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化学实验有机物质的鉴别与检验一、引言近年来，有机化学在科学研究和生产实践中发挥着重要的作用。
为了更好地理解和应用有机化合物，我们需要掌握一些有机物质的鉴别与检验方法。
本节课将介绍几种常见的有机物质的鉴别与检验方法，以帮助学生在实验中正确识别和分析有机化合物。
二、理论知识1. 有机物质的特征：有机物质通常含有碳元素，能够燃烧和产生二氧化碳、水和能量。
它们的分子结构复杂，多种多样，且常常具有特殊的物理化学性质和反应性。
2. 鉴别与检验方法：有机物质的鉴别与检验可以通过以下几种方法进行：- 火焰试验：根据有机物质燃烧时的火焰颜色和特征来判断其性质。
- 水合钠试剂试验：用水合钠试剂检验有机物质中的羧酸和酚类化合物。
- 溴水试验：用溴水试验有机物质中是否含有不饱和键。
- 氨水试验：用氨水试验鉴定含有醛基的有机物质。
- 银镜反应：通过银镜反应判断有机物质是否含有醛基。
- 石碱试验：用石碱试验检验有机物质中的酮类化合物。
三、实验步骤1. 火焰试验- 将待测有机物质取少量置于火焰中燃烧。
- 观察火焰颜色和特征，记录结果。
2. 水合钠试剂试验- 取少量待测有机物质，加入几滴水合钠试剂。
- 观察澄清液的颜色和变化，记录结果。
3. 溴水试验- 将待测有机物质取少量加入溴水中。
- 观察溴水的颜色和变化，记录结果。
4. 氨水试验- 取少量待测有机物质，加入几滴氨水。
- 观察氨水的颜色和变化，记录结果。
5. 银镜反应- 取少量待测有机物质，加入少量稀银镜试剂。
- 观察液体的颜色和变化，记录结果。
6. 石碱试验- 取少量待测有机物质，加入少量稀石碱试剂。
- 观察液体的颜色和变化，记录结果。
四、实验结果与讨论根据实验步骤所得的结果，我们可以判断有机物质的性质。
例如，通过火焰试验观察火焰颜色和特征，我们可以初步判断有机物质中是否含有特定的元素。
而通过其他的试剂试验，则可以更具体地鉴别有机物质中的官能团和结构特征。
五、实验总结通过本次实验，我们了解了一些常见的有机物质的鉴别与检验方法，并学会了如何利用这些方法识别和分析有机化合物。
有机物判断方法
1、物理法
（1）根据有机物的溶解性和密度不同鉴别。
（2）红外光谱(IR)法：可测定分子中含有何种化学键或官能团。
（3）核磁共振氢谱(NMR)：可测定分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
2、化学法
根据常见有机物的特征反应鉴别。
（1）用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基；
（2）用碘水检验淀粉；
（3）用氯化铁溶液或浓溴水检验酚类；
（4）用紫色石蕊试液或碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液检验羧酸；
（5）用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯，
（6）用浓硝酸检验蛋白质溶液，用灼烧法检验羊毛或真丝制品；
（7）用与加入酚酞溶液的NaOH溶液共热的方法鉴别酯类物质等等。
有机物鉴别方法总结一、有机物鉴别的重要方法1、比重测定法比重测定法是比较有机化合物在液体中的比重或其他重量的比值。
它是一种简单的，快速，准确的鉴定方法，可用于有机物和无机物的分析。
常见的比重仪包括布朗比重仪，蒸馏比重仪，油浸比重仪等。
2、熔点测定法熔点测定法是指测定有机物的熔点，即在一定的温度下，有机物从固体变成液体的过程。
常见的熔点仪有Hoffman熔点仪、油浴熔点仪和蒸馏熔点仪等。
3、溶解度测定法溶解度测定法是指测定有机物的溶解度，即在一定的温度和溶剂中，有机物的溶解和分解特性。
这种方法是一种直接的，准确的，重要的有机物分析方法。
4、比热容测定法比热容测定法是指测定有机物的比热容，通常是指物质的恒定压强下的比热容，可以用来区分同类有机物。
这种方法可以快速，精确地分析有机物的热物性，弥补其他技术的不足。
5、化学反应性测定法化学反应性测定法是指测定有机物与其他物质的反应性，可以通过检测有机物的化学反应，从而快速，准确地鉴定物质的种类。
这种方法的主要优势是可以灵活地分析物质的反应性及同位素组成，是有机物鉴定方法中重要且不可缺少的一种技术手段。
6、比色分析法比色分析法是指比较有机物产生的色谱和吸光度，以辨别有机物的种类和组成。
它是一种经济，快速，准确的有机物分析技术，可以用来分析复杂的有机物组合物。
7、热重分析法热重分析法是指测定有机物在加热或热分解过程中改变的物质量，可以用来鉴别有机物的组成和结构。
这种方法可以准确地鉴别有机物的成分和结构，并对有机物有一定的定性和定量分析。
二、有机物鉴别的常用技术1、气相色谱法气相色谱法是常用的有机物分析技术之一，它利用某种挥发性有机物分子的空间分布分离不同的有机物，从而达到定性分析的目的。
这种方法可以用来分离、鉴定和定量分析复杂的有机合成物，具有速度快、准确度高的特点。
2、紫外-可见光谱法紫外-可见光谱法是利用物质吸收紫外线、可见光的不同原理，从而分析物质的分子结构的一种技术。
高中有机物鉴别与分离方法有机物的检验与鉴别主要方法：1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。
例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。
例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。
3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。
例：1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）2 酸性KMnO4（H ）法（苯与其同系物的鉴别）3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）应用有机物的物理性质和化学性质实现有机物的分离典型例子：1.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。
错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。
错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。
错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。
正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。
2.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。
错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。
错例B：加生石灰，过滤。
错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。
正解：加生石灰，蒸馏。
(这样可得到99.8％的无水酒精)。
3.乙醇（乙酸）错例A：蒸馏。
（乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃）。
错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。
