环烯醚萜类化合物的提取、分离纯化和含量测定方法研究进展
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药用植物双参中环烯醚萜类王小庆(曲靖医学高等专科学校,云南曲靖 655000)【摘要】药用植物双参的环烯醚萜类成分进行研究是最终的目的。
通过一些方法对双参提取物进行纯化,利用核磁共振对得到的化合物结构进行鉴定。
这样会从双参中提取大约7钟不同的化合物。
这7种化合物都是从这些植物中所提取的。
在本文中主要阐述的是植物中双参及环烯醚萜类化合物,其中主要内容包括其分布、种类、结构及药理作用研究进展,希望能够为环烯醚萜类化合物进行开发和应用提供一定程度的理论参考作用。
【关键词】双参;环烯醚萜;环烯醚萜化合物;在植物中提取分离;药理作用【中图分类号】R917 【文献标识码】A 【文章编号】ISSN.2095-8242.2019.64.173.02双参(Triplostegia glandulifera Wall)川续断科双参属柔弱多年生直立草本植物。
根茎细长细长,四棱形。
主根稍肉质。
近纺锤形,叶近基生,成假莲藕,叶片倒卵状披针形,边缘有不整齐浅裂或锯齿,花冠白色或分红色,短漏斗漏斗状,瘦果包于囊苞中1 双参的特征(1)双参味是甘苦,双参还叫萝卜参,童子参,羊蹄参,山苦参等。
为川续断科植物大花双参的根,它的高度达40 cm。
主根红棕色,长二歧,稍肥厚。
外皮淡褐色,内面白色,干时变蓝色。
(2)双参一般生长在海拔2000~3000米的山谷林下,林缘,草坡等处,在云南,四川比较多见。
2 环烯醚萜(1)环烯醚萜它是一种特殊的单萜,它的性状为白色结晶体或无定型形的粉末多具旋光性,吸湿性,味苦。
(2)它的溶解性;环烯醚萜类化合物分子的量一般会比较小,大多具有极性的官能团,比较喜爱水性,既溶于水,甲醇,乙醇,丙酮和正丁醇等。
但对于氯仿,乙醚笨等亲脂性有机溶剂是比较难容的。
(3)水解性;环烯醚萜苷是对酸比较的敏感,其苷键极容易被酸水解,这样使生成的苷具有很大的不稳定性,极容易发生聚合反应。
在不同的水度及酸度的条件下会产生不同不同颜色的变化。
环烯醚萜类化合物的提取分离纯化和含量测定方法研究进展首先,环烯醚萜类化合物的提取方法是研究的重点之一、目前广泛采用的提取方法有溶剂提取、超声波提取和微波辅助提取等。
其中,溶剂提取是常用的方法,通过选择适当的溶剂,对于提取环烯醚萜类化合物具有较高的效果。
超声波提取利用超声波的机械作用和热效应,可以更快速地提取环烯醚萜类化合物。
微波辅助提取则是在微波辐射的作用下,利用溶剂的温度升高和快速挥发,加速环烯醚萜类化合物的提取过程。
其次,对于分离纯化环烯醚萜类化合物的方法也有很多研究。
常用方法有柱层析法、高速计分离技术和液液萃取法等。
柱层析法是常用的方法之一,通过选择适当的填料和溶剂,可以将不同极性的环烯醚萜类化合物进行分离。
高速计离技术是一种快速高效的方法,通过在高速计离仪中进行离心操作,可以快速分离环烯醚萜类化合物。
液液萃取法则是通过溶剂的选择性从复杂的混合溶液中提取目标化合物。
最后,对于环烯醚萜类化合物含量的测定方法也有很多研究。
常用的方法有高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)和质谱法等。
其中,HPLC是常用的测定方法之一,通过选择适当的色谱柱和检测器,可以对环烯醚萜类化合物进行定量测定。
GC法则是通过气相色谱仪进行测定,主要用于研究环烯醚萜类化合物的挥发性和稳定性。
质谱法则是通过质谱仪进行测定,可以对于环烯醚萜类化合物进行结构的鉴定和定量。
综上所述,对于环烯醚萜类化合物的提取、分离纯化和含量测定方法的研究是目前的研究热点。
未来随着技术的不断发展,对于环烯醚萜类化合物的提取、分离纯化和含量测定方法也会不断进步,为研究和开发环烯醚萜类化合物的应用价值提供更好的支持。
鸡屎藤中环烯醚萜化合物的制备与鉴定陈劲松;赵晓娟;丁克毅【摘要】目的:本文对鸡屎藤95%乙醇提取物进行了化学成分研究.方法:采用D101-大孔树脂对环烯醚萜化合物进行富集, 并对30%乙醇-水洗脱部分进行分离纯化, 反复进行硅胶, ODS, Sephadex LH-20柱层析, 通过理化常数和波谱分析进行化合物的结构鉴定.结果:分离到5个环烯醚萜化合物, 鉴定为 Saprosmoside E (1),鸡屎藤苷(paederoside, 2), 鸡屎藤酸(paederosidic acid, 3), 鸡屎藤酸甲酯(paederosidic acid methyl ester, 4)以及去乙酰车叶草苷酸甲酯(deacetyl asperulosidic acid methyl ester, 5).结论:其中去乙酰车叶草苷酸甲酯为首次从该植物中分离得到.【期刊名称】《西南民族大学学报(自然科学版)》【年(卷),期】2010(036)005【总页数】3页(P777-779)【关键词】鸡屎藤;环烯醚萜;去乙酰车叶草苷酸甲酯【作者】陈劲松;赵晓娟;丁克毅【作者单位】西南民族大学化学与环境保护工程学院,四川成都,610041;西南民族大学化学与环境保护工程学院,四川成都,610041;西南民族大学化学与环境保护工程学院,四川成都,610041【正文语种】中文【中图分类】R284鸡屎藤 Paederia scandens (Lour) Merrill 为茜草科草本植物, 主要分布于印度、印度尼西亚、马来西亚、日本、朝鲜、中国等地. 我国的陕西、甘肃、山东、江苏、安徽、湖北、湖南、贵州、四川等省区均有分布[1]. 花期为7-8月, 果期为10月, 宜采收于9-10月. 鸡屎藤作为传统的中草药, 对风湿疼痛、腹泻痢疾、脘腹疼痛、无名肿毒、跌打损伤等疾病有疗效[2]. 目前国内还没有专门研究鸡屎藤中环烯醚萜成分的报道. 本试验主要研究鸡屎藤茎叶 95%乙醇提取物中的环烯醚萜成分, 用D101-大孔树脂富集了环烯醚萜部分进行成分研究. 从30 %乙醇-水洗脱部分共分离鉴定了5个环烯醚萜苷, 分别鉴定为Saprosmoside E (1), 鸡屎藤苷(paederoside, 2),鸡屎藤酸(paederosidic acid, 3), 鸡屎藤酸甲酯(paederosidic acid methyl ester, 4)以及去乙酰车叶草苷酸甲酯(deacetyl asperulosidic acid methyl ester, 5), 其中去乙酰车叶草苷酸甲酯为首次从该植物中分得.