当前位置：文档之家 › 环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性

环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性

  • 格式：pdf
  • 大小：103.26 KB
  • 文档页数：1

下载文档原格式

  / 1

合集下载

环烯醚萜苷的结构特点(一)

环烯醚萜苷的结构特点(一)

环烯醚萜苷的结构特点(一)
环烯醚萜苷的结构特点
组成
•环烯醚萜苷是一类天然产物，由糖苷和烯丙基环醚两部分组成。

结构
•糖苷部分通常由糖基与萜苷部分连接而成。

•烯丙基环醚是环烯醚萜苷独特的结构特点，它包括一个含氧的环和一个烯丙基功能团。

物理特性
•环烯醚萜苷常呈结晶状固体或黄色粉末。

•它们通常在水中不溶，但在有机溶剂中可溶。

生物活性
•环烯醚萜苷具有多种生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌和抗肿瘤等作用。

•这些化合物在药物和保健品领域具有广泛的应用前景。

来源
•环烯醚萜苷主要存在于植物中，如一些中草药和食物植物。

应用
•环烯醚萜苷可用于药物研发、新药开发和天然产物研究等领域。

•它们也被广泛用于保健品制造业。

以上就是环烯醚萜苷的结构特点的简要描述，这类化合物在医药和保健领域具有重要的意义。

萜类化合物

萜类化合物
凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾相接的方 式而结合的化合物。（1887），通式为(C5H8)n。 生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接，甚 至无法用异戊二烯的基本单元来划分,这又如何解释呢？ Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯” 的假设。（1958）
难溶于——CHCl3、Et2O、C6H6等 化学性质 1.半缩醛-OH：使苷元不稳定，易分解，易聚合。故难得到结 晶苷元。 2.呈色反应
二、结构分类
（三）倍半萜（sesquiterpenoids） 由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子。 分布在植物和微生物界，多以挥发油的形式存在。 是挥发油高沸程部分的主要组成成分。 数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分。 迄今结构骨架超过200余种，化合物数千种。
β -崖柏素 （扁柏素）
O OH
γ -崖柏素
具有芳香化合物的性质，显酸性，酸性介于酚类 和羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids）
属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质，其生物合成途 径不同于单萜，不是经由脱去GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环 反应这一生源途径。
三、理化性质 （一）物理性质
1.性状 （1）形态：单萜、倍半萜——多具有特殊香气的油状液体； 常温可挥发或低熔点的固体。沸点:单萜 < 倍半萜（分子 量、双键的增加——挥发性降低，熔点和沸点增高——用 分馏法进行分离。）二萜和二倍半萜——多为结晶性固体。 （2）味：多具苦味（萜类又称苦味素） （3）旋光和折光性:多具有不对称碳原子，且多有异构体。

天然药物分离与提纯_萜类化合物

天然药物分离与提纯_萜类化合物

对-氧化樟脑
π -氧化樟脑
(具有强心作用)
重要的环状单萜化合物：
O
α -紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β -紫罗兰酮
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
二、结构分类 (一)单萜（monoterpenoids)
3.卓酚酮类（troponoides） 是一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则。
黑色
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 化学性质 3.双键性质： 如：车叶草苷四乙酸酯
O
CO
Br2
O
CO Br
OMe
O
R
O R'
CH3OH
O
R
O R'
车叶草苷四乙酸酯 3-甲氧基-4-溴车叶草苷四乙酸酯
R=CH2COOCH3 R'=C6H7O(COOCH3)4
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
二、结构分类 (一)单萜（monoterpenoids) 3.分子中的羰基类似于羧酸中羧基的性质，但
不能和一般羰基试剂反应。
4.能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显 示不同颜色，可用于鉴别。如：铜络合物→为绿 色结晶，铁络合物→为赤红色结晶。
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids）
属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质， 其生物合成途径不同于单萜，不是经由脱去GPP分 子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途径。 生物合成途径如下：

