有机物的鉴别和检验中需要注意的问题
保山郭强
一、注意物质的溶解性和密度差异
1、有机物的溶解性与所含基团类型有密切关系
有机物所含烃基（－R）均属于憎水基，具有亲油性；有机物分子中引入卤原子，可增大分子间作用力，使物质的熔沸点升高、密度增大，但对有机物的水溶性基本没有促进作用。
有机物所含羟基（－OH）、羧基(－COOH)、氨基（－NH2）、醛基（－CHO）、羰基（－CO－）都是亲水基。在有机物分子中含亲水基越多、烃基越小，水溶性越好；反之，水溶性越差。
2、有机物的密度
有机物分子中的氢原子被其它原子或原子团代替所形成的化合物密度都比对应烃的密度大，而绝大多数烃类物质的密度均小于水。
在卤代烷中，除一氯代烷的密度小于水外，二氯代烷、溴代烷、碘代烷的密度都比水大。
氯苯、溴苯、硝基苯的密度也均大于水。
【例1】下列各组有机物中，用水即可鉴别出来的是
A、乙醇、乙酸、乙醚
B、环己烷、溴苯、甘油
C、溴苯、硝基苯、甲苯
D、溴乙烷、乙醇、乙酸乙酯
【解析】在中学，这类题通常不主张通过气味来识别。因此，就只有通过有机物的水溶性及密度来比较了。A中乙醇和乙酸均能与水混溶，故无法区分开；B中环己烷、溴苯均不溶于水，但环己烷比水密度小而溴苯比水的密度大，甘油能与水任意比混溶，故可用水鉴别它们；C中的三种有机物均不溶于水，且溴苯和硝基苯密度都大于水，故无法鉴别；D中溴乙烷和乙酸乙酯都不溶于水，但溴乙烷密度比水大，乙酸乙酯密度比水小，乙醇能与水混溶，故可用水鉴别它们。
【答案】B D
【例2】在油脂与NaOH的皂化反应实验中，如何判断油脂是否完全水解？
【解析】油脂不溶于水、且密度比水小，但在强碱溶液中加热一段时间可以完全水解为高级脂肪酸钠和甘油。甘油能与水以任意比混溶，尽管高级脂肪酸钠含有较大烃基，但其所含的－COO－属于亲水基，故能消除油、水间的界面，这时的混合液呈乳浊状。
【答案】取皂化液，滴入一滴到盛水的烧杯中，若有油珠浮在水面，表明有油脂没有水解；若迅速分散到水中，无油珠状液体，可认为油脂已水解完全。
二、注意溶液的酸碱性
在高中有机化学中，含有醛基的有机物发生银镜反应或与新制氢氧化铜的反应均是在碱性溶液中进行，卤代烃也是在碱性条件下水解，糖类水解则是在酸性（或酶催化）条件下进行，而酯类或蛋白质类物质水解既可以在酸性也可以在碱性条件下进行，还可以由酶催化完成。因此，在进行相关实验或检测水解产物时，常常需要注意溶液的酸碱性调节。
1、用新制的氢氧化铜悬浊液检验含醛基的有机物是正确的吗？
许多教科书和教辅资料，都提到用“新制的氢氧化铜悬浊液”检验或证明有机物中含有醛基，并写了相关反应的化学方程式，例如：
CH 3CHO + 2Cu(OH)2 —→ CH 3COOH + Cu 2O ↓+ 2H 2O 那么，实验中真的是用“新制的氢氧化铜悬浊液”吗？
【实验】在试管里加入10%的NaOH 溶液2mL ，滴入2%的CuSO 4溶液4～6滴，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入乙醛溶液0.5mL ，加热。观察并记录实验现象。（摘自高中《化学》（选修5）人教版，2007）
细心的人在实验中会注意到，按上述溶液配量混合，实验中实际得到的并不是氢氧．．．．．．．．．．．．．化铜的悬浊液，而是一种深蓝色的溶液．．．．．．．．．．．．．．．．．
。因为可以通过计算证明：上述反应中NaOH 和CuSO 4的物质的量之比大于138∶1（注：10%的NaOH 溶液相对密度约为1.1，2%的CuSO 4溶液相对密度约为1，每滴溶液体积约为0.05mL ）。显然，n(NaOH) >> n(CuSO 4)，由于Cu(OH)2有微弱两性，所以能溶于浓的NaOH 溶液，形成含[Cu(OH)4]2－
配离子的深蓝色溶液。（参见《无机化学》第五版·大连理工大无机化学教研室，高等教育出版社，2006，621）
【结论】检验含醛基的有机物时，用的并不是新制的氢氧化铜悬浊液而是含
[Cu(OH)4]2－配离子的强碱性溶液！相关反应的方程式应表示为：
CH 3CHO + 2[Cu(OH)4]2－—→ CH 3COO － + Cu 2O ↓+ 3H 2O + 3OH －
鉴于中学的教学实际，该反应以下面的方程式来表示也是一种合理的处理：
CH 3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH —→ CH 3COONa + Cu 2O ↓+ 3H 2O （参考《有机化学》王积涛 胡青眉 张宝申 王永梅，南开大学出版社，1993，361） 还需要说明的是：假如该实验中所用NaOH 溶液的浓度或量不足，硫酸铜溶液用量相对较多，确实配成了新制氢氧化铜悬浊液，那么在实验中就有可能．．．
在加热时出现黑色△
△
△
沉淀，造成对实验的干扰。这是因为难溶的氢氧化铜在加热时容易分解为黑色的CuO 。
2、如何检验淀粉的水解产物及水解程度？
淀粉水解实际是个复杂过程，所产生的还原性糖除葡萄糖外还有麦芽糖等。
【例3】已知淀粉在稀硫酸的作用下能发生水解，为检测淀粉的水解程度，可进行如下实验：
（1
）操作①的实验目的是（用化学方程式表示）
。 （2）操作③的实验目的是
。 （3）要证明淀粉完全水解的实验依据是：
。 （4）要证明淀粉只是部分水解的依据是：
。 【解析】A 是淀粉水解一段时间后的混合液。在检验水解产物或判断淀粉水解程度时必须考虑溶液的酸碱性，例如取少量A 加入碘水即可判断淀粉是否完全水解，此操作只能在酸性或中性条件下进行；操作③取少量A 加NaOH 浓溶液是为了将溶液中和至碱性，以利于后面银镜反应的进行。
【答案】（1） （2）使溶液呈碱性，以便通过后面的银镜反应判断是否有水解产物还原性糖（如葡萄糖）生成。
（3）经操作②，溶液不变蓝色，证明淀粉已完全水解。
（4）若经操作②，溶液变蓝色；且经操作④有银镜形成。就证明淀粉是部分水解。
三、注意反应速率大小对鉴别实验的影响
物质的鉴别实验通常要求操作简便、现象明显、结论准确。但有机化学大多数反应较慢，如果反应物之间互不相溶，反应就更慢了。因此，鉴别物质需要采取必要措施。
③ 银氨溶液 △，④ (C 6H 10O 5)n + nH 2O ——→ nC 6H 12O 6 稀硫酸 △
淀粉 葡萄糖
【例4】如何鉴别苯和甲苯这两种试剂？
【解析】从原理上讲，这两种物质的鉴别很容易，苯不使KMnO 4酸性溶液褪色，而甲苯能使KMnO 4酸性溶液褪色。但在实际操作中，该实验有时难以完成。究其原因是多方面的：其一是该反应本来就慢；其二是苯和甲苯都不溶于KMnO 4酸性溶液；其三是KMnO 4溶液颜色深，稍有过量，相关现象变化就区分不出来。
所以，要完成该实验，一是所用KMnO 4酸性溶液浓度要小（略显紫色即可）；二是加入量要少（滴入1～2滴KMnO 4酸性溶液即可）；三是要注意充分振荡，以利于反应液的充分接触。
此外，实验鉴别题的解答必须注意三个环节的完整性——操作、现象、结论。
【答案】将苯和甲苯各取少量分装到2支试管中，再分别滴2滴KMnO 4酸性溶液，充分振荡，若观察到混合液褪色，则原试剂是甲苯；若无明显褪色现象，则原试剂是苯。
【例5】能否用溴水鉴别溴乙烷、乙醇、苯酚溶液？
【解析】溴水不与溴乙烷反应，溴乙烷密度大于水；溴水难与乙醇反应，在短时间内没有明显变化现象；溴水与苯酚溶液反应迅速，生成的三溴苯酚在过量的苯酚溶液中不会沉淀析出，但可以明显观察到溴水的褪色现象。
