环烯醚萜苷
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栀子果实中环烯醚萜苷类护肝解毒功效研究
栀子果实中环烯醚萜苷类护肝解毒功效研究摘要：环烯醚萜苷类是栀子果实中的主要有效成份，随着现代医学的发展，其在护肝养肝中的功效逐渐引发人们的关注和重视。
栀子是一种常常利用中药，是一种茜草科植物，其别名又叫做黄栀子、山栀等。
栀子适应性较强，在我国很多地方都有种植，在南方主要以野生为主，大多散布在江西、湖南、浙江、福建和四川等地。
最先在《神农本草经》中就有栀子作为药用植物的记载，随后其在药学上的功效被不断补充和完善。
《本草经集注》中记载“栀子性寒，味苦，归心、肝、肺、胃三焦经”，主要医治黄疸、烦心、目赤肿痛等热性症状疾病。
现代对栀子化学药用的研究开始于上个世纪，从研究功效上看，现代科技已经分离鉴定出栀子中的几十种化学成份，其中有40多种化合物具有明显的化学药用特性，比如黄酮类、环烯醚菇类、有机酸酷类、d-甘露醇、幽醇类及色素等。
而栀子果实中的有效成份环烯醚萜苷类物质，更是在医治肝脏疾病方面有很好的疗效，能起到保肝利胆、清热解毒、抗菌消炎的作用。
1.栀子果实中的环烯醚萜苷类有效成份栀子果实中的环烯醚萜苷类有效成份主要有：栀子苷、京尼平-1-β、龙胆双糖苷、山桅苷甲酯、鸡矢藤次苷甲酯、经异桅子苷、去乙酞基车前草酸苷甲酯、桅子苷酸、山桅酯、桅子新苷、去乙酞基车前草酸等几种。
2. 栀子果实中的环烯醚萜苷类的鉴定仪器与材料本研究顶用到的仪器主如果：SB-3200超声波清洗器、Eeppendorf高速离心机、ephadex TM LH-20、HKM-电热恒温干燥箱、DZF-6020真空干燥箱、waters半制备型高效液相色谱仪、1000ul定量环、2487检测器、反相硅胶RP-1八、SENCO旋转蒸发仪（1000ml/10L）、大孔吸附树脂D10一、Dionex分析型高效液相色谱仪、DJ-04B中药粉碎机材料：色谱纯乙腈、分析纯甲醇、分析纯乙醇、自制去离子水（Hi-tech的去离子水水机进行去离子水通过微孔滤膜）、桅子。
环烯醚萜甙
生物活性成分，其中梓醇可利尿、降血糖，
栀子苷元促进胆汁分泌，龙胆苦苷抗真菌等。
地黄Rehmannia glutinosa
栀子Gardenia jasminoides
玄参Scrophularia ningpoensis
玄参Scrophularia ningpoensis
龙胆Gentiana scabra
环烯醚萜苷类(Iridoids)
单萜类化合物，包括环烯醚萜类及裂环 烯醚萜类(secoiridoid)，具有如下基本结构， 可与糖结合成苷。
本类苷大多为无色结晶，味苦，
具吸湿性；易溶于水、甲醇，可溶于
乙醇、丙酮、正丁醇等极性较大的溶 剂，难溶于苯、氯仿等亲脂性溶剂；
易水解，所得苷元易进一步分解与聚
龙胆Gentiana scabra
鹿蹄草Pyrola calliantha
鸡屎藤Paederia scandensห้องสมุดไป่ตู้
合，地黄、玄参等炮制后会变黑就是
这类成分水解、聚合所致。
本类苷元及苷在植物界广泛分布，以茜 草科、玄参科、龙胆科、鹿蹄草科植物中为
多，如地黄、栀子、玄参、龙胆、鹿蹄草、
鸡屎藤等生药中的栀子苷(jasminoidin)、梓
醇(catalpol)、哈帕苷(harpagide)、龙胆苦苷
(gentiopicrin)、獐牙菜苷(sweroside)等均为
鸡矢藤中环烯醚萜苷类成分提取工艺研究
鸡矢藤中环烯醚萜苷类成分提取工艺研究摘要：鸡矢藤环烯醚萜苷类在医学治疗方面，具有较高的研究价值。
鸡矢藤环烯醚萜苷类由于其结构均为相近，稳定性较差，所以在提取工艺方面具有很大困难。
本文中探讨了鸡矢藤环烯醚萜苷类六种提取方法。
在提取该类成分时，应根据具体物理化学性质和该成分的稳定性，选择合适的提取与纯化技术。
关键词：鸡矢藤环烯醚萜苷类提取工艺鸡矢藤是一种中药材。
他们是由许多化学物质成分组成的，包括环烯醚萜苷类、黄酮和三萜等。
在医学研究中，环烯醚萜苷类具有抗肿瘤、增强免疫力、抗氧化、降糖降脂的功效，对于神经系统、心血管系统和消化系统也有很好的疗效。
其中一些研究结果表明鸡矢藤环烯醚萜苷类具有很好的镇痛效果；而在一些鼠类临床实验中发现七对尿酸性肾病具有很好的防治作用。
本文主要是探讨鸡矢藤中环烯醚萜苷类成分的提取工艺，为能够更好的研究鸡矢藤的功效提供可能空间。
一、鸡矢藤中环烯醚萜苷类的成分组成环烯醚萜苷类成分均属于单萜化合物。
学者们从20世纪70年代就开始研究其的成分，至今已经取得了很大的研究进展。
据统计，环烯醚萜苷类的组成成分约30种。
具体包括的有车叶草苷、去乙酰车叶草酸、鸡矢藤酸甲酯和鸡矢藤酸甲酯与鸡矢藤苷酸二聚物等成分。
二、鸡矢藤中环烯醚萜苷类天然特征环烯醚萜苷类外在形态呈现为旋光性，多为白色结晶体或者是无定形粉末。
他的特点是吸水性强和味道苦涩。
环烯醚萜苷类化合物生理生化特性方面，表现为较小的分子量，多数的具有极性官能团，偏亲水性，易溶于水和有机溶剂。
实验室中常见的甲醇、乙醇、丙酮和正丁醇就是可以溶解他们的有机溶剂。
