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第二章烷烃和环烷烃

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第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

支链烷烃： (CH3)2CH
(CH3)3C
称异（iso ）某烷 称新（neo ）某烷
6
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3
正戊烷（n-pentane） 正十二烷（n-dodecane） 异己烷（i-hexane）
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C
异戊基（iso-pentyl）: (CH3)2CHCH2CH2
9
2.系统命名法命名原则
(1)选主链 ：选择最长碳链作为主链称某烷 (2)编号：从靠近支链一端进行编号 (3) 在母体名称前写明取代基的名称、位次及数目 ①相同取代基合并 ②不同取代基按次序规则:优先基团后列出 甲基 <乙基 <丙基 <丁基 < 戊基 <己基 < 异戊基 < 异丁基 <异丙基 <叔丁基
燃烧热：在标准状态下，一摩尔烷烃完全燃烧 所放出的热量。单位：kJ/mol 燃烧热的差别反映了化合物内能的高低和稳定 性的大小。
32
内能越高，燃烧热越大； 内能越低，燃烧热越小。
直链烷烃比支链烷烃的燃烧热大，例如：
H
（kJ/mol）
正丁烷 2878.2
异丁烷 2869.8
33
环烷烃中，因它们的分子组成不同，但可比较 它们环中一个CH2的燃烧热环烷烃分子内能大 小和相对稳定性。
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3
正丁烷 n-butane bp -0.5℃ C5H12: C6H14: 三种 五种
异丁烷 i-butane bp -11.7℃

第二章烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3

有机化学第章烷烃和环烷烃

有机化学第章烷烃和环烷烃

脂环烃：碳原子之间相互连成环，其性质类似链烃 的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃，又称环烷烃，通式：CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃 环炔烃
单环脂环烃：分子中只有1个碳环。 环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或 多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子，此 碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名 英文名 中文名 英文名 甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号：从第一桥头（共用碳原子）开始，沿最长桥路到第二桥 头，再沿次长桥路回到第二桥头，然后编最短的桥路。（先编大 桥，再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物： 同系列中各化合物互称同系物。
同系列差：相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子，以1° 表示。 仲碳原子：只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子，以2 ° 表示。 叔碳原子：只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子，以3 ° 表示。 季碳原子：与4个 碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子，以4 ° 表示。

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃
CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo

2.烷烃和环烷烃


③ 写出少二个碳原子的直链式为主链
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
第一节 分类、构造异构和碳原子的级
烃：仅由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃 脂肪烃 烯烃 烃 脂环烃 炔烃
芳香烃
（2）单环烷烃的构造异构 环的大小和环上取代基的不同而引起的异构； 与单烯烃互为异构。
C4H8
H2C C CH3 CH3
e
四、环己烷的构象
1、椅式、船式和扭船式构象 角偏差(α) = (109.5o-120o) / 2=-5.25o 较大。
通过环内C-Cσ键旋转，调整其内角接近109.5o， 使完全无角张力——椅式和船式构象。
（1）椅式构象
H
H
H
5
H
6
H
1
H
4
3H
H
H
2
H
H
① 无角张力。
② C1、C3、C5上或C2、C4、C6上处于竖直向上或 向下的三个氢原子间距离为2.3Å，约等于氢原子范 德华半径之和(2.5Å)——无范德华排斥力(跨环张力)。
把支链作为取代基。
1、常见的烷基： 相应的烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团。
通式：CnH2n+1
常以 R- 表示
甲基(Me)—— CH3乙基(Et) —— C2H5-
异丙基(i-Pr)—— H3C CH
CH3
正丁基(n-Bu)—— CH3CH2CH2CH2-
异丁基(i-Bu)—— H3C CH CH2
一、烷烃的结构
结构
C：sp3 Csp3-Hs Csp3-Csp3 σ键
1、σ键：轴向重叠形成的共价键(头碰头)， 呈圆柱形轴对称。
2、σ键特性 ① 原子轨道轴向重叠(重叠程度大，键较牢固)。 ② 成键轨道呈轴对称，可“自由旋转”。