错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。
错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。
正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。
1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。
据此，可鉴别烯烃。
2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。
如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解产物。
3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。
据此可鉴别末端炔烃类化合物。
RC≡CH + Ag(NH3)+2NO3RC ≡ ClAg注意：炔化银干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。
故在反应完了时，应加入稀硝酸使之分解4．铜氨溶液鉴别末端炔烃炔化铜干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。
故在反应完了时，应加入1：1稀硝酸使之分解。
5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀:不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。
因此可以根据卤化银沉淀的颜色来鉴别卤代烃。
6．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇浓盐酸和无水氯化锌的混合物称卢卡斯试剂（Lucas reagent）。
但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。
各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为：烯丙型醇，苄基醇，三级醇＞二级醇＞一级醇将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层；二级醇2～5min反应，溶液分两层；一级醇经室温放置无反应，必须加热才能反应。
7．土伦(Tollens)试剂鉴别醛和酮土伦试剂是银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。
有机物的鉴别方法用于有机化合物的鉴别的方法多是指利用含有特征官能团的化合物具有特征性化学反应的性质来区分不同的化合物。
这类特征性反应必须具备以下条件：必须是针对各化合物所含官能团的化学反应，不能将一类化合物转变为另一类化合物再鉴别；必须有明显的、易观察的反应现象，如生成沉淀或气体，有颜色变化等现象；反应有一定的专一性。
因此鉴别方法多是根据各类化合物的特殊性质产生的。
一、烯烃1．利用溴与双键的加成反应，反应现象是溴褪色。
能与溴反应的化合物如苯酚、苯胺等都有干扰。
2．利用高锰酸钾对烯烃的氧化反应，反应现象是高锰酸钾褪色。
常用试剂是高锰酸钾的稀硫酸溶液，中性或碱性高锰酸钾水溶液也能用于烯烃鉴别。
能被高锰酸钾氧化的化合物如炔烃、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有干扰。
二、炔烃1．溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾水溶液也用于鉴别炔烃，因此用此法鉴别炔烃时烯烃有干扰；同样用此法鉴别烯烃时炔烃有干扰。
2．叁键在链端上的炔烃（端基炔），与银氨溶液或亚铜－氨配合物溶液反应得到炔化银(灰白色沉淀物)或炔化亚铜（砖红色沉淀物），可用于端基炔的鉴别。
三、卤代烃卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃与硝酸银作用，生成的卤化银是沉淀物。
常用试剂是硝酸银的乙醇溶液。
不同的卤代烃有不同的反应速率，表现反应条件和出现沉淀的快慢不同，可用于不同卤代烃的区别：3o卤代烃、烯丙式卤代烃和苄基卤代烃与硝酸银－乙醇溶液作用立即出现沉淀，2o卤代烃缓慢出现沉淀，1o卤代烃只在加热时才能与硝酸银反应生成沉淀。
四、醇1．高锰酸钾和重铬酸钾都可用于鉴别醇，酸性介质中高锰酸钾与醇作用的现象是褪色（很浅的Mn2+颜色不易看出），在其它介质中现象是高锰酸钾褪色，并有黑色沉淀（MnO2）；重铬酸钾与醇作用的现象是橙红色转变为绿色。
用这个反应鉴别醇时，烯烃、炔烃、酚、醛等有干扰。
2．含氯化锌的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂）用于区别六个碳原子及六个以下碳原子不同的醇：叔醇与卢卡斯试剂作用立即出现混浊－反应生成的卤代烷不溶于卢卡斯试剂，仲醇与卢卡斯试剂作用缓慢出现混浊（数分钟），伯醇与卢卡斯试剂需经加热才能出现混浊。
一、 烷烃：1、直链：①Br 2CH 3CH 2CH 32CH 3CHBrCH 3+CH 3CH 2CH 2Br 97%3% 2、环（三四元脂环烃）：①卤素：使溴的四氯化碳溶液褪色+Br 24CH 2CH 2CH 2Br Br 二、 烯烃：①卤素：无水的溴的四氯化碳溶液褪色H 2C CH 2+Br 24BrCH 2CH 2Br ②高锰酸钾：紫红色的高锰酸钾溶液迅速褪色HC CH 2RH 2SO 4RCOOH +CO 2+H 2O 三、 1、炔烃：①溴的四氯化碳溶液，红色褪去RC CR +Br2CC Br R R Br②高锰酸钾溶液，紫色腿去。
RC CR`3RCOOH +R`COOH 2．含有炔氢的炔烃： ①硝酸银，生成炔化银白色沉淀HCCH +AgC CAg +2NH 4NO 3+2NH 32Ag(NH 3)2NO 3② 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
HCCH +CuC CCu +2NH 4Cl +2NH 32Cu(NH 3)2Cl四、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
五、1、醇：①与活泼的金属反应，有气体产生。
2C2H5OH + 2Na→2C2H5ONa +H2↑②与氢卤酸反应（卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2可用于鉴别伯、仲、叔醇(适用于4~7碳的醇，且7个碳的只有苄醇)③与乙酰氯反应，生成酯，并放热，有白雾逸出。
CH3COCl + ROH →CH3COOR + HCl↑④氧化反应（常用氧化剂：K2Cr2O7、KMnO4等。
）KMnO4：紫色→无色K2Cr2O7：橙红→绿色注：叔醇：在该条件下不被氧化，因 -碳上没有氢原⑤与硝酸铈铵反应：含有10个碳以下的醇与硝酸铈铵作用，生成红色络合物，溶液颜色由橙黄色变为橙红色。
（NH4)2Ce(NO3)6+ROH→HNO3+(NH4)2Ce(OR)(NO)52、二元醇：①与高碘酸（加硝酸银）白色沉淀HC ROH HCOHR`4CR HO+C H`RO+ HIO3+H2OHIO3+AgNO3AgIO3白色+HNO3与氢氧化铜:②邻位二醇或多元醇可与新鲜的氢氧化铜形成绛蓝色络合物六、醚：醚与氢碘酸反应生成碘代烷，低分子碘代烷易挥发，遇硝酸汞即生成朱红色的碘化汞。
