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柑橘黄烷酮的提取及新橙皮苷二氢查耳酮制备工艺作者：梁曾恩妮单杨来源：《湖南农业科学》2018年第08期摘要：从柑橘中提取柚皮苷和新橙皮苷，并以新橙皮苷为原料制备新橙皮苷二氢查耳酮（NHDC）。
研究了提取、大孔树脂洗脱液、结晶等过程对柚皮苷和新橙皮苷提取的影响及氢化条件对所得NHDC收率和纯度的影响，建立了适用于工业化生产的方法。
结果表明：柚皮苷和新橙皮苷的最佳提取工艺为：在5 MPa压力条件下，用6倍量的90%乙醇瞬时高压提取柑橘类黄酮；采用AB-8大孔树脂柱分离纯化柚皮苷和新橙皮苷，用3倍量柱体积的20%和60%乙醇先后洗脱柚皮苷和新橙皮苷。
NHDC最佳制备条件为：在常温和4 MPa氢气压力条件下，采用用4倍量的高纯水、5%氢氧化钠和5%钯炭作为催化剂，反应12 h半合成NHDC，制备的NHDC收率为8.24%，NHDC含量为97.66%。
关键词：柚皮苷；新橙皮苷；新橙皮苷二氢查耳酮；催化氢化中图分类号：TS202 文献标识码：A 文章编号：1006-060X（2018）08-0075-04Extraction of Flavonoids from Citrus and Preparation of Neohesperidosyl DihydrochalconeLIANG Zeng-enni，SHAN Yang（1. Hunan Institute of Agricultural Product Processing， Changsha 410125， PRC； 2. Hunan Academy of Agricultural Sciences，Changsha 410125， PRC）Abstract： Naringin and neohesperidin were extracted from citrus and neohesperidosyl dihydrochalcone （NHDC） was prepared with neohesperidin as raw material. The effects of processes of extraction， macroporous resin， crystallization on the extraction of naringin and neohesperidin were studied， and the effect of hydrogenation conditions on the yield and purity of NHDC was established， which was suitable for industrialized production. The results showed that the best extraction technology of naringin and neohesperidin was as follows： citrus flavonoids were extracted by instantaneous high pressure using 6 times 90% ethanol and 5 MPa pressure； naringin and neohesperidin were separated and purified by AB-8 macroporous resin using 20% and 60% ethanol （3 times of column volume）， respectively. The optimum NHDC preparing conditions were： 4 MPa hydrogen pressure， 4 times high pure water， 5% sodium hydroxide and 5% palladium carbon as catalysts. The yield of NHDC was 8.24%， and NHDC content was 97.66%.Key words： naringin； neohesperidin； neohesperidosyl dihydrochalcone； catalytic hydrogenation二氫查耳酮（dihydrochalcone）是一类具有苯并色原酮母核结构且分子量较小的化合物，在植物中广泛存在，目前已从属杜鹃花科、百合科、菊科、山矾科、蔷薇科等植物中分离得到，但含量较低。
新橙皮苷二氢查尔酮的研究进展温辉梁1,欧阳振宇1,胡晓波1,赖博文2(1.南昌大学食品科学与技术国家重点实验室,南昌330047;2.南昌大学化学系,南昌330047)摘要:新橙皮苷二氢查尔酮(NH DC)是查尔酮的衍生物,作为一种新型甜味剂,它口味清凉,在食品工业中有着广泛的应用。
综述了新橙皮苷二氢查尔酮的性质、合成方法、安全性及其应用。
重点叙述了新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法及其在食品工业中的应用。