环烯醚萜苷类并不是能够溶于所有的有机溶剂，比如氯仿、乙醚和苯等不能够溶解他们。
环烯醚萜苷的亲水性对比其他苷元在亲水性方面更为强烈。
环烯醚萜苷类遇到酸类化学试剂容易变性。
这是因为他们的苷键容易被酸水解，生成的苷元不稳定，易发生聚合反应。
因此，他们在不同水解条件下（温度、酸度等），产生不同颜色的变化或沉淀。
环烯醚萜苷名词解释
环烯醚萜苷名词解释
1 什么是环烯醚萜苷
环烯醚萜苷（cyclitolglycoside）是一类多糖样植物激素，具有非常重要的生物活性，能够影响植物生长、发育和形态的发育过程。
这类物质大多都以葡萄糖为底物形式存在，其结构特征主要包括6个芳香环和1个碳环，其具体构造为结构保守的含糖化合物。
2 环烯醚萜苷的作用
环烯醚萜苷在植物体内有着重要的生理功能。
它可以作为激素发挥作用，促进植物的生长、发育和形态发育等；它还可以抑制植物的生长，从而抑制花芽的分化，下降植物的生长率；此外，由于它们具有显著的抗氧化性，还可以增加植物的抗病虫和耐氯除草剂的能力。
此外，由于环烯醚萜苷具有明显的抗病毒、抗氧化、抑制癌症增殖以及抗乙酸磷等各种活性，也有着广泛的应用，可以用于制糖、食品添加剂、化妆品、保健品等多个领域。
3 环烯醚萜苷的营养
环烯醚萜苷中的营养成分丰富，其中的糖类含量较高，可以作为人类的一种天然补充糖来源，可以满足一定数量的活动能量需求；此外，环烯醚萜苷中还含有大量的维生素和氨基酸，如维生素E、维生素K、烟酸、膳食纤维等，可以提供营养，还能有效抗氧化、增强机体免疫力，促进健康饮食。
天然环烯醚萜类化合物研究进展
对环烯醚萜类化合物近年的研究成果进行概述，为基于环烯醚萜类化合物的新药发现和药物设计提供参考。
关键词：环烯醚萜类；结构分类；构效关系；生物活性；抗肿瘤
中图分类号：R284
文献标志码：A
文章编号：0253 - 2670(2011)01 - 0185 - 10
Advances in studies on natural iridoids
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 1 期 2011 年 1 月
·185·
天然环烯醚萜类化合物研究进展
董天骄 1，崔元璐 1*，田俊生 1，姚康德 2
1. 天津中医药大学中医药研究院 现代中药发现与制剂技术教育部工程研究中心，天津 2. 天津大学材料科学与工程学院，天津 300072
化合物115结构见图2coohho10hochoh1113roh14ohcoohho15环烯醚萜类化合物结构figchemicalstructuresiridoids12从藏药抱茎獐牙菜swertiafranchetianasmith中分离得到2个环烯醚萜苷分别命名为senburiside16senburisideiv17此类物质c7位所连苯甲酰基的间位羟基上连有一个间羟基苯甲酰基该羟基与一分子的葡萄糖成苷环烯醚萜母体的c1从唇形科植物eremostachysglabraboiss中分离得到个环烯醚萜苷分别为69epi8oacetylshanzisidemethylester1859epipenstemoside1959epi78didehydropenstemoside20
环烯醚萜类化合物在自然界广泛存在，多见于 木犀科、马鞭科、茜草科、龙胆科、玄参科、唇形 科等双子叶植物中，具有多种生物活性，如保肝、 利胆、神经保护作用、抗肿瘤、抗炎、治疗糖尿病 及其并发症等作用。近年来，研究发现环烯醚萜类 成分还具有抑制 DNA 合成的作用。曾有文献对其 化学结构与生物活性进行综述[1]。本文将结合近 10 年研究成果，从环烯醚萜类化合物的结构类型、构 效关系、生物活性等方面综述其研究进展，为系统 地研究环烯醚萜类化合物结构，及基于环烯醚萜类 化合物的新药发现和药物设计提供参考。
萜类化合物裂环烯醚萜苷
青蒿素
双氢青蒿素
青蒿素（artemisinin）是从天然药物青蒿（黄花蒿， Artemisia annua）中分 14 离得到的抗恶性疟疾的有效成分，是具有独特过氧结构的倍半萜内酯。从中筛选 出抗疟效价高、低毒的双氢青蒿素，再进行甲基化，将它制成油溶性的蒿甲醚及 水溶性的青蒿琥珀酸单酯，用于临床。
14
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萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
穿心莲内酯（andrographolide）是爵床科植物穿心莲抗菌消炎的主要成 分，临床用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等，疗效确切，与 亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。
18
18
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
30 单萜及倍半萜类化合物，除它们的苷、内酯衍生物等外，几乎