如何用化学方法鉴别有机物一、双键和三键化合物的检验1.取样，滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液，若溶液颜色褪色，说明含有双键或三键。
2.取样，滴加硝酸银溶液，若产生沉淀，说明含有卤素原子。
二、羟基和羧基的检验1.取样，滴加石蕊试纸，若溶液变红，说明含有羧基。
2.取样，滴加酚酞试纸，若溶液变红，说明含有羟基。
三、醛基的检验1.方法一：取样，滴加银氨溶液，水浴加热，若产生光亮的银镜，说明含有醛基。
2.方法二：取样，滴加新制氢氧化铜，加热，若产生砖红色沉淀，说明含有醛基。
四、酮基的检验1.取样，滴加氢氧化钠溶液，加热，若产生气泡，说明含有酮基。
五、胺基的检验1.取样，滴加氢氧化钠溶液，若溶液呈紫色，说明含有酚羟基。
六、糖类化合物的检验1.取样，加入氢氧化钠溶液，加热促进淀粉水解，冷却后滴加碘液，若变蓝色，说明淀粉没有完全水解；若不变色，说明淀粉已完全水解。
2.取样，滴加斐林试剂，水浴加热，若产生砖红色沉淀，说明含有还原性糖。
七、苯环及其衍生物的检验1.取样，滴加溴水，若溶液颜色褪去，说明含有苯环。
2.取样，滴加硝酸银溶液，若产生白色沉淀，说明含有硝基。
八、醇和醚的检验1.取样，滴加氢氧化钠溶液，加热，若产生气泡，说明含有醇基。
2.取样，滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液颜色褪色，说明含有醚基。
九、酸的检验1.取样，滴加石蕊试纸，若溶液变红，说明含有酸性官能团。
十、酮和酯的检验1.取样，滴加氢氧化钠溶液，加热，若产生气泡，说明含有酮或酯基。
通过以上方法，可以有效地鉴别有机物。
需要注意的是，在实际操作过程中，要根据化合物的性质选择合适的试剂，并观察反应现象。
希望这些方法能对您有所帮助。
1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。
据此，可鉴别烯烃。
2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。
如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解产物。
3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。
据此可鉴别末端炔烃类化合物。
RC≡CH + Ag(NH3)+2NO3RC ≡ ClAg注意：炔化银干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。
故在反应完了时，应加入稀硝酸使之分解4．铜氨溶液鉴别末端炔烃炔化铜干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。
故在反应完了时，应加入1：1稀硝酸使之分解。
5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀:不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。
因此可以根据卤化银沉淀的颜色来鉴别卤代烃。
6．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇浓盐酸和无水氯化锌的混合物称卢卡斯试剂（Lucas reagent）。
但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。
各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为：烯丙型醇，苄基醇，三级醇＞二级醇＞一级醇将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层；二级醇2～5min反应，溶液分两层；一级醇经室温放置无反应，必须加热才能反应。
7．土伦(Tollens)试剂鉴别醛和酮土伦试剂是银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。
1、烷烃、烯烃、炔烃的常用鉴别试剂：溴水或高锰酸钾，银氨溶液或铜氨溶液；
2、环烷烃、烯烃的常用鉴别试剂：高锰酸钾；
3、芳烃的常用鉴别试剂：高锰酸钾；
4、卤代烃的常用鉴别试剂：硝酸银的醇溶液，卤素原子的活性（乙烯型、烯丙型、隔离型卤代烯烃）；
5、醇的常用鉴别试剂：卢卡氏试剂；金属钠；氧化反应（重铬酸钾的酸溶液）；
6、酚的常用鉴别试剂：三氯化铁溶液、溴水
7、醚的常用鉴别试剂：羊盐的生成；
8、醛、酮的常用鉴别试剂：托伦试剂或斐林试剂；希夫试剂；碘仿反应；与饱和亚硫酸氢钠反应；羰基试剂；
9、羧酸常用鉴别试剂：碳酸氢钠溶液；甲酸能被托伦或斐林试剂氧化；草酸能被高锰酸钾溶液氧化；
10、羧酸衍生物的常用鉴别试剂：利用水解反应；
11、取代羧酸的常用鉴别试剂：水杨酸和乙酰水杨酸采用加三氯化铁溶液或溴水；乙酰乙酸乙酯，羰基试剂、三氯化铁溶液、溴水；氨基酸，茚三酮溶液和浓硫酸；
12、有机含氮化合物的常用鉴别试剂：硝基化合物，加氢氧化钠溶液；胺类，兴斯堡反应、加亚硝酸；
13、杂环化合物的常用鉴别试剂：五元杂环，用浓盐酸浸过的松木片；六元杂环，用高锰酸钾溶液；
14、糖类化合物的常用鉴别试剂：托伦或斐林试剂，班氏试剂，莫立许反应，塞利凡诺夫反应，糖脎反应，碘试剂；
1。
高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH ．．3．Cl ．．，沸点为．．．．-．24.2．．．．℃）．．甲醛（．．．HCHO ．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃）．．（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
有机鉴别一、怎样鉴别：烷烃、烯烃，炔烃，端位烯烃，端位炔烃？，（1）烷烃不能跟高锰酸钾反应，通入高锰酸钾，当然，有相转移催化剂最好（如氯化四甲基铵什么的，注意要不能与高锰酸钾反应），无明显现象的是烷烃。
（2）端炔可与银氨溶液发生反应生成炔基银白色沉淀，其他不可。
故可通入银氨溶液验证，同理最好有不与银氨溶液发生反应的相转移催化剂——小心，不可有Br-，I-等，其可与银氨溶液发生反应。
端炔可与铜氨溶液发生反应生成炔化铜沉淀（3）端烯（不考虑一个碳连两个双键等不稳定结构），通入高锰酸钾可得CO2，CO2可由溴麝香草酚蓝或其他化学试剂检验，最好有不与高锰酸钾发生反应的相转移催化剂。
（4）烯烃加水（磷酸，硅藻土，200-300℃，20MPa）得醇，易被高锰酸钾氧化，炔烃加水（Hg2+催化）得酮，不易与高锰酸钾反应。
通入高锰酸钾即可区分最好有不与高锰酸钾发生反应的相转移催化剂。
二、鉴别烯烃和炔烃方法：是看有没有双键，有双键为烯烃，无双键为烷烃 鉴别烯烃和炔烃可以先，它们可以使高锰酸钾溶液褪色；5种物质分成两组，一组烷烃的鉴别简单方法可用燃烧，环烷烃含碳量更大，同条件燃烧时应更不充分，也就是说黑烟更明显；炔烃和两个烯烃的鉴别可用Br2水加成的方法，看同量的有机物消耗的Br2哪个更多，消耗多的是你写的炔烃；还有两个烯烃了，这两个是同分异构体，可用氧化法（如都被高锰酸钾氧化，再检验产物，2-丁烯是对称结构，产物是等量的两份乙酸，1-丁烯不对称，断掉双键后得到产物与上述不同，即可检验）三、高中化学烯烃，炔烃，醇，酚，糖等的鉴别方法下面是高中化学有机物各种烯烃，炔烃，醇，酚，糖等的的判断鉴别方法1.烯烃、炔烃、二烯能使溴的四氯化碳溶液，红色腿去，又能使高锰酸钾溶液，紫色腿去2.含有炔氢的炔烃(1)能使硝酸银，生成炔化银白色沉淀(2)又能使氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