熔点用 XRC-1型熔点仪测定(温度计未校正); 质谱用Bruker BioTOF-Q质谱仪和Finnigan LCQ型质谱仪测定; 核磁共振用Bruker AV-600型核磁共振仪测定, TMS为内标; 红外光谱用Perkin E1mer Spectrum One FT-IR型红外仪测定; 薄层色谱 G F254和柱色谱硅胶 (100~200, 200~300目)均为青岛海洋化工厂产品; Lobar LiChroprep RP-18 (40~68μm)为Merck公司产品; ODS色谱柱(Cosmosil 75 C18-OPN)为Naealai Tesque 公司产品; Sephadex LH-20为Pharmaeia公司产品. 鸡屎藤药材由王晓玲副教授采自四川省资阳市, 并鉴定为鸡屎藤.鸡屎藤茎叶经室温晾干得14 kg干药材, 粉碎, 以95%乙醇室温浸提3次, 每次7天. 用闪式浓缩仪以及旋转蒸发仪回收乙醇, 得到浸膏3 kg. 将浸膏分散于5 L水中, 以等体积的石油醚提取3次, 然后将水相部分上大孔树脂, 分别以纯水、30%的乙醇-水为洗脱剂, 收集30%的乙醇-水部分并真空浓缩回收乙醇, 得到浸膏146.2 g.将此部分用硅胶柱层析, 以氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱, 再反复正、反相柱层析以及sephadex LH-20色谱分离得到化合物1-5.本实验得到的5个环烯醚萜化合物的结构见图1(Fig.1)化合物1 黄色粉末(甲醇), TLC 紫外灯(254 nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显蓝色. ESI-MS m/z: 915 [M+Na]+, 927 [M+Cl]-,分子式, C36H44O22S2.1H NMR (CD3OD)δ: 5.05 (1 H, d, J=8.1 Hz, H-1a), 7.73 (1H, d, J=1.0 Hz, H-3a), 2.69 (1H, dd, 6.9, 1.1 Hz, H-5a), 4.53 (1 H, d, J=7.2, H-6a), 5.74 (1 H, s, H-7a), 2.73 (1 H, dd, J=8.0, 8.0 Hz, H-9a), 4.92 (1 H, dd, J= 12.5, 3.1 Hz, H-10a), 5.02 (1 H, d, J=12.5 Hz, H-10a), 4.65 (1 H, d, J=7.9 Hz, H-1′), 2.34 (3 H, s, -OSCH3). 5.73 (1 H, d, J=1.1 Hz, H-1b), 5.54 (1 H, d, J=2.1 Hz, H-3b), 3.69 (1 H, ddd, 10.8, 6.3, 1.0 Hz, H-5b), 4.79 (1 H, d, J=6.3, H-6b), 5.74 (1 H, s, H-7b), 3.04 (1 H, dd, J=8.0, 1.1Hz, H-9b), 4.92 (1 H, dd, J= 15.3, 1.3Hz, H-10b), 4.84 (1 H, d, J=15.3 Hz, H-10b), 4.69 (1 H, d, J=7.9 Hz, H-1′b), 2.34 (3 H, s, -OSCH3). 以上数据与文献[3]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为Saprosmoside E(1).化合物 2 白色粉末(甲醇), TLC紫外灯(254nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显蓝色. ESI-MS m/z: 469 [M+Na]+, 481 [M+Cl]-. 分子式, C18H22O11S.1H NMR (CD3OD)δ: 5.93 (1 H, d, J=1.1 Hz, H-1), 7.29 (1 H, d, J=2.1 Hz, H-3), 3.69 (1 H, ddd, 6.1, 5.6, 6.3 Hz, H-5), 5.56 (1 H, m, H-6), 5.74 (1 H, s, H-7), 3.20 (1 H, dd, J=8.0, 8.0 Hz, H-9), 4.92 (1 H, d, J=15.3 Hz, H-10), 4.84 (1 H, d, J=15.3 Hz, H-10), 4.68 (1 H, d, J=7.9 Hz, H-1′), 2.34 (3 H, s, -OSCH3).以上数据与文献[4]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为鸡屎藤苷(paederoside, 2).化合物 3 白色粉末(甲醇), TLC 紫外灯(254nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显蓝色. ESI-MS m/z: 487 [M+Na]+, 463 [M-H]-. 分子式, C18H24O12S.1H NMR (CD3OD)δ: 5.07 (1 H, d, J=8.9 Hz, H-1), 7.65 (1 H, d, J=0.9 Hz, H-3), 3.03 (1H, dd, J=7.4, 12.1 Hz, H-5), 4.82 (1 H, dd, J=5.9, 1.9 Hz, H-6), 6.03 (1 H, d, J=1.4 Hz, H-7), 2.63 (1 H, dd, J=8.2, 8.2 Hz, H-9), 5.12 (1 H, d, J=14.6 Hz, H-10), 4.96 (1 H, d, J=14.6 Hz, H-10), 4.73 (1 H, d, J=7.8, H-1′), 2.34 (3 H, s, -OSCH3). 以上数据与文献[5]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为鸡屎藤酸(paederosidic acid, 3).