在挥发油中均有存在。
30
挥发油的化学组成与分类
2. 芳香族化合物
为一些小分子的芳香族成分，大多是具有C6-C3骨架的苯丙 烷类衍生物，如桂皮油中的桂皮醛、丁香油中的丁香酚、茴香
油中的茴香脑等。
OH
HC CHCH3
OMe
HC CH CHO
31
大约有56科136属约300种。如菊科（苍术、白术、佩兰等）、
芸香科（橙皮、降香、柠檬等）、伞形科（川芎、小茴香、当 归、柴胡等）、唇形科（薄荷、藿香、香藿、紫苏、荆芥等）、 樟科（樟木、肉桂等）、木兰科（厚朴、八角茴香、辛夷等）、 姜科（姜、姜黄、莪术、山柰等）等。
27
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一、 概述
存在部位 挥发油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌组织或树脂道
环烯醚萜苷
O O glc
裂环烯醚萜苷
1
理化性质性状简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍 生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有 例外。
大量的实验研究证明，甲戊二羟酸 （Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊 二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的 前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍 生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物 均称为萜类化合物。
3 2
1
4
5
6
8
7
• 薁类化合物主要存在于挥 发油中，游离存在的很少， 大多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等活性。
（2） 性质
在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可看 见美丽的蓝色、紫色或绿色的馏分，这显示可 能有薁类成分存在。
薁类沸点较高，一般在250℃--300℃,。 不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸，加水稀释
（三）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体；环烯 醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末，具有吸 湿性。这类成分均有苦味，分子结构中C-1、C-5和C-9多形 成手性碳原子，故均具旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性官能团， 虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，但两类成分均能溶 于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂 性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。
CH3
CH3
CH3
α－金合欢烯 α-farnesene
β－金合欢烯 β-farnesene
CH3
CH3
CH3 CH2OH
金合欢醇 Farnesol
CH3 OH
橙花醇 Nerolidol
2、环状倍Байду номын сангаас萜
① 双环倍半萜内酯类——青蒿素
大量的实验研究证明，甲戊二羟酸 （Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊 二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的 前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍 生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物 均称为萜类化合物。
3 2
1
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7
• 薁类化合物主要存在于挥 发油中，游离存在的很少， 大多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等活性。
（2） 性质
在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可看 见美丽的蓝色、紫色或绿色的馏分，这显示可 能有薁类成分存在。