有机物化学鉴定的一般方法（一）蛋白质、多肽、氨基酸（1）加热或矿酸试验：取检品的水溶液1ml于试管中，加热至沸或加5％盐酸，如发生混浊或有沉淀示含有水溶性蛋白质。
（2）缩二脲试验：取检品的水溶液1ml，加10％氧化钠溶液2滴，充分摇匀，逐渐加入硫酸铜试液，随加摇匀，注意观察，如呈现紫色或紫红色示可能含有蛋白质和氨基酸。
凡蛋白质结构中含有两个或两个以上肽键（－CONH－）者均有此反应，能在碱性溶液中与Cu2+生成仙络合物，呈现一系列的颜色反应，二肽呈蓝色，三肽呈紫色，加肽以上呈红色，肽键越多颜色越红。
（3）茚三酮试验，取检品的水溶液1ml，加入茚三酮试液2－3滴，加热煮沸4－5分钟，待其冷却，呈现红色棕色或蓝紫色（蛋白质、胨类、肽类及氨基酸）。
α氨基酸与茚三酮的水合作物作用，氨其酸氧化成醛、氨和二氧化碳，而茚三酮被还原成仲醇，与所后成的氨及另一分子茚三酮缩合生成有蓝紫色的化合物。
【注】①茚三酮试剂主要是多肽和氨基酸的显色剂，反应在1小时内稳定。
试剂溶液pH值以5－7为宜，必要时可加吡啶数滴或醋酸钠调整。
②此反应非常灵敏，但有个别氨基酸不能呈紫色，而呈黄色，如脯氨酸。
（4）氨基酸薄层层析检出反应：①吸附剂：硅胶G。
②展开剂：（1）正丁醇：水（1：1）（2）正丁醇：醋酸：水（4：1：5）③显色剂：0.5％茚三酮丙酮溶液，喷雾后于1100烘箱放置5分钟，显蓝紫允或紫色。
2．皂甙（1）泡沫试验：取检品的水溶液2ml于带塞试管中，用力振摇3分钟，即产生持久性蜂窝状泡沫（维持10分钟以上），且泡沫量不少于液体体积的1／3。
【注】常用的增溶剂吐温、司盘，振摇时均能产生持久性泡沫，要注意区别。
（2）溶血试验：取试管4支，分别加入滤液0.25、0.5、0.75 ml，然后依次分别加入生理盐水2.25、2.0、1.75、1.5 ml，使每一个试管中的溶液都成为2.5ml, 再将各试管加入2％的血细胞悬液2.5ml，振摇均匀后，同置于370水浴或25－270的室温中注意观察溶血情况，一般观察3小时即可，或先滴红细胞于显微镜下，然后滴加检液看血细胞是否消失。
有机物烯烃,炔烃,醇,酚,糖等鉴别方法1. 烯烃、炔烃、二烯：能使溴的四氯化碳溶液，红色褪去，又能使高锰酸钾溶液，紫色褪去。
2.含有炔氢的炔烃： (1)能使硝酸银，生成炔化银白色沉淀(2)又能使氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
4.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色5.醇：(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物：(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物：(1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能;(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10.糖：(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀;(2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
一、有机代表物质的物理性质1. 状态固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下)气态：C4以下的烷、烯炔、甲醛、一氯甲烷液态：油状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇2. 气味无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)稍有气味：乙烯特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖香味：乙醇、低级酯苦杏仁味：硝基苯3. 颜色白色：葡萄糖、多糖淡黄色：TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色：石油4. 密度比水轻的：苯、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸6. 升华性：萘、蒽7. 水溶性：不溶：高级脂肪酸、、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4能溶：苯酚(0℃时是微溶)微溶：乙炔、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶：乙醇、苯酚(70℃以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃;2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃;3. 分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醇和醚;4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和酮;5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和酯;6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体:苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;如n=7,有以下五种:邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.7. 分子组成符合CnH2n+21O2N(n≥2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物.三、能发生取代反应的物质1. 烷烃与卤素单质: 卤素蒸汽,光照.2. 苯及苯的同系物与 1)卤素单质: Fe作催化剂2)浓硝酸: 50 ~ 60℃水浴3)浓硫酸: 70 ~ 80℃水浴3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液4. 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸5. 酯类的水解: 无机酸或碱催化6. 酚与 1)浓溴水 2)浓硝酸ª乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应.四、能发生加成反应的物质1. 烯烃的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质2. 炔烃的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质3. 二烯烃的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质4. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl25. 苯乙烯的加成: H2卤化氢水卤素单质6. 