当前位置：文档之家 › 第2章 烷烃

第2章 烷烃

  • 格式：ppt
  • 大小：3.59 MB
  • 文档页数：61

下载文档原格式

  / 61

合集下载

有机化学 第二章 烷烃

有机化学 第二章 烷烃

分子式相同（即分子组成相同），而结构不同的化合物 在同分异构体中如果它们的结构不同是由于分子中各原子 连结的次序和方式不同引起的，叫“构造异构”。
同分异构现象： 产生于同分异构体的现象 构造异构：
三种戊烷的同分异构体的相互比较 化学式 键线式 b.p (°） C 31.6
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3
不存在构造异构体 m.P -138.3 0C m.P -159.4 0C
从丁烷 丁烷开始，碳链出现了不同的连接方式 丁烷 CH3CH2CH2CH3 b.P 0.5 0C 正丁烷 CH3CHCH3 b.P -11.7 0C 异丁烷 CH3 ∴正丁烷和异丁烷是两种不同的化合物 同分异构体：
构象用投影式或透视式表示，Ex.乙烷的构象
重叠式构象
交叉式构象
重叠式构象
交叉式构象
重叠式构象
交叉式构象
在交叉式构象 交叉式构象中，两个C上H原子互相距离最远，相互间排斥 交叉式构象 重叠式构象中， 力最小，分子的内能最低，是最稳定的构象；在重叠式构象 重叠式构象 两个C上H原子相距最近，互相排斥力最大，内能最高，这种分子 内存在一种张力，也就是要趋于最稳定的交叉式构象而产生的键 的扭转张力，所以重叠式构象最不稳定。
五. 烷烃的性质 物理性质： 常T常P下： C1
的直链烷烃是气体 C5 C17 的直链烷烃是液体 C18 以上的直链烷烃是固体 b.p： 随着分子量增加，分子的体积增大，范德华引 力增大，b.p相应升高。分子量相同，支链越多，b.p 越低，因为支链多，分子间接近难， 引力减小。 m.p：随着分子量增加，m.p升高，含偶数碳原子比 含奇数碳原子的m.p高，因前者结构上更对称。 d:随着分子量增加，分子间作用力增大，距离减小， 比重升高。 溶解度：根据“相似相溶原理” 溶解度：根据“相似相溶原理”，烷烃一般不溶于水， 而易溶于非极性溶剂。

第二章 第一节 烷烃-人教版高二化学选择性必修3课件

第二章 第一节 烷烃-人教版高二化学选择性必修3课件
根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，分析他们的相似点。
甲烷 乙烷
丙烷
正丁烷 正戊烷
名称
甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
分子式
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
碳原子的 杂化方式
ClCH2CH3 CH3CCl3 Cl2CHCHCl2
HCl
ClCH2CH2Cl ClCH2CHCl2 Cl3CCHCl2
CH3CHCl2 Cl3CCH2Cl Cl3CCCl3
5、化学性质 常温下性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4(H+)等强氧化剂反应，
特定条件下会发生化学反应。
（1）氧化反应——燃烧
结构简式
常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)16CH3
气体 气体 气体 气体 液体 液体 液体 液体 固体
－182 －172 －187 －138 －129 －54 －26
或-C6H5，乙烯基：-CH=CH2
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因
此丙基有两种不同的结构
—CH2CH2CH3 正丙基
—CHCH3 CH3 异丙基
二、烷烃的命名
1、习惯命名法
(1) 1-10个C原子的直链烷烃：称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
壬、癸烷；
(2) 碳原子数大于10时，用实际碳原子数表示：如：C11H24 称为十一烷； (3) 带支链的烷烃：用正、异、新表示。

第2章 烷烃(2)

第2章 烷烃(2)

