有机化合物的检验和鉴别

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醛酮的检验和鉴别
鉴别脂肪醛 与芳香醛
检验醛酮的存在 鉴别醛酮
碘仿反应 鉴别CH3CO和CH3CH(OH)-
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1. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮
2,4-二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反应 并生成黄色、橙色或红色沉淀。利用此实验可以鉴定醛或酮。
R
C=O + H2NHN
NO2
50～温60下℃即水可浴放中出加氮热气时转有变氮成气相放应出的。醇冷。却不后发的生反偶应联液反中应有。苯酚
的气味[。C6H5N+ N ] Cl- + H2O
C6H5OH + N2 + HCl
3重氮盐上与述苯反酚应的差偶别联可反用应来：鉴在别一脂试肪管族中一加级胺入与2滴芳液香体族苯一酚， 再[ 加C6级H150N胺％+ 。氢N 氧] C化l- +钠C溶6H液5OH使其溶Na解OH后再多C加6H55N滴=N，C6H用4O冰H 水+ N冷aC却l +至H约2O 0℃ 。加入1mL重氮盐溶液，有橙红色偶氮化合物生成。
1o, 2o, 3o胺与磺酰氯的反应称为兴斯堡反应。 苯磺酰氯与一级胺生成的N-取代苯磺酰胺具有酸性，能溶于氢氧化钠 溶液。苯磺酰氯与二级胺生成的N,N-二取代苯磺酰胺没有酸性，不能溶于 氢氧化钠溶液。苯磺酰氯与三级胺不发生这个反应。因此，应用兴斯堡反 应可以区别一级、二级和三级胺。
213ooo胺胺胺实+++验磺磺磺：酰酰酰将氯氯氯0.5mL一级沉胺3沉°-O淀加淀H胺（入油既试NH状a不管OH+H物+溶A中于+，酸T沉将s，O淀0又-.的溶5不m水解L溶二溶于级液碱胺+）加N入aCl
R2CHOH + 2Ce(IV)
R2C=O + 2Ce(III) + 2H+
实验：溶于水的样品操作如下：将0.5mL硝酸铈铵溶液和 1mL水加入一个干净试管中，再加5滴样品，振摇试管使溶解。 观察反应现象。不溶于水的样品操作如下：将0.5mL硝酸铈铵 溶液和1mL醋酸加入一个干净试管中（如有沉淀，加3～4滴水 使沉淀溶解），再加5滴样品，振摇试管使溶解。观察反应现象。
[Fe(OC6H5)6]-3 + 3Cl- + 6H+
实验：在A试管中加2mL水和几滴苯酚水溶液，在B试 管中加2mL纯水，然后再在两支试管中各加入1～2滴1％的 三氯化铁溶液。比较这两支试管中溶液的颜色。
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胺的检验和鉴别
一级胺、二级胺、三级胺的鉴别
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1．兴斯堡反应区别一、二、三级胺
*菲林溶液是由硫酸铜溶液（菲林A）和含碱的酒石酸盐溶液（菲林B）等量混合配制 而成的。此时，硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络离子溶液。 菲林溶液需在使用时现配。
有机化合物的检验和鉴别
化学081班 邱丹妮17号 陈凤14号
综合鉴别 炔烃、烯烃、小环烃的检验和鉴别 卤代烃的检验鉴别 醇的检验和鉴别 酚的检验和鉴别 胺的检验和鉴别 醛酮的检验和鉴别 羧酸及其衍生物的检验和鉴别 杂环化合物的检验和鉴别 糖类的检验和鉴别
+溴水 炔烃、小环
烃也水能褪使色如溴 何鉴别烷烃，烯烃，苯， 醇，酚，醚，羧酸和酯
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检验鉴别卤代烃
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1.硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性
RX + AgNO3
AgX + RONO2
硝实酸验银：-取乙A醇、溶B、液C与、卤D、代E烃、反F 应6支时干，净如的果干烃燥基试相管同，，在不A同试 卤管素中作加为入离正去氯基丁团烷的、反在应B试性管为中：加入二级氯丁烷，在C试管中 加入三级氯丁烷、在DR试I＞管R中Br加＞入RC氯l＞化R苄F 、在E试管中加入正 如溴果丁卤烷原和子在相F同试而管烃中基加不入同溴，苯则（受各电5滴子）效，应然和后空在间每效支应试的管影中响， 分别加入2mL 1％卤的代硝烃酸的银相-乙对醇反溶应液性，为仔：细观察实验现象。 10min后苯，甲将型未、产烯生丙沉型淀>三的级试>管二在级70>℃一水级浴>苯上型加、热乙4～烯6型min， 观察有无沉淀生成。 两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿 等，不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。
于试生管成中的，酚至发溶生液偶对联碘反化应钾产-淀生粉橙试红纸色显的蓝偶色氮，化所合得物重。氮盐溶液
源自文库
在2冰重水氮浴盐脂中R的肪CN保6HH水族存25N解一+H。2反H级+N应胺HON2：与O2将亚硝20mH～酸L5Co重lC作氮用R盐生O[ 溶HC成6H液+重5NN转+氮2 移盐N+至],重CHl小-2氮O+试盐H管2在O中常，在
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检验鉴别炔烃、烯烃、小环烃
检验炔烃和 烯烃的存在
检验末端炔烃
检验炔烃、烯烃和 小环烃的存在
