苯及笨的同系物
苯〔苯环：C6H6〕
芳香烃包括 苯的同系物〔通式：C6H2n-6〕
稠环芳烃〔高中不学〕
一、 苯
1. 苯的表示方法：
A. 化学式：C6H6, 构造式： ; 构造简式：
或 ；最简式：CH。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质
① 无色带有特殊气味的液体②比水轻〔ρ水>ρ苯〕③难溶于水④具有挥发性
3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代〔易取代、难加成〕〔较稳定〕
A. 燃烧反响2C6H6 + 15O2→12CO2(g) + 6H2O火焰明亮，伴有浓烟。〔苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟〕〔苯实际的燃烧反响很复杂，会有很多其他的有毒物质生成〕
苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色〔较稳定〕，也不与溴水反响。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。〔苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。〕
不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况
下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解
度较小，且易溶于有机溶剂〔如苯等〕，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机
苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，那么转变为无色。
C. 取代反响
〔1〕溴取代
苯跟溴的反响：
①反响物：苯跟液溴(不能用溴水〕
②反响条件：Fe作催化剂〔写FeBr3也可以，真正起催化作用的是Fe3+〕；温度〔该反响是放热反响，常温下即可进展〕
③主要生成物：溴苯〔无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色〕
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质
苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应
苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：
CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3
苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：
C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH2
2. 取代反应
苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：
C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl
苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：
C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O 3. 烷基化反应
苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
4. 氧化反应
苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：
C6H6 + O2 → C6H5OH
苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：
C6H6 + H2O2 → C6H5O2H
5. 磺酸化反应
苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H
6. 氢气化反应
苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
苯的同系物
1 苯的同系物
（1）概念
芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点
①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为CnH2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒
（1）苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式CnH2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：
2 苯的同系物的物理性质
（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律
①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为CnH2n－6＋233O2nnCO2＋（n－3）H2O。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒
苯的同系物与卤素单质（X2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：
（苯环上的氢原子被取代）
（侧链烷基上的氢原子被取代）
《芳香烃》教案
一、教材分析：
芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，苯的化学性质是以探究实验形式给出的，苯的同系物的性质是根据苯的性质推导，并用实验验证得到基团之间的相互影响。本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标：
：
【知识与技能】
1．了解苯结构特征，掌握苯和苯的同系物的化学性质
2．了解芳香烃的来源及其应用
【过程与方法】
1．类比分析法：利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质
…
2．实验探究法：通过自主探究实验得出物质的性质，培养实验能力和逻辑思维能力
【情感态度价值观】
1．通过实验探究分析，培养学生勇于实验创新的思维能力
2．培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点
三、教学重点：苯和苯的同系物的结构、化学性质
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教学难点：制备溴苯实验方案的设计，苯的同系物的结构和化学性质
四、教学方法：
1．实验探究法：学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象
甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应
2．学案导学法：见学案
}
3、多媒体展示法：见课件
4．类比分析法：比较苯与苯的同系物的结构和性质
五、教学过程：
课前准备：视频播放奇妙的芳香烃世界
情景导入：奇妙的燃烧实验
《
我这里有两条滤纸，现在我要用他们作一组对比的燃烧实验，哪位同学来给我们展示一下
[学生活动]：
学生演示滤纸的燃烧实验：①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃
[教师活动] ：
揭开它的面纱，这个物质就是苯！我们在必修2中已经学习了苯的性质，请同学们自主完成学案上苯的复习知识。
学生活动一：完成学案苯的相关复习知识
一、苯的结构和性质：
苯
分子式 ~