关键词:新橙皮苷二氢查尔酮;合成;应用中图分类号:T S264.3文献标识码:B文章编号:1000-9973(2008)10-0070-04 Research progress of N eosperidin dihydrochalconeWEN H u-i liang1,OU YANG Zhen-yu1,H U Xiao-bo1,LAI Bo-w en2(1.State Key Laboratory of Food Science and Technolog y,NanchangU niversity,Nanchang330047,China;2.Department of Chemistry,NanchangU niversity,Nanchang330047,China)Abstract:N eo speridin dihydr ochalco ne(NH DC),a derivative o f dihydrochalcone,is a new sw eetener.It has a clean sw eet taste and a g ood flavo ur profile,thus,it has been broadly u-tilized in fo od industry.Its properties,synthesis m ethods,security and its applicatio n on foo d industry are detailed in the paper.Its preparation and its applicatio n on food industr y ar e in focus.Key words:N eosperidin dihy dro chalcone;synthesis;application近年来,二氢查尔酮类甜味剂成为最引人注目的甜味剂之一,它包括新橙皮苷二氢查尔酮、柚皮苷二氢查尔酮以及橙皮素二氢查耳酮-4-'B-D-葡萄糖苷。
新橙皮苷二氢查尔酮是什么？新人必读！一．新橙皮苷二氢查尔酮简介新橙皮苷二氢查尔酮（简称NHDC）是从柑橘类天然植物中提取的新橙皮苷经过氢化而成的黄酮类衍生物，是一种具有苦味抑制和风味改良的功能性甜味剂。
湖南康麓生物科技有限公司的该产品远销欧美等国家。
产品特点：1、甜度高，热量小。
其特点在于甜度大（蔗糖甜度的1500-1800倍），口感清爽，余味持久，并具有极佳的屏蔽苦味的功效。
NHDC 的糖苷基在体内发生水解，而糖苷基几乎不参与代谢，所以NHDC的热能值极小，可以作为低能量食品甜味剂。
2、甜味慢，时间长。
新橙皮苷二氢查尔酮的甜度特点是：甜味来得慢，后味持续时间长，甜味清爽且愉快，能有效降低人体和动物体对动物饲料中可能带有的苦味的敏感程度。
NHDC甜度达到最大值的时间要比糖精和蔗糖都长，而且持续时间也较长。
新橙皮苷二氢查尔酮可广泛应用于食品、饮料、糖果和保健品中，其在饲料中更有着广泛的用途。
新橙皮苷二氢查尔酮作为甜味剂加入到饲料中，可使饲料口味超甜，能增大崽猪食欲，明显促进其生长和降低每千克增重的饲料消耗。
新橙皮苷二氢查尔酮与别的甜味剂复配使用时，尤其是与阿斯巴甜和三氯蔗糖复配时，能产生优良的协同作用。
名称中文名称：新橙皮甙双氢查尔酮；新橙皮苷二氢查尔酮；新橙皮甙二氢查耳酮；新橙皮甙二氢查尔酮；新橙皮甙二氢茶尔酮；新橙皮苷芳基丙烯酰芳棓；新橙皮甙二氢查尔酮水合物；新橙皮苷二氢查耳酮水合物；新橙皮柑双氢查尔酮水合物；新橙皮苷芳基丙烯酰芳水合物。
分子结构英文名称Neosperidindihydrochalcon;E-959;FEMA3811;nci-c60764;NeohesperidinDC;NEOHESPE RIDINEDC;NeohesperidinDHC;Neohesperidinehydrate;Neohesperid拉丁名:CitrusaurantiumL物理化学性质新橙皮苷二氢查尔酮外观为类白色至微黄色结晶性粉末，无臭。
2-羟基查耳酮合成工艺的研究刘健【摘要】Chalcone is a key intermediate for pharmaceutical synthesis of flavonoids widely used as medicine. The classical method of synthesis of 2- hydroxy chalcone uses trimethoxy benzene as raw material, and uses acetyl chloride reaction to produce trimethoxy acetophenone, and then it reacts with two methoxy phenyl ac-etaldehyde to produce chalcones. Experimental results show that using the aluminum chloride as catalyst in carbon disulfide solution, when trimethoxy benzene and acetyl chloride ratio is1:1.05, stirring at a constant temperature of 40 DEG C, 2, 4, 6-trimethoxy phenyl ethyl ketone yield can reach the highest percentage, 92%. 