第九章(A) 有机化合物

1．了解有机化合物中碳的成键特征。

2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3．了解煤、石油、天然气的综合利用。

4．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

第九章(A) 有机化合物为兼顾各地市教学实际，保持知识的连贯性、系统性，有机化学设(A)(B)两章：第九章(A)供不开设《有机化学基础》的地市使用；凡开设《有机化学基础》的地市，可略去第九章(A)直接使用第九章(B)复习。

第一节甲烷 乙烯 苯 煤和石油考点一| 常见烃的结构与性质(基础送分型——自主学习)[记牢主干知识]1．甲烷、乙烯、苯的组成结构和物理性质甲烷 乙烯 苯 分子式CH4C 2H 4C 6H 6空间构型正四面体形平面形 平面正六边形结构式结构简式 CH 4 □10CH 2===CH 2 □11或□12结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的□13独特的键 物理性质 无色气体，难溶于水无色特殊气味液体，密度比水小，难溶于水(1)甲烷的化学性质①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应的化学方程式为CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O 。

③取代反应：在光照条件下与Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl，进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

④取代反应的概念：指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

(2)烷烃①通式：C n H2n＋2(n≥1)。

②结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。

a．烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状。

b．剩余价键全部与氢原子结合。

③物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。

a．常温下的状态由气态到液态到固态。

b．熔沸点逐渐升高。

c．密度逐渐增大。

④化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。

如烷烃燃烧的通式为C n H2n＋2＋3n＋12O2――→点燃n CO2＋(n＋1)H2O。

3．同系物和同分异构体(1)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。

(2)同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。

(3)在以下四种有机物中，a.CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，b.CH3—CH2—CH2—CH3，c.CH3—CH2—CH3，d.C(CH3)4，其中a、b、c互为同系物，a、d互为同分异构体。

(4)有机物种类繁多的原因：①有机物中每个碳原子可以与其他四个原子形成4个共价键，而且碳碳之间不仅可以形成单键，还可形成双键或三键。

②多个碳原子可相互结合形成很长的碳链。

碳链上还可以形成支链，碳原子间还可以形成环状结构。

③有机物中存在着同分异构现象。

4．乙烯、苯的化学性质(1)乙烯①写出相关反应的化学方程式②加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。

(2)苯①稳定性：不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。

②取代反应：a．卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为。

b．硝化反应：化学方程式为。

③加成反应：苯和H2发生加成反应的化学方程式为。

④燃烧反应：化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O ； 现象：火焰明亮，带浓烟。

[练通基础小题]一、基础知识全面练1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)乙烯可作水果的催熟剂(√)(2)甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一反应类型(×) (3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×) (4)二氯甲烷有两种结构说明甲烷是正四面体形分子(×)(5)1 mol 甲烷和1 mol 氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH 3Cl(×) (6)苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(×) (7)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(×) (8)在分子组成上相差若干个“CH 2”原子团的物质一定是同系物(×) (9)同分异构体不一定是同类物质(√)2．乙烯使溴水、酸性KMnO 4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO 4溶液鉴别CH 4和CH 2===CH 2?提示：褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。

由于CH 4与酸性KMnO 4溶液不发生反应，而CH 2===CH 2能使酸性KMnO 4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO 4溶液鉴别二者。

3．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。

(填写序号)①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。

答案：⑥ ②④ ①③ ⑤ 二、常考题点分组练题点(一) 有机物组成和结构的表示方法 1．(2016·长沙模拟)下列化学用语正确的是( )A ．结构简式(CH 3)2CHCH 3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B ．丙烷分子的比例模型：C．甲烷分子的球棍模型：D．乙烷的电子式：解析：选D结构简式(CH3)2CHCH3只表示异丁烷，A错；B为丙烷分子的球棍模型，C为甲烷分子的比例模型，B、C错。

2．(2016·宝鸡模拟)下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体(相同种类)数目最少的是()A．烃B．醇C．苯的同系物D．酯C4H8O2解析：选A A项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共2种；B项为1-丁醇，符合条件的同分异构体有2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇，共3种；C项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共3种；D项，分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种。

综上分析，同分异构体数目最少的为A项。

3．(2016·南昌三校联考)有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是()A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应C．丙分子的二氯取代产物只有三种D．丁分子显然是不可能合成的解析：选B 1 mol甲分子中含有6 mol碳碳键和4 mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子中有棱边、面对角线、体对角线三种二氯代物，C正确；丁分子中的碳原子不符合四价键原则，不可能合成，D正确。

题点(二)常见烃的结构与性质4．(2016·松滋模拟)在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是()A ．甲烷(CH 4)B ．一溴甲烷(CH 3Br)C ．乙烯(CH 2===CH 2)D ．CH 2===CH —C ≡CH解析：选D 甲烷是正四面体结构，在一个平面上最多含有3个原子，一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个H 原子被Br 原子取代产生的，在一个平面上最多有三个原子；乙烯分子是平面分子，分子中所有原子在一个平面上；乙炔分子是直线形分子，分子中所有原子在一条直线上，一条直线上若有2个原子在一个平面上，则直线上所有原子在一个平面上。

乙烯基中的C 原子取代乙炔分子的H 原子，所以CH 2===CH —C ≡CH 能够在同一个平面内的原子数最多，故D 项正确。

5．下列关于有机物性质描述中，正确的是( ) A ．用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH 4和C 2H 4 B ．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应 C ．聚乙烯能使溴水褪色D ．苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键解析：选A A 项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四 氯化碳溶液不反应；B 项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生的是取代反应；C 项，聚乙烯 中不存在 ，不能使溴水褪色；D 项，苯分子中不存在 。

6．从柑橘中炼制萜二烯( )，下列有关它的推测，不正确的是( ) A ．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B ．常温下为液态，难溶于水 C ．分子式为C 10H 16D ．与过量的溴的CCl 4溶液反应后产物为解析：选A 该有机物含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，而使高锰酸钾溶液褪色，A 项错误。

[知能存储]甲烷、乙烯、苯化学性质的比较7．(2016·南昌模拟)下列涉及的有机物及有机反应类型正确的是( )A ．乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B ．除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶C ．苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构D ．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成反应解析：选A 酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO 2，所以除去甲烷气体中的乙烯不能将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，应该用溴水，B 错误；苯的二氯代物有3种，但苯分子中不存在单双键交替结合而成的六元环结构，C 错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于取代反应，D 错误。

8．下列反应属于取代反应的是( )A ．CH 3CH===CH 2＋Br 2――→CCl 4CH 3CHBrCH 2Br B ．n CH 2===CH2――――→一定条件CH 2—CH 2 C ．C 6H 6＋HNO 3――――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2O D ． ＋3H 2――→Ni △解析：选C A ．属于加成反应；B.属于加聚反应；C.苯的硝化反应属于取代反应；D.属于加成反应。

[探规寻律]有机反应类型的判断方法1．依据概念及所含官能团判断 (1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。

(2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。

(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO 4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。

2．依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。

(2)当反应条件为Cu 或Ag 作催化剂、加热，并有O 2参加反应时，通常为醇的催化氧化。

(3)当反应条件为催化剂并有H 2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。