不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)7. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等8. 酮类物质的加成: H29. 油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成五、六种方法得乙醇1. 乙醛还原法 CH3CHO + H2 Ni 加热＝ C2H5OH2. 卤代烃水解法 C2H5X + H2O NaOH 加热＝ C2H5OH + HX3. 某酸乙酯水解法 RCOOC2H5 + H2O NaOH＝ RCOOH + C2H5OH4. 乙醇钠水解法 C2H5ONa + H2O ¾(r)＝ C2H5OH + NaOH5. 乙烯水化法 CH2=CH2 + H2O H2SO4或H3PO4,加热,加压＝ C2H5OH6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 酒化酶＝2C2H5OH + 2CO2六、能发生银镜反应的物质1. 所有的醛(RCHO)2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)ª能和新制Cu(OH)2反应的¾¾除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等).七、分子中引入羟基的有机反应类型1. 取代(水解): 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠2. 加成: 烯烃水化、醛+H23. 氧化: 醛氧化4. 还原: 醛+H2八、能跟钠反应放出H2的物质一. 有机1. 醇(也可和K、Mg、Al反应)2. 有机羧酸3. 酚(苯酚及同系物)5. 苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)6. 葡萄糖(熔融)7. 氨基酸二. 无机1. 水及水溶液2. 无机酸(弱氧化性酸)3. NaHSO4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质一. 有机1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯)2. 不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)3. 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)4. 苯酚及其同系物(因为其能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀)5. 含醛基的化合物6. 天然橡胶(聚异戊二烯)二. 无机1. S(-2): 硫化氢及硫化物2. S(+4): SO2、H2SO3及亚硫酸盐3. Fe2+ 例: 6FeSO4 + 3Br2 === 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr26FeCl2 + 3Br2 === 4FeCl3 + 2FeBr3 三个反应变色.2FeI2 + 3Br2 === 2FeBr3 + 2I24. Zn、Mg等单质如 Mg + Br2 H2O MgBr2(此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)5. I(-1) 氢碘酸及碘化物变色6. NaOH等强碱: 因为Br2 +H2O U HBr + HBrO 加入NaOH后平衡向右移动7. Na2CO3等盐: 因为 Br2 +H2O U HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 === 2NaBr + CO2 + H2OHBrO + Na2CO3 === NaBrO + NaHCO38. AgNO3十、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的 : 卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等) 、CS2等下层变无色的: 低级酯、液态饱和烃(如己烷等)十一、最简式相同的有机物1. CH¾¾C2H2、C6H6和C8H8(苯乙烯或环辛四烯)2. CH2¾¾烯烃和环烷烃3. CH2O¾¾甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. CnH2nO¾¾饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯. 例: 乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5. 炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物例: 丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)十二、有毒的物质F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等ª其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力.二. 毒物液溴、白磷、偏磷酸(HPO3) 、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物(如KCN) 、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等) 、苯酚、硝基苯、六六六(六氯环己烷) 、甲醇、砒霜等.甲醇又叫木精,饮用轻则使人失明,重则丧命.十三、能爆炸的物质1. 液氧炸药2. 黑火药(成分有硫、KNO3和木炭)3. NH4NO34. 红磷与KClO35. TNT(雷汞作引爆剂)6. 硝化甘油7. 火棉8. 氮化银此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:H2和O2“点爆”的 CO和O2 “光爆”的 H2和Cl2CH4和O2 CH4和Cl2C2H2和O2无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2.ª另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源.十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质一. 有机1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯)2. 苯的同系物ª(见注解)3. 不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等)4. 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯)5. 还原性糖(葡萄糖、麦芽糖、果糖一般了解)6. 酚类7. 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等)8. 煤产品(煤焦油)9. 天然橡胶(聚异戊二烯)二. 无机1. 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)2. 