4
σ 键的形成
• 烷烃中，C—H和C—C是通过σ 键连接而成的。 • σ 键通过原子轨道沿核间连线相互交盖，形成对称轴 呈圆柱形对称的σ 轨道，σ 轨道构成的共价键称为σ 键。
＋
C—Cσ 键的形成
C—Hσ 键的形成
5
•甲烷分子中，碳原子为sp3杂化，C—H的σ键是由碳 原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道在对称轴的方向 交盖而成。
•
sp3杂化轨道保持109.5°的键角，因此，σ 键中的C-C-C的键 角不是直线形，而是接近于109.5°
7
8
四, 烷烃的构象
（1） 两面角
H H
单键旋转时，相邻碳上的其他键 会交叉成一定的角度()，称为两 面角。
两面角为0° 时的构象为重叠式构象。 两面角为60° 时的构象为交叉式构象。 两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。
每个C-H、C-H 重叠的能量约 为4 KJ mol-1 C-H 键长 C-C 键长 键 角 两面角 110.7 pm 154 pm 109.5o 0o 110.7 pm 154 pm 109.5o 60o
两氢相距
250 pm > 240 pm > 229 pm
229 pm
250 pm
E重叠 > E交叉 E=12.1KJmol-1
重叠式
交叉式
重叠式
交叉式
透视式表示法
Newman投影式表示法
10
乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法
H
H HH
H HH
H H
H H
H
重叠式构象
H
H
HH
H H
H H
H
H HH
H H H

第二章 烷烃习题参考答案

第二章 烷烃习题参考答案

第二章 烷烃习题参考答案1、用系统命名法命名下列化合物。

（1）（2）CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3(CH 3CH 2)2CHCH(CH 2CH 3)CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)2（3）（4）CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3（5）（6）解：（1） 2，5-二甲基-3-乙基己烷；（2） 2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷； （3） 3，4，4，6-四甲基辛烷； （4） 2，2，4-三甲基戊烷； （5）3，3，6，7-四甲基癸烷；（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式。

并用系统命名法命名之。

（1） 仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C 5H 12： （2） 仅含有一个叔氢的C 5H 12： （3） 仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12： 解：（1）（2）（3）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH3CH32，2-二甲基丙烷2-甲基丁烷戊烷3、写出下列化合物的构造式。

（1）2，2，3，3-四甲基戊烷；（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 （3）含有一个侧链甲基和分子质量86的烷烃：（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。

（5）3-ethyl-2-methylpentane; （6） 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane; （7） 2,2,4,4-tetramethylhexane; （8） 4-tert-butyl-5-methylnonane（1）（2）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2 C C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3解：（3）所以该烷烃为C 6H 14，含一个支链甲基的异构体为：由M 得= 86(CnH 2n n)+n=6CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（4）按题意，该烷烃为：由M 得= 100(CnH 2n n)+n =7CH 3CHC(CH 3)3CH 3（6）（5）CH 3CHCHCHCH 3CH 3CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CHCHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3（7）（8）CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C(CH 3)34、试指出下列各组化合物是否相同？为什么？(2)C C C C C CCCCCCC(1)Cl C H ClH Cl C Cl H H解：（1）相同，二氯甲烷是四面体构型，四个原子在四面体的四个顶点，只有一种构型，这两个式子为一种构型的两种不同的投影式。

第二章 烷烃2&第三章 烯烃

第二章 烷烃2&第三章 烯烃

+ Cl·
CH3 · CH3Cl
链增长： 链增长： CH4 + Cl · CH3 ·
+ HCl + Cl ·
+ Cl2
CH3Cl
+ Cl ·
· CH2Cl + HCl
CH2Cl2
· CH2Cl + Cl2
CH2Cl2
+ Cl ·
+ Cl ·
· CHCl2 + HCl
CHCl3
· CHCl2 + Cl2
最稳定的是六元环及大环。 最稳定的是六元环及大环。
三、环烷烃的结构
拜尔（ （一） 拜尔（A. von Baeyer）张力学说 ） 论点建立在C原子成环时都处在同一平面， 论点建立在 原子成环时都处在同一平面， 原子成环时都处在同一平面 即具有平面分子结构，并假设成环后键角为 即具有平面分子结构， 109º28’的环稳定，且易形成。 的环稳定， 的环稳定 且易形成。 偏转角： 偏转角：
2、沸点( b · p ) 、沸点 正烷烃的沸点随分子量的增加而表现出规律 性的升高。 性的升高。 在异构体之间， 在异构体之间，一般直链异构体的 沸点最高，支链越多，沸点越低。 沸点最高，支链越多，沸点越低。 3、熔点 ( m · p ) 、 一般随C原子数增加而升高，偶数 的烷 一般随 原子数增加而升高，偶数C的烷 原子数增加而升高 烃升的多， 烃升的多， 因其对称性好， 因其对称性好，晶格排列比较 紧密，使链间作用力增大。 紧密，使链间作用力增大。
分出纯净的某一种构象。 分出纯净的某一种构象。构象异构不能拆分
椅式构象中的平伏键 键 和直立键(a键 ： 椅式构象中的平伏键(e键)和直立键 键)： 平伏键