薁类沸点较高，一般在250℃--300℃,。 不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸，加水稀释
（三）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体；环烯 醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末，具有吸 湿性。这类成分均有苦味，分子结构中C-1、C-5和C-9多形 成手性碳原子，故均具旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性官能团， 虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，但两类成分均能溶 于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂 性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。
CH3
CH3
CH3
α－金合欢烯 α-farnesene
β－金合欢烯 β-farnesene
CH3
CH3
CH3 CH2OH
金合欢醇 Farnesol
CH3 OH
橙花醇 Nerolidol
2、环状倍Байду номын сангаас萜
① 双环倍半萜内酯类——青蒿素
烯醚萜苷怎么读含环烯醚萜苷活性成分的中药资源简介
烯醚萜苷怎么读含环烯醚萜苷活性成分的中药资源简介烯醚萜苷是一类含有环烯醚和萜苷结构的活性成分，具有广泛的生物活性和药理作用。
在中药资源中，存在着许多含有烯醚萜苷成分的草药，它们对人体健康具有重要的作用。
本文旨在对几种含有环烯醚萜苷活性成分的中药资源进行简单介绍。
1. 黄芩（Scutellaria baicalensis）黄芩是一种常见的中草药，其主要活性成分为黄芩素和其苷类。
黄芩素具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种药理活性，尤其在抗炎和抗肿瘤方面表现突出。
研究表明，黄芩素可以通过调节信号通路和降低炎症介质水平来发挥其抗炎作用，同时具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和转移。
2. 秦艽（Atractylodes macrocephala）秦艽是一种常用的中药草材，其主要成分是秦艽素和秦艽苷。
秦艽素具有抗氧化、抗炎和抗菌作用，适用于胃肠道炎症和感染等病症。
此外，秦艽素还具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭。
秦艽苷则具有调节免疫功能和改善胃肠功能的作用。
3. 地黄（Rehmannia glutinosa）地黄是一种常见的中药材，其主要活性成分为地黄苷和其它醛酮类物质。
地黄苷具有抗炎、抗氧化和抗衰老的作用，对改善免疫功能和抗肿瘤有积极影响。
研究表明，地黄苷在调节免疫反应和抑制炎症反应方面具有显著效果，对治疗炎症性疾病和肿瘤有一定疗效。
4. 川芎（Ligusticum chuanxiong）川芎是一种常用的中药材，广泛应用于心脑血管疾病的治疗。
川芎的主要活性成分是川芎嗪和川芎酮。
川芎嗪具有扩张血管、抗血小板聚集和镇痛作用，对预防心脑血管疾病有一定帮助。
川芎酮则具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤作用，对肿瘤细胞的增殖和转移具有一定抑制作用。
总结：烯醚萜苷是一类具有广泛生物活性和药理作用的活性成分，被广泛应用于中药资源中。
上述几种含有环烯醚萜苷活性成分的中药资源，对人体健康具有重要的作用，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤等多种效应。
环烯醚萜苷的结构特点
环烯醚萜苷的结构特点
环烯醚萜苷是一类具有特定结构特点的天然产物，主要存在于一些植物中，如叶绿素、菊花、桂花等。
以下是环烯醚萜苷的一些结构特点：
1. 环烯醚结构：环烯醚萜苷的分子结构通常由一个或多个环烯醚环
组成。
环烯醚是指分子内部含有一个或多个不饱和键形成的环状结构，这种结构赋予了环烯醚萜苷独特的生物活性和化学性质。
2. 萜环骨架：环烯醚萜苷的大部分结构包含一个或多个萜环骨架，
如萜烯环、倍半萜环等。
萜环骨架是一种碳原子排列成环状结构的基本骨架，它赋予了环烯醚萜苷分子的稳定性和结构多样性。
3. 功能基团：环烯醚萜苷的分子结构通常包含多个各异的功能基团，如羟基（OH）、甲氧基（OCH3）、酯基（COO-）、糖基等。
这些功能
基团赋予了环烯醚萜苷特定的生理活性和化学反应性。
4. 比例异构体：由于环烯醚萜苷分子中含有多个不饱和键，它们常
存在比例异构体。
比例异构体指的是同一种环烯醚萜苷分子具有在空间结构上稍有不同但化学组成相同的异构体。
比例异构体可以影响环
烯醚萜苷的药理效果和生物活性。
环烯醚萜苷作为一类重要的天然产物，在药物、化妆品、食品等领域具有广泛的应用价值。