【答案】取少量三种待鉴别溶液分别加入到三支试管中，再分别加入少量溴水，充分振荡后，静置。出现分层现象，且溴水层褪色、油层（下层）呈橙红色，原试剂为溴乙烷；未出现分层现象，且能使溴水褪色的原试剂为苯酚溶液；加溴入后没有明显变化的，原试剂是乙醇。
四、注意避免先后加入试剂的干扰
鉴别含有多个官能团的有机物时需要加入多种试剂，这时不仅要注意加入试剂的先后次序，还要考虑先加入的试剂是否可能对后面的鉴别造成干扰。
【例6】已知2RCH 2CHO
R －CH 2CH ＝C －CHO 水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：
R NaOH / H 2O △
请回答下列问题：
（1）饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；
结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。
（2）B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为
。
（3）若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：
。
（4）第③步的反应类型为；
D所含官能团的名称为。
（5）①同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体有____种
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中含有羧基和羟基
②写出其中一种同分异构体通过分子间脱水形成六元环状化合物的结构简式。
【解析】（3）小题：依据题供信息，可知C是一种不饱和醛，即含有碳碳双键和醛基两种官能团。这两种官能团都能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，但醛基能发生银镜反应而碳碳双键不行，据此，可先通过银镜反应检验醛基的存在，然后再用溴水或高锰酸钾酸性溶液检验双键的存在。为了避免醛基的存在干扰后面对碳碳双键的检验，有必要在检验醛基存在的同时将醛基全部反应掉，所以前面所加试剂必须是稍过量的。又为了避免过量的银氨溶液会对后面检验带来干扰，又要注意使溶液中和至酸性的同时除去过量的Ag+。
（5）小题：①在有机物分子中能使直接相连的4个原子呈直线结构的唯碳碳三键（—C≡C—）莫属，要让6个碳原子连成一个直线，必须是下面的结构才行：—C—C≡C—C≡C—C—
上面结构的不饱和度为4，正好与苯环的不饱和度相同，如果保证分子中有1个羧基—COOH和1个羟基—OH，并以此为基础即可推出符合条件的水杨酸的4种同分异构体。
②如果某同分异构体分子间脱水形成六元环结构，该分子内必须是与—COOH直接相连的α碳原子上连有—OH。
【答案】（1）C4H10O；1—丁醇（或正丁醇）
△
（2）CH3CH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH —→CH3CH2CH2COONa + Cu2O↓+ 3H2O
（3）银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案）（4）还原反应（或加成反应）；羟基。
（5）4；
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应 后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再 滴入几滴FeCl3溶液（或过量 ．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明 ．．饱和溴水 有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+
进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
的有机物的鉴别及检验 加练习 集团标准化工作小组 [Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]
有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸 ．．．．．． 化．，再滴入AgNO 3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH) 2 悬浊液，加热煮沸，充 分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br 2 + H 2 O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。123 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚123 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸 酸化，再滴入几滴FeCl 3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉 淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl 3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2＝CH 2 、SO 2 、CO 2 、H 2 O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe 2(SO 4 ) 3 溶液、品红溶液、 澄清石灰水、 （检验水）（检验SO 2）（除去SO 2 ）（确认SO 2 已除尽） （检验CO 2 ）123 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2＝CH 2 ）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有机物的鉴别及检验 The document was finally revised on 2021
有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸 ．．．．． 酸化 ．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮 沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加 入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加 入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有机物的鉴别（共46题） 一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能 ．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法