亚铁盐及氢氧化亚铁3. S(-2)的化合物: 硫化氢、氢硫酸及硫化物4. S(+4)的化合物: SO2、H2SO3及亚硫酸盐5. 双氧水(H2O2)ª在此介绍一下苯的同系物被KMnO4(H+)溶液氧化的规律:侧链a-碳原子被氧化成羧基; a-碳原子以外的额碳原子则被氧化成CO2.如甲苯、对甲乙苯的氧化.十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质一. 有机1. 含醛基的化合物: 所有醛; 甲酸、甲酸盐、甲酸酯; 葡萄糖.2. 不饱和烃: 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯3. 不饱和烃的衍生物: 包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.二十、有机实验问题一. 甲烷的制取和性质1. 反应方程式 CH3COONa + NaOH 加热＝Na2CO3 + CH43. 必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何?高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;CaO作用: 1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃. 2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥.4. 制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体?采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;还可制取O2、NH3等.5. 实验中先将CH4气通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.6. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色?1)玻璃中钠元素的影响; 反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.二. 乙烯的制取和性质1. 化学方程式 C2H5OH 浓H2SO4,170℃＝CH2=CH2 + H2O2. 制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)4. 乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:2C2H5OH 浓H2SO4,140℃ C2H5OC2H5 + H2O5. 温度计的水银球位置和作用如何?混合液液面下;用于测混合液的温度(控制温度).6. 浓H2SO4的作用?催化剂,脱水剂.7. 反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.C + 2H2SO4(浓) 加热 CO2 + 2SO2 + 2H2O三. 乙炔的制取和性质1. 反应方程式 CaC2 + 2H2O ¾(r) ＝Ca(OH)2 + CHCH2. 此实验能否用启普发生器,为何?不能. 因为1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应.2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3. 能否用长颈漏斗?不能. 用它不易控制CaC2与水的反应.4. 用饱和食盐水代替水,这是为何?用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应)5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?防止生成的泡沫从导管中喷出.6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?甲烷: 淡蓝色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑烟; 乙炔: 明亮的火焰,有浓烟.7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何?乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何? 乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.四. 苯跟溴的取代反应1. 反应方程式 C6H6 + Br2 (Fe)= C6H5Br + HBr2. 装置中长导管的作用如何?导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理)3. 所加铁粉的作用如何?催化剂(严格地讲是起生成催化剂作用的,因为真正起催化作用的是FeBr3)4. 导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水)6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色?溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.五. 苯的硝化反应1. 反应方程式 C6H6 + HNO3 浓H2SO4,水浴加热 C6H5NO2 + H2O2. 实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?浓HNO3是反应物(硝化剂);浓H2SO4是催化剂和脱水剂.3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50 ~ 60℃以下,这是为何?①使浓NHO3分解防止混合放出的热②使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)4. 盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?冷凝回流(苯和浓硝酸)5. 温度计的水银球的位置和作用如何?插在水浴中,用以测定水浴的温度.6. 为何用水浴加热?放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜过高?水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色?淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.九. 乙酸乙酯的制取1. 反应方程式CH3COOH + CH3CH2OH 浓H2SO4,加热 CH3COOCH2CH3 + H2O2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°角?液体受热面积最大.3. 弯曲导管的作用如何?导气兼冷凝回流(乙酸和乙醇)4. 为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中?为了防止水倒流.5. 浓硫酸的作用如何?催化剂和脱水剂.6. 饱和Na2CO3溶液的作用如何?①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;②乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa,同时,C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰.（1）鉴定：不同的有机物首先从物理性质：状态和溶解性来区分，中学阶段接触的有机物中，C原数小于等于4的烃为气态，还有；C原子数在5到16之间的烃为液态，还有常用的一些烃的衍生物；C原子数大于16的烃为固态，还有苯酚，部分高级脂肪酸，脂肪等，从溶解性看，大部分有机物不溶于水，如所有的烃，卤代烃等。