第二章-烷烃PPT课件

第二章-烷烃PPT课件

练习：写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式。
同分异构体是两种不同的化合物.物理性质有一定的
差异. 一般直链烷烃的沸点高于支链异构体。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 正戊烷
CH3-CH-CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3 CH3-C-CH3
CH3 新戊烷
沸点：36.1℃
27.9 ℃
9.5 ℃
投影式表示构象； 熟练掌握烷烃的系统命名法及氧化、裂解和卤
代的化学性质。
前言
烃：由碳、氢两元素组成的化合物叫碳氢化
合物，简称烃。
烃的分类：
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃 （烷烃)
烃
开链烃 (脂肪烃) 不饱和烃
脂环烃
烯烃 炔烃
环状烃 芳香烃
烷烃：分子中只有C-C和C-H键的脂肪烃,叫烷烃，
10 Primary carbon 20 Secondary carbon
HC
30 Tertiary carbon
C
40 Quaternary carbon
与伯碳原子相连的氢原子 — 1o氢（伯氢、一级氢） 与仲碳原子相连的氢原子 — 2o氢（仲氢、二级氢） 与叔碳原子相连的氢原子 — 3o氢（叔氢、三级氢）
CH2 称为同系列的系差。
同系物具有相似的化学性质，其物理性质（例如沸 点、熔点、相对密度、溶解度等）则随碳原子数的增 加而呈现规律性的变化。
二、同分异构现象
从丁烷开始出现结构不同的现象
HHH H–C–C–C–H
HH H-C-H
中间被-CH3
取代 H
H H H 链端被-CH3 H–C–C–C–H 取代 H
又叫饱和烃。

有机化学课件(李景宁主编)第2章_烷烃


第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的 数目。1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。
甲烷 CH4 methane 乙烷 C 2 H6 ethane 丙烷 C 3 H8 propane 丁烷 C4H10 butane 戊烷 C5H12 pentane 己烷 C6H14 hexane 庚烷 C7H16 heptane
次乙基
ethylidyne
三、系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的 命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 （International Union of Pure and Applied Chemistry简 称IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命 名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原 则》，简称CCS命名法。
辛烷
C8H18 octane
壬烷
C9H20 nonane
癸烷
C10H22 decane
十一烷
C11H24 undecane
碳架异构体用正、异、新等词头区分:
直链烷烃叫“正某烷”，英文词头 normal ，简写为 n在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”，英文词头 iso，简写为 i在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”，英 文词头 neo
4-丙基-8-异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane 2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷
CH3CH2

第二章烷烃 (Alkanes)


CH3 CH CH3 C CH3
：
X2的活性：F2 >Cl2 >Br 2>I2
反应活性高，选择性低，过度态到达早，游离基性质较少。
反应活性低，选择性高，过度态到达迟，游离基性质较多。
5. 游离基的不重排性，同位素示踪。
CH3 CH3 CH3 C D CH3
二 构象 ( Conformation): Sawhorse Model 锯木架式: Newman Projection 投影式: 透视式 Perspective
(二） 构象变化及能量图：
构象( Conformation)
重叠 ( Eclipse)
交叉 (Stagger)
邻位交叉 Gauch 四种构象稳定性次序：
Cl
CH3
Cl2
[
D Cl + CH3 C CH3 CH3 H Cl + CH3 C D CH2
CH3 C Cl CH3 CH3 CH3 C D CH2 Cl
Cl2
CH3 CH3 D Cl H Cl = CH3 C Cl CH3 CH3 C D CH2 Cl
CH3
CH3 CH CH2 CH3
新
（neo-pentyl)
(2). IUPAC Names of Alkanes 直链： Unbranched Alkanes 支链: Branched Alkanes
a. 常见的烷基： Alkyl group
{
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3
iso-butyl sec-butyl
对位交叉 Anti
对位交叉 > 邻位交叉 > 部分重叠 > 全重叠
（三） 影响构象稳定性的因素： 1 扭转张力 ( Torsional Strain): 2 范得华斥力 3 偶极-偶极相互作用： （ Dipole-Dipole Interaction)

