苯空间结构

第3课时 煤的综合利用 苯课程标准课标解读1．认识煤的综合利用的意义。

2．认识苯的组成和结构特征，理解苯分子的空间构型，知道苯分子中碳碳键的特殊性。

3．知道苯能发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。

1．通过苯的结构特点，掌握苯是平面六边形结构，12个原子共面，其中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，提出苯可能具有的性质，利用实验和模型进行验证并加以理解。

（证据推理与模型认知）2．通过学习苯的组成、结构、性质，形成“结构决定性质”的观念。

能从宏观和微观相结合的视角解释苯的邻二取代只有一种同分异构体。

（宏观辨识与微观探析）3．能运用化学原理和方法对煤在生产和生活中的医用提出创造性的建议，能依据绿色化学思想分析煤的综合利用方面存在的问题，提出处理或解决化学问题的方案。

（科学态度与社会责任）知识点01 煤的综合利用煤的气化、液化和干馏是综合利用煤的主要方法。

1．煤的组成(1)煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。

(2)煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。

2．煤的气化(1)概念：把煤转化为可燃性气体的过程。

(2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO 、H 2等气体。

主要反应为：C(s)+H 2O(g)===高温CO(g)+H 2(g) (3)目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。

其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。

3．煤的液化(1)概念：把煤转化为液体燃料的过程。

(2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油和化工原料。

目标导航知识精讲4．煤的干馏(1)概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。

(2)产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。

(3)煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。

【即学即练1】下列关于煤的综合利用的说法正确的是（ ）A ．煤的气化、液化和干馏都属于物理变化B ．煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料C ．煤的液化就是将煤转化为液态D ．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物 答案：B解析：A 选项，煤的气化、液化和干馏都属于化学变化，错误；B 选项，煤的气化产物主要为CO 和H 2，可以直接作为燃料，也可以合成液态烃、甲醇、二甲醚等含氧有机物，正确；C 选项，煤的液化是将煤与氢气作用，转化为液体燃料的过程，错误；D 选项，煤通过干馏后得到的煤焦油、粗苯中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤本身不含有这些物质，错误；故选B 。