环烯醚萜类成分分析

环烯醚萜类成分分析
7
开剂。
7
木质素类成分分析
例：定量分析－高效液相色谱法测定五味子中五味子醇甲的含量
色谱条件与系统适用性试验 以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；甲醇-水（65:35 ）为流动相；检测波长250nm。理论板数按五味子醇甲峰计算应不低于2000。 对照品溶液的制备 取五味子醇甲对照品适量，精密称定，加甲醇制成每1ml含 0.3mg的溶液，即得。 供试品溶液的制备 取五味子粉末（过三号筛）约0.25g，精密称定，置20ml容量瓶 中，加甲醇约18ml，超声处理（功率250w，频率20kHz）20分钟，取出，加甲醇至 刻度，摇匀，滤过，取续滤液，即得。 8 测定法 分别精密吸取对照品溶液与供试品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定， 即得。
4
香豆素类成分分析
三、含量测定 1．可见-紫外分光光度法 适合测定总香豆素的含量和纯化后单体香豆素的
含量 2. 薄层扫描法 利用香豆素具有紫外吸收或产生荧光的特性，直接进行吸收扫
描或荧光扫描测定 3．荧光光度法 4．高效液相色谱法 5．气相色谱法 某些分子量小、具有挥5 发性的香豆素类成分
5
木质素类成分分析
9
9
环烯醚萜类成分分析
二、定性鉴别
1．化学反应法 环烯醚萜苷元具有半缩醛结构，化学性质较活泼，对酸碱试
剂敏感，与酸、碱共热都能发生分解、聚合、缩合、氧化等反应，形成不同颜
色的产物，可用于定性鉴别。
（1）与氨基酸的反应：游离的环烯醚萜苷元与氨基酸类物质加热，即显红色
至蓝色，最后生成蓝色沉淀。
（2）与铜盐的反应：环烯醚萜苷的冰醋酸溶液中加少量铜盐，加热后能产生
蓝色。
10
10
环烯醚萜类成分分析
3）与Shear试剂（盐酸1体积与苯胺15体积混合液）的反应：能与吡喃衍生物 产生特有的颜色，如车叶草苷与Shear试剂反应，产生黄色→棕色→深绿色的 变化。 （4）Weiggering法：新鲜药材的1%盐酸溶液浸提液与Trim-Hill试剂（冰醋酸 10ml、0.2%硫酸铜水溶液1ml、浓硫酸0.5ml混合溶液）加热后产生颜色。

萜类化合物的分类与分布

萜类化合物的分类与分布

单环倍半萜
来源：
番荔枝科植物鹰爪
2. 对血吸虫的驱逐和杀灭活性
山道年(Santonin )
类型：
单环倍半萜
川楝素(chuanliansu，toosendanin)
来源：
菊科植物蛔蒿
来源：
楝科植物川楝
类型：
倍半萜
类型：
四环三萜
BIOACTIVITY OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
萜类化合物的生物活性
BIOACTIVITY OF TERPENOIDS
BIOACTIVITY OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
抗微生物活性
心血管系统
驱虫、杀虫活性
生理活性 多样性
消化系统
其他活性
……
生殖系统
BIOACTIVITY OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
来源：
杜鹃花科植物闹洋花
萜类化合物对心血管系统的影响
类型：
四环二萜
1. 降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponin III)对重症高血
压有紧急降压作用并对室上性心动过速有减慢心率作用。
2. 降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisol A)。 3. 抑制血小板凝集、扩张冠状动脉：
等。 3. 抗结核杆菌活性：如鸡蛋花苷(plumieride)
来源：
夹竹桃科植物鸡蛋花
……
类型：
环烯醚萜
BIOACTIVITY OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS

(完整版)萜类化合物资料

(完整版)萜类化合物资料

一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。

萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。

萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。

萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。

萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。

开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。

倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。

二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。

此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。

其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。

萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。

常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。

萜类的分类与分布

萜类的分类与分布

H
a-紫罗兰酮
芍药苷
环烯醚萜类
来源：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 分布：玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科 结构特点：具有半缩醛及环戊烷环，半缩醛C1-OH性质不 稳定。 分类依据：据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环 环烯醚萜苷。

O
COOH 4 H
O
O
O OH
OH
CH2OPP H
CHO

萜类化合物的生物活性
萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统 等都有比较明显的作用； 还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜 味剂的作用。