第二章 烷烃13


杂化轨道理论：碳原子成键过程中，发生了 原子轨道杂化，形成了等同的杂化轨道。 杂化轨道的形成过程：
2P 2S
基态 跃迁 杂化 或混合然后均分
2S
2P
激发态
SP3
杂化态
碳原子轨道杂化成SP3杂化轨道示意图
SP3杂化轨道的特点：(与S、P都不同） ①含1/4S轨道成份，3/4P轨道成份，四个SP3 轨道能量相等。 ②有方向性，形状为：一头大，一头小。 ③四个SP3轨道对称的分布在碳原子周围，互 成109.5°. （只有这样排布，才能使价电子尽量远离， 相互斥力最小，最稳定）
范德华力大小 ： ①与分子中原子的大小和数目成正比。 ②只在近距离内才能有效的作用。 变化规律: a) 正构烷烃随C数增加bp升高
原因：C数增多,分子间相互接触的面积增大， 分子间力增大
但C↑， bp 增加的幅度逐渐减小。 b) 异构体中，支链越多,沸点越低
bp /℃ CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH-CH2-CH3 l CH3 CH3 l CH3-C-CH3 l CH3 36.1 27.9
直链烷烃：据碳数称某烷。 碳数≤10 用天干数字：甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 碳数 > 10 用汉字数字：十一、十二… （不能12烷） 规则： （1）选主链： 选最长、含取代基最多的碳链为主链。 据主链碳数称“某”烷
（2）编号： 从靠近取代基的一端将主链碳编号，取代 基位次尽可能小。 (3）命名 取代基位次-取代基名称 母体名称. 注意: a)简单的取代基先列出,相同的合并 b)阿拉伯数字与中文间用“-”隔开. c)阿拉伯数字间用“,”
丁烷存在立体张力原因：看成CH3-CH3中两个C上的 H被CH3取代，而甲基的体积比H大(范德华半径分别 是：0.20、0.12nm)，两个C上的CH3与CH3之间或 CH3与H之间由于互相挤入而产生排斥。

有机化学第二章-烷烃

2019/10/15
CH3-CH2-CH CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH-CH3 CH3 选择正确
选择错误
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3 2,3,5-三甲基-4-丙
CH3 CH2
CH 3
基庚烷
CH 2CH 3
B、选择支链位号较小的为主碳链。
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH 4CH 3CH2 2CH 1CH3
1、直链烷烃的命名：与普通命名法相似，只 是把“正”去掉。例如：CH3(CH2)4CH3 己烷
2019/10/15
２、支链烷烃的命名：分三步进行： ⑴选择主链，确定母体：
从构造式中选择最长碳链即碳原子数目最多 作为主链（母体），并根据主链碳原子数目称为 “某某烷”，其它支链均作为取代基。
最长碳链碳原子数8 个，母体辛烷。
1 2 3 4 5 6 7 8 编号错误
C
8
C
7
C
6
CC
5
C
4
CC
3
C2
C 1 编号正确
1 2 3 4 5 6 编号正确
C CC CC C
6C
C 2 1 编号错误
C
B、从碳链任何一端开始，第一个支链的
位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。
即：小的取代基编号最小
错误
2019/10/15
CH3CH2CH CH2CHCH2CH3
⑵ 缩写式 A、构造式 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
2019/10/15
B、简式
CH3CH2CH2CH2CH3
C、简式 CH3(CH2)3CH3
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