苯环上的间位苯环是有六个碳原子组成的六角形结构，其中相邻的两个碳原子间隔一个碳原子，这样的位置称为间位。

本文将从不同角度探讨苯环上的间位。

1. 间位的位置关系苯环上的间位是指相邻两个碳原子间的位置关系。

具体来说，苯环上有三对相邻的间位，分别是1,2-间位、1,3-间位和1,4-间位。

这三对间位相对应的位置分别是相对的两个碳原子之间、间隔一个碳原子的位置和间隔两个碳原子的位置。

2. 间位的化学性质苯环上的间位具有一定的化学性质。

由于间位上的碳原子之间存在较远的距离，因此间位上的化学性质相对较弱。

在化学反应中，间位上的碳原子往往不容易发生反应。

然而，当间位上存在取代基或功能团时，间位上的化学性质会发生明显改变。

3. 间位取代反应由于间位上的化学性质较弱，苯环上的间位往往容易发生取代反应。

在取代反应中，取代基会取代间位上的氢原子，形成取代产物。

不同的取代基会导致不同的取代产物，从而影响苯环的性质和用途。

4. 间位取代反应的应用间位取代反应在有机合成中有广泛的应用。

通过选择不同的反应条件和取代试剂，可以实现对苯环上不同间位的取代。

这种取代反应可以用于合成具有特定结构和性质的有机化合物，如药物、染料和农药等。

5. 间位异构体苯环上的间位取代还可以导致产生间位异构体。

间位异构体是指在苯环上不同间位位置上取代基的不同排列顺序所形成的异构体。

间位异构体之间的化学性质和性质可能存在差异，对于有机化学研究和应用具有一定意义。

6. 间位的空间构型苯环上的间位也对苯环的空间构型产生影响。

由于间位上的碳原子之间存在一定的空间隔离，苯环呈现出扁平的六角形结构。

这种扁平的结构使得苯环具有一定的刚性和稳定性。

7. 间位与环上其他位置的关系苯环上的间位与环上其他位置的关系也是有意义的。

除了间位，苯环上还有对位、邻位和远位等位置。

这些位置之间的取代关系和空间关系会影响苯环的性质和反应行为。

苯环上的间位是苯环结构中的重要位置。

它不仅影响苯环的化学性质和反应行为，还对苯环的空间构型和异构体形成具有影响。

1.烷、烷基2.烯3.醛、酮、羧酸4.苯、苯的同系物,稠环芳烃苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型.5.炔因为C2H2为一种直线型分子:H－C ≡ C－H. 所以它的卤代物C2HX、C2X2均为直线型分子:H－C ≡ C－X、X－C ≡ C－X. 丙炔CH3－C ≡ C－H分子中3个C和乙炔基中H共直线整个分子非直线也非平面型(含－CH3)①两个平面型的有机“片断”组合成的分子一定为平面型吗? 如(不一定)②平面型“片断”和直线型“片断”组合成的分子一定为平面型吗?例1 CH3－CH＝CH－C ≡ C－CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个.分析由于书写的方便和习惯,结构简式写成直链型.但并不反映原子的空间位置,故不能草率地根据书写的方式来判所有C共直线.在上述分子内,有单键、双键和叁键.要联想甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、类此联想.可画出该分子的构型.例2 下列关于HC≡C CH2－CH＝CHCH3的说法正确的是 ( )A.所有C原子可能共平面B.除苯环外的C原子共直线C.最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线解析为方便说明,对分子中大部分C编号联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线,而5C与其它4个原子成键,具有四面体构型,故4C、5C、6C不共直线.6C、7C、8C也不共直线.故最多应有5个C原子共直线.B、D错误.4C、5C、6C共平面,故平面Ⅰ、Ⅱ又可能共面,所有C可共面. A正确,C 错误.本题正确答案: A例3 化合物中的碳原子不可能都在同一平面上,但有一个平面能包含的碳原子最多,请指出这个平面上的碳原子编号.。

高一化学（人教版）《苯》教学设计一．设计思想新课程强调学生的主体性，教师在课堂教学中更多的是要引导学生学会学习、主动学习，积极倡导学生乐于探究，勤于思考，进而培养学生分析问题和解决问题的能力。

本节课的设计，正是基于上述思想，通过创设情境，以历史为课堂教学的主线，通过“苯的发现”、“分子式的确定”、“结构的猜想”、“结构的验证”、“结构的提出”、“结构的质疑”、“结构的确定”等环节来使学生探究苯的分子结构，再通过结构决定性质来推测苯的主要化学性质，最后在通过生产和生活中的实例来了解苯的用途和危害。

二．教学内容分析苯在必修中所占的比重并不大，但其意义深远，可以说学好了苯，就为高二选修《有机化学基础》的学习、甚至高考推断题的解析打下了坚实的基础，因此本节课在有机化学中的重要性绝对不容忽视。

本节课的重点主要是苯的结构和化学性质方面，而物理性质和用途仅限于知道的层面即可。

因此本节课把重心放在了苯的分子结构的学习上，重在使学生通过教师创设历史环境，深刻了解苯的分子结构的形成史，而苯的化学性质所占比重略有减少，旨在通过课后练习去巩固这一知识。

三．学情分析高一15班学生整体化学基础较好，课堂纪律非常好，学生的学习习惯不错，如记笔记，专心听讲等，但课堂氛围比较沉闷，学生不善于主动举手发言，他们更喜欢被动式的接受式学习，为了逐渐改变这一状况，本节课主要采用基于化学史的探究式学习方式，通过对苯的发现、分子式的确定、结构的提出等环节再现真实的历史情境，从而使学生感同身受，体会到科学探究的艰辛过程和乐趣，激发他们学习化学的兴趣，使大部分学生都参与到实际的课堂学习中，进而逐步养成积极举手发言，提出问题的良好习惯。

四．教学目标1．知识与技能目标：①知道苯的物理性质和用途；②了解苯的分子结构和苯的取代反应、加成反应等化学性质。

2．过程与方法目标：①通过分析推测苯的结构，提高根据有机物分子式、性质等推测其结构的能力；②通过苯的主要化学性质的学习，体会到结构决定性质的重要性，同时初步了解研究有机物化学性质的基本方法。

第三课时苯的结构与化学性质目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。

2.掌握苯的性质。

1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。

2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。

3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。

②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。

1．能说明某分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（）A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是( )3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )A．分别点燃，无黑烟生成的是苯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯5．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。