这些结构特点使得环烯醚萜苷成为研究和开发新药物、保健品和天然活性成分的重要资源。
知识点 环烯醚萜
环烯醚萜
波谱规律
H-NMR
H-1: 4.5~6.2ppm
7 8 10 9 11 6 5 4 3
O
1
C4有酯基, H-3: 7.3~7.7（各别7.1～8.1）ppm，
OH
J3,5=0~2Hz； C4为甲基, H-3: 6.0~6.2 ppm, m； C4 无取代, H-3: 6.5ppm左右 ,m , J3,4=6~8Hz J3,5=0~2Hz
O O
H
COOCH 3
OHH O O H Oglc
O HOH2C H OH OC6H11O5
HOH2C
O OC6H11O5
栀子苷
梓醇
当药苷
环烯醚萜
理化性质
简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固 体 成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末。 此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的 成分之一。 分子中有手性C，故都具有旋光性。
有C8-H, 10－CH3：1.1-1.2ppm,d(6Hz); C7-C8为
双键， 10－CH3：2.0ppm左右,
-COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s
7 6 8 10 5 9 4 3
O 氧化 环合 O
OOH环烯醚萜 NhomakorabeaO OH 裂环内酯 环烯醚萜
OH
裂环环烯醚萜
环烯醚萜
环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存 在，以10个碳的环烯醚萜苷占多数
（1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基； 而C1-OH很活泼，易与糖结合成单糖苷。 （2）C3、C4位大多有双键，C4-甲基易氧化成-CH2OH、CH2OR、-COOH、-COOR等。 （3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。
几张表帮你掌握萜类知识点
药考证，找润德，医药培训第一品牌几张表帮你掌握萜类知识点本文由润德教育整理表1 萜类的分类及存在形式表2 萜类的分类及代表化合物药考证，找润德，医药培训第一品牌表3 含萜类化合物的常用中药药考证，找润德，医药培训第一品牌【真题链接】（2015X）112.中药挥发油中萜类化合物的结构类型主要有（）A.单萜B.倍半萜C.二倍半萜D.三萜E.四萜112.【答案】AB【解析】挥发油的组成成分主要有四类：①萜类化合物，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。
②芳香族化合物。
③脂肪族化合物。
④其他类化合物。
故选AB。
（2016A）11.龙胆苦苷的结构类型是（）A.皂苷B.黄酮苷C.二萜苷D.环烯醚萜苷E.强心苷11.【答案】D【解析】龙胆苦苷属于裂环环烯醚萜苷。
故选D。
（2016X）112.属于环烯醚萜类的化合物有（）A.黄芪甲苷B.栀子苷C.苦杏仁苷D.甜菊苷E.京尼平苷112.【答案】BE【解析】栀子苷、京尼平苷属于环烯醚萜类。
黄芪甲苷属于三萜皂苷类。
苦杏仁苷属于氰苷。
甜菊苷属于四环二萜。
故选BE。
（2017A）11.具过氧桥结构，属倍半萜内酯类的化合物是（）A.青藤碱B.天麻素C.常山碱D.小檗碱E.青蒿素11.【答案】E【解析】青蒿素是从中药青蒿（黄花蒿）中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性。
故选E。
药考证，找润德，医药培训第一品牌（2017B）60.穿心莲内酯属于（）A.单萜B.倍半萜C.二萜D.三萜E.四萜60.【答案】C【解析】穿心莲内酯属于双环二萜类化合物。
故选C。
（2017B）62.薄荷醇属于（）A.单萜B.倍半萜C.二萜D.三萜E.四萜62.【答案】A【解析】薄荷醇为单环单萜的代表化合物。
故选A。
含环烯醚萜苷活性成分的中药资源简介
含环烯醚萜苷活性成分的中药资源简介摘要：它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。
环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等）.目前发现的已达900余种，主要含环烯醚萜类中药有:穿心莲、青蒿、茵陈龙胆、地黄、玄参、秦皮、栀子等。
关键词:环烯醚萜苷、含环烯醚萜苷植物、含环烯醚萜苷植物分布1 作用功效环烯醚萜类成分是一些动植物的自身防御物质，同时具有广泛的生物活性，也是植物的有效成分之一。
1.1抗肿瘤作用有实验表明栀子中京尼平苷、栀子苷的苷元能抑制鼠白血病P- 388 细胞的生长, 其中苷元的半缩醛结构是抗肿瘤所必需的。