链的传递:
链的终止:
• 卤素对烷烃的相对反应活性
表3 甲烷卤代的反应热(△HR)
反应 卤素(kJ/mol) F +154.8 -129.7 -292.9 -154.8 △ HR= -422.6 Cl +242.5 +4.2 -109 -242.6 -104.9 Br +188.3 +66.9 -104.6 -188.3 -37.7 I +150.6 +138.1 -83.7 -150.6 +54.4
反应活性: F2>Cl2>Br2>I2。
• 烷烃对卤代反应的相对活性与烷烃自由基稳定性
反应活性: 叔氢>仲氢>伯氢。
烷基自由基的稳定性的次序为：3°>2°>1°> CH3·
§ 2.8 过渡态理论
过渡态理论认为，每一个反应都是由反应物先变成过渡态， 然后再以一定速度变成产物。 反应物(始态)→过渡态→产物(终态)
• 熔点 (m.p.) — 晶格能决定(分子对称性)
例题: 下列化合物熔点最高是( D )，沸点最高是( A )。 A. 正己烷 B. 正戊烷 C. 异戊烷 D. 新戊烷 E. 正丁烷
小结: 烷烃熔沸点的变化规律 A. 烷烃沸点的变化规律 a. 随着烷烃碳原子数的增加，沸点升高。 b. 同碳数的烷烃，随着支链增多，沸点降低。 c. 同碳数支链相同的烷烃，分子对称性越好，沸点越高。 B. 烷烃熔点的变化规律 a. 随着烷烃碳原子数的增加，熔点呈锯齿上升，含偶数碳 原子烷烃的熔点比含奇数碳原子烷烃的熔点升高的多。 b. 一般支链烷烃的熔点比正构烷烃低，但当支链烷烃分子 具有高度对称性时，其熔点比含同碳数正烷烃还高。
第2章 烷烃
§ 2.1 烷烃的同系列和构造异构 § 2.2 烷烃的命名 § 2.3 烷烃的结构 § 2.4 烷烃的构象 § 2.5 烷烃的物理性质 § 2.6 烷烃的化学性质 § 2.7 烷烃卤代反应历程 § 2.8 过渡态理论 § 2.9 烷烃的制备 § 2.10 烷烃的主要来源及用途
§ 2.1 烷烃的同系列和构造异构
利用不同氢的相对活性，可以预测某一卤烷烃室温下卤代 产物中异构体的比例。
§ 2.7 烷烃卤代反应历程
反应历程: 化学反应所经历的途径或过程，也称为反应机理 (reaction mechanism)。 自由基反应历程:
自由基反应由链的引发、链的增长 ( 或传递 ) 和链的终止 三个阶段完成。
链的引发:
例题: 命名下列化合物
2-甲基-5, 5-二-1’, 1’二甲基丙基癸烷
3, 3-二甲基-4-乙基-5-1’, 2’二甲基丙基壬烷
5-丙基-6-1’-异丙基丁基十二烷
§ 2.3 烷烃的结构
• 碳原子的四面体构型及分子模型
甲烷分子的构型为正四面体。四个碳氢键的键长为0.109 nm， 每个键角都为109.5°。
B. 烷烃的同分异构现象 丁烷有两个同分异构体:
戊烷有三个同分异构体:
己烷的同分异构体书写:
表2 烷烃的同分异构体数目
碳原子数 4 5 6 7 8 9 10 11
异构体数 2 3 5 9 18 35 76 159
碳原子数 12 13 14 15 20 25 30
异构体数 355 802 1,858 4,347 366,319 36,797,588 4,111,646,763
反应进程 由于氯代反应是放热的，它的过渡态来的早，其结构与反 应物一边更为类似，受到氢原子活性的影响更大一些，各 级氢原子反应活性的差异决定了生成物的比例。
B. 溴代反应能量图 能量
反应进程 由于溴代反应是吸热的，它的过渡态来的晚，其结构与生成 物一边更为类似，受到自由基稳定性的影响更大一些，各级 自由基的稳定性决定了能量低的自由基对应的生成物多。
甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段。
甲烷: 氯 = 10:1，主要产物为一氯甲烷。
甲烷: 氯 = 0.236:1时，主要产物为四氯化碳。
丙烷一氯代反应:
异丁烷一氯代反应:
反应活性: 叔氢>仲氢>伯氢。 25oC下，氯代反应的叔氢、仲氢、伯氢相对反应活性为5: 4: 1。
烷烃的溴代反应:
反应活性: 叔氢>仲氢>伯氢。 25oC下，溴代反应的叔氢、仲氢、伯氢相对反应活性为 1600: 82: 1(溴的选择性好)。
§ 2.2 烷烃的命名
A. 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
a. 与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1C, 上面的氢为1H。
b. 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2C, 上面的氢为2H。
c. 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3C, 上面的氢为3H。 d. 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4C。
B. 乙烷的构象 楔形式:
锯架式:
Newman式:
重叠式
交叉式
C. 正丁烷的构象
§ 2.5 烷烃的物理性质
• 物理状态
