环烯醚萜类成分分析

中药环烯醚萜类化合物摘要:环烯醚萜类化合物是植物中存在的一大类化合物，具有多种药理活性，是许多中药的主要有效成分。

对环烯醚萜类化合物的结构、分布、药理活性及提取、分离、定量测定方法等方面进行了综述。

关键词:环烯醚萜;药理活性;提取;分离在天然药物化学成分的研究中，萜类成分一直是研究的热点，是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。

环烯醚萜类属于单萜类化合物，为蚁臭二醛的缩醛衍生物，是许多中药的主要有效成分。

环烯醚萜类广泛存在于植物界，玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科、马鞭草科、木犀科等双子植物中均有分布[1]。

近年来随着对环烯醚萜类化合物的深入研究，发现该类化合物具有多种生物活性，主要表现为以下几个方面:对防治心血管疾病的作用、保肝作用、利胆作用、降血糖血脂作用、抗炎作用、解痉作用、抗肿瘤作用、抗血栓和抗氧化作用等[2-3]，所以受到极大关注，发展也更加迅速。

本文对环烯醚萜类化合物在结构类型、分布、药理活性及提取、分离方法等方面的研究进展进行了综述。

1 环烯醚萜类化合物的结构环烯醚萜类化合物最基本的母核是环烯醚萜醇，具有环状烯醚及醇羟基，由于醇羟基属于半缩醛羟基，性质活泼，故该类化合物多以苷类的形式存在。

据不完全统计，已从植物中分离并鉴定结构的环烯醚萜类化合物超过 800 种，其中大多数为苷类成分，非苷类环烯醚萜仅 60 余种，裂环环烯醚萜类 30 余种。

其苷大致有普通环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷类、4-位无取代环烯醚萜苷类等。

1.1 普通环烯醚萜苷类普通环烯醚萜型化合物由一个五元环和一个环烯醚环组成，五元环 C6、C7、 C8 位均可有取代基 (常为羟基或酯基) ，C6-C7、C7-C8、C8-C9、C8-C10 可以为单键或双建。

C1 位半缩醛羟基(β 型)常与葡萄糖形成苷键，葡萄糖 C6 上羟基可与其他基团以酯基形式存在。

近年来还发现了一类由环烯醚萜苷葡萄糖C6′上分别连有不同结构的生物碱所组成的新化合物。

中药秦艽和习用品中5种环烯醚萜类成分的HPLC含量测定环烯醚萜类成分是中药秦艽的主要活性成分，其中马钱苷酸、6′-O-β-D-葡萄糖基龙胆苦苷、獐牙菜苦苷、龙胆苦苷、獐牙菜苷在秦艽药材中的含量相对较高且具有良好的药理活性。

实验中建立了中药秦艽中5种环烯醚萜的含量测定方法：Shiseido SPOLAR C18色谱柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）；流动相为0.04%甲酸水（A）-乙腈（B）梯度洗脱；体积流量0.8 mL·min-1；检测波长240 nm；柱温30 ℃；进样量5 μL。

该方法分离度良好，标准曲线在线性范围内相关性良好，加样回收率均值在97.35%～106.2%。

对8种39份秦艽药材进行含量测定，结果显示5种环烯醚萜类成分在8种秦艽类药材中均有分布。

种内含量差异较大表明含量除了与物种有关外，与种质资源、环境和生长年限都密切相关。

小秦艽中各组分的含量明显低于其他3种正品秦艽。

标签：秦艽；HPLC；环烯醚萜中药秦艽临床应用广泛，是治疗风湿关节痛、结核病潮热、黄疸等证的主药之一。

2010年版《中国药典》收载了秦艽Gentiana macrophylla Pall.、麻花艽G. straminea Maxim.、粗茎秦艽G. crassicaulis Duthie ex Burk.和小秦艽G. dahurica Fisch.的根入药。

目前这4种秦艽野生资源均处于濒危状态[1]。

同时龙胆科龙胆属秦艽组中多种植物的根在地方临床用药及民族药中被用做秦艽。

秦艽药材中主要活性成分是环稀醚萜类化合物，其中龙胆苦苷和马钱苷酸在药材中含量较高[2-3]。

2010年版《中国药典》将这2个化合物作为药材质量评价的指标性成分。

现代药理学研究结果显示，除了龙胆苦苷和马钱苷酸，其他多种环烯醚萜成分均具有良好的药理活性。

獐牙菜苦苷、獐牙菜苷以及6′-O-β-D-葡萄糖基龙胆苦苷均对fMLP诱导产生的超氧化物的生成有抑制作用[4]。

环烯醚萜类化合物的提取、分离纯化和含量测定方法研究进展摘要：环烯醚萜类化合物是植物中存在的一大类化合物，具有多种药理活性，是许多中药的主要有效成分，本文对环烯醚萜类化合物的提取方法（浸渍法、微波法、超声波提取法、超临界流体萃取法），分离纯化方法（大孔吸附树脂法、柱层析法、HSCCC法），含量测定方法（紫外分光光度法、HPLC法、色谱联用技术，二阶导数光谱法、双波长薄层扫描法）进行综述，为环烯醚萜类化合物的进一步研究开发提供参考。