而栀子酸( GA ) 和栀子苷( GP) 对大鼠肿瘤模型的抗癌. 缬草中的主要活性成分挥发油和环烯醚萜酯具有显著的改善微循环灌流、平滑肌解痉和抗肿瘤作用。
1.2对糖尿病及其并发症的影响从玄参属植物Scrophularia deser t 中发现的scro po lio side D 和8- O- 乙酰基- 哈帕苷有较强活性; C- 3''肉桂酰基团使环烯醚萜苷活性增强, 而C- 8上的乙酰基对抗糖尿病活性是必需的。
结果表明环烯醚萜总苷可部分恢复NO 和ET 的动态平衡, 保护血管内皮细胞, 对糖尿病血管并发症具有改善作用。
另有实验表明山茱萸环烯醚萜总苷能使糖尿病大鼠胸主动脉血管内皮细胞损伤得到明显改善。
1.3保肝作用张陆勇等研究发现京尼平苷及桅子提取物能够降低肝微粒体中P450 3A 免疫相关蛋白密度。
京尼平苷可抑制肝脏中P450 3A 一氧化酶活性, 增加谷胱甘肤含量, 有利于保护肝脏。
1.4抗炎作用过敏反应有作用, 能显著减低炎症伤害程度, 抑制细胞渗入。
前者和糖皮质激素一样经一段潜伏期后对乙基苯基丙炔酸盐水肿有作用, 与抗糖皮质激素药部分拮抗。
另外，有研究发现环烯醚萜类植物对局灶性脑缺血有明显改善作用，抗菌作用，泻下作用,抗病毒作用等功效。
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第四节：挥发油的提取分离技 术挥发油的组成
理化性质 挥发油的提取 挥发油的分离 应用
萜的含义：萜类化合物是指一类由甲戊二 羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个 以上异戊二烯单位结构的一类化合物。 萜的生源途径： 1．经验的异戊二烯法则认为：萜是以异戊 二烯为单位的，以头 — 尾或非头 — 尾顺 序相连而成。 2．生源的异戊二烯法则认为：甲戊二羟 酸（活性异戊二烯）是形成萜的真正前体。 但经验的异戊二烯法则作为认识萜类 及进行萜的分类仍具有重要意义。
萜的分类: 分类依据 —— 异戊二烯单位数
类别
单萜 倍半萜
二萜
异戊二烯 单位数 2
碳原 子数 10
存在形式
挥发油、环烯醚萜 (苷) 挥发油 内酯
树脂、苦味素、植物醇、 叶绿素 皂苷、植物乳汁、树脂 植物胡萝卜素 橡胶
3
4
12
20
三萜
四萜 多萜
萜类生物碱 乌头碱
6
8 8
30
40 40
第一节 单萜
穿心莲内酯（半日花烷型） （抗菌、抗炎）
银杏内酯A （治疗心血管病）
OAc O N O O OH HO O
O OH
H
O OAc O
紫杉醇 ----- 抗癌：不显碱性， 对酸稳定，对碱不稳定。
O O O O H O OH
雷公藤甲素（三环二萜）------ 抗癌、抗炎、免疫抑制剂 甜菊苷 （四环二萜） ------- 甜味剂 乌头碱（五环二萜）------- 镇痛、局麻、降温、消肿作用
（4）物理常数
（5）不稳定性 表现在与光线、温度、空气 可氧化、聚合成大分子成分，使挥发油变 质，比重加大，颜色加深，有刺激性气味， 成树脂状，不能随水蒸气蒸馏等。因此， 挥发油要密封、低温、避光保存。
一、挥发油的提取分离 （一）挥发油的提取 1．水蒸气蒸馏法 利用挥发油的挥发性。为挥 发油提取最常用的方法。 2．溶剂法 利用挥发油的脂溶性，采用低沸点 的亲脂性有机溶剂乙醚、石油醚提取。由于乙醚 等易燃、易爆等，故仅作为实验室方法。
CH2OH H
H
CHO
O
香叶醇
柠檬醛
青蒿酮
O
OH
O
桉油精
薄荷醇
胡椒酮（辣薄荷酮）
O O O
斑蟊素 驱蛔素
O
O O
OH
O
龙脑
樟脑
glc C O
O O
O O OH
芍药苷栀子苷、桃叶珊瑚苷（车前草中清热利 湿）、梓醇苷（地黄降血糖成分）
COOH
O
11 6 7 8 10 9 1 4 5 3
按碳环数 目分为
金合欢烷（金合欢醇） 青蒿素（倍半萜内酯）抗疟疾 马桑毒素，治疗精神分裂症
OH
金合欢醇
O O O O O
青蒿素
第三节 二萜
二萜---以四分子异戊二烯为单位的聚合体。在 自然界分布较广，在植物界普遍存在植物醇为植 物叶绿素的组成部分，植物乳汁、树脂多以二萜 类化合物为主要组分，此外在菌类、海洋生物中 也发现不少二萜类化合物。由于二萜含氧衍生物 具有很好的生物活性，如紫杉醇、雷公藤内酯、 穿心莲内酯、芫花酯甲，银杏内酯等。因此，近 年来对二萜类化合的研究进展很快，截至1991年 发现的萜类化合物约2400种，到1997年达 8338种。
第二节 倍半萜
倍半萜---以三分子异戊二烯为单位的聚合 体。是植物挥发油高沸程（250~280℃） 的主要组分。倍半萜的骨架类型、数量是 萜类化合物中最多的一类，截至1991年发 现的萜类化合物约2800种，基本碳架200 种以上，至1997年倍半萜的数量达9615 种。
链状倍半萜 单环倍半萜 双环倍半萜
1．挥发油含义：是指存在于植物体内的一类 具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相 混溶的挥发性油状液体的总称。 2．挥发油的组成 萜类化合物：单萜、倍半萜 芳香族化合物：桂皮醛（解热镇痛）、丁香 酚（抗菌、镇痛） 酯肪族化合物： 鱼腥草素（抗菌作用）