在室温和一个大气压下，含1~4个碳原子的烷烃是气体， 5~16 个碳原子的烷烃为液体， 17 个碳原子以上的烷烃为 固体。
• 沸点 (b.p.) — 分子间作用力决定(范德华力)
在书写烷烃构造式时可用键线法 ( 或碳架式 ) 表示，用锯齿 形状的角和其端点代表碳原子，每个碳原子所连的氢省略。 如为其它种类有机化合物，其它原子必须写出。
有机化合物具有三维立体结构，可用楔形式表示其三维空 间结构。
§ 2.4 烷烃的构象
构象: 分子在空间可能采取的姿态。
构象异构: 由于单键旋转而使分子中各基团或原子的相对 位置的不同。 A. 构象的表示方法 楔形式: 旋转的单键横在眼前 锯架式: 斜放旋转的单键 Newman式: 顺着视线放置旋转的单键
• 异构化反应
从化合物的一种异构体转变成另一种异构体的反应，称 为异构化反应。烷烃异构化反应应是可逆反应，反应受 热力学平衡控制，低温有利支链多异构体生成。
• 热裂反应
化合物在无氧高温条件下所发生的热分解反应称热裂反 应。烷烃热裂时，无非是碳碳键和碳氢键的断裂反应。 但裂解反应是一个复杂的过程，其产物为混合物。
另一种是应用催化剂的热裂，产物催化热裂。催化热裂，可 在相对温度较低的温和条件下完成裂化过程，现在应用十分 广泛，常用催化剂为硅酸铝等。
• 卤代反应
烷烃中氢原子被卤素取代，生成卤代烃和卤化氢。这种 取代反应叫卤代反应。
反应活性: F2>Cl2>Br2>I2。 除氟外，在常温和黑暗中不发生或极少发生卤代反应。 但在高温或紫外光照下，氯和溴易发生反应，甚至很剧 烈。 甲烷与氯气在强光作用下反应剧烈，甚至爆炸生成氯化 氢和碳。
表1 一些烷烃的名称和分子式
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 烷烃 十一烷 十二烷 十三烷 十四烷 十五烷 二十烷 三十烷 一百烷 … 烷烃通式 分子式 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C20H42 C30H62 C100H202 … CnH2n+2
对于衡量汽油基准物质异辛烷则属特殊，因为它的名称沿用 日久，已成习惯了。
D. 合理命名法 把所有的烷烃都看作是甲烷的衍生物，选级别最高的碳作为 甲烷的母碳称为某某甲烷。
E. 系统命名法 a. 选取主链(母体)。从烷烃的构造式中选择最长的连续碳链 作为主链，支链为取代基。母体名称相当于这个主链的烷烃 名称。当含有不止一个相等的最长碳链时，一般选包含支链 最多的最长碳链作为主链。
烃的定义: 只由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化 合物，简称为烃。 A. 烷烃的同系列 烷烃的通式为 CnH2n+2 ， n表示碳原子个数。相邻两个烷烃的 组成都是相差CH2，不相邻的则相差两个或多个CH2。
具有同一通式、组成相差 CH2或其整数倍的一系列化合物， 结构相似，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而 有规律地变化，这些化合物系列称为同系列。
烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高，每增加 一个CH2所引起沸点升高是逐渐减小的。 烷烃分子中碳原子增多，色散力增加，则分子之间范德 华力增大，沸点也升高。
在碳原子数相同的烷烃的异构体中，含支链越多的烷烃，相 应沸点越低。因为色散力只有在很近距离内才能有效地作用， 烷烃支链增多时阻碍增加，分子间靠得不紧密，相距较远， 色散力减弱，从而范德华力减小，沸点相应降低。
其它烷烃分子中碳原子 也是sp3杂化，其 C-H σ 键都是由碳原子的sp3杂 化轨道在对称轴的方向 交叠而成。但 C-C σ 键 是由两个碳原子各以一 个sp3杂化轨道在对称轴 的方向交叠而成。如乙 烷分子，有六个 C-H σ 键和一个C-C σ键。
σ键的特点： a. 延键轴方向重叠 b. 电子云呈筒型分布 c. 可以任意旋转 由于σ键自由旋转而形成多种曲折形式。但在结晶状态时， 烷烃碳链排列整齐，呈锯齿状。
b. 将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数 字编号；当主链碳原子有不同编号方向时，应选择支链具有 “最低系列”的编号。“最低系列”是指碳链以不同方向编 号时，若有不止一种可能的系列，则顺次逐项比较各系列的 不同位次，最先遇到的位次最小者定为最低系列。
c. 命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次 用主链上碳原子的编号表示，写在取代基之前，两者之间要 用“-”半字线连接起来。如果有几个不同取代基时，把小的 取代基写在前面，大的取代基写在后面。如有几个相同的取 代基时，把它们合并起来，用二、三、四……表示其数目， 并逐个标明其所在位次，位次之间用逗号“,”分开。
• 相对密度
烷烃的相对密度都小于 1 ，比水轻。烷烃的相对密度也 是随着碳原子数目的增加逐渐增大。这与分子间引力有 关，分子间引力增大，分之间距离就相应减小，相对密 度也增加。