有机物的鉴别专题 1．下列说确的是 A．乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应 B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯 C．(NH4)2SO4、CuSO4都能使蛋白质变性 D．葡萄糖、蔗糖都能与新制的Cu(OH) 2发生氧化反应 2．下列说确的是（） A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经干燥而获得纯净的甲烷 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油 3．下列叙述错误 ．．的是（） A．纤维素的水解实验操作为：把一小团棉花放入试管中，加入几滴90%的硫酸溶液，用玻璃棒把棉花捣成糊状，小火微热，至成亮棕色溶液 B．向油脂发生皂化反应后所得的混合溶液中加入固体NaCl会出现分层现象，此分层过程发生的主要是物理变化 C．只用滴管、试管和水就能鉴别乙二醇、溴代烃、乙醛 D．已知苯与苯酚的沸点差异较大，故一定能用蒸馏的方法分离苯与苯酚的混合液 4．物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是( ) ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ②用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔 A．①②B．①③ C．②③ D．①②③ 5．下列有机物的鉴别方法（必要时可加热）不能达到实验目的的是 A．用蒸馏水鉴别乙二醇、甲苯、氯苯 B．用溴水鉴别苯、苯酚、2-己烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯、正己烷 D．用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别甲酸、乙醛、乙酸 6．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能 ．．对二者进行鉴别的是 A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 7．下列用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、乙醇、四氯化碳 C.硝基苯、乙醇、四氯化碳 D.硝基苯、乙醇、乙酸 8．下列有关实验容的叙述合理的是 A、用湿润的pH试纸测定某盐溶液的pH B、用溴水不能鉴别苯、四氯化碳、乙醇和苯酚
各类有机化合物的鉴别: 一、烯烃、二烯烃、炔烃 1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去（加成） 2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀（氧化） 二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃 1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 ：双键在末端有气泡产生 2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀 3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成 三、小环烃--用溴的四氯化碳溶液（褪色） 四、苯或无-H得烷基苯与含-H的烷基苯 用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的烷基苯中，棕红色褪去。 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α - H 的烷基苯很难被氧化。αα 五、卤代烃--用硝酸银 1.硝酸银的乙醇溶液：RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX↓（沉淀） 2.不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
六、醇 1、鉴别伯仲叔醇的方法--用卢卡斯试剂(浓HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇，α -苯基乙醇，β -苯基乙醇 伯醇：室温无变化，加热后反应 仲醇：放置片刻变浑浊 叔醇：立即浑浊 2、鉴别一元醇与多元醇的方法--用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液 3、鉴别不溶于水的醇和烷烃和卤代烷：醇和硫酸生成的珜盐能溶于硫酸 4、6个c以下的醇：与金属钠反应生成氢气 七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式的鉴定 ①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl 苯酚：紫色邻甲苯酚：红色对硝基苯酚：棕色 ②苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀：三溴苯酚（卤化，三取代物） 2、苯酚和醇的分离提纯 3、醚和烷烃的分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层
有机化学中常见有机物的鉴别方法 有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。 在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化。 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 （3）反应产物有气体产生。 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 化合物的鉴别是重点,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃（含有不饱和碳碳键）： （1）溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去。 （2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃（末端炔）： （1）硝酸银的氨溶液，生成炔化银白色沉淀。 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色（三元环常温就能褪色，四元环需加热。），但不能使高锰酸钾溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，烯丙型和叔卤代烃卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃 需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。 （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则