萜类的结构类型和代表物

一、单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。多 是植物挥发油的的组成成分。
单萜按碳 环数分为
链状单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛 单环单萜 薄荷醇、桉油精、斑蟊素、 驱蛔素 双环单萜 龙脑、樟脑、芍药苷（单 萜苷） 环烯醚萜（特殊单萜衍生物）
妙用堂微信miaoyong199 崖柏
tuyu562r
分离
1.利用特殊官能团进行分离 2.结晶法进行分离 3.柱色谱法分离 常用吸附剂：硅胶、中性氧化铝 洗脱剂，极性由小到大进行洗脱 硝酸银络和柱色谱

• 萜类化合物的检识
1.卓酚酮类：与铁、铜等离子生成络盐而显色 2.环烯醚萜类：Weiggering法、Shear反应 3.奥类化合物（见前边） 4.色谱检识显色剂：硫酸、香兰素-硫酸、茴香醛-硫酸、 五氯化锑、三氯化锑、碘蒸气、磷钼酸；2，4-二硝基苯肼、 邻联茴香胺

• 萜类化合物的结构研究
UV光谱 环烯醚萜中有αβ 不饱和酸、酯和内酯结构，故在230240nm有较强吸收。 IR光谱 1.烯醚键1640cm-1 2.有-COOR基，在1680cm-1左右出现吸收峰 3.戊烷部分有环酮，在1740cm-1附近出现强峰

环烯醚萜

环烯醚萜

二、定性分析

1.颜色最后生成蓝色 沉淀 ②与铜盐的反应：加热后能产生蓝色 ③与shear试剂（浓盐酸1体积与苯胺15体积混合液） 的反应：能与吡喃衍生物产生特有的颜色 注意：上述试剂并不是和所以环烯醚萜都反应，检 识时应多选择几种试剂，并配合Molish等苷的检 识反应结果共同作出判断
环烯醚萜
为臭蚁二醛的缩醛衍生物。多具有半缩醛及环
戊烷环的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳定， 故环烯醚萜在植物体内主要以C1-OH与糖成苷 的形式存在。 根据环戊烷环是否裂环，分为环烯醚萜苷 及裂环环烯醚萜苷两大类。 结构特点：C1多连羟基，成苷，且多为βD-葡萄糖苷；一般有△3（4）双键；多连甲基 或羟甲基或羟基，C6或C7形成环酮，C7或C8 之间有时具有环氧醚结构；裂环环烯醚萜C7C8处断键成裂环状态。


2、薄层色谱
环烯醚萜类化合物的薄层色谱分析常选用硅胶为 吸附剂，常用的展开剂有正己烷、石油醚，分离 极性较大的成分时可加乙酸乙酯。显色剂为一般 常规的通用显色剂，如10%硫酸乙醇溶液
三、定量分析
1.紫外分光光度法：对于有紫外吸收的环烯醚萜类成分,可 直接测定其吸光度。如龙胆中总环烯醚萜苷的含量测定即可 以龙胆苦苷为对照，在270nm波长处直接测定。对于无紫外 吸收的，可加入适当的显色剂，反应后在紫外测定。如地黄 和筋骨草中总环烯醚萜苷的含量测定均可采用酸水解后，经 二硝基苯肼乙醇试液-氢氧化钠醇溶液显色后测定。 2.高效液相色谱法：大多数环烯醚萜类化合物如梓醇、栀子 苷、龙胆苦苷等均可以采用高效液相色谱法进行测定。大多 数环烯醚萜类化合物具有紫外吸收，可选用紫外检测器，对 于仅在200nm附近有末端吸收的，可采用蒸发光散射检测器 进行检测。
溶解性：环烯醚萜苷类化合物分子量一般较小，大多具有极性官能团，

