二氢黄酮醇类

黄酮类化合物一概述黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的重要有机化合物。

黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。

这类化合物多存在与高等植物及蕨类植物中。

苔藓类植物中部分存在黄酮类化合物，而藻类，微生物（如细菌）及其他海洋生物中没有发现黄酮类化合物的存在。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。

它是很多中药的活性成分，具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗癌等生物活性。

1.1黄酮类化合物的基本结构以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（flavone见图1）结构类的化合物。

现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳基团相互连接而成的一系列化合物。

图1它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

黄酮类化合物结构中常见的取代基团有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等。

1.2黄酮类化合物的生物合成黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。

经同位素标记，大体合成过程如下图5所示：上述标记实验同时证明了间苯三酚不是黄酮类化合物的生物合成前体，而桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更适合的生物合成前体。

1.3黄酮类化合物的分类（见图2）：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。

图2 黄酮类化合物的分类1.3.1黄酮类及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类是数量最多、分布最广的黄酮类化合物。

木犀草素是最常见的黄酮类化合物，在植物界分布较广，具有抗菌作用。

清热解毒中药黄芩含有较多的黄酮类化合物，主要成分为黄芩苷和次黄芩苷等。

槲皮素及及其苷类则是植物界分布最广、最常见的黄酮化合物。

1.3.2二氢黄酮类及二氢黄酮醇类二氢黄酮和二氢黄酮醇类是黄酮和黄酮醇的2,3-双键饱和结构，绝大部分天然来源的二氢黄酮是2S构型，二氢黄酮醇是2R,3R构型。

黄酮类化合物理化性质不论在黄酮类化合物的提取分离方面还是在其结构测定的研究方面黄酮类化合物的理化性质及其显色反应都发挥着谱学技术所替代不了的作用。

下面仅就其与分离和结构测定密切相关的性质进行简要介绍。

一、性状黄酮类化合物多为结晶性固体少数如黄酮苷类为无定形粉末。

游离的各种苷元母核中除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有族光性外其余则无光学活性。

苷类由于在结构中引入糖的分子故均有旋光性且多为左旋。

黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团OH、OCH3等的种类、数目以及取代位置有关。

以黄酮为例其色原酮部分原本元色但在2位上引入苯环后即形成交叉共轭体系并通过电子转移、重排，使共轭链延长。

因而显现出颜色。

一般情况下黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄黄色。

查耳酮为黄橙黄色而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共轭链短故不显色二氢黄酮及二氢黄酮醇或显微黄色异黄酮。

显然在上述黄酮、黄酮醇分子中尤其在7位及4’位引入OH及OCH3等助色团后则因促进电子移位、重排而使化合物的颜色加深。

但OH、OCH3引入其他位置则影响较小。

花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变一般显红pH 7、紫pH85蓝pH 85等颜色。

二、溶解性黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态苷和苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷不同而有很大差异。

一般游离苷元难溶或不溶于水易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醇等有机溶剂及稀碱水溶液中。

其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子因分子与分子间排列紧密分子间引力较大故更难溶于水而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子。

故分子与分子间排列不紧密分子间引力降低有利于水分子进入溶解度稍大。

至于花色苷元花青素类虽也为平面性结构但因以离子形式存在具有盐的通性故亲水性较强水中溶解度较大。

黄酮类苷元分子中引入羟基将增加在水中的溶解度而羟基经甲基化后则增加在有机溶剂中的溶解度。

例如一般黄酮类化合物不溶于石油醚中故可与脂溶性杂质分开但川陈皮素56783’4’六甲氧基黄酮却可溶于石油醚。

苯环“羟”是化学家发明的字，以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。

读音则是“氢”的声母（qīng）加上“氧”的韵母及声调（yǎng）利用反切的方式合成一个字。

因为j/q/x后面必须接i或ü，所以拼音作qiǎng。

酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物,是芳烃的含羟基衍生物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚。

概述编辑"酚类化合物" 英文对照phenolic compound;"酚类化合物" 在学术文献中的解释根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。

自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。

酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。

内源性酚编辑研究表明，有些具有抗氧化活性的生物活性化合物对人体的健康状况起到有益的作用。

在这些生物活性化合物中，已被鉴定出的有酚类衍生物。

许多饮料中都含有这些化合物，如葡萄酒、茶、咖啡等等。

酚类衍生物是含有酚的化合物，这是化合物庞大的复合家族。

由于其羟基取代的高反应性和其吞噬自由基的能力，这些化合物具有抗氧化活性的潜力。

人们可以把这些化合物分为两类：类黄酮化合物（果皮、籽、梗的提取物）和非类黄酮化合物（细胞液泡的提取物）。

类黄酮化合物组成低分子量的多酚基；它们可再分为黄酮、黄酮醇和黄烷酮。

类黄酮化合物具有多种生物作用，由于其螯合的特性，已被证实具有抗炎症、抗变态反应、抗病毒和抗癌症特性。

酚类化合物存在于植物中，并在对其加工的各个阶段中，经受一系列反应而形成可改变饮料质量特性的复合酚类化合物。

酚类成分同样会影响饮料质量特性的变化，如口味、颜色、收敛性等等。

许多葡萄种植者已经开始利用酚类成分评定各种葡萄酒的制作方法对成品质量的影响。

饮料是类黄酮化合物和其他酚类衍生物的丰富来源。

这些物质被看做是重要的抗氧化物的营养源。

一些研究表明：人体对维生素和其他抗氧化物吸收的增大可促进人体抗自由基侵蚀的氧化保护。

二氢槲皮素药理作用的研究进展陈雪;费洪新;周忠光;黄树明【摘要】Dihydroquercetin (DHQ) is a flavonoid extract from plants,which exists abundantly in some plants.DHQ has been considered to have many pharmacological effects.This article reviews a detailed summary in pharmacological research progress of DHQ,in order to provide references for further research on DHQ.%二氢槲皮素(DHQ)是一种从植物中提取的黄酮类化合物,其在某些植物中的含量非常丰富.DHQ药理作用极其广泛,可以应用于社会上多个行业中.本文主要从药理作用方面对DHQ的研究进展进行详细的概括,以期为DHQ的进一步研究提供参考依据.【期刊名称】《中医药学报》【年(卷),期】2017(045)001【总页数】3页(P90-92)【关键词】二氢槲皮素;药理作用;研究进展【作者】陈雪;费洪新;周忠光;黄树明【作者单位】黑龙江中医药大学,黑龙江哈尔滨150040;黑龙江中医药大学,黑龙江哈尔滨150040;黑龙江中医药大学,黑龙江哈尔滨150040;黑龙江中医药大学,黑龙江哈尔滨150040【正文语种】中文【中图分类】R285二氢槲皮素(Dihydroquercetin，DHQ)，又称为花旗松素(Taxifolin)，是一种二氢黄酮类化合物。

DHQ在自然界中分布极其广泛，例如落叶松、樟子松、花旗松、水红花子、橄榄油等均含有较多的DHQ，尤其是落叶松根颈部含量最高[1]。

富含DHQ的落叶松主要分布于我国的大兴安岭、小兴安岭、长白山、陕西秦岭、四川、新疆和云南等处。