证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸， 充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．． ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 量的NaOH CH 2、SO 2、CO 2、H 2O ？ Fe 2(SO 4)3溶液、品红溶液、 （确认SO 2已除尽） （检验CO 2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2＝CH 2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
3 H2SO4的混合液后加热、⑧加入浓溴水，合理的操作是 A. ④⑤③ B. ⑦① C. ⑧②⑤③ D. ⑥①⑤③ 4、除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是（） A．溴苯（溴）四氯化碳分液 B．乙醇（水）氧化钙过滤
C．甲烷（乙烯）酸性高锰酸钾洗气 D．乙酸乙酯（乙酸）碳酸钠溶液分液 C．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液D．由乙醇制乙烯5．使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（） A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液 B．KMnO4溶液和Br2的CCl4 C．银氨溶液和Br2的CCl4 D 与的方法是 C 五种溶液的一种试剂是 B. 氯化铁溶 液 D. D 9．能够检验苯酚存在的特征反应是 A．苯酸与硝酸反应 B．苯酚与浓溴水反应 C．苯酚与氢氧化钠溶液反应 D．苯酚与三氯化铁溶液反应10．将乙醛和乙酸分离的正确方法是（）。 A.加热分馏 B.先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓H2SO4，蒸 出乙酸，
高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习） 一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ +错误！未找到引用源。+ 3H+══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
有机物得鉴别与检验 鉴别有机物,必须熟悉有机物得性质(物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物得特征反应,选用合适得试剂,一一鉴别它们。 1.常用得试剂及某些可鉴别物质种类与实验现象归纳如下: 2.卤代烃中卤素得检验 取样,滴入NaＯＨ溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．,再滴入AｇNO3溶液，观察沉淀得颜色，确定就是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键得检验 (1)若就是纯净得液态样品,则可向所取试样中加入溴得四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳 碳双键。 （2）若样品为水溶液,则先向样品中加入足量得新制Cｕ(OH）２悬浊液，加热煮沸,充分反应 后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水,若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应:—ＣＨO＋Ｂｒ2＋H2O→—ＣOOH + 2HBｒ而使溴水褪色。 4。二糖或多糖水解产物得检验 ?若二糖或多糖就是在稀硫酸作用下水解得,则先向冷却后得水解液中加入足量得NaＯH溶液,中与稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制得氢氧化铜悬浊液，(水浴）加热，观察
现象，作出判断. 5。如何检验溶解在苯中得苯酚？ ??取样,向试样中加入NaＯH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeＣl3溶液(或过量饱与溴水 ．．．．．．),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ?★若向样品中直接滴入FeＣｌ3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱与溴水，则生成得三溴苯酚会溶解在苯中而瞧不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大得一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成得三溴苯酚溶解在过量得苯酚之中而瞧不到沉淀。 6.如何检验实验室制得得乙烯气体中含有CＨ2＝CH2、SＯ2、CO2、H2O？ ??将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱与Ｆe2(ＳＯ4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2) (除去SＯ２)（确认ＳO2已除尽) （检验CO2) 溴水或溴得四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH２＝CH２)。 六、混合物得分离或提纯（除杂)
有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析和解决化学问题的能力。 增分点1有机物的检验与鉴别 [知识查补] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别 (2)依据密度大小鉴别 (3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
2.物质检验或鉴别时的“四个首先” (1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液； (2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液； (3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液； (4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。 [增分题例] 类型一有机物的检验与鉴别 【例1】(2018·青岛模拟)下列实验方案不合理的是() A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例2】(2017·济南一模)下列鉴别方法不可行的是() A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。 答案 C 增分点2有机物的分离与提纯 [知识查补] 1．有机物分离提纯常用方法
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
4．有机化合物的鉴别 鉴别方法有物理方法和化学方法。 物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。 用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。 4.1各类有机化合物主要特征反应总结 表各类有机化合物主要特征反应