环萜烯醚的保健功能及应用研究

环萜烯醚的保健功能及应用研究

环萜烯醚的保健功能及应用研究摘要：环萜烯醚是一种天然产物，广泛存在于植物中。

近年来，环萜烯醚引起了广泛的兴趣，并被研究发现具有多种保健功能。

本文将探讨环萜烯醚的保健功能及其在食品、药品和化妆品领域的应用。

1. 引言环萜烯醚是一类天然产物，存在于大量的植物中。

它们由环状的萜烯醇分子经过氧化反应生成，具有丰富的化学结构和生物活性。

近年来，环萜烯醚引起了研究人员的广泛关注，因为它们被认为具有多种保健功能，包括抗氧化、抗炎、抗菌和抗肿瘤等作用。

2. 环萜烯醚的保健功能2.1 抗氧化作用环萜烯醚具有显著的抗氧化作用，可以中和自由基，降低氧化应激对身体的损害。

研究显示，环萜烯醚可以提高抗氧化酶的活性，减少过氧化物的积累，从而具有抗衰老和保护心血管健康的作用。

2.2 抗炎作用环萜烯醚具有明显的抗炎作用，可以抑制炎症介质的生成和释放，减轻炎症反应。

研究表明，环萜烯醚可以抑制肿瘤坏死因子-alpha（TNF-alpha）和白细胞介素-6（IL-6）等炎症介质的表达，从而具有治疗炎症性疾病的潜力。

2.3 抗菌作用环萜烯醚对多种细菌具有抑制作用，包括致病菌和耐药菌。

研究显示，环萜烯醚可以破坏细菌的细胞膜结构，干扰其正常功能，从而达到抑制细菌生长和复制的效果。

这为环萜烯醚在抗菌药物开发中的应用提供了新思路。

2.4 抗肿瘤作用环萜烯醚在抗肿瘤领域也具有潜在的应用价值。

研究发现，环萜烯醚可以抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭能力，诱导肿瘤细胞凋亡。

此外，环萜烯醚还可以增强化疗药物的抗肿瘤活性，提高治疗效果。

3. 环萜烯醚的应用3.1 食品领域由于环萜烯醚具有天然、安全的特点，它们被广泛应用于食品领域。

环萜烯醚可以用作食品防腐剂，延长食品的保质期。

此外，它们还可以用于调味品的添加，赋予食物独特的香味和口感。

3.2 药品领域环萜烯醚在药品研发中也展现出巨大的潜力。

它们可以作为药物的辅助成分，增强药物的疗效或减少毒副作用。

此外，环萜烯醚还可以作为新型抗菌药物的候选化合物，用于治疗耐药菌感染等问题。

萜类化合物(常见问题汇总)

萜类化合物(常见问题汇总)

萜类化合物（常见问题汇总）1、萜类化合物的含义是什么？萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成的一类成分，其基本骨架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（c5）。

开链萜烯具有（c5h8）n 的通式，碳原子数一般为5的倍数，而氢的比例一般不是8的倍数。

绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，结构中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。

有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜类成分；有的萜类化合物分子含有氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱。

2、常见萜类化合物可分为哪些类型？按异戊二烯单位（c5单位）的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。

每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。

单萜：单萜类化合物可看成是由两个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物，为挥发油的组分。

多数具有较强的香气和生理活性。

如链状单萜香叶醇具有抗菌作用；单环单萜辣薄荷酮具有平喘、止咳、抗菌的作用；双环单萜龙脑（冰片）具有发汗、兴奋、镇痉和驱虫作用。

倍半萜：倍半萜化合物是由3个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物，可存在于挥发油中，多具有香气和生物活性。

单环倍半萜青蒿素具有抗恶性疟疾的作用。

二萜：二萜类化合物是由4个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。

分子量增大，绝大多数不具挥发性。

双环二萜类的银杏内脂为治疗心血管疾病的有效药物，穿心莲内酯具有抗菌、抗炎作用；三环二萜类的雷公藤内酯具有抗癌、抗炎、抗生育等作用；四环二萜类的甜菊苷可用作禁糖病人的甜味剂，其甜度为蔗糖的300倍；五环二萜的乌头碱具有镇痛、局部麻醉、降温、消肿的活性。

三萜：三萜类化合物是由6个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。

以游离状态存在时称为三萜类化合物或三萜苷元，与糖结合则称为三萜皂苷。

3、常见环烯醚萜苷类化合物可分为哪些结构类型？环烯醚萜苷类成分属于单萜类化合物，在玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科中较为常见。