有机物的鉴别方法用于有机化合物的鉴别的方法多是指利用含有特征官能团的化合物具有特征性化学反应的性质来区分不同的化合物。
这类特征性反应必须具备以下条件：必须是针对各化合物所含官能团的化学反应，不能将一类化合物转变为另一类化合物再鉴别；必须有明显的、易观察的反应现象，如生成沉淀或气体，有颜色变化等现象；反应有一定的专一性。
因此鉴别方法多是根据各类化合物的特殊性质产生的。
一、烯烃1．利用溴与双键的加成反应，反应现象是溴褪色。
能与溴反应的化合物如苯酚、苯胺等都有干扰。
2．利用高锰酸钾对烯烃的氧化反应，反应现象是高锰酸钾褪色。
常用试剂是高锰酸钾的稀硫酸溶液，中性或碱性高锰酸钾水溶液也能用于烯烃鉴别。
能被高锰酸钾氧化的化合物如炔烃、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有干扰。
二、炔烃1．溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾水溶液也用于鉴别炔烃，因此用此法鉴别炔烃时烯烃有干扰；同样用此法鉴别烯烃时炔烃有干扰。
2．叁键在链端上的炔烃（端基炔），与银氨溶液或亚铜－氨配合物溶液反应得到炔化银(灰白色沉淀物)或炔化亚铜（砖红色沉淀物），可用于端基炔的鉴别。
三、卤代烃卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃与硝酸银作用，生成的卤化银是沉淀物。
常用试剂是硝酸银的乙醇溶液。
不同的卤代烃有不同的反应速率，表现反应条件和出现沉淀的快慢不同，可用于不同卤代烃的区别：3o卤代烃、烯丙式卤代烃和苄基卤代烃与硝酸银－乙醇溶液作用立即出现沉淀，2o卤代烃缓慢出现沉淀，1o卤代烃只在加热时才能与硝酸银反应生成沉淀。
四、醇1．高锰酸钾和重铬酸钾都可用于鉴别醇，酸性介质中高锰酸钾与醇作用的现象是褪色（很浅的Mn2+颜色不易看出），在其它介质中现象是高锰酸钾褪色，并有黑色沉淀（MnO2）；重铬酸钾与醇作用的现象是橙红色转变为绿色。
用这个反应鉴别醇时，烯烃、炔烃、酚、醛等有干扰。
2．含氯化锌的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂）用于区别六个碳原子及六个以下碳原子不同的醇：叔醇与卢卡斯试剂作用立即出现混浊－反应生成的卤代烷不溶于卢卡斯试剂，仲醇与卢卡斯试剂作用缓慢出现混浊（数分钟），伯醇与卢卡斯试剂需经加热才能出现混浊。
常见有机物的鉴别一、与溴水的作用1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。
2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。
能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。
注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。
二、与酸性高锰酸钾溶液的作用:1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。
2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。
3、醇类。
注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。
三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用:1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。
四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。
含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。
五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。
(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。
)问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？答:NaoH反应有苯酚羧基-COOHNa反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH酸反应有胺基-NH2碱反应有苯酚羧基-COOH1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的3能发生银镜反应醛基-CHO4能发生聚合反应首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。
检验)。
3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I)一.各类化合物的鉴别方法1、烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇马上变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2) 不同醛与酮用托伦试剂,醛可以生成银镜,而酮不可以;(3) 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不可以;(1.使溴水褪色的有机物有:(1)不饱与烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); (2)不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛等);(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);(4)苯酚(生成白色沉淀)。
(5)天然橡胶;2.因萃取使溴水褪色的物质有:(1)密度小于1的溶剂(液态饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。
(2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:(1)不饱与烃;(2)苯的同系物;(3)不饱与烃的衍生物;(4)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;(5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);(6)天然橡胶。