化合物4 黄色粉末(甲醇), TLC 紫外灯(254 nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显蓝色. ESI-MS m/z: 501 [M+Na]+, 979 [2M+Na]+.分子式, C19H26O12S.1H NMR (CD3OD)δ: 5.07 (1 H, d, J=8.9 Hz, H-1), 7.67 (1 H, d, J=1.1Hz, H-3), 3.06 (1 H, dd, J=6.1, 6.0 Hz, H-5), 4.83 (1 H, dd, J=5.7, 1.8 Hz, H-6), 6.04 (1 H, s, H-7), 2.64 (1 H, dd, J=8.2, 8.0 Hz, H-9), 5.13 (1 H, d, J=14.6 Hz, H-10), 4.97 (1H, d, J=14.6 Hz, H-10), 4.74 (1 H, d, J=7.8 Hz, H-1′) 2.36 (3 H, s, -OSCH3), 3.75 (3 H, s, -OCH3). 以上数据与文献[6]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为鸡屎藤酸甲酯(paederosidic acid methyl ester, 4).化合物 5 黄色粉末(甲醇), TLC 紫外灯(254nm)下显紫色荧光, 喷香草醛显色剂显红色. ESI-MS m/z: 427 [M+Na]+, 403 [M-H]-. 分子式, C17H24O11.1H NMR (D2O)δ: 4.93 (1 H, d, J=7.9 Hz, H-1), 7.56 (1 H, d, J=2.1 Hz, H-3), 2.98 (1 H, dd, J=6.2, 6.2 Hz, H-5), 4.36 (1 H, m, H-6), 5.88 (1 H, s, H-7), 2.52 (1 H, dd, J=8.3, 8.3 Hz, H-9), 4.31 (1 H, d, J=15.2 Hz, H-10), 4.13 (1 H, d, J=15.4 Hz, H-10), 4.82 (1 H, d, J=8.0 Hz, H-1′), 3.60 (3 H, s, -OCH3).13C NMR (D2O)δ: 98.9 (C-1), 155.0 (C-3), 106.7 (C-4), 40.3 (C-5), 75.6 (C-6), 128.8 (C-7), 149.2 (C-8), 44.3 (C-9), 60.1 (C-10), 169.8 (C-11), 51.9 (-OCH3), 100.6 (C-1′), 72.9 (C-2′), 76.2 (C-3′), 69.5 (C-4′), 70.1 (C-5′), 60.6 (C-6′). 以上数据与文献[7]报道的数据一致. 因此鉴定该化合物为去乙酰车叶草苷酸甲酯(deacetyl asperulosidic acid methyl ester, 5).Key words: Paederia scandense; chemical constituent; iridoid; deacetyl asperulosidic acid methyl ester【相关文献】[1] 中国科学院西北植物研究所. 秦岭植物志(第1卷, 第5册) [M]. 北京: 科学出版社, 1985.[2] 陕西森林工业管理局. 秦巴山区经济动植物[M]. 西安: 陕西师范大学出版社, 1990.[3] LING S K, KOMORITA A, TANAKA T, et al. Sulfur-containing bis-irdoid glucosides and iridoid glucosides from Saprosma scortechinii[J]. J Nat Prod, 2005, 65(5): 656-660.[4] SUZUKI S, HISAMICHI K, ENDO K. NMR studies and structural assignment of paederoside[J]. Heterocycles, 1993, 35, 895-900.[5] CALIS I, HWILMANN J, TASDEMIR D, et al. Flavonoid, iridoid, and lignan glycosides from Putoria calabrica[J]. J Nat Prod, 2001, 64(7): 961-964.[6] DANG N Q, TOSHIHIRO H, MASMI T, et al. Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens[J]. Phytochemistry, 2002, 60(5): 505-514.[7] OTSUKA H, YOSHIMURA K, YAMASAKI K, et al. Isolation of 10-O-Acyl Iridoid Glucosides from a Philippine Medicinal Plant Oldenlandia corymbosa L (Rubiaceae) [J]. Chem Pharm Bull, 1991, 39(8): 2049-2052.Abstract: Objective: To study iridoids in 95% ethanol extract from stems of Paederia scandense. Method: Iridoids are enriched by D101-macroporous resin. The constituents of the moiety of 30% aqueous EtOH are isolated and purified by silica gel, ODS and sephadex LH-20 column choromatography. The structures of the isolated iridoids are elucidated by physical-chemical properties and spectral analysis. Result: Five iridoids are obtained and identified as Saprosmoside E (1), paederoside (2), paederosidic acid (3), paederosidic acid methyl ester (4), deacetyl asperulosidic acid methyl ester (5). Conclusion: Compound 5 is isolated from this plant for the first time.。