胡黄连属植物环烯醚萜类化学成分和药理活性研究进展

胡黄连属植物环烯醚萜类化学成分和药理活性研究进展
1 、 可以提高细胞的存活率 ， n 减少乳酸脱氢酶的释放量 ， 降
3 ， 抗肿瘤活性 Go i d J. Xa a i 等对 1 种环烯醚枯类 vn Pda 5 化合物进行研究。Kulko.1 ( 10、0 、 、 〕 『 二 抑制 oe 10 50 10。 卜 1) 0 结果( 表示与阳性对照的相对百分比) 。 、 8肠、 肠、 % 犯. 6 7
饭 万
幻 H诬 七
O H一
P . (4]P_k[， ]
弧 矛
比h口 峭n 叼 A “ 鳍lu血D h. 日 3CO
洲 I c
c H: CH，
1 礴
注:P. ku~
3’ 汕ox一 郎 一 y 啊访 即
二 k， p P一c叩卜 = P. 5 u
日 。
3. 2 抗过敏 C. C. BARUAH 等人研究 P cr i 对抗过敏反 i o v l
动脉夹闭制作脑缺血再浦注的沙鼠 对受损的神经元有保护
i P c， id 们 2. 7% 、 3% 、 % 、 帕。所以 Kul 。oe 对非 。 s 66. 10 0 10 0 k 。 1 洲琳巴细胞瘤病毒引起肿瘤有较好的抑制作用。Au 汕i 、 e n
piO moide 1抑制 作用较差。
3. 8 抗病原徽生物 Don 吕 司em 等人对 1 种环烯醚瀚类 i T a i 0
有保护作用， 可以减少缺血组织细胞的凋亡， 减少局部炎性细
胞因子的释放 ， 减轻组织损伤。
应。 ①被动 皮肤过敏实验:P c耐1 ( . 2 、 ， 2 m i ， 5 1 5、 了kg) ， 6 2 5 阳
性药物 Ds G 色甘酸钠)组犯 m『kg。药物抑制率由低到高 c ( 5 7 %、%、 %， 0 8 5 8 阳性药为 8 % ; ②肥大细胞实验: 户 l 2 c拍 v i ( 6. 25、 5、 m盯kg) ， 12. 25 阳性药物 Dsc c 组so m『kg。由化 合物4 / 0 诱导脱粒的脱粒抑制率 8% 、 、 % ， 58 朽% 5 2 阳性药 2 8 %。由卵清蛋白诱导脱粒的脱拉抑制率5。 、 % 、 % ， % 8 2 2 8 阳性药幻% 。化合物 4 / 0 诱导脱粒( 非免疫学方法) 和卵 88 清蛋白诱导脱粒的实验中， cI l 对45/ 50 诱导脱粒无显著 户 Di v 意义。 5 m岁味 为卵清蛋白诱导脱粒最大剂! ， 12 浓度再高 作用不明显;③Sc u o D目 实脸:p元 ( 1、 5、 m岁kg) 均 h l t e 闹iv 2、 s

萜类化合物裂环烯醚萜苷

萜类化合物裂环烯醚萜苷
5 萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、
酮、羧酸、酯及苷等萜类。
5
萜类化合物
萜类化合物的分布与分类
分类名称 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜 碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 7.5×103～ 3×103
6
通式（C5H8 )n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5
抗癌活性：如莪术挥发油
降血压活性： 如檀香、松节挥发油
活血镇静活性： 如当归、川芎挥发油 29
行气开胃活性 ： 如砂仁、豆蔻、小茴香挥发油等
29
二、挥发油的组成与分类
挥发油所含有的化学成分比较多，是一种混合物， 其组成主要包括下面几类：
1. 萜类化合物 挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物， 而含氧衍生物多具有较强的生物活性或芳香气味，前面讨论的
2. 采用何种方法能够有效提取得到青蒿素？
2
第一节 萜类化合物
一、概述
萜类化合物：
是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物的总称，是一类
骨架庞杂、种类繁多、具有广泛生物活性的重要的天
然药物化学成分。
3
异戊二烯
3
萜类化合物
萜的概念
萜类化合物种类很多，从化学结构上看，其开链萜烯
的分子组成符合通式（C5H8）n，异戊二烯大多是头尾
萜的主要来源。
20
20
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物 5、三萜
三萜类（triterpenoids）是由6分子异戊二烯聚合而成，含30 个碳原子的萜类化合物，主要为四环三萜和五环三萜。三萜类 化合物在自然界分布广泛，是萜类化合物中最大的一类，多以 游离状态或成苷、酯的形式存在。许多常用的天然药物中都含