第二章烷烃和环烷烃


分子间接触面积大 作用力强
bp：36℃ bp：36℃
CH3
分子间接触面积小 作用力弱
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
bp：9.5℃ bp：9.5℃
（四）密度（density） 密度（ ） 烷烃是有机化合物中密度最小的一类化 合物， 合物，都小于1g.cm-3。 溶解度（ （五）溶解度（solubility） ） 烷烃易溶于非极性、 烷烃易溶于非极性、或极性较小的有机 溶剂。而难溶于水和其它强极性溶剂。 溶剂。而难溶于水和其它强极性溶剂。
五、环烷烃的构象
（一）环丁烷的构象
环丁烷的构象
（二）环戊烷的构象
环戊烷的构象
（三）、环己烷的构象 ）、环己烷的构象
1、椅式、船式构象 椅式、
5 1 6 3 2 4 5 3 6 2 1
透视式
4
1 2 6 4 5 3 2
1 4 6 5
纽曼投影式
3
椅式
船式
在椅式构象中， 在椅式构象中，所有相邻的氢都处于交叉式 构象，再加上环的对角上的氢原子距离最大， 构象，再加上环的对角上的氢原子距离最大，这 些因素都使得环己烷的椅式构象具有较高的稳定 性。 在船式构象中C 而在船式构象中C２－C３、C５－C６之间的氢处 于重叠式状态，产生的相斥力较大。 于重叠式状态，产生的相斥力较大。因此船式不 如椅式稳定。分析结果表明， 如椅式稳定。分析结果表明，环己烷船式的内能 要比椅式高29.7kJ/mol 29.7kJ/mol。 要比椅式高29.7kJ/mol。
戊烷异构体的沸点和熔点
正戊烷 沸点/℃ 沸点 ℃ 36 熔点/℃ -130 熔点 ℃ 异戊烷 28 -160 新戊烷 9.5 -17
烷烃的物理性质强调：分子质相同、支链多、沸点低。 烷烃的物理性质强调：分子质相同、支链多、沸点低。 支链多，分子不易接近） （支链多，分子不易接近）

第2章 烷烃、环烷烃


第二章 烷烃、环烷烃
2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象 二、环烷烃的异构现象 2.顺反异构 1,2-二甲基环丁烷、1,4-二甲基环己烷的顺反异构如下：
顺-1,2-二甲基环丁烷
反-1,2-二甲基环丁烷
顺- 1,4-二甲基环己烷
反-1,4-二甲基环己烷
当环上的取代基增多时，顺反异构体的数目也相应增加。
CH2 CH3
CH2
CH3
正丁烷 ( b.p. -0.5℃）
CH3 CH CH3
异丁烷 (b.p. –10.2℃)
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷（b.p. 36.1℃）
CH3 CH3 C CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH3
新戊烷（b.p. 9.5℃）
异戊烷（b.p. 28℃）
（a）交叉式构象
（b）重叠式构象
透视式好像锯木架，故也叫锯架式。纽曼式投影式是从C—Cσ键的延长线上 观察，两个碳原子在投影式中处于重叠位置，用 近的碳原子及其三个键，用 表示距离观察者较
表示距离观察者较远的碳原子及其上的
三个键。每一个碳原子上的三个键，在投影式中互呈120°角。
第二章 烷烃、环烷烃
第二章 烷烃、环烷烃
2.2 烷烃、环烷烃同分异构现象和命名
2.2.1 烷烃、环烷烃的通式
甲 烷 分 子 式 CH4 H 结构式 H C H 碳 数 氢 数 H H 乙 烷 C2H6 H C H H C H H H H C H 丙 烷 C3H8 H H C C H H H C H 丁 烷 C4H10 H H C C H C H H
` `
` `
... ... )
CH3
... ... )