4.2答题思路和方法 1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。 2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。 3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。 4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无 要求时不必写出反应式。 5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、 硫酚中使用易发生爆炸。 6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。 4.3解题示例 用化学方法鉴别下列各组化合物 1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇 [分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。 解
苯酚 显色 2× ×↑√ 2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇 [分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas 试剂反应的活性大小来鉴别。 解 × × 2-3-1-2-3- 黄色↓ 黄色↓ 3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸 [分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。 利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。 解： 乙二酸 丙酸丙二酸 ×气体 ↑ 4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮 [分析]前三个化合物都有活泼的亚甲基，其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。乙酰
乙烯与溴水有机物官能团的检验提分练习 1．(2017?衡水中学高三上学期摸底)下列关于常见有机化合物的说法正确的是( ) A．甲烷、乙烯和苯都可以从化石燃料中获得，都能使溴水褪色 B．乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都能发生加成反应和氧化反应 C．酸性高锰酸钾溶液既能鉴别乙烷和乙烯，也能除去乙烷中的乙烯，得到纯净的乙烷D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和碳酸钠溶液鉴别 2．阿斯巴甜(Aspartame，结构简式如图)，具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。下列有关阿斯巴甜说法不正确的是( ) A．分子式为C14H18N2O3，属于蛋白质 B．水解产物中有两种氨基酸 C．在一定条件下既能与酸反应又能与碱反应 D．分子中有苯环、氨基、羧基、肽键和酯基的结构 3．现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示： 下列有关说法中错误的是( ) A．甲、乙、丙都是芳香族化合物，只有两种能与碳酸氢钠溶液反应 B．只用碳酸氢钠溶液和银氨溶液就能检验出甲、乙、丙 C．与足量氢气反应，相同物质的量的甲、乙、丙消耗氢气的物质的量之比为3∶4∶3 D．甲的化学式为C11H14O2，乙含有两种含氧官能团 4．下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是( ) 选项 实验操作
实验现象 解释与结论 A 将乙醇与浓硫酸共热至170 ℃，所得气体通入酸性KMnO4溶液中 KMnO4溶液褪色 乙醇发生消去反应，气体中只含有乙烯 B 淀粉溶液和稀H2SO4混合加热，加新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 有砖红色沉淀产生 淀粉发生水解，产物具有还原性 C 向甲苯中滴入适量浓溴水，振荡，静置 溶液上层呈橙红色，下层几乎无色 甲苯萃取溴所致 D 将少量某物质滴加到新制的银氨溶液中，水浴加热 有银镜生成 说明该物质一定是醛 5.(2017?湖南邵东三中高三第一次月考)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液
常见有机物的鉴别 一、与溴水的作用 1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。 能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发 生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。 二、与酸性高锰酸钾溶液的作用: 1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 3、醇类。 注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。 三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用: 1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。 四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。 五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？ 答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH 酸反应有胺基-NH2 碱反应有苯酚羧基-COOH 1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH 2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的 3能发生银镜反应醛基-CHO 4能发生聚合反应 首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多 之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的 六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。 检验)。 3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I) 一.各类化合物的鉴别方法
各类有机化合物的鉴别方法大全 1.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色褪去 (2)高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二.例题解析 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