环烯醚萜类化合物的提取、分离纯化和含量测定方法研究进展摘要:环烯醚萜类化合物是植物中存在的一大类化合物,具有多种药理活性,是许多中药的主要有效成分,本文对环烯醚萜类化合物的提取方法(浸渍法、微波法、超声波提取法、超临界流体萃取法),分离纯化方法(大孔吸附树脂法、柱层析法、HSCCC法),含量测定方法(紫外分光光度法、HPLC法、色谱联用技术,二阶导数光谱法、双波长薄层扫描法)进行综述,为环烯醚萜类化合物的进一步研究开发提供参考。
前言:环烯醚萜类属于单萜化合物,是许多中药的主要有效成分,为蚁臭二醛的缩醛衍生物,是许多中药的主要有效成分,广泛存在于植物界。
该类化合物具有多种生物活性,主要表现为:保肝作用,利胆作用,降血糖血脂作用,抗炎作用等。
其大部分为苷类成分,大致分为普通环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷类、4-位无取代环烯醚萜苷类等[1]。
本文将结合近10年研究成果,从环烯醚萜类化合物的提取,分离纯化、含量测定等方面综述其研究进展,为系统地进行环烯醚萜类化合物的质量控制提供参考。
1环烯醚萜类化合物提取方法1.1浸渍法环烯醚萜类的提取一般采用溶剂提取法。
由于该类化合物在植物体中以苷的形式存在,极性较大,所以溶剂一般选用极性较大的水、甲醇、乙醇、烯丙酮、正丁醇、乙酸乙酯为提取溶剂[2]。
许婧等[3]用95%甲醇冷浸的方法,从蜘蛛香中提取环烯醚萜类化合物。
采用加压溶剂提取法从兔儿尾苗叶中提取梓醇和桃叶珊瑚苷较常压提取,提取率更高[4]。
京尼平苷的和京尼平苷酸的最佳提取工艺为70℃下提取2次,提取时间为1h,溶剂为12倍体积的50%的甲醇[5]。
栀子总环烯醚萜苷提取中,比较了水提醇沉法和醇提水沉法的异同,前者有效成分的损失比较大,而醇提和醇提水沉的提取率较大,且醇提水沉法较醇提提取率更高[6]。
1.2微波法微波提取是把微波作为一种与物质相互作用的能源来使用,与传统方法相比,该方法有提取成分不易分解、耗时短、耗能低、环境污染小等优点。
专利名称:一种栀子中环烯醚萜苷类化合物的分离鉴定方法专利类型:发明专利
发明人:孙福胜,宁飞飞,吴杰,贾梦虹,胡赏
申请号:CN201711474198.7
申请日:20171229
公开号:CN108164575A
公开日:
20180615
专利内容由知识产权出版社提供
摘要:本发明涉及到中药技术领域,具体涉及到一种栀子中环烯醚萜苷类化合物的分离鉴定方法。
一种栀子中环烯醚萜苷类化合物的分离鉴定方法,包括以下步骤:a.取中药栀子,粉碎过10~120目筛,利用超声辅助溶剂提取法进行提取,提取时间为1~2h,提取3~4次;合并提取液,过滤除去中药栀子渣,滤液在‑0.06~‑0.095MPa、50~80℃条件下,经减压回收溶剂、真空浓缩成栀子粗提物;b.向栀子粗提物中加入水稀释,使其比重达到1.03~1.22,经膜分离除杂,得到栀子膜分离纯化提取物;所述的分离膜为壳聚糖‑氧化石墨烯‑羟基磷灰石多孔膜。
c.采用高效液相色谱法对栀子膜分离纯化提取物进行分离。
申请人:上海微谱化工技术服务有限公司
地址:200000 上海市杨浦区国伟路135号9号楼1楼
国籍:CN
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环萜烯醚的合成及其抗病毒活性研究环萜烯醚(cycloartane lactone)是一类具有广泛生物活性的化合物,具有抗病毒、抗肿瘤和抗炎等多种药理活性。
在近年来的研究中,环萜烯醚被广泛应用于抗病毒活性的研究中,显示出潜在的药物开发价值。
本文将介绍环萜烯醚的合成方法,并探讨其抗病毒活性的研究进展。
环萜烯醚的合成方法有多种,其中比较常用的是通过天然产物提取、化学合成和生物转化等方法。
天然产物提取是一种从植物、昆虫和微生物等天然资源中提取纯化目标化合物的方法,这种方法具有取材容易、操作简便的特点。
化学合成是通过化学反应合成目标化合物,具有高度可控性和灵活性,但也需要较长的时间和复杂的合成步骤。
生物转化利用微生物等生物催化剂对底物进行生物转化反应,是一种环境友好、高效和可持续的合成方法。
根据具体的需要,选择适当的方法进行环萜烯醚的合成,可以提高合成效率和降低成本。
环萜烯醚作为一类天然产物,已被广泛研究其抗病毒活性。
许多研究表明,环萜烯醚具有抗病毒活性,对多种病毒具有抑制作用。
例如,一项研究发现,环萜烯醚可以通过抑制病毒蛋白质的合成和病毒复制过程来抑制HIV传播。
另一项研究表明,环萜烯醚可以抑制甲型流感病毒的复制和传播。
此外,环萜烯醚还具有抗乙肝病毒和抗丙型肝炎病毒的活性。
这些研究结果表明,环萜烯醚可能成为开发新型抗病毒药物的候选化合物。
为了进一步研究环萜烯醚的抗病毒机制,一些研究者进行了结构活性关系的研究。
他们合成了大量的环萜烯醚类似物,并评估了它们的抗病毒活性。
研究结果表明,环萜烯醚的抗病毒活性与其结构密切相关。
例如,一些化合物类似因子的引入可以增强环萜烯醚的抗病毒活性。
此外,一些研究发现,环萜烯醚的抗病毒活性与其对病毒复制关键酶的抑制作用密切相关。
这些结构活性关系研究为进一步优化环萜烯醚的抗病毒活性提供了重要的指导。
除了抗病毒活性的研究,环萜烯醚还具有其他药理活性,例如抗肿瘤和抗炎活性。
一些研究表明,环萜烯醚可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散,并诱导细胞凋亡。
