子被另一个原子或官能团所取代。在加成反应中，苯分子中的π电子云与其他分子或官能团发生加成反应，形成新的化学键。 苯的取代反应是一种非常常见的有机化学反应。在这种反应中，苯分子中的一个氢原子被另一个原子或官能团所取代。这种取代反应可以通过多种方法实现，其中最常见的是使用卤素或硝基化合物进行反应。在这种反应中，卤素或硝基化合物被引入到苯分子中，取
代其中的一个氢原子。这种反应通常在较高的温度和压力下进行，同时需要使用催化剂来促进反应的进行。 苯的加成反应也是一种非常常见的有机化学反应。在这种反应中，苯分子中的π电子云与其他分子或官能团发生加成反应，形成新的化学键。这种反应通常需要在高温和高压下进行，同时需要使用催化剂来促进反应的进行。 苯是一种非常常见的有机化合物，具有芳香性质和高度的稳定性。苯分子可以进行多种反应，其中最常见的是取代反应和加成反应。这些反应在有机化学中具有重要的应用价值，被广泛应用于药物、材料和化学工业等领域。
苯 【知识要点】 一、苯的物理性质 1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。注意不要将苯写作“笨”。2．苯的结构： （1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。 （2）结构简式： （3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。 图5－24 三、苯的化学性质 1．苯的取代反应 （1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。 （2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。 2Fe＋3Br22FeBr3 （3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。 （4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。 （1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。 图5－25 （3）硝基苯的主要物理性质 苯与H2的加成反应 3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。 四、苯的主要用途 【典型例题】 例题1 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有 ①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。 A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤例题2 苯乙烯是一种重要的 有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是
A.易溶于水，不易溶于有机溶剂 B.在空气中燃烧产生黑烟 C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成 例题3 苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（） A.都可以与溴发生取代反应 B.都容易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能 例题4 下列化学式只表示一种物质的是（） A、C6H12 B、C4H8 C、CH2Cl2 D、P 例题5 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是（） A、CCl4 B、己烯 C、苯 D、酒精 例题6 用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（） A、溴和CCl4 B、苯和溴苯 C、硝基苯和水 D、汽油和苯 【小试锋芒】 1、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（） ①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色； ②苯中的碳碳键的键长均相等； ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷； ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构； ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 2、有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是（） A、A和B的最简式相同 B、A和B一定是同分异构体 C、A和B不可能是同系物 D、A和B各1摩尔完全燃烧后生成二氧化碳的质量相等 3、丁烷受热分解可生成CH 4、C2H6、C2H4、C3H6四者的混合气体，此混合气体对H2的相对密度是（） A、29 B、14.5 C、10 D、无法确定
高中化学苯的重要知识点 高中化学苯的重要知识点 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃 1、苯的分子结构： 分子式：C6H6结构简式：______或______ 结构特点：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，说明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，这是一种介于C C和C=C之间的独特的键。 ②苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中，有苯环的烃属于芳香烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。 2、苯物理性质 无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水 3、苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键介于C C和C=C 之间，在一定条件下，苯分子既可以发生取代反应，又能发生加成反应。 1)取代反应： (1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应) (2)苯的硝化反应： 2)加成反应：苯与氢气的反应 3)可燃性：点燃明亮火焰,有大量黑烟 用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂 4)溴苯无色，比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH除杂，用分液漏斗分离。
硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体,比水重。 三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。 4、苯的同系物 1)苯的同系物通式：CnH2n 6(n 6) 2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。 注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。 苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。 苯的扩展知识 一、芳香烃简介 在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比( C/H)都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 苯 芳香烃包括苯的同系物
考点5 苯和苯同系物的结构与性质 【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。 【精确解读】 一、苯的化学性质 1．苯的基本结构 ①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH ②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°． ③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键． ④结构式: ⑤结构简式（凯库勒式）： 2．苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒． 3．苯的化学性质 （1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧： 苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故． （2）取代反应 ①卤代反应:苯与溴的反应 在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式： ②硝化反应：