前言：环烯醚萜类属于单萜化合物，是许多中药的主要有效成分，为蚁臭二醛的缩醛衍生物，是许多中药的主要有效成分，广泛存在于植物界。

该类化合物具有多种生物活性，主要表现为：保肝作用，利胆作用，降血糖血脂作用，抗炎作用等。

其大部分为苷类成分，大致分为普通环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷类、4-位无取代环烯醚萜苷类等[1]。

本文将结合近10年研究成果，从环烯醚萜类化合物的提取，分离纯化、含量测定等方面综述其研究进展，为系统地进行环烯醚萜类化合物的质量控制提供参考。

1环烯醚萜类化合物提取方法1.1浸渍法环烯醚萜类的提取一般采用溶剂提取法。

由于该类化合物在植物体中以苷的形式存在，极性较大，所以溶剂一般选用极性较大的水、甲醇、乙醇、烯丙酮、正丁醇、乙酸乙酯为提取溶剂[2]。

许婧等[3]用95%甲醇冷浸的方法，从蜘蛛香中提取环烯醚萜类化合物。

采用加压溶剂提取法从兔儿尾苗叶中提取梓醇和桃叶珊瑚苷较常压提取，提取率更高[4]。

京尼平苷的和京尼平苷酸的最佳提取工艺为70℃下提取2次，提取时间为1h，溶剂为12倍体积的50%的甲醇[5]。

栀子总环烯醚萜苷提取中，比较了水提醇沉法和醇提水沉法的异同，前者有效成分的损失比较大，而醇提和醇提水沉的提取率较大，且醇提水沉法较醇提提取率更高[6]。

1.2微波法微波提取是把微波作为一种与物质相互作用的能源来使用，与传统方法相比，该方法有提取成分不易分解、耗时短、耗能低、环境污染小等优点。

蜘蛛香中总环烯醚萜及2个指标性成分baldrinal和11—ethoxyviburtinal含量测定目的建立蜘蛛香药材中总环烯醚萜类成分及2种环烯醚萜类成分baldrinal （缬草醛）和11-ethoxyviburtinal（环戊烷-吡喃-7-甲醛，4-乙氧基甲基）的含量测定方法，并测定3个产地蜘蛛香药材中的成分含量。

方法采用紫外分光光度法，以11-ethoxyviburtinal为对照品，在波长288 nm处测定总环烯醚萜的含量；采用高效液相色谱法测定baldrinal和11-ethoxyviburtinal的含量，采用Phenomenex Luna C18色谱柱，以乙腈-磷酸水为流动相，流速为0.95 mL/min，检测波长为288 nm，柱温为30 ℃。

结果蜘蛛香中总环烯醚萜类成分的浓度在2.088～14.616 μg/μL范围内线性关系良好，baldrinal、11-ethoxyviburtinal分别在74.88～224.64 μg、41.6～249.60 μg范围内线性关系良好，方法精密度、重复性、稳定性、加样回收率均良好。

结论本方法准确、简便、快速，可用于蜘蛛香药材的质量控制。

Abstract：Objective To establish a method for content determination of total iridoid compounds and baldrinal and 11-ethoxyviburtinal from Valerianae Jatamansi Rhizoma et Radix；To determine the contents of total iridoid compounds and baldrinal and 11-ethoxyviburtinal in Valerianae Jatamansi Rhizoma et Radix from three medicinal origins. Methods UV spectrophotometry was applied，11-ethoxyviburtinal （cyclopentane-pyran-7-formaldehyde，4-ethoxy methyl）was set as the reference substance，and the content of total iridoid compounds was determined at 288 nm. HPLC method was used to simultaneously determine the contents of baldrinal and 11-ethoxyviburtinal. The HPLC analysis was performed on a Phenomenex Luna C18 column （250 mm×4.6 mm，5 μm）. The mobile phase was composed of acetonitrile-water in gradient elution at a flow rate of 0.95 mL/min. The detection wavelength was 288 nm and the column temperature was 30 ℃. Results The total iridoid compounds，baldrinal and 11-ethoxyviburtinal were in good linearity within the ranges of 2.088–14.616 μg/μL，74.88–224.64 μg，and 41.6–249.6 μg，respectively. This method was precise，and with good repeatability，stability and recovery rate. Conclusion The method is accurate，simple，rapid，which can be used for the quality control of Valerianae Jatamansi Rhizoma et Radix.Key words：Valerianae Jatamansi Rhizoma et Radix；UV；HPLC；total iridoid compounds；content determination蜘蛛香为败酱科缬草属植物Valeriana jatamansi Jones的干燥根茎及根，主产于四川、贵阳等地，始载于《本草纲目》，具有理气止痛、消食止泻、祛风除湿、镇惊安神功效，用于脘腹胀痛、食积不化、腹泻痢疾、风湿痹痛、腰膝酸软、失眠[1]。