杜仲叶中环烯醚萜提取技术的研究进展第一篇范文杜仲叶中环烯醚萜提取技术的研究进展环烯醚萜是一类广泛存在于植物中的天然产物,具有多种生物活性,如抗炎、抗肿瘤、抗氧化等。
杜仲叶作为环烯醚萜的重要来源之一,其提取技术的研究与开发引起了广泛关注。
1. 杜仲叶中环烯醚萜的种类与分布杜仲叶中含有多种环烯醚萜,如杜仲苷、杜仲烯酮等。
这些成分主要分布在杜仲叶的表皮、叶肉和叶脉等组织中。
2. 环烯醚萜提取技术的研究进展2.1 传统的提取方法早期的环烯醚萜提取主要采用醇提、水提等传统方法。
这些方法操作简单,但效率较低,且容易导致有效成分的分解。
2.2 现代提取技术随着科技的发展,超临界流体萃取、超声波提取、微波辅助提取等现代提取技术逐渐应用于环烯醚萜的提取。
这些技术具有高效、环保、节能等特点,可以有效提高环烯醚萜的提取效率。
2.3 最新研究动态近年来,研究者们开始探索绿色、可持续的环烯醚萜提取方法。
例如,有研究采用植物废弃物作为吸附材料,实现环烯醚萜的高效提取。
此外,一些研究者还尝试利用微生物发酵技术,提高环烯醚萜的产量。
3. 存在的问题与挑战尽管环烯醚萜提取技术取得了一定的进展,但在实际应用中仍面临一些挑战。
例如,提取过程中有效成分容易分解,提取效率有待提高;此外,提取过程中的溶剂残留和环境污染问题也需要关注。
4. 未来发展趋势展望未来,环烯醚萜提取技术的发展趋势主要包括以下几个方面:- 开发绿色、可持续的提取方法,减少对环境的影响;- 优化提取工艺,提高提取效率和环烯醚萜的纯度;- 利用生物技术,如微生物发酵、基因工程等,提高环烯醚萜的产量;- 深入研究环烯醚萜的生物活性,拓展其在医药、保健品等领域的应用。
第二篇范文环烯醚萜提取技术的探究:3W1H与BROKE模型的应用环烯醚萜,这一类在植物中广泛存在的天然产物,因其多样的生物活性而备受关注。
其中,杜仲叶作为环烯醚萜的重要来源,其提取技术的研究进展值得我们深入探究。
鸡矢藤中环烯醚萜苷类成分提取工艺研究摘要:鸡矢藤环烯醚萜苷类在医学治疗方面,具有较高的研究价值。
鸡矢藤环烯醚萜苷类由于其结构均为相近,稳定性较差,所以在提取工艺方面具有很大困难。
本文中探讨了鸡矢藤环烯醚萜苷类六种提取方法。
在提取该类成分时,应根据具体物理化学性质和该成分的稳定性,选择合适的提取与纯化技术。
关键词:鸡矢藤环烯醚萜苷类提取工艺鸡矢藤是一种中药材。
他们是由许多化学物质成分组成的,包括环烯醚萜苷类、黄酮和三萜等。
在医学研究中,环烯醚萜苷类具有抗肿瘤、增强免疫力、抗氧化、降糖降脂的功效,对于神经系统、心血管系统和消化系统也有很好的疗效。
其中一些研究结果表明鸡矢藤环烯醚萜苷类具有很好的镇痛效果;而在一些鼠类临床实验中发现七对尿酸性肾病具有很好的防治作用。
本文主要是探讨鸡矢藤中环烯醚萜苷类成分的提取工艺,为能够更好的研究鸡矢藤的功效提供可能空间。
一、鸡矢藤中环烯醚萜苷类的成分组成环烯醚萜苷类成分均属于单萜化合物。
学者们从20世纪70年代就开始研究其的成分,至今已经取得了很大的研究进展。
据统计,环烯醚萜苷类的组成成分约30种。
具体包括的有车叶草苷、去乙酰车叶草酸、鸡矢藤酸甲酯和鸡矢藤酸甲酯与鸡矢藤苷酸二聚物等成分。
二、鸡矢藤中环烯醚萜苷类天然特征环烯醚萜苷类外在形态呈现为旋光性,多为白色结晶体或者是无定形粉末。
他的特点是吸水性强和味道苦涩。
环烯醚萜苷类化合物生理生化特性方面,表现为较小的分子量,多数的具有极性官能团,偏亲水性,易溶于水和有机溶剂。
实验室中常见的甲醇、乙醇、丙酮和正丁醇就是可以溶解他们的有机溶剂。
环烯醚萜苷类并不是能够溶于所有的有机溶剂,比如氯仿、乙醚和苯等不能够溶解他们。
环烯醚萜苷的亲水性对比其他苷元在亲水性方面更为强烈。
环烯醚萜苷类遇到酸类化学试剂容易变性。
这是因为他们的苷键容易被酸水解,生成的苷元不稳定,易发生聚合反应。
因此,他们在不同水解条件下(温度、酸度等),产生不同颜色的变化或沉淀。
天然环烯醚萜类化合物提取及纯化技术摘要:药用植物的生态价值和经济价值比较高,其属于一种特殊的种质资源,在医药、食品和化妆品等行业中得到了良好运用。
对药用植物中的活性成分进行提取和运用,能够推动农业行业的进一步发展,其中天然环烯醚萜类化合物在使用之前需要进行提取和纯化处理,保证化合物浓度与纯度,以免受到杂质影响。
本文主要对天然环烯醚萜类化合物的提取方法和纯化技术进行了研究,以期为药用植物的合理开发与利用提供参考。
关键词:天然产物;环烯醚萜类化合物;提取方法;分离纯化天然环烯醚萜类化合物在多领域产品中的应用效果良好,为保证天然环烯醚萜类化合物的生物活性,还应消除多方面杂质的干扰,目前运用的化合物提取方法比较多,每种方法的操作要点和注意事项存在差异,应掌握提取方法和纯化技术的适用范围,根据天然环烯醚萜类化合物的使用需要进行相关技术的深入研究,确保可以获得良好的提取和纯化效果,使其得到良好运用,为药用农业发展提供助力。
1.天然环烯醚萜类化合物的提取方法1.1生物酶提取方法从杜仲叶中提取杜仲醇,在适宜的环境条件下进行单一酶解和提取处理,与加一些表面活性剂和离子液体的提取方法相比,水解的速度比较慢,而在蛋白酶、果胶酶和纤维素酶的连续酶解作用下,提取率比较高。
在运用生物酶提取方法的过程中,应根据天然环烯醚萜类化合物的性质和特点加入适当溶剂,能够获得良好的提取效果。
这种提取方法的整个操作相对简单,而且具有绿色环保的特点,溶剂的使用量相对有限,可实现化合物的快速提取,还可控制热敏反应现象发生。
但是生物酶的价格比较昂贵且种类有限,在实际使用中达不到完全降解的目的。
1.2表面活性剂辅助提取不同电解质和表面活性剂类型对天然环烯醚萜类化合物的提取效果有着直接影响,合理选择提取溶剂能够保证提取过程的稳定性以及结果的准确性,还会的产生较高分离效果,化合物的提取率比较高。
运用表面活性剂辅助提取天然环烯醚萜类化合物,能够替代有机溶剂,而且可以控制污染问题发生,同时也无需投入较多成本,整体的提取效率比较高。
中药环烯醚萜成分的提取分离和药理作用研究
黄雄;黄嬛
【期刊名称】《嘉兴学院学报》
【年(卷),期】2009(021)003
【摘要】查阅了近年来有关环烯醚萜的文献资料,总结了环烯醚萜苷的不同的提取纯化方法,并阐述了环烯醚萜苷在治疗糖尿病、抗肿瘤、免疫系统、血液系统、保肝作用等方面的生物活性,为药材中的环烯醚萜类成分的合理提取和在临床上的进一步深度利用开发提供了参考依据.
