知识点 环烯醚萜

环烯醚萜苷名词解释
1 什么是环烯醚萜苷
环烯醚萜苷（cyclitolglycoside）是一类多糖样植物激素，具有非常重要的生物活性，能够影响植物生长、发育和形态的发育过程。

这类物质大多都以葡萄糖为底物形式存在，其结构特征主要包括6个芳香环和1个碳环，其具体构造为结构保守的含糖化合物。

2 环烯醚萜苷的作用
环烯醚萜苷在植物体内有着重要的生理功能。

它可以作为激素发挥作用，促进植物的生长、发育和形态发育等；它还可以抑制植物的生长，从而抑制花芽的分化，下降植物的生长率；此外，由于它们具有显著的抗氧化性，还可以增加植物的抗病虫和耐氯除草剂的能力。

此外，由于环烯醚萜苷具有明显的抗病毒、抗氧化、抑制癌症增殖以及抗乙酸磷等各种活性，也有着广泛的应用，可以用于制糖、食品添加剂、化妆品、保健品等多个领域。

3 环烯醚萜苷的营养
环烯醚萜苷中的营养成分丰富，其中的糖类含量较高，可以作为人类的一种天然补充糖来源，可以满足一定数量的活动能量需求；此外，环烯醚萜苷中还含有大量的维生素和氨基酸，如维生素E、维生素K、烟酸、膳食纤维等，可以提供营养，还能有效抗氧化、增强机体免疫力，促进健康饮食。

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环烯醚萜显色反应①环烯醚萜苷易被水解，颜色变深。

地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色的原因。

(环烯醚萜苷水解生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步发生氧化聚合等反应，难以得到结晶性苷元，同时使颜色变深。

)②苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。

氨基酸反应：环烯醚萜和氨基酸加热，产生蓝色沉淀。

乙酸-铜离子反应：环烯醚萜的冰醋酸溶液，遇Cu2+加热，产生蓝色。

(七)皂苷显色反应1.Liebermann反应：样品溶于乙酐中，加入一滴浓硫酸，呈黄→红→蓝→紫→绿等颜色变化，最后褪色。

2.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应：将样品溶于醋酐中，加入浓硫酸-醋酐(1:20)数滴，呈色同上。

此反应可以区分三萜皂苷呈红或紫色，甾体皂苷最终呈蓝绿色。

3.三氯乙酸(Rosen-Heimer)反应：将含皂苷样品的三氯甲烷溶液滴在滤纸上，加三氯乙酸试液一滴，加热生成红色渐变为紫色。

在同样条件下，甾体皂苷加热至60 ℃显色，三萜皂苷必须加热至100℃才能显色，也生成红色渐变为紫色，可用于纸层析。

4.三氯甲烷-浓硫酸反应：样品溶于三氯甲烷后加入浓硫酸，在三氯甲烷层呈现红色或蓝色，硫酸层有绿色的荧光。

5.五氯化锑反应：将皂苷样品溶于三氯甲烷或醇后，点于滤纸上，喷以20%五氯化锑的三氯甲烷溶液(不应含乙醇和水)，干燥后60～70℃加热，显蓝色、灰蓝色或灰紫色斑点。

6.芳香醛-硫酸或高氯酸反应：在使用芳香醛为显色剂的反应中，以香草醛最为普遍，其显色灵敏，常作为甾体皂苷的显色剂。

除香草醛外，尚可应用的还有对-二甲氨基苯甲醛。

中药环烯醚萜类化合物摘要:环烯醚萜类化合物是植物中存在的一大类化合物，具有多种药理活性，是许多中药的主要有效成分。

对环烯醚萜类化合物的结构、分布、药理活性及提取、分离、定量测定方法等方面进行了综述。

关键词:环烯醚萜;药理活性;提取;分离在天然药物化学成分的研究中，萜类成分一直是研究的热点，是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。

环烯醚萜类属于单萜类化合物，为蚁臭二醛的缩醛衍生物，是许多中药的主要有效成分。

环烯醚萜类广泛存在于植物界，玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科、马鞭草科、木犀科等双子植物中均有分布[1]。

近年来随着对环烯醚萜类化合物的深入研究，发现该类化合物具有多种生物活性，主要表现为以下几个方面:对防治心血管疾病的作用、保肝作用、利胆作用、降血糖血脂作用、抗炎作用、解痉作用、抗肿瘤作用、抗血栓和抗氧化作用等[2-3]，所以受到极大关注，发展也更加迅速。