知识点 环烯醚萜

知识点 环烯醚萜

环烯醚萜
波谱规律
H-NMR
H-1: 4.5~6.2ppm
7 8 10 9 11 6 5 4 3
O
1
C4有酯基, H-3: 7.3~7.7（各别7.1～8.1）ppm，
OH
J3,5=0~2Hz； C4为甲基, H-3: 6.0~6.2 ppm, m； C4 无取代, H-3: 6.5ppm左右 ,m , J3,4=6~8Hz J3,5=0~2Hz
O O
H
COOCH 3
OHH O O H Oglc
O HOH2C H OH OC6H11O5
HOH2C
O OC6H11O5
栀子苷
梓醇
当药苷
环烯醚萜
理化性质
简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固 体 成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末。 此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的 成分之一。 分子中有手性C，故都具有旋光性。
有C8-H, 10－CH3：1.1-1.2ppm,d(6Hz); C7-C8为
双键， 10－CH3：2.0ppm左右,
-COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s
7 6 8 10 5 9 4 3
O 氧化 环合 O
OOH环烯醚萜 NhomakorabeaO OH 裂环内酯 环烯醚萜
OH
裂环环烯醚萜
环烯醚萜
环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存 在，以10个碳的环烯醚萜苷占多数
（1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基； 而C1-OH很活泼，易与糖结合成单糖苷。 （2）C3、C4位大多有双键，C4-甲基易氧化成-CH2OH、CH2OR、-COOH、-COOR等。 （3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