【总页数】4页(P70-73)
【作者】黄雄;黄嬛
【作者单位】嘉兴学院医学院,浙江嘉兴,314001;嘉兴学院医学院,浙江嘉
兴,314001
【正文语种】中文
【中图分类】R284.2
【相关文献】
1.蜘蛛香中总环烯醚萜及2个指标性成分baldrinal 和11-ethoxyviburtinal含量测定 [J], 李萍;闫兴丽;高增平;施金钹;杨贝贝;季文琴;孟庆卿;王宝华
2.环烯醚萜类成分提取分离与含量测定方法的研究进展 [J], 陶曙红;郭丽冰;陈艳芬;杨超燕
3.中国马先蒿环烯醚萜、木脂素和苯丙素甙成分研究 [J],
4.环烯醚萜药理作用研究进展 [J], 余鸽;龙凤来;黄时伟
5.中药女贞子中环烯醚萜总苷提取纯化的工艺研究 [J], 王丹;刘春生;蓝苑元;刘丽宏;石力夫;朱宇
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摘要:环烯醚萜类化合物是植物中存在的一大类化合物,具有多种药理活性,是许多中药的主要有效成分,本文对环烯醚萜类化合物的提取方法(浸渍法、微波法、超声波提取法、超临界流体萃取法),分离纯化方法(大孔吸附树脂法、柱层析法、HSCCC法),含量测定方法(紫外分光光度法、HPLC法、色谱联用技术,二阶导数光谱法、双波长薄层扫描法)进行综述,为环烯醚萜类化合物的进一步研究开发提供参考。
前言:环烯醚萜类属于单萜化合物,是许多中药的主要有效成分,为蚁臭二醛的缩醛衍生物,是许多中药的主要有效成分,广泛存在于植物界。
该类化合物具有多种生物活性,主要表现为:保肝作用,利胆作用,降血糖血脂作用,抗炎作用等。
其大部分为苷类成分,大致分为普通环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷类、4-位无取代环烯醚萜苷类等[1]。
本文将结合近10年研究成果,从环烯醚萜类化合物的提取,分离纯化、含量测定等方面综述其研究进展,为系统地进行环烯醚萜类化合物的质量控制提供参考。
1环烯醚萜类化合物提取方法1.1浸渍法环烯醚萜类的提取一般采用溶剂提取法。
由于该类化合物在植物体中以苷的形式存在,极性较大,所以溶剂一般选用极性较大的水、甲醇、乙醇、烯丙酮、正丁醇、乙酸乙酯为提取溶剂[2]。
许婧等[3]用95%甲醇冷浸的方法,从蜘蛛香中提取环烯醚萜类化合物。
采用加压溶剂提取法从兔儿尾苗叶中提取梓醇和桃叶珊瑚苷较常压提取,提取率更高[4]。
京尼平苷的和京尼平苷酸的最佳提取工艺为70℃下提取2次,提取时间为1h,溶剂为12倍体积的50%的甲醇[5]。
栀子总环烯醚萜苷提取中,比较了水提醇沉法和醇提水沉法的异同,前者有效成分的损失比较大,而醇提和醇提水沉的提取率较大,且醇提水沉法较醇提提取率更高[6]。
1.2微波法微波提取是把微波作为一种与物质相互作用的能源来使用,与传统方法相比,该方法有提取成分不易分解、耗时短、耗能低、环境污染小等优点。
贺娟妮[7]确定了从山茱萸中提取三种环烯醚萜苷的最佳微波提取工艺为:以体积分数72%的乙醇作为溶剂,液料比为15mL/g,在微波功率400W下提取10min,连续提取两次。
聂颖杰[8]通过比较热回流、超声、微波提取及溶媒,证明微波醇提效果最好,最佳提取方案为:料液比1:30,提取时间6分钟,提取三次。
1.3超声波提取法超声波提取是利用超声波空化作用加速植物有效成分浸出的提取。
该法具有设备简单、操作方便、提取时间短、提取率高、无需加热、保护热不稳定性成分等优点[9]。
刘海洋等[10]通过超声提取正交试验确定影响结果的因素顺序为:乙醇的浓度>乙醇的用量>提取时间>提取次数;得出用10倍量的80%乙醇提取2次,每次1.5h,地黄中梓醇的提取率最高。
丁平等[11]采用不同的提取方法提取巴戟天中的水晶兰苷,利用HPLC确定提取率,最后确定超声提取法提取率最高,并通过正交试验得出最佳的提取条件为:用200倍量80%甲醇,超声提取2次,每次30min。
1.4超临界流体萃取法超临界流体萃取技术有提取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便、绿色环保等优势[12]。
但常用的CO2-SFE只适用于提取亲脂性、相对分子质量小的物质,这就给提取环烯醚萜苷成分带来了一定的难度,但随着高压技术和夹带技术的发展,此方法也将得到广泛应用[13]。
2.环烯醚萜类化合物分离纯化方法2.1大孔吸附树脂法大孔吸附树脂是依靠它和被吸附的分子之间的范德华引力,通过它巨大的比表面进行物理吸附而工作,使有机化合物根据有吸附力及其分子量大小可以经一定溶剂洗脱分开而达到分离、纯化等不同目的。
根据环烯醚萜苷类的极性范围,一般是选用弱极性或非极性的树脂。
姚干等[14],金日显等[15]分别采用HPD450大孔吸附树脂以及AB-8型大孔吸附树脂分离纯化栀子总环烯醚萜苷。
杨坤等使用HPD100树脂作为吸附剂,采用30%乙醇进行洗脱,分离纯化地黄中的梓醇。