常见有机物的鉴别方法 在高中有机化学中，有机物的鉴别是一种常见的考法，本篇文章总结了常见有机物的鉴别方法。 1.物理法 (1)根据有机物的溶解性和密度不同鉴别。 如用水即可鉴别乙醇、苯和四氯化碳三种液体;用溴水即可鉴别己烯、乙醇、苯和四氯化碳四种液体。 要熟记下列常见物质的溶解性、密度大小和状态情况。 a.能与水互溶的液体是 乙醇、乙二醇、丙三醇、乙醛、乙酸、 b.难溶于水且密度比水小的液体： 所有液态烃类，如己烷、苯、甲苯、己烯汽油、煤油等;所有液态酯类，如乙酸乙酯、植物油等。 c. 难溶于水且密度比水大的液体：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 d.碳原子数在4个以下的烃为气体，烃的衍生物中只有一氯甲烷、甲醛是气体。 (2)红外光谱(IR)法： 可测定分子中含有何种化学键或官能团。 (3)核磁共振氢谱(NMR)： 可测定分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。如：可用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷(2010天津卷3)
2.化学法 根据常见有机物的特征反应鉴别。 (1)用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基; (2)用碘水检验淀粉; (3)用氯化铁溶液或浓溴水检验酚类; (4)用紫色石蕊试液或碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液检验羧酸; (5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯， (6)用浓硝酸检验蛋白质溶液，用灼烧法检验羊毛或真丝制品; (7)用与加入酚酞溶液的NaOH溶液共热的方法鉴别酯类物质，等等。 3.只用一种试剂就能鉴别的有机物常见的有以下情况： (1)乙醇、溴苯、苯 解析：可以用水一步检验。乙醇和水互溶，溴苯和水混合以后，上层无色，下层油状物。苯和水混合之后，上层是油状物，下层是水。利用了有机物的溶解性和密度。 (2)乙醇、硝基苯苯、苯酚溶液、己烯 解析：可以用溴水一步检验着五种物质，现象分别是乙醇和溴水互溶，整体呈棕色，硝基苯和溴水发生萃取，上层无色，下层红棕色，苯和溴水发生萃取，上层是溴的苯溶液，红棕色，下层无色。苯酚中加入溴水后，出现白色沉淀。己烯能使溴水褪色，己烯中含有碳碳双键。 (3)乙醇、四氯化碳苯、苯酚溶液、硫氰酸钾溶液、碳酸钠溶液 解析：氯化铁溶液。乙醇和氯化铁互溶，四氯化碳中加入氯化
有机化合物的鉴别 在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热） （3）反应产物有气体产生 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
有机物的鉴别、分离提纯（除杂） 一．选择题 1． 要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的步骤是： ①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④通入过量的二氧化碳 ⑤加入足量的金属钠 ⑥加入足量的氢氧化钠溶液 ⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液并加热 ⑧加入足量的溴水 A 、⑦① B、⑧②④③ C 、⑥①④③ D 、⑤④② 2．下列除去括号内杂质的操作正确的是 A ．苯（苯酚）：加浓溴水振荡，过滤 B ．乙酸乙酯（乙酸）：加入乙醇和浓硫酸并加热 C ．乙醇（水）：加入四氯化碳，萃取分液 D ．淀粉溶液（葡萄糖）：渗析 3. 现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ ） A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 4. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ ） COOH CH 3 C O O OH OCH 3 CH 2CH CH 2 CH CH COOH 乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 ① 银氨溶液 ② 溴的四氯化碳溶液 ③ 氯化铁溶液 ④ 氢氧化钠溶液 A.②与③ B.③与④ C.①与④ D.①与② 5.（2013?上海）2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（ ） A ．点燃，能燃烧的是矿物油 B ．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C ．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D ．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 6.（2009?上海）物质的鉴别有多种方法．下列能达到鉴别目的是（ ） ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ②用相互滴加的方法鉴别Ca （OH ）2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔． A ．①② B ．①③ C ．②③ D ．①②③
有机化合物的鉴别 作者：admin文章来源：本站原创点击数：1378更新时间：2006-5-8莎心"刁 在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离(分离后的化合物不必再还原)。 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： (1)化学反应中有颜色变化 (2)化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热) (3)反应产物有气体产生 (4)反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别，为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一?各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2?含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3?小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4?卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)； (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2, 4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色 沉淀，而酮和芳香醛不能；