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第二章烷烃
基本内容和重点要求
烷烃的系统命名法（学时）
烷烃的结构（学时）
烷烃的物理性质及其变化规律（学时）
烷烃的化学性质及卤代反应机理（学时）
烷烃的构象异构（学时）
重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。
2.1烷烃的同系列和同分异构
1、烷烃的同系列
烷烃的通式：C
n H 2n+2
同系列：凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH
2
的一系列化合物。
同系物：同系列中各化合物的互称。
系差：CH
2
2、烷烃的异构
构造：分子中原子互相连接的方式和次序。
同分异构体：分子式相同而构造不同的化合物的互称。
烷烃同分异构体的构造式的书写原则（以C
6H
14
为例）：
①先写出最长的碳链。
C—C—C—C—C—C
②再写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上并依次变动支链的位置。
③然后写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上，并依次变动支链的位置。
④以此类推……
2.2 烷烃的命名
1. 烷基的概念
1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
2）烷基 R-
烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。
CH 3
CH 2CH
2
CH 3
CH
3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
两价的烷基叫亚基， 2、烷烃的命名 （1）普通命名法
用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个 以下碳原子的数目，十个以上的碳原子就用汉字数字（十一、十二、十 三……）表示，用正、异、新等前缀区别同分异构体。 eg ：
正戊烷 异戊烷 新戊烷 （2）衍生物命名法
CH 3CH
C
CH 3
CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH 3CH 2
C
CH 3CH 3CH CH 2CH 3
CH 3
将所有烷烃看作是甲烷的烷基衍生物来命名。在命名时，选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，而把与此碳原子相连的基团作为甲烷氢原子的取代基，适用于简单的有机化合物。
甲基乙基仲丁基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷
（3）系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。其基本精神是体现化合物的系列和结构的特点。后来由国际纯粹和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Cherristry 简写IUPAC ）作了几次修订，简称为IUPAC 命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上“正”字。如；CH3CH2CH2CH2CH3 普通命名法叫正戊烷，系统命名法叫戊烷。 对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
支链烷烃的命名法的步骤：
1）选取主链（母体）。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为“最低系列”。
2）主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“一”连起来，写出母体的名称。
3）如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。
烷基大小的次序：甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基.
4）当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。
5）如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始，把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在抬号中，或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。
用括号表示：2—甲基—5、5一二（1、1—二甲基丙基）葵烷
用带撇的数字表示：2—甲基—5、5一二—1‘、1’—二甲基丙烷葵烷。
有关命名方法可参阅《有机化学命名原则》（1980年版）
1、碳原子的四面体构型和SP3杂化
甲烷分子中C—H的键长为110pm，HCH的角度为109o28'，四个氢原
子正好位于以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上。
其它烷烃分子中，C–H和C–C的键长分别为110和154pm，或与此相
近，C–C–C的键角在111~113之间，接近四面体所要求的角度。因此，
可以认为烷烃分子中碳原子以SP3杂化轨道相互重叠，生成C–Cσ键，碳
原子以SP3杂化轨道与氢原子的1S轨道重叠，生成C–Hσ键。
成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键都称为σ键，以σ键相连接的两个原子可以绕对称轴相对旋转而不影响电子云的分布。
键的特点：
电子云呈轴对称；具有可旋转性；重叠程度高，键较牢固