可以使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物1.使溴水褪色的有机物有:(1)不饱与烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);(2)不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛等);(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);(4)天然橡胶;(5)苯酚(生成白色沉淀)。
2.因萃取使溴水褪色的物质有:(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);(2)密度小于1的溶剂(液态的饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:(1)不饱与烃;(2)苯的同系物;(3)不饱与烃的衍生物;(4)部分醇类有机物;(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);(7)天然橡胶。
一、只用一种试剂鉴别法:一般根据密度、溶解性及官能团(如碳碳不饱与键、醛基、羧基等)所具有的特性选用试剂进行鉴别。
一般规律就是:1、一组物质中含有C=C(或C≡C)、苯酚等,常用试剂就是:溴水。
如只用一种试剂鉴别:直馏汽油、裂化汽油、四氯化碳、酒精、苯酚(用溴水);2、一组物质中含有羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等,常用试剂就是:新制氢氧化铜。
如只用一种试剂鉴别: HCOOH、CH3COOH、C2H5OH、葡萄糖溶液、甲酸乙酯、乙酸乙酯、硝基苯(用新制氢氧化铜);3、一组物质中含有苯及其同系物,常用试剂就是:酸性KMnO4。
如只用一种试剂鉴别:苯、甲苯、四氯化碳(用酸性KMnO4溶液)。
例1(2010上海卷)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的就是( ).A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸解析:此题考查了化学实验中的物质的检验知识。
乙醇、甲苯与硝基苯中,乙醇可以与水互溶、甲苯不与水互溶但比水轻、硝基苯不与水互溶但比水重,可以鉴别,排除A;苯、苯酚与己烯可以选浓溴水,苯不与溴水反应、苯酚与浓溴水生成白色沉淀、己烯与溴水加成使其褪色,可以鉴别,排除B;苯、甲苯与环己烷三者性质相似,不能鉴别,选C;甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜,甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜,可以鉴别,排除D。
答案为C。
二、不外用试剂鉴别法:这类题目的特效试剂常隐含在待测物质中,根据待测物质的特殊物理性质(如溶液的颜色、挥发性等)先鉴别出一种物质,再借用这种鉴出物做试剂鉴别其它物质。
也可根据有机物燃烧时产生的现象不同而将其逐一鉴别出来。
例2、已知多羟基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得到绛蓝色溶液。
请不外用试剂鉴别,如何鉴别:CuSO4、丙三醇、葡萄糖、乙醛、乙醇、乙酸、甲酸、NaOH八种溶液？解析:(1)根据观察,在八瓶溶液中,呈蓝色透明的就是CuSO4溶液;(2)分别取剩下的七种溶液少许装入7支试管中,然后分别加入已识别出来的CuSO4溶液,有蓝色胶状沉淀产生的就是NaOH溶液;(3)再分别取剩下的6种溶液少许装入6支试管中,分别加入新制的Cu(OH)2悬浊液,会出现三组现象:①Cu(OH)2悬浊液溶解,出现绛蓝色溶液的就是丙三醇、葡萄糖溶液;②Cu(OH)2悬浊液溶解,溶液变蓝色的就是乙酸、甲酸溶液;③Cu(OH)2悬浊液不溶解的就是乙醛、乙醇溶液。
然后加热:①组中出现砖红色沉淀的原溶液就是葡萄糖溶液;②组中出现砖红色沉淀的原溶液就是甲酸溶液;③组中出现砖红色沉淀的原溶液就是乙醛溶液。
例3.不用任何试剂怎样鉴别CH4、C2H4、C2H2三种无色气体？解析:因CH4、C2H4、C2H2三种无色气体燃烧时产生的现象不同可将其逐一鉴别出来:将这三种气体分别用尖嘴玻璃导管导出,并点火,能燃烧产生淡蓝色火焰的就是CH4;能燃烧且有轻微烟产生的就是C2H4;能燃烧且有浓烟产生的就是C2H2。
三、先后法:在含有多个官能团的有机物中,如果要将官能团逐一鉴定出来,必须考虑官能团之间的相互影响,加入试剂时应注意先后顺序。
例4、(2002年全国高考理综卷)昆虫能分泌信息素,下列就是一种信息素的结构简式:CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO,指出该物质中的任意一种官能团,为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象,写出与鉴别方法有关的化学反应方程式。
解析:该信息素中含有的官能团为碳碳双键(C=C)与醛基(—CHO),检验双键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液,但溴水与酸性高锰酸钾溶液均能氧化醛基,因此鉴别两种官能团必须选择合适的试剂与操作顺序。
因为醛基具有强还原性,用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验醛基可对双键起到保护作用、用足量的银氨溶液检验完醛基后,把所的溶液用硝酸酸化后,再滴加溴水,若溴水褪色证明有双键存在。
鉴别方法:将信息素与足量银氨溶液混合共热,如生成银镜,证明有醛基存在,反应方程式为:水浴△CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CCOONH4+2Ag+3NH3+H2O加稀HNO3溶液酸化后,再加溴水,溴水褪色,证明有双键存在,反应方程式为:CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH+Br2→CH3(CH2)5CH - CH(CH2)9COOHBr Br四、分离法:要鉴定一种有机物中混有另一种有机物,且这两种有机物具有相似的结构与性质,加入试剂时均产生相同的现象从而不能断定其有无时,可采用分离法。
例5、已知甲醛在浓NaOH溶液中会发生如下反应:2HCHO+NaOH→HCOONa+CH3OH;甲酸的沸点100、7℃,甲醛的沸点-21℃。
请设计一个实验,鉴定甲酸溶液中就是否混有甲醛。
解析:由于甲酸、甲醛分子中都有醛基,性质相似,两者混在一起,就是无法鉴定出甲醛的。
因此,必须将两者分离开来,根据两者沸点不同,可用蒸馏法,为了不使甲酸蒸馏出来,可把甲酸变为沸点更高的化合物HCOONa,但又不能使甲醛变质,因此应向混合物中加入过量稀NaOH溶液。
鉴定方法为:取一定量甲酸试样,加入过量稀NaOH溶液,然后蒸馏,将蒸馏得到的蒸气用冷的蒸馏水吸收,冷却后,向所得到的蒸馏水溶液中加入银氨溶液,水浴加热,若产生了银镜,则甲酸溶液中混有甲醛。
五、排扰法:将对待鉴别物质有干扰的其她物质除去,以排除干扰。
例6.要鉴别己烯中就是否混有少量甲苯,正确的实验方法就是( )A、先加足量的KMnO4酸性溶液,然后再加溴水B、先加足量溴水,然后再加入KMnO4酸性溶液C、点燃这两种液体,然后再观察火焰的明亮程度D、加入浓硫酸与浓HNO3后加热解析:鉴别苯的同系物,通常就是用酸性KMnO4溶液,甲苯能使酸KMnO4溶液褪色,但己烯中含有碳碳双键(C=C),也能使酸KMnO4溶液褪色,因此要排除己烯的干扰,可向试样中先加足量溴水,使己烯全部转化为二溴己烷后,就不能能使酸KMnO4溶液褪色了。