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
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椅式构象中的两类C-H键
a键
与对称轴平行为竖键（a键）
与对称轴近乎垂直为横键（e键 ）
e键
对称轴
室温下，环己烷可由一种椅式构象转变为另一种椅式构象
H H
H H
H
H
H
翻环
H
H
H H
H
a e，e a
环己烷椅式构象的画法
先画侧面椅式折线，再交上 另一椅式折线，最后画 a键 和e键，同碳指向相反。
a键
H
锯架式 H
H H
H
HH
H
Newman 投 影 式
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H H
H
（2）正丁烷的构象 有四种典型conformation：
2 3
C3H
H
H
H
H
C3H
C3H
H
C3H
H C3H
H 3C C3H
H
H
H
H H
C3H H
H H
H H
对位交叉式 优势构象
邻位交叉式
部分重叠式 全重叠式 最不稳定构象
CH3 CH3 , H C
乙烷
H
H
由于C上所连基团不同，
CH σsp3-s 键角有所变化，但也接
H
σsp3-sp3
近109º28’。
键的特点：键能大，极化度小，稳定，且成键原子可绕键轴旋转。导 致烷烃化学性质稳定，且具有特殊异构现象——构象异构 。
烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。
同系列（homologous series）：具有相同的组成通式和 结构特征的一系列化合物
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
由于几何形状上的限制，环丙烷 分子虽是平面结构，但成键的电 子云并不沿轴向重叠，其杂化轨 道之间以弯曲方向进行部分重叠 ，形成弯曲键。
环烷烃中的碳原子也是
sp3杂化，因此只有当
键角接近109º 28’，
轨道的重叠程度最大，
结构也越稳定。
键角与轨道的正常夹 角有偏差, 造成重叠程 度小, 键能下降,产生角 张力。容易开环
药物分子的构象与其生物活性有着密切关系。许多药 物分子是以特定的构象与受体结合发挥作用。
药效构象
如：多巴胺是体内合成去甲肾上腺素的前体， 其药效构象为
NH 2
H
H
H
H
OH OH
四、烷烃的化学性质
1. 稳定性 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原 剂不发生反应或反应很慢。
2. 卤代反应 (Cl2、Br2) halogenation
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
环烷烃的稳定性： 环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷
三、环烷烃的化学性质
1. 自由基取代反应
+C 2l 光
Cl + H Cl
2. 加成反应 addition reaction 环丙烷的一条 键断裂，试剂中的两个原子分别加到两端
催化氢化
+ H2
Ni 80℃
CH3CH2CH3
加卤素和卤化氢
+ H2
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
C3H
C3H
第二节 环烷烃 Cycloalkane
一、环烷烃的分类和命名
环烷烃
单环 双环
环烷烃的命名（ P26 ）
多环
在相同碳数的烷烃名称前加“环”，“cyclo”
例如：
C2H C3H
C3H
乙基环戊烷 ethylcyclopentane
H3C C3H
C2H C2H CH2C3 H C3H
1,1,4-三甲基环己烷
3-甲基-1-环己基戊烷
1,1,4-trimethylcyclohexane 1-cyclohexyl-3-methylpentane
二、环烷烃的结构和稳定性
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
同系物（homolog）：同系列中的化合物互称为同系物 同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的 系差为CH2 。
同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差 异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。 同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。
碳原子的类型
饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
2. 系统命名法 选主链 碳链最长，取代最多
编号 位次最低
取代基 先小后大(优先基团后列出),同基合并 用中文小写“二、三、四”表明取代基数 目，在英文名称中，基团按字母顺序先后 列出，用“di、tri、tetra”表示取代基数目
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH4 甲烷 methane C3H8 丙烷 propane C5H12 戊烷 pentane C7H16 庚烷 heptane
C2H6 乙烷 ethane C4H10 丁烷 butane C6H14 己烷 hexane C8H18 辛烷 octane
•用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体
n-
e键
同类型键： 邻位指向相反， 间位指向相同。
取代环己烷的构象
➢一取代环己烷以e-取代物为优势构象
如：甲基环己烷
构象分析见（P102）
H 5
H
3
1 C3H
H 5
H
3
C3H 1
稳定——优势构象
不稳定
➢二取代环己烷有顺式和反式两种构型，其优势构象为
e键取代基最多的构象 大基团处于e键的构象
如：
CH 3 CH 3
第二章烷烃和环烷烃
烃 hydrocarbons 只含有碳和氢两种元素的化合物
饱和烃——烷烃
脂肪烃 aliphatic
烯烃 不饱和烃
炔烃
hydrocarbon 脂环烃
烃
alicyclic hydrocarbon
芳香烃 aromatic hydrocarbon
苯型芳香烃 非苯型芳香烃
链烃 环烃
H
CH 2
CH 3
CH 3
4-甲基-6-乙基壬烷
6-ethyl-4-methylnonane
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 3
CHCH 3 CH 3
CH 3
2,5-二甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2,5-dimethylhexane
三、烷烃的异构现象 isomerism
有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 ——同分异构现象
H
H
CH 3 C2H5 顺式
H C2H5
反式
—— ——
相相 同同 基基 团团 在在 同异 侧侧 顺反 式式
2. 构象异构 (P100)
环己烷中C-C键的扭转可产生各种构象 椅
典型构象为椅式和船式 演示
式
5
1
6
H
H
和
4
船
56 1 式
4Hale Waihona Puke 32的32
相 互
椅 式 优势构象
船式
转
变
5, 6
2, 3
5, 6
2, 3
➢chain-propagating step Cl· + CH4 —>CH3· + HCl CH3· + Cl2 —>CH3Cl + Cl·
➢chain-terminating step
Cl· + Cl·—> Cl:Cl CH3·+ Cl·—> CH3Cl CH3·+ CH3·—> CH3CH3
烷烃卤代反应的取向
iso- neo-
例如：
C3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3H
C3H
C3 C HH 2 CC 3H H C3H CC3H
C3H
C3H
（正）戊烷 n-pentane
异戊烷 isopentane