3．挥发油的性质 （1） 性状 常温下多数呈无色或淡黄色油状液 体，有挥发性及特殊香气，有些成分在冷却条件 下可析出结晶，习称为 “脑”。滤去析出物的油 称为滤脑油。 （2）挥发性 指常温下可自行挥发的性质。 （3）溶解性 强亲脂性成分。易溶于石油醚、乙 醚、油脂等，可溶于高浓度醇。不溶于水。 比重（d=0.85~1.065） 比旋光（+97~+117） 折光率（1 . 43~1. 65） 沸点（70~300℃）
单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。 多是植物挥发油的的组成成分。截至1991 年发现的萜类化合物约843种，基本碳架30 种，至1997年单萜化合物数量达2100种。 单萜按碳 环数分为
链状单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛 单环单萜 薄荷醇、桉油精、斑蟊素、 驱蛔素 双环单萜 龙脑、樟脑、芍药苷（单 萜苷） 环烯醚萜（特殊单萜衍生物）
无环二萜 按碳环 单环二萜 双环二萜 数目分为 三环二萜 四环二萜
植物醇 维生素A 穿心莲内酯、银杏内酯A、B、C、M、J 雷公藤甲素、芫花酯甲、紫杉醇、瑞香毒素 甜菊苷、冬凌草素、香茶菜甲素
CH2OH
植物醇
CH2OH
维生素A（单环二萜）
O HO O
OH O O
HO
O O O
H O O OH
H
H CH2OH
3．吸收法
利用油脂的脂溶性吸收挥发油 的方法。常用于贵重香料的提取，可保留 挥发油特有的香气。 4．二氧化碳超临界萃取法 利用超临界 状态下的二氧化碳（脂溶性）挥发油的方 法。由于二氧化碳的临界温度比较低（31. 3℃）, 所以对热敏性成分比较理想，亦可 提高挥发油的品质。国外多用于香料的提 取。 5．压榨法 机械压榨的方法。多用于含 油量较高的新鲜原料中挥发油的提取。可 保持挥发油特有的香气，但提取不完全， 可配合水蒸气蒸馏法提取。
O OH 4- 去 甲 基 环 烯 醚萜
O O glc
OH
O2
OH
O OH
O O glc
环烯醚萜类化合物的形成过程
OH O
H O H
O
O
O O glc
HOH2C
梓醇
O glc
COOCH3
龙胆苦苷
O HOH2C O glc
栀子苷
环烯醚萜类化合物的性质： 1、均为白色结晶或无定性具引湿性的粉末。味苦，具 旋光性。 2、此类成分（苷及苷元）偏于亲水性。大多数易溶于 水、和甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯 仿、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。 3、环烯醚萜苷易于被酸水解，产生的苷元因具有半缩 醛结构，性质活泼，容易聚合成大分子的各种不同颜 色沉淀（黑色）。据此可用于该类成分的鉴别。这也 是含该类成分中药（如玄参、地黄）加工炮制容易变 黑的主要原因。 4、游离苷元与氨基酸加热，产生深红至蓝色，最后 生成蓝色沉淀（与皮肤接触染蓝色）。 5、苷元的冰醋酸溶液与少量铜离子加热显蓝色。可用 于环烯醚萜类化合物检识和鉴别。
理化性质 挥发油的提取 挥发油的分离 应用
萜的含义：萜类化合物是指一类由甲戊二 羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个 以上异戊二烯单位结构的一类化合物。 萜的生源途径： 1．经验的异戊二烯法则认为：萜是以异戊 二烯为单位的，以头 — 尾或非头 — 尾顺 序相连而成。 2．生源的异戊二烯法则认为：甲戊二羟 酸（活性异戊二烯）是形成萜的真正前体。 但经验的异戊二烯法则作为认识萜类 及进行萜的分类仍具有重要意义。
萜的分类: 分类依据 —— 异戊二烯单位数
类别
单萜 倍半萜
二萜
异戊二烯 单位数 2
碳原 子数 10
存在形式
挥发油、环烯醚萜 (苷) 挥发油 内酯
树脂、苦味素、植物醇、 叶绿素 皂苷、植物乳汁、树脂 植物胡萝卜素 橡胶
3
4
12
20
三萜
四萜 多萜
萜类生物碱 乌头碱
6
8 8
30
40 40
第一节 单萜
穿心莲内酯（半日花烷型） （抗菌、抗炎）
银杏内酯A （治疗心血管病）
OAc O N O O OH HO O
O OH
H
O OAc O
紫杉醇 ----- 抗癌：不显碱性， 对酸稳定，对碱不稳定。
O O O O H O OH
雷公藤甲素（三环二萜）------ 抗癌、抗炎、免疫抑制剂 甜菊苷 （四环二萜） ------- 甜味剂 乌头碱（五环二萜）------- 镇痛、局麻、降温、消肿作用
（4）物理常数
（5）不稳定性 表现在与光线、温度、空气 可氧化、聚合成大分子成分，使挥发油变 质，比重加大，颜色加深，有刺激性气味， 成树脂状，不能随水蒸气蒸馏等。因此， 挥发油要密封、低温、避光保存。
一、挥发油的提取分离 （一）挥发油的提取 1．水蒸气蒸馏法 利用挥发油的挥发性。为挥 发油提取最常用的方法。 2．溶剂法 利用挥发油的脂溶性，采用低沸点 的亲脂性有机溶剂乙醚、石油醚提取。由于乙醚 等易燃、易爆等，故仅作为实验室方法。