苯环的成键特点与立体结构凡是具有一个苯环或多个苯环的化合物都是芳香族化合物。

要认识和研究芳香族化合物，就当从认识苯环的成键特点着手，进而了解其立体结构。

一、苯环的成键特点1．苯环中C原子的sp2杂化情况苯环中的任一个C原子，基态时的价层电子构型为2s22p2，杂化轨道理论认为，成键时C原子中的一个2s电子可以被激发到一个空的2p轨道上去，使基态的C原子转变为激发态的C原子（2s12p3 ）。

同时，C原子的2s轨道与各填有一个电子的两个2p轨道发生sp2杂化，形成三个能量等同的sp2杂化轨道：`2．苯环中C原子之间、C原子与H原子之间的成键情况苯环上的每个C原子都以sp2杂化方式分别与2个C原子形成C—Cσ键、与1个H原子形成C—Hσ键。

由于C原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个C原子和6个H 原子都在同一平面内(参见示意图1)。

另外，苯环上6个碳原子各有1个未参加杂化的2p 轨道，它们垂直于环的平面(参见示意图2)，并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键，并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。

通常把苯环的这种键型称为大π键(参见示意图3)。

二、苯环的立体结构由于三个sp2杂化轨道都处在同一平面内，所以苯分子中的所有C原子和H原子必然都在同一平面内，每个碳碳键的键长相等，其数值介于C—C单键和C=C双键之间，键长都是0.140nm（C-H键的键长都是0.108nm），不存在单双键之分，六个C原子形成一个正六边形，所有键角均为120o，这些都得到了现代物理方法三、相关知识运用与拓展训练[例1]有人提出，苯除了平面正六边形的分子结构外，还可能有两种具有三维空间的立体结构的分子（Ⅰ）和（Ⅱ），如图所示。

请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理?若在结构（Ⅱ）分子中引入2个-X基团，可形成____种同分异构体。

[解析][答案]这两种结构不合理。

6种[例2]下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）[解析]因CH2=CH2和为平面形分子，H—C≡N为直线形分子， CH4为正四面体形分子，联想这些已有知识可知，只有分子中所有的原子不可能处于同一平面。

一． 四种基本构型及简单变换：甲烷、乙烯、乙炔、苯１.甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。

当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，，可将它看作是原来氢原子位置。

CH 3CH 3左侧甲基和②C 构成“甲烷”分子，此分子中④H 、①C 、②C 构成三角形，同理①C 、②C 、③H 也构成了三角形，即乙烷分子中最多有2个碳原子（①C 、②C ）和2个氢原子（③H 、④H ）4个原子共面。

CH 3CH 2CH 3其结构式可写成如图2所示。

左侧甲基和②C 构成“甲烷分子”。

此分子中⑤H ，①C ，②C 构成三角形。

中间亚甲基和①C ，③C 构成“甲烷”分子。

此分子中①C ，②C ，③C 构成三角形，同理②C ，③C ，④H 构成三角形，即丙烷分子中最多三个碳原子（①C ，②C ，③C ）两个氢原子（④H ，⑤H）五原子可能共面。

２.乙稀的平面结构:乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

其结构式可写成如图4所示。

三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面。

根据三角形规则[⑤C ，⑥C ，⑦H构成三角形]。

⑦H 也可能在这个平面上。

最多７原子共面。

同理可推出CH 3CH=CHCH 3至少６个原子，至多８个原子共面。

(CH 3)2C=C(CH 3)2至少6个原子（6个碳原子），至多10个原子共面（6个碳原子和4个氢原子），每个甲基可提供一个氢原子在乙烯平面.3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120°。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。

第2课时 苯的结构和性质[学习目标定位] 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。

2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。

4.了解苯的来源及用途。

一、苯的分子结构1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C 6H 6，远没有达到饱和。

根据下列实验，总结苯的某些性质。

2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。

(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。

答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO 4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。

(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。

答案 ，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

(3)由苯分子的空间结构可以推测六个碳碳键之间的夹角大小关系是什么？两个碳氢键的夹角又是多少？答案 六个碳碳键之间的夹角相等，都是120°，两个碳氢键的夹角也是120 °。

归纳总结 1.苯的组成与结构2.苯的结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )A.苯的一氯取代物()只有1种B.苯的邻位二氯取代物()只有1种C.苯的间位二氯取代物()只有1种D.苯的对位二氯取代物()只有1种答案 B解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A 、C 、D 项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B 项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B 项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。