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯． 硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂 ③磺化反应 苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸． —SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应． ④加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷， . 二、苯的同系物 1．物理性质 简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂． 2．化学性质 苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处． （1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3 O2nCO2+（n-3）H2O 2 （2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如： 由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应
苯及其同系物的命名 学习目标 熟悉芳香烃及芳香族化合物的命名法 掌握单环芳烃的命名 了解苯分子结构 芳香烃简称芳烃，是芳香族化合物的母体。由于它们最初是从具有芳香气味的树脂和香精油中提取得到的，而且研究发现它们大多含有苯环结构，所以称它们为芳香族化合物。后来发现许多含有苯环结构的化合物并无香味，有的甚至还具有令人不愉快的气味，因此“芳香”一词已失去原有的含义。现在认为，芳香族化合物是指具有芳香性的化合物，芳香烃是指具有芳香性的环状碳氢化合物。所谓芳香性是指化学性质上表现为：环具有特殊稳定性不容易破裂，容易发生取代反应，难以发生加成和氧化反应。 一、苯的结构 苯的分子式为C 6H 6，是最简单的芳香烃。从组成来看，苯是由碳氢两种元素组成的，其比例为1:1，应具有很高的不饱和度，其性质应与不饱和烃相似。然而苯却是一个十分稳定的化合物，其性质具有芳香性。 1865年，德国化学家凯库勒(Kekule)提出了苯的结构的构想。他认为苯分子中的6个碳原于是以单双键交替的形式互相连接的，构成一个正六边形的平面结构，内角为120°，每个碳原子连接一个氢原子。 在苯的凯库勒结构中，6个氢原子所处的地位相同。所以苯的一元取代物没有异构体，苯催化加氢以后得到环己烷。 杂化轨道理论认为，苯分子中的6个碳原子都取sp 2杂化，每个碳原子的3个sp 2杂化轨道分别与1个氢原子的s 轨道和相邻两个碳原子的sp 2杂化轨道重叠，形成1个C —H σ键、两个C —C σ键，这些σ键在同一平面上，键角都为120°。因此，苯分子为平面正六边形结构，6个C —H σ键和6个C —C σ键都在同一平面上，如图所示。 图 苯分子中的σ键形成示意图 120° H C C H C H C C C H
苯的结构 苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志 之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去 掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表 示为PhH。 结构 苯分子中的离域大Π键 苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。 近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳碳键长是均等的，约为140pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。 苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。 但实验表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，这说明苯中没有碳碳双键。进来研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（凯库勒提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接（叫大π键）。（可理
解为平均化的价键，介于单键与双键之间，兼具二者性质，既可以取代，又可以加成）苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与两个碳原子形成σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。另外苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p 轨道，他们垂直于环的平面，相互重叠形成大π键。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。芳香族化合物 含有一个或几个苯环的有机物叫芳香族化合物。如硝基苯、溴苯、芳香烃 含有一个或多个苯环的碳氢化合物。如苯乙烯、苯的同系物 只含有一个苯环且苯环侧链上所连接的取代基为饱和烷烃基。其通式为CnH2n-6(n大于等于6)，其关系为：苯的同系物⊊芳香烃⊊芳香族化合物
一、苯的物理性质 色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小，0.8765g/mL ，溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式： CH (1825年，法拉第） 分子式:： C6H6 结构式 ： (1865年，凯库勒) 结构简式: 苯分子结构小结： 1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120° 键长 1.40×10-10m 3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质？ 苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应： 2.加成反应 3.氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、反应装置 c 、反应现象 d 、注意事项 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 加成反应：与Ｈ2，与Ｃl2
现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 注意： ①铁粉的作用：催化剂（实际上是FeBr3)，若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ②导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴， 除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 (2)硝化反应 ①加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。（图表示硝化反应装置） ②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在100℃以下。油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃沙浴：温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有NO2，（硝酸的保存） ⑥提纯硝基苯方法：用NaOH溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若无黄色火焰，则已洗净加氯化钡和稀硝酸，若无白色沉淀，则已洗净。 硝基苯的化学性质：