CH2OH H
H
CHO
O
香叶醇
柠檬醛
青蒿酮
O
OH
O
桉油精
薄荷醇
胡椒酮（辣薄荷酮）
O O O
斑蟊素 驱蛔素
O
O O
OH
O
龙脑
樟脑
glc C O
O O
O O OH
芍药苷栀子苷、桃叶珊瑚苷（车前草中清热利 湿）、梓醇苷（地黄降血糖成分）
COOH
O
11 6 7 8 10 9 1 4 5 3
按碳环数 目分为
金合欢烷（金合欢醇） 青蒿素（倍半萜内酯）抗疟疾 马桑毒素，治疗精神分裂症
OH
金合欢醇
O O O O O
青蒿素
第三节 二萜
二萜---以四分子异戊二烯为单位的聚合体。在 自然界分布较广，在植物界普遍存在植物醇为植 物叶绿素的组成部分，植物乳汁、树脂多以二萜 类化合物为主要组分，此外在菌类、海洋生物中 也发现不少二萜类化合物。由于二萜含氧衍生物 具有很好的生物活性，如紫杉醇、雷公藤内酯、 穿心莲内酯、芫花酯甲，银杏内酯等。因此，近 年来对二萜类化合的研究进展很快，截至1991年 发现的萜类化合物约2400种，到1997年达 8338种。
第二节 倍半萜
倍半萜---以三分子异戊二烯为单位的聚合 体。是植物挥发油高沸程（250~280℃） 的主要组分。倍半萜的骨架类型、数量是 萜类化合物中最多的一类，截至1991年发 现的萜类化合物约2800种，基本碳架200 种以上，至1997年倍半萜的数量达9615 种。
链状倍半萜 单环倍半萜 双环倍半萜
1．挥发油含义：是指存在于植物体内的一类 具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相 混溶的挥发性油状液体的总称。 2．挥发油的组成 萜类化合物：单萜、倍半萜 芳香族化合物：桂皮醛（解热镇痛）、丁香 酚（抗菌、镇痛） 酯肪族化合物： 鱼腥草素（抗菌作用）
3．挥发油的性质 （1） 性状 常温下多数呈无色或淡黄色油状液 体，有挥发性及特殊香气，有些成分在冷却条件 下可析出结晶，习称为 “脑”。滤去析出物的油 称为滤脑油。 （2）挥发性 指常温下可自行挥发的性质。 （3）溶解性 强亲脂性成分。易溶于石油醚、乙 醚、油脂等，可溶于高浓度醇。不溶于水。 比重（d=0.85~1.065） 比旋光（+97~+117） 折光率（1 . 43~1. 65） 沸点（70~300℃）
单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。 多是植物挥发油的的组成成分。截至1991 年发现的萜类化合物约843种，基本碳架30 种，至1997年单萜化合物数量达2100种。 单萜按碳 环数分为
链状单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛 单环单萜 薄荷醇、桉油精、斑蟊素、 驱蛔素 双环单萜 龙脑、樟脑、芍药苷（单 萜苷） 环烯醚萜（特殊单萜衍生物）
无环二萜 按碳环 单环二萜 双环二萜 数目分为 三环二萜 四环二萜
植物醇 维生素A 穿心莲内酯、银杏内酯A、B、C、M、J 雷公藤甲素、芫花酯甲、紫杉醇、瑞香毒素 甜菊苷、冬凌草素、香茶菜甲素
CH2OH
植物醇
CH2OH
维生素A（单环二萜）
O HO O
OH O O
HO
O O O
H O O OH
H
H CH2OH
3．吸收法
利用油脂的脂溶性吸收挥发油 的方法。常用于贵重香料的提取，可保留 挥发油特有的香气。 4．二氧化碳超临界萃取法 利用超临界 状态下的二氧化碳（脂溶性）挥发油的方 法。由于二氧化碳的临界温度比较低（31. 3℃）, 所以对热敏性成分比较理想，亦可 提高挥发油的品质。国外多用于香料的提 取。 5．压榨法 机械压榨的方法。多用于含 油量较高的新鲜原料中挥发油的提取。可 保持挥发油特有的香气，但提取不完全， 可配合水蒸气蒸馏法提取。
O OH 4- 去 甲 基 环 烯 醚萜
O O glc
OH
O2
OH
O OH
O O glc
环烯醚萜类化合物的形成过程
OH O
H O H
O
O
O O glc
HOH2C
梓醇
O glc
COOCH3
龙胆苦苷
O HOH2C O glc
栀子苷
环烯醚萜类化合物的性质： 1、均为白色结晶或无定性具引湿性的粉末。味苦，具 旋光性。 2、此类成分（苷及苷元）偏于亲水性。大多数易溶于 水、和甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯 仿、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。 3、环烯醚萜苷易于被酸水解，产生的苷元因具有半缩 醛结构，性质活泼，容易聚合成大分子的各种不同颜 色沉淀（黑色）。据此可用于该类成分的鉴别。这也 是含该类成分中药（如玄参、地黄）加工炮制容易变 黑的主要原因。 4、游离苷元与氨基酸加热，产生深红至蓝色，最后 生成蓝色沉淀（与皮肤接触染蓝色）。 5、苷元的冰醋酸溶液与少量铜离子加热显蓝色。可用 于环烯醚萜类化合物检识和鉴别。