１ １
合 物（ ｉ ｒ ｉ ｄ ｏ ｉ ｄ ｓ ） 作为单萜类化合物是臭蚁二醛 （ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱｉ ｒ ｉ ｄ ｏ ｄ ｉ ａ ｌ ， 从 臭蚁 的防
卫 陛分泌物 中分离出来 的物质 ） 的缩醛衍生物【 ｌ ＿ 。 环烯醚萜类化合物 ３ 广泛分布于玄参科 、 茜草科 、 唇形科 、 龙 胆科 、 马鞭科 、 木犀科等双子 ７ 叶植物 中 。据不完全统计 ， 已从 多种药材 中分离鉴定得到 １ ０ ０ ０ 余 ２ 种此类化合物［ ２ １ 。本篇文章通过查阅相关文献与资料 总结 环烯 醚萜 类化合物 的结构分类 、 生物活性等方面 的研究进展。 １环烯醚萜类化合物的结构及其分类 从结构上看 ， 环烯醚萜以环戊烷结构 为母 核 ， 且具有一定特殊 Ｂ Ａ 性质的环状单萜衍生物 ， 包括环戊烷环烯醚萜及环戊烷开裂的裂环 环烯醚萜两种基本碳架 ， 见图 １ 。环烯醚萜具 有的半缩醛 Ｃ 一 Ｏ Ｈ性 图 １ 环 烯 醚 萜 类基 本 骨 架 质不稳定 ， 因此多以苷类形式存在于植物体 内。大致将其分为普通 环烯醚萜苷 、 ４ 一去 甲环烯醚萜苷 和裂环环烯醚萜苷等 。 Ｋ ｙ ｏ ｕ ｎ ｇ Ｓ ｉ ｋ Ｐ ａ ｒ ｋ等人报道 桃叶珊瑚 苷能够 减少 Ｔ Ｎ Ｆ 一 诱导 １ ． ｔ 环烯醚萜苷类 的炎症 反应 ， 从 而改善肥胖引起 的动脉粥样硬化 。有实验表 明从鸡 环烯醚萜成分的苷元 结构 特点 为 Ｃ 。 羟基 与葡萄糖结 合成单糖 屎藤 中分离 的一种 主要活性成分环烯醚萜苷 对肾损伤 的老 鼠有保 苷， 以 ｐ— Ｄ 一葡萄糖苷居多 ， 常有双键存 在。由于环烯醚萜苷 Ｃ 位 护作用 ， 通过灭活 Ｎ Ｆ —Ｋ Ｂ ｐ ６ ５的信号通路 ， 下调 Ｍ Ｃ Ｐ 一 １和 ０ 【 一 Ｓ ＭＡ 多连 甲基或羧基 、 羧基 甲酯 、 羟 甲基 ， 故又称 Ｃ 一 ４位有取代基环烯醚 的表达使。 肾损伤小 鼠改善肾纤维化 ，从而达到抗炎和抗免疫作用 。 萜 苷。Ｊ ｕ ｎ — Ｊ ｉ ｅ Ｔ ａ ｎ等潜 心研究 ， 在独一 味 Ｌ ａ ｍｉ ｏ ｐ ｈ ｌ ｏ ｍ ｉ ｓ ｒ ｏ ｔ ａ ｔ ａ的根 山茱萸环烯 醚萜苷可 以抑制炎性细胞因子的表达 ， 从 而减 轻创 伤性 中用 ９ ５ ％乙醇提取分离得到 １ 种新 的环烯醚萜内酯 ， 命名 为 ｌ ａ ｍ ｉ ｏ — 脑损伤模型大鼠的炎症反应＿ 】 １ 。
研 究价 值 。
关键词 ： 环烯醚萜 ； 结构分类 ； 生物活性
萜类化合物一 直以来是天然药物化学研 究的重 点 ， 它不仅在 自 然界 中种类较多 ， 分布较广 ， 更具有广泛的生理活性 ， 宜于研究人员 寻找和发现更多天然药物具有活性 成分 的物质 。 其中环烯 醚萜类化
１ １
ｌ ａ ｃ ｔ ｏ ｎ ｅ ［ ３ １ ｏ
２ ． ４ 神经系统作用 １ ． ２ ４ 一去甲环烯醚萜苷类 Ｍｅ ｉ Ｉ Ｊ ｉ ｕ 等 人也 从传统 中药鸡 屎藤 中分离 出了活性成分 环烯醚 ４ 一去 甲环烯醚萜苷类 与普通环烯醚 萜苷类 区别在 于 ｃ ４是 否 萜苷 ， 并通 过实验证 明环烯醚萜苷对保 留性神经损伤引起的神经性 有取代基 的存在 ， 故又称 Ｃ 一 ４位无 取代基环 烯醚萜苷 ， 它是 ｃ ４位 疼痛模 型大 鼠通过抑 制 ｃ Ｇ ＭＰ的信 号通道具有抗神 经性疼痛 作用 去 甲基的降解苷 ， 苷元通常为 ９ 个碳 。 Ｍａ ｄ ｏ ｋ ａ Ｏ ｃ ｈ ｉ 等从城市绿化景 【 Ｈ 观植 物炮竹 红 叶子 中分离得 到新 的 ４ 一去 甲环 烯 醚萜苷 化合 物 。 ２ ． ５ 抗 病毒作用 Ｌ ｉ ａ ｑ ａ ｔ Ａ ｌ ｉ 等从 药 用 水八 角 中分 离 了一 种 新 的 环烯 醚萜 苷 １ Ｂ， 金银花为常用 中药材 ， 环烯醚萜 苷类是其有效 成分之 一 ， 从 中 ６ １ ３一 ｄ ｉ － Ｏ — ｔ ｒ ａ ｎ ｓ ｃ ｉ ｎ ｎ ａ ｍ ｏ ｙ ｌ － ９ 一 Ｏ － Ｂ— Ｄ － ￣ ｕ ｃ ｏ ｐ ｙ ｒ ａ ｎ ｏ ｓ ｙ ｌ － ３ － ｉ ｉ ｆ － 分离得到 的十种 环烯 醚萜苷类化合物通过 细胞 病变法证 实具有 中
。
ｄ ｅ ｎ ｅ － ５ １ ３ － ｏ １
等程度的抗病毒感染作用［ ２ １ 。 １ ． ３裂环环烯醚萜苷类 ２ ． ６其他作用 裂环环烯醚萜苷 的苷元结构特点为 ｃ 丁 ＿ ｃ 处断键成裂环态 ， 在 环烯醚萜类 还具有抗 氧化作用 、 对心血管 系统 的作 用 、 对消化 龙 胆科 ， 睡菜科 、 忍冬科 、 茜草科分布较多 ， 尤其在龙胆科 的龙胆属 系统的作用 、 保肝作用 、 抗菌作用等 ， 前 人已经对这些作用进行 了大 和獐牙菜属植物 中分布更为普遍。 李畅等人从金银花 中分离得到了 量 的总结㈣ 。 六种化合物 ， 其中一种为新 的环烯醚萜苷类化合 物 ， 将其 命名为裂 ３ 结论 环 马 钱 子苷 Ａ（ ｄ ｅ ｍ ｅ 山ｙ ｌ ｓ ｅ ｃ ０ ｌ ｏ ｇ ａ ｎ ０ ｌ 一 ７ 一 Ｏ — ａ ｒ ａ ｂ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｄ ｅ ） ［ ３ １ 。 综上所述 ， 环烯 醚萜类化合物具有 分布广泛 、 结构 庞杂 、 具 有多 ２ 环烯醚萜化合物的生物活性 种生物活性及很 高的药用价值 ， 它的新 结构不断的被研 究者探 寻并 ２ ． １ 抗肿瘤作用 发现， 是值得进一步深入研究并开发的前景化合物。 毛俊琴等通过采用 四唑盐 比色法发现糙 叶败 酱 中环烯醚 萜苷 参考文献 元可抑制小鼠结肠癌细胞株 Ｃ ２ ６的生长并减少荷 瘤鼠瘤重 ， 从而发 【 １ ］ 万进， 方建国． 环烯醚 萜类化合物 的研 究进展 ［ Ｊ ］ ． 医药导报 ， ２ ０ ０ ６ ， ２ ５ 挥抗结肠癌作用 。采用噻唑蓝 比色法 ， 缬草环烯醚萜酯对人 白血病 ￣ ） ： ５ ３ ０ － ５ ３ ３ ． ＨＬ 一 ６ ０ 、 Ｋ 一 ５ ６ ２细胞株的抗肿瘤作用十分显著［ ２ － ３ １ 。 ［ ２ 】 耿 晓萍， 石 晋丽． 环 烯醚 萜类化合 物的研 究进展 ｆ Ｊ ］ ． 山西 中 医学 院 ２ ． ２ 抗糖尿病并发症 学报， ２ ０ ０ ５ ， ６ （ １ ） ： ５ ７ — ５ ９ ． 近期实验研究表 明，山茱萸环烯醚萜 总苷可 以显著减轻 Ａ Ｇ Ｅ ｓ 【 ３ ］ 余鸽 ， 龙风 来， 黄时伟． 环 烯醚萜药理作用研 究进展 ［ Ｊ ］ ． 山西林业科
・
８ ０・
科 技 论 坛
（ １ 、 黑龙江 中医药大学药学院药物分析教研 室， 黑龙江 哈 尔滨 １ ５ ０ ０ ４ ０ ２ 、 哈 尔滨市儿童 医院药剂科 ，黑龙江 哈 尔滨 １ ５ ０ ０ １ ０ ） 摘 要： 目的 ： 介绍环烯醚萜类化合物的结构分 类及 生物活性。方法 ： 以近 ５年 国内外发表 的文献 为基础 ， 综述环烯醚萜类化合物近 年 来的研究进展 。结果 ： 环烯醚萜类化合物结构种 类丰 富并具有 多种 生物 活性 。结论 ： 环烯醚萜类化舍物广泛存在 于 自然界 ， 具有一定的