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1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃、炔烃和小环烃
烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含CC叁键。二者均 能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失。
小环烃（C3-C4）及环丙烷的衍生物可以与溴水发生开环加 成反应。
有机化合物的酸碱性常用于分离、提纯和鉴别试验， 请思考一下，有哪几类化合物可利用其酸碱性来鉴别。
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3．三氯化铁试验检验酚和烯醇
含有酚羟基的化合物具有烯醇结构，能与三氯化铁 的水或醇溶液作用，生成具有红、蓝、紫、绿等颜色的 络合物，这是检出酚羟基的特征反应，根据不同颜色区 别各种酚。
6 C6H5OH + FeCl3
(H)R
O2N
R (H)R C NHN
O2N
NO2 + H2O
实验：于A、B两个试管中各加入10滴2,4－二硝基苯肼 试剂和10滴95％乙醇，在A试管中加入2滴样品醛，在B试管 中加入2滴样品酮，振荡，观察实验现象。
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2．托伦试剂鉴别醛和酮
土伦试剂是银氨离子（硝酸银的氢氧化铵溶液），它 与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在 试管壁上形成银镜，由此称该反应为银镜反应。土伦试剂 与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。
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4．铜氨溶液鉴别末端炔烃
末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化 铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。
RCCH + Cu(NH3)+2Cl
RC CCu （红）
实验：在一试管中加入1ml水，再加入一小粒氯化亚 铜固体，逐滴加入浓氨水至沉淀完全溶解。然后将乙炔 通入此溶液中，观察反应现象。实验结束后，将沉淀沉 下，用水洗涤沉淀后，及时加入1∶1硝酸，加热至固体 全部分解为止。
R2N试H管+B中C6，H5将SO02.C5lmL三 个试管中加入2.5mL
级 10
胺％油加氢状入物氧消试化C失管钠6HC溶5中S液O，2和N然R约2后0+再.5Hm分LC苯别l 磺在
各 酰
R3N氯+，CH塞3 好塞子SO，2C用l 力Na摇OH动-H2。O 观察R3实N +验C现H3象并作出SO解2O-释N。a+
RCHO + 2Ag(NH3)2+OH-
RCOONH4 + 3NH3 + 2Ag + H2O
实验：在A、B两个干净试管中，分别加入1mL 5％硝酸 银溶液和1滴5％氢氧化钠溶液，然后逐滴加入1mol/L的氢氧 化铵溶液，并不断摇动，直到生成的氧化银沉淀恰好完全溶 解为止。在A中加2滴丙酮，在B中加2滴乙醛，在室温放置几 分钟，如果试管上没有银镜生成，在热水浴中温热几分钟 （注意加热时间不可太久），观察银镜是否生成。
氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三 级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快，二级醇 次之，一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于卢卡 斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试剂，故反应发生 后体系会出现混浊或分层。根据实验现象可判别反应速率 的快慢，以次区别一、二、三级醇。
ROH + HCl
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酚的检验和鉴别
用作苯酚的鉴别 和定量测量
可用来鉴别 苯酚和环己烷
酚的显色反应 用作鉴定酚
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1．苯酚与溴水反应鉴别苯酚
苯酚与溴水作用能生成三溴苯酚白色沉淀，因此可 用这一反应鉴定苯酚。
OH + 3Br2
Br
Br
OH + 3HBr
Br 白
将0.5mL水加入一支试管中，再滴加2滴苯酚水溶液，然 后逐滴加入溴水，观察有无结晶析出和溴水褪色的情况。
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3．菲林溶液鉴别脂肪醛
菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。该铜络离子能与脂肪醛反应，反应时， Cu++络离子被还原为红色的氧化亚铜沉淀，蓝色消失，醛被氧化成酸。菲林
溶液与芳香醛和简单酮（α-羟基酮和α-酮醛例外）不能发生上述反应，因
此，利用菲林溶液可以区分脂肪醛和芳香醛，也可以区分脂肪醛和酮。
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醇的检验和鉴别
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1．苯甲酰氯检验醇
苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯，以此可鉴别醇类化 合物。
O
CCl + ROH
O COR
实验：在3支配有塞子的干净试管A、B、C中分别加入正丁 醇、二级丁醇、三级丁醇（ 各0.5mL ），再在每个试管中加 入1mL水、数滴苯甲酰氯和1mL 10％氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞， 激烈摇动，再添加1mL 10％氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞，激烈摇 动，观察是否有水果香味逸出。
CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH CH + Br2
CHBr2CHBr2
实验：在A、B、C、D四根干燥的试管中各放入1mL四氯化 碳。在试管A中加入2～3滴环己烷样品，在试管B中加入2～3滴 环己烯样品，在试管C中加入2～3滴环丙烷，然后分别在A、B、 C三个试管中滴加入5％的溴的四氯化碳溶液，边滴加边摇动， 观察褪色情况。在试管D中滴入3～5滴5％的溴的四氯化碳溶液 ，再通入乙炔，观察褪色情况。
ZnCl2
RCl + H2O
实验：将正丁醇，二级丁醇，三级丁醇（各5滴）分 别加入A、B、C 3支干燥的试管中。再各加入1mL卢卡斯 试剂，塞好试管摇荡后，室温静置。观察反应现象，并记 录溶液变浑浊和分层所需的时间。
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3．硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇
含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物， 以此可鉴别小分子醇类化合物。
末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成 炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。
RCCH + Ag(NH3)+2NO3
RC CAg （白）
实验：将2mL 2％硝酸银溶液加入一干净试管中，再 加1滴10％氢氧化钠溶液，然后逐滴滴加入lmol/L的氨水， 直至沉淀刚好完全溶解。将乙炔通入此溶液中，观察反应 现象。实验结束后，产物及时用1∶1硝酸处理。
-OH H+
+
R3NH
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2．重氮化反应和偶联反应区分 脂肪族一级胺和芳香族一级胺
鉴别芳香族一级胺的实验：
脂1芳重肪香氮族族化芳一一反香级级应族胺胺：一与与将级亚亚1胺硝0硝滴与酸酸苯亚胺硝和酸5作mL用2生mo成l/重L盐氮酸盐加，入重试氮管盐中不混合 均匀稳后定置，冰遇水热浴分中解冷生却成到酚0～和5放℃出。氮加气1～，2未滴分10解％的亚重硝氮酸盐钠与溶液
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2．利用酚的酸性提纯酚
酚的酸性比碳酸和羧酸弱，比水和醇强。利用酸碱反 应可以提纯酚。
C6H5OH + NaOH
HCl C6H5ONa
C6H5OH + NaCl
试验：在一支试管中加二滴液体苯酚，再加入5滴水， 振摇后得一乳浊液。再在其中滴入5％氢氧化钠溶液，乳浊 液慢慢澄清。然后再加2mol/L盐酸至溶液呈酸性，溶液又 变混。请解释上述实验现象并设计分离提纯甲苯、乙酸和 苯酚的混合物。
实验：取A、B、C三支试管，在试管A中加入2～3滴环己 烷样品，在试管B中加入2～3滴环己烯样品，然后分别在A、B 两个试管中加入lmL水，再分别逐滴加入2％高锰酸钾溶液， 边滴加边振荡，观察褪色情况。在试管C中加入lmL 2％高锰 酸钾溶液，再通入乙炔，观察褪色情况。
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3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃
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2.新制氢氧化铜检验一元醇和多元醇
由于所含的两个或两个以上羟基之间相互影响，多元 醇能和许多金属的氢氧化物螯合，故可使用新制的氢氧化 铜来鉴别一元醇和多元醇。
例如：
实验：将甘油和乙醇（各5滴）分别加入A、B 两支干 燥的试管中。再各加入1mL新制的氢氧化铜，观察反应现 象。
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3．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇
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2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃
烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含CC叁键。当二者 被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾 溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来 鉴别烯烃或炔烃。
RCH=CHR' + H2O + KMnO4
RCOOK + R'COOK + MnO2