羽叶丁香茎皮中环烯醚萜类成分通过色谱方法从蒙药特色药材山沉香原植物羽叶丁香的茎皮中分到1个新的和5个已知的环烯醚萜，其结构经质谱，核磁共振谱等分析，及与文献数据相比对鉴定。

化合物1命名为山沉香萜苷A（alashanidoid A）。

5个已知成分分别为（8E）女贞子苷（2），异女贞苷（3），3′OβD葡萄糖女贞苷（4），10羟基女贞苷（5），木犀榄苷二甲酯（6），其中3～5为丁香属内首次报道，2和6为本种内首次报道。

化合物1～6抑制RAW2647细胞中NO生成和HepG2细胞毒的活性筛选，但不显示明显的抑制活性。

标签：山沉香；蒙药；环烯醚萜；山沉香萜苷A[Abstract]One new iridoid，named alashanidoid A，and five known analogues，were isolated from the stem bark of Syringa pinnatifolia by various chromatographic methods Their structures were determined on the basis of MS and NMR spectroscopic data analyses，and comparison with those in literature Among them，compounds 35 were isolated from this genus for the first time，and 2 and 6 were isolated from the species for the first timeThese isolates were tested for their in vitro antiinflammatory activities against NO production in lipopolysaccharide（LPS）induced RAW2647 macrophages in mice and cytotoxicity of HepG2 cell line，however，no obvious activity was observed at the concentration of 40 μmol·L-1[Key words]Syringa pinnatifolia；Mongolian folk medicine；iridoid；alashanidoid Adoi：10.4268/cjcmm20160715羽叶丁香Syringa pinnatifolia Hemsl又名贺兰山丁香，为木犀科Oleaceae丁香属植物，是我国丁香属特有品种，主要分布在我国内蒙、宁夏、甘肃、青海、陕西、四川等地，其中以内蒙和宁夏交界的贺兰山地区较为集中[1]。

环烯醚萜类化合物结构式环烯醚萜类化合物是一种具有独特结构的天然化合物，它们在植物界中广泛存在，并且具有多种生物活性。

本文将介绍环烯醚萜类化合物的结构式及其特点。

一、环烯醚萜类化合物的结构特点环烯醚萜类化合物是一种由碳、氢和氧组成的有机化合物，其结构特点如下：1．环状结构：环烯醚萜类化合物具有一个环状结构，其中包含多个碳原子。

这个环状结构是该类化合物的基本骨架。

2．醚键：在环烯醚萜类化合物中，碳原子和氧原子之间通过醚键连接，形成一种称为“碳-氧键”的化学键。

这种醚键是该类化合物的特征之一。

3．羟基：在环烯醚萜类化合物中，氧原子通常会连接一个或多个羟基基团。

这些羟基基团可以赋予该类化合物一定的水溶性和生物活性。

4．烯键：在某些环烯醚萜类化合物中，碳原子之间通过双键连接，形成一种称为“碳-碳双键”的化学键。

这种烯键可以增加该类化合物的稳定性。

二、环烯醚萜类化合物的生物活性环烯醚萜类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。

这些活性与该类化合物的化学结构密切相关。

例如，某些环烯醚萜类化合物具有很强的抗氧化能力，可以清除自由基并保护细胞免受氧化损伤。

此外，该类化合物还具有抗炎作用，可以减轻炎症反应并缓解疼痛。

三、环烯醚萜类化合物的应用由于环烯醚萜类化合物的多种生物活性，它们在医药、保健品和化妆品等领域得到广泛应用。

例如，某些环烯醚萜类化合物被用于制备药物，用于治疗癌症、心血管疾病和神经系统疾病等。

此外，该类化合物还被用于制备保健品和化妆品，以增强身体健康和美容效果。

四、结论环烯醚萜类化合物是一种具有独特结构和多种生物活性的天然化合物。

它们的环状结构、醚键、羟基和烯键等特征使其具有独特的化学性质和生物活性。

在医药、保健品和化妆品等领域中得到广泛应用。

环烯醚萜苷的结构特点(一)
环烯醚萜苷的结构特点
组成
•环烯醚萜苷是一类天然产物，由糖苷和烯丙基环醚两部分组成。

结构
•糖苷部分通常由糖基与萜苷部分连接而成。

•烯丙基环醚是环烯醚萜苷独特的结构特点，它包括一个含氧的环和一个烯丙基功能团。

物理特性
•环烯醚萜苷常呈结晶状固体或黄色粉末。

•它们通常在水中不溶，但在有机溶剂中可溶。

生物活性
•环烯醚萜苷具有多种生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌和抗肿瘤等作用。

•这些化合物在药物和保健品领域具有广泛的应用前景。

来源
•环烯醚萜苷主要存在于植物中，如一些中草药和食物植物。

应用
•环烯醚萜苷可用于药物研发、新药开发和天然产物研究等领域。

•它们也被广泛用于保健品制造业。

以上就是环烯醚萜苷的结构特点的简要描述，这类化合物在医药和保健领域具有重要的意义。