李茂星等[16]比较10种不同厂家、不同型号的大孔树脂对独一味水提取物中环烯醚萜苷类成分的吸附与解吸附条件,结果显示XDA-1型大孔吸附树脂对其有较好的吸附能力,50%乙醇解吸附快速有效,树脂重复利用度高。
2.5阴离子交换树脂法离子交换树脂对溶液中的不同离子有不同的亲和力,对它们的吸附有选择性。
张庭广等[17]在利用大孔吸附树脂分离地黄中梓醇时,发现大孔吸附树脂很难分离梓醇与糖类,故再利用阴离子交换树脂进行梓醇与糖类的分离,达到了分离、纯化梓醇的目的,为药材中环烯醚萜苷类与糖类的分离、纯化提供了参考数据和方法。
2.2柱层析法邱建国等[18]应用大孔吸附树脂结合聚酰胺柱色谱法,富集分离独一味中总环烯醚萜类极性成分。
该方法分离、富集效果与降低成本都兼顾,有利于工业化生产。
李冲等[19]在分离蒙古糙苏中的环烯醚萜苷类成分时,用乙醇回流提取之后再用丙酮溶解,粗提物先经聚酰胺柱,不同组分再经反复硅胶柱层析,用不同溶剂洗脱,最后得到得3种环烯醚萜苷类化合物。
张涛等[20]经反复硅胶柱层析得到马鞭草中三个环烯醚萜苷类化合物。
李辉等[21]使用硅胶柱层析法公杜仲粕中分离纯化桃叶珊瑚苷。
郭伟杰[22]用工业乙醇冷浸提取甘肃马先蒿干燥全粉后,经硅胶、聚酰胺柱等手段得到数个环烯醚萜苷类化合物。
2.3高速逆流色谱技术HSCCC技术作为一种备受关注的新型分离纯化技术,相对于传统的固-液柱色谱技术,具有适用范围广、操作灵活、高效、快速、制备量大、费用低等优点。
王艳艳等[23]利用制备高速逆流色谱仪从龙胆中分离高纯度的龙胆苦苷,以氯仿-甲醇-正丁醇-水(5:4:2:4)为溶解系统对龙胆甲醇粗提物进行分离,上相为固定相,下相为流动相,转速为820r/min,流速为2.0ml/min。
所得纯度达到96.68%。
3.环烯醚萜类化合物的含量测定方法3.1分光光度法郝婷等[24]采用紫外分光光度法测定素馨花中总环烯醚萜苷的含量。
周婷婷等[25]采用紫外分光光度法,以栀子苷为标准品,测得栀子总环烯醚萜苷浓度在8.08~24.24μgml-1线性关系良好,方法精密度、重复性、加样回收率、稳定性均良好。
曾令峰等[26]采用分光光度法,以梓醇为对照品,经酸水解,二硝基苯肼乙醇试液和NaOH-70%乙醇溶液显色后在463nm处测定其含量,结果显色稳定。
王锦玉等[27]建立了筋骨草药材中总环烯醚萜苷的含量测定方法,以乙酰哈巴苷为对照品,经酸水解,二硝基苯肼乙醇试液-氢氧化钠甲醇水溶液显色后,在586nm处测定其含量。
丁文雅等[28]采用分光光度法测定了六种蒙药龙胆科药材中总环烯醚萜的含量,结果显示全草类药材蓝玉簪龙胆含量最高,花类药材秦艽花和小秦艽花含量最低。
3.2高效液相色谱法王玉磊[29]采用HPLC法测定巴戟天中水晶兰苷的含量,色谱柱为Venusil MP C18(4.6mm250mm,5μm),流动相为甲醇-0.1%磷酸水溶液(5:95),流速为1ml/min,检测波长为235nm。
在此条件下,巴戟天药材中水晶兰苷色谱峰与其他峰分离良好,峰型对称。
王丹等[30]采用碱水解-RP-HPLC法测定中药女贞子中活性成分裂环环烯醚萜总苷含量。
吴靳荣等[31]采用HPLC法测定了中药秦艽中5种环烯醚萜的含量,结果显示5种环烯醚萜类成分在8种秦艽类药材中均有分布。
3.3色谱联用技术王永兵等[32]采用高效液相色谱和二极管阵列检测器法(HPLC-DAD)同时测定鸡矢藤药材中3种主要环烯醚萜苷类成分的含量,结果显示三个环烯醚萜苷在标准曲线内均有较好的线性,且该方法具有良好的精密度、灵敏度、重复性和准确度。
彭密军等[33]建立了液相色谱-质谱联用测定不同杜仲样品中3种环烯醚萜类物质含量的方法。
3.4其他方法崔亚君等[34]采用双波长薄层扫描法测定了7种川产缬草属植物中蜘蛛香的含量。
明东升等[35]以氯仿为提取溶剂,以丙酮为滴定溶剂,测定了缬草、蜘蛛香、黑水缬草中总缬草苏的含量,以酸度计指示电位变化,一级微商法确定终点。
采用导数光谱法简便、快速,王雷琛等[36]建立了测定栀子中总环烯醚萜苷含量的二阶导数光谱法,并用该方法测定不同产地栀子中总环烯醚萜苷的含量。
徐攀等[37]建立了UPLC-MS/MS同时测定大鼠脑中栀子苷、京尼平龙胆双糖苷、栀子苷酸灵敏可靠的分析方法。
4结论环烯醚萜苷类的有栀子苷、梓醇等,裂环环烯醚萜苷类有龙胆苦苷、龙胆碱等,具有多种生理活性。
从文献对它的研究我们可以看出,对环烯醚萜苷的提取、分离、含量测定正逐渐采用更新颖,更环保的模式和技术,为环烯醚萜苷的研究提供了新思路。
但若想实现其工业化生产和广泛应用,必须找到简便,易操作,提取率高的提取分离方法,达到提取出高纯度的环烯醚萜苷的目的。
为了实现其质量控制,建立其药品质量标准,也必须找到更加准确,可重复的含量测定方法。
这值得我们广大学者继续钻研,为环烯醚萜类化合物的进一步研究做出贡献。