本文对环烯醚萜类化合物在结构类型、分布、药理活性及提取、分离方法等方面的研究进展进行了综述。

1 环烯醚萜类化合物的结构环烯醚萜类化合物最基本的母核是环烯醚萜醇，具有环状烯醚及醇羟基，由于醇羟基属于半缩醛羟基，性质活泼，故该类化合物多以苷类的形式存在。

据不完全统计，已从植物中分离并鉴定结构的环烯醚萜类化合物超过 800 种，其中大多数为苷类成分，非苷类环烯醚萜仅 60 余种，裂环环烯醚萜类 30 余种。

其苷大致有普通环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷类、4-位无取代环烯醚萜苷类等。

1.1 普通环烯醚萜苷类普通环烯醚萜型化合物由一个五元环和一个环烯醚环组成，五元环 C6、C7、 C8 位均可有取代基 (常为羟基或酯基) ，C6-C7、C7-C8、C8-C9、C8-C10 可以为单键或双建。

C1 位半缩醛羟基(β 型)常与葡萄糖形成苷键，葡萄糖 C6 上羟基可与其他基团以酯基形式存在。

近年来还发现了一类由环烯醚萜苷葡萄糖C6′上分别连有不同结构的生物碱所组成的新化合物。

药考证，找润德，医药培训第一品牌几张表帮你掌握萜类知识点本文由润德教育整理表1 萜类的分类及存在形式表2 萜类的分类及代表化合物药考证，找润德，医药培训第一品牌表3 含萜类化合物的常用中药药考证，找润德，医药培训第一品牌【真题链接】（2015X）112.中药挥发油中萜类化合物的结构类型主要有（）A.单萜B.倍半萜C.二倍半萜D.三萜E.四萜112.【答案】AB【解析】挥发油的组成成分主要有四类：①萜类化合物，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。

②芳香族化合物。

③脂肪族化合物。

④其他类化合物。

故选AB。

（2016A）11.龙胆苦苷的结构类型是（）A.皂苷B.黄酮苷C.二萜苷D.环烯醚萜苷E.强心苷11.【答案】D【解析】龙胆苦苷属于裂环环烯醚萜苷。

故选D。

（2016X）112.属于环烯醚萜类的化合物有（）A.黄芪甲苷B.栀子苷C.苦杏仁苷D.甜菊苷E.京尼平苷112.【答案】BE【解析】栀子苷、京尼平苷属于环烯醚萜类。

黄芪甲苷属于三萜皂苷类。

苦杏仁苷属于氰苷。

甜菊苷属于四环二萜。

故选BE。

（2017A）11.具过氧桥结构，属倍半萜内酯类的化合物是（）A.青藤碱B.天麻素C.常山碱D.小檗碱E.青蒿素11.【答案】E【解析】青蒿素是从中药青蒿（黄花蒿）中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性。

故选E。

药考证，找润德，医药培训第一品牌（2017B）60.穿心莲内酯属于（）A.单萜B.倍半萜C.二萜D.三萜E.四萜60.【答案】C【解析】穿心莲内酯属于双环二萜类化合物。

故选C。

（2017B）62.薄荷醇属于（）A.单萜B.倍半萜C.二萜D.三萜E.四萜62.【答案】A【解析】薄荷醇为单环单萜的代表化合物。

故选A。

含环烯醚萜苷活性成分的中药资源简介摘要：它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。

环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等）.目前发现的已达900余种，主要含环烯醚萜类中药有:穿心莲、青蒿、茵陈龙胆、地黄、玄参、秦皮、栀子等。

关键词:环烯醚萜苷、含环烯醚萜苷植物、含环烯醚萜苷植物分布1 作用功效环烯醚萜类成分是一些动植物的自身防御物质，同时具有广泛的生物活性，也是植物的有效成分之一。

1.1抗肿瘤作用有实验表明栀子中京尼平苷、栀子苷的苷元能抑制鼠白血病P- 388 细胞的生长, 其中苷元的半缩醛结构是抗肿瘤所必需的。

而栀子酸( GA ) 和栀子苷( GP) 对大鼠肿瘤模型的抗癌. 缬草中的主要活性成分挥发油和环烯醚萜酯具有显著的改善微循环灌流、平滑肌解痉和抗肿瘤作用。

1.2对糖尿病及其并发症的影响从玄参属植物Scrophularia deser t 中发现的scro po lio side D 和8- O- 乙酰基- 哈帕苷有较强活性; C- 3''肉桂酰基团使环烯醚萜苷活性增强, 而C- 8上的乙酰基对抗糖尿病活性是必需的。