2, 4, 6-trimethoxy phenyl ethyl ketone react with 2,4-two methoxy benzaldehydeto produce 2- hydroxy chalcone, with reactant ratio of ethanol solution of 1:1. When 2, 4, 6-trimethoxy acetophenone and amount of 50% KOH ratio is 1:4, the reaction yield is 96%, the total yield of the reaction 88%,which is the optimal re-action condition for industrial production.%查尔酮是合成广泛应用的医药黄酮类化合物的关键中间体，2-羟基查耳酮的经典合成方法是以三甲氧基苯为原料，与乙酰氯反应生成三甲氧基苯乙酮，再与二甲氧基苯乙醛发生反应生成查耳酮。
饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的测定高效液相色谱法1范围本文件描述了饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的高效液相色谱测定方法。
本文件适用于配合饲料、浓缩饲料、精料补充料、添加剂预混合饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的测定。
本文件的方法检出限为0.5mg/kg，定量限为1.0mg/kg。
2规范性引用文件下列文件中的内容通过文中的规范性引用而构成本文件必不可少的条款。
其中，注日期的引用文件，仅该日期对应的版本适用于本文件；不注日期的引用文件，其最新版本（包括所有的修改单）适用于本文件。
GB/T6682分析实验室用水规格和试验方法GB/T20195动物饲料试样的制备3术语和定义本文件没有需要界定的术语和定义。
4原理试样中的新甲基橙皮苷二氢查尔酮用甲醇提取，经固相萃取柱净化后，高效液相色谱仪测定，外标法定量。
5试剂或材料除非另有规定，仅使用分析纯试剂。
5.1水：GB/T6682，一级。
5.2甲醇：色谱纯。
5.3丙酮：色谱纯。
5.450%甲醇溶液：取甲醇50mL，加水稀释至100mL，混匀。
5.590%甲醇溶液：取甲醇90mL，加水稀释至100mL，混匀。
5.650%甲醇丙酮溶液：取甲醇50mL，加丙酮稀释至100mL，混匀。
5.7新甲基橙皮苷二氢查尔酮标准储备溶液（1.0mg/mL）：称取新甲基橙皮苷二氢查尔酮标准品（C28H36O15，CAS号：20702-77-6，纯度≥98.0%）10mg（精确至0.01mg）于10mL容瓶中，用甲（5.2）醇溶解并稀释至刻度，混匀，－18℃以下保存，有效期6个月。
5.8标准中间溶液（20µg/mL）：准确移取标准储备溶液（5.7）1mL于50mL容量瓶中，用甲醇（5.2）稀释定容，混匀，－18℃以下保存，有效期2周。
5.9标准系列溶液：准确移取适量标准中间溶液（5.8）于容量瓶中，用甲醇（5.2）稀释定容，配制成质量浓度分别为0.2µg/mL、0.5µg/mL、1µg/mL、2µg/mL、5µg/mL、10µg/mL、20µg/mL标准系列溶液，临用现配。
新型甜味剂新橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）的合成工艺研究1、成果水平及专利情况本发明优点在于：一是采用“一锅法”进行NHDC的合成，操作简单，成本低；二是通过对合成工艺的研究，可在常温常压下进行生产；三是采用重结晶和大孔树脂吸附等适合于工业化的后处理技术，产品成本低（1200元/公斤）、收率高（大于90%）、纯度高（纯度大于98%，欧盟标准为96%），产品市场竞争力强。
本研究已申报《一种新橙皮苷合成新橙皮苷二氢查耳酮的后处理的方法》发明专利一项。
2、项目内容①本项目以新橙皮甙为原料，通过对催化剂的种类、反应温度、压力和时间、后处理方式等工艺参数的研究，确定新橙皮苷二氢查耳酮的合成工艺；②通过中试和生产试验，配套相应的生产设备，制定合成和质量控制的技术标准等，生产得到高质量的新橙皮苷二氢查耳酮。
3、成果技术特点（含主要技术指标）以新橙皮苷为起始原料合成NHDC的步骤一般分两步：首先是新橙皮苷在碱性条件下对新橙皮苷进行开环，得到新橙皮苷查尔酮；然后以骨架镍或者钯碳为催化剂在氢的环境下对新橙皮苷查耳酮进行氢化，得到目的产物——新橙皮苷二氢查耳酮，4、应用范围NHDC是从天然柑橘属植物中提取经氢化而成的黄酮类衍生物，其甜度约蔗糖1400～1800倍，且口感清爽、余味持久。
适用于糖尿病、高血糖、高血脂人群。
NHDC具有极佳的改善口味的功效，再加上其甜味时间稍迟、持续时间较长的特点，主要用作甜味剂和屏味剂。
更难能可贵的是NHDC的糖苷基在体内发生水解，而糖苷基几乎不参与代谢，所以NHDC热能值比较低，小于8.36J/g，可以作为低能量食品甜味剂。
其对人体安全，能广泛应用于食品、保健品、医药等领域中。
5、技术成熟度采用重结晶和大孔树脂吸附等适合于工业化的后处理技术，通过中试和生产试验，配套相应的生产设备，制定合成和质量控制的技术标准等，低成本、高收率、高品质地获得NHDC产品。
产品成本低（1200-1400元/公斤）、收率高（大于90%）、纯度高（纯度大于98%，欧盟标准为96%），产品市场竞争力强。