参考文献[1]郭建华,田成旺,刘晓,等.中药环烯醚萜类化合物研究进展[J].药物评价研究,2011,34(4):293-297.[2]董娟娥,张靖.植物中环烯醚萜类化合物研究进展[J].西北林学院学报,2004,19(3):131-135.[3]李少华,闫智勇.蜘蛛香的化学成分研究[J].中国新药杂志,2012,21(6):633-637.[4]李鹏,李绍平,付超美,等.加压溶剂提取技术在中药质量控制中的应用[J].中国中药杂志,2004,29(8):723-726.[5]朱冬春,黄赵刚,夏泉,等.中京尼平苷提取方法考察[J].时珍国医国药,2009,20(7):1684-1685.[6]陈芳,董志.栀子总环烯醚萜苷提取工艺路线研究[J].激光杂志,2010,31(2):95-96.[7]贺娟妮.山茱萸中三种环烯醚萜的微波提取及高效液相色谱测定[D].陕西师范大学,2011.[8]聂颖杰.微波提取HPLC测定麻花艽地上部位龙胆苦苷、璋牙菜苷及总环烯醚萜苷的含量[R].青海民族学院药学系,2008,167-173.[9]王昌利,杨景亮,朱周才,等.超声提高芦丁得率的实验研究[J].中成药,2003,2:122-123.[10]樊海燕,杨坤,张晨晓,等.地黄中梓醇的含量测定及其提取分离工艺研究[J].化工学报,2008,59(9):2283-2288.[11]徐吉银,丁平.巴戟天中水晶兰苷的提取方法研究[J].中成药,2007,29(6):893-895.[12]天然药物化学[13]葛云初,黎阳.超临界流体萃取技术及其在中药提取中的应用[J].现代药物与临床,2009,24(5):79-282.[14]姚干,何宗玉,方积年.大孔吸附树脂纯化栀子中总环烯醚萜苷和栀子苷的研究[J].中草药,2006,37(1):57-61.[15]金日显,郭春燕,刘淑芝,等.大孔吸附树脂法富集栀子中栀子苷的工艺研究[J].中国实验方剂学杂志,2005,11(3):1-2.[16]李茂星,贾正平,胡之德,等.大孔树脂富集纯化藏药独一味总环烯醚萜苷[J].中国中药杂志,2007,32(17):1743-1747.[17]张庭广,司玫,何进来,等.地黄中梓醇的分离纯化工艺探讨[J].中国中药杂志,2004,29(6):591-592.[18]邱建国,张泉龙,尉丽力,等.工业化提取分离纯化独一味总环烯醚萜苷类成分[J].中国实验方剂学杂志,2011,17(13):32-35.[19]李冲,张承宗.蒙古糙苏化学成分研究[J].中国中药杂志,2000,25(1):35-36.[20]张涛,阮金兰,吕子敏.马鞭草环烯醚萜苷类成分的研究[J].中草药,2004,31(10):721-723.[21]李辉,汪兰,彭玉丹,等.硅胶柱层析法分离纯化杜仲粕中桃叶珊瑚苷[J].食品科学,2010,31(14):58-61.[22]郭伟杰.藏药甘肃马先蒿化学成分及抑菌活性研究[D].兰州理工大学,2014.[23]王艳艳,王英平,刘继永,等.HSCCC法分离制备龙胆有效成分龙胆苦苷[J].中药材,2007,30(7):789-791.[24]郝婷,赵桂琴,张树峰.素馨花中总环烯醚萜苷提取工艺的研究[J].时珍国医国药,2011,22(6):1353-1355.[25]周婷婷,闻俊,佟典承,等.栀子总环烯醚萜苷含量的紫外分光光度法测定[J].时珍国医国药,2011,22(2):273-275.[26]曾令峰,刘学良,王慧春,等.分光光度法测定地黄中总环烯醚萜苷含量[J].分析试验室,2011,29:210-212.[27]王锦玉,孙晓丽,王智民,等.筋骨草中总环烯醚萜苷的含量测定[J].中国实验方剂学杂志,2009,15(8):3-5.[28]丁文雅,张忠诚,刘艳艳,等.六种龙胆科蒙药药材中总环烯醚萜的含量测定[J].中国民族民间医药,2010,15(8):1-3.[29]王玉磊.巴戟天中主药环烯醚萜苷的研究[D].北京中医药大学,2011.[30]王丹,吕亚丽,刘春生,等.女贞子中裂环环烯醚萜总苷的含量测定[J].科学服务于研究,2012,12(1):52-54.[31]吴靳荣,吴立宏,赵志礼,等.中药秦艽和习用品中5种环烯醚萜类成分的HPLC含量测定[J].中国中药杂志,2014,39(4):715-720.[32]王永斌.HPLC法测定鸡矢藤药材中环烯醚萜苷含量[J].药学研究,2013,23(4):115-18.[33]彭密军,张敏,周春山,等.高效液相色谱-质谱法测定杜仲样品中环烯醚萜含量[J].分析测试学报,2006,25(1):52-56.[34]崔亚君,岳松健,王亚森,等.七种缬草属植物中缬草三酯和乙酰缬草三酯含量考察[J].西北药学杂志,2009,14(4):152-155.[35]明东升,郭济贤.缬草类生药中总缬草素的含量测定[J].上海医科大学学报,2003,20(3):210.[36]王雷琛,王秀鑫,周婷婷,等.用二阶导数光谱法测定栀子中总环烯醚萜苷的含量[J].药学服务与研究,2010,10(3):205-207.[37]徐攀,陆扬,白洁,等.UPLC-MS/MS测定醒脑静口服制剂中3种环烯醚萜在大鼠脑中含量及其脑药动力学研究[J].中国中药杂志,2014,39(12):2351-2355.。