结果表明环烯醚萜总苷可部分恢复NO 和ET 的动态平衡, 保护血管内皮细胞, 对糖尿病血管并发症具有改善作用。

另有实验表明山茱萸环烯醚萜总苷能使糖尿病大鼠胸主动脉血管内皮细胞损伤得到明显改善。

1.3保肝作用张陆勇等研究发现京尼平苷及桅子提取物能够降低肝微粒体中P450 3A 免疫相关蛋白密度。

京尼平苷可抑制肝脏中P450 3A 一氧化酶活性, 增加谷胱甘肤含量, 有利于保护肝脏。

1.4抗炎作用过敏反应有作用, 能显著减低炎症伤害程度, 抑制细胞渗入。

前者和糖皮质激素一样经一段潜伏期后对乙基苯基丙炔酸盐水肿有作用, 与抗糖皮质激素药部分拮抗。

另外，有研究发现环烯醚萜类植物对局灶性脑缺血有明显改善作用，抗菌作用，泻下作用,抗病毒作用等功效。

第七章萜类和挥发油【学习要点】1．掌握萜的含义和主要分类法。

2．掌握挥发油的定义、通性和化学组成，3．掌握挥发油的提取分离⽅法。

4．熟悉环烯醚萜苷的结构特点和主要理化性质。

5．熟悉紫杉中所含主要萜类化学成分的结构及其⽣物活性•6．熟悉龙胆中主要化学成分的结构类型及提取分离⽅法。

7．熟悉挥发油化学常数的含义。

8．了解挥发油的⽓相⾊谱鉴定⽅法。

9．了解薄荷中主要化学成分的结构特征。

【重点与难点提⽰】⼀、萜类化合物的概念、分类原则1. 单萜, 是由2个异戊⼆烯单位构成，含10个碳原⼦的化合物类群；如龙脑,⾹叶醇等。

2. 倍半萜, 是由15个碳原⼦，三个异戊⼆烯单位构成，如环桉醇，青蒿素3. ⼆萜, 是由20个碳原⼦，4个异戊⼆烯单位构成，如银杏内酯，甜菊苷4. 三萜, 是由30个碳原⼦，6个异戊⼆烯单位为基本碳架构成的化合物。

⼆、环烯醚萜类1. 结构与分类根据其环戊烷是否裂环可分为①环烯醚萜苷　如桃叶珊瑚苷。

②裂环环烯醚萜苷　如龙胆苦苷。

2. 理化性质⼤多数为⽩⾊结晶体或粉末(极少为液体)，多具旋光性，味苦环烯醚萜苷易被⽔解，苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变⾊。

与⽪肤接触，也能使⽪肤染成蓝⾊。

3. 提取分离环烯醚萜苷类多采⽤溶剂提取法，常采⽤的溶剂为⽔，甲醇，⼄醇，烯丙酮及⼄酸⼄酯。

提取前需在被提取的药粉中拌⼊适量碳酸钙或氢氧化钡。

三、挥发油的概念、性质及组成。

1. 挥发油的定义：挥发油⼜称精油，是存在于植物体中的⼀类可随⽔蒸⽓蒸馏⽽与⽔不相混溶的挥发性油状成分的总称。

挥发油为⼀混合物，其中所含的化学成分⽐较复杂。

主要有萜类化合物，脂肪族化合物和芳⾹族化合物等。

2. 挥发油的理化性质：在常温下，挥发油⼤多为⽆⾊或微带淡黄⾊的透明液体，少数挥发油具有其他颜⾊，如薁类多显蓝⾊。

挥发油在常温下可⾃⾏挥发，为亲脂性成分，难溶于⽔，可溶于⾼浓度的醇。

挥发油的沸点⼀般在70℃~300℃之间。

酸值，酯值和皂化值是不同来源挥发油所具有的重要化学常数，也是衡量其质量的重要指标。