有机化学第十三章 碳水化合物

第十三章碳水化合物碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。

它们是动、植物体的重要成分，又是人和动物的主要食物来源。

碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。

人们最初发现这类化合物，除碳原子外，氢与氧原子数目之比与水相同，可用通式C m(H2O)n表示，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。

从分子结构的特点来看，碳水化合物是一类多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

碳水化合物按其结构特征可分为三类：1．单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。

是最简单的碳水化合物，如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。

2．低聚糖：也称为寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。

根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。

其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。

3．多糖：水解产生10个以上单糖分子的化合物。

如淀粉、纤维素、糖元等。

第一节单糖一、单糖的分类按照分子中的羰基，可将单糖分为醛糖和酮糖两类；按照分子中所含原子的数目，又可将单糖分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖等。

这两种分类方法常结合使用。

例如，核糖是戊醛糖，果糖是己酮糖等。

在碳水化合物的命名中，以俗名最为常用。

自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。

例如，戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖，己醛糖中的葡萄糖和半乳糖，己酮糖中的果糖和山梨糖，都是自然界存在的重要单糖。

二、单糖的结构（一）单糖的链式结构最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖，除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此都有旋光异构体。

如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体，葡萄糖是其中的一种；己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体。

单糖构型通常采用D、L构型标记法标记，即以甘油醛为标准，若单糖分子中距羰基最远的手性碳原子（倒数第二个碳原子）的构型和D-甘油醛相同，则该糖为D-构型，反之为L-构型。

如：CHOCH OHCH2OHCH OHCH2OH(CHOH)nCHO(CHOH)nC OCH2OHCH OHCH2OHD-（+）-甘油醛D-醛糖D-酮糖CHO CHOHCH 2OHCHOHCH 2OH(CHOH)n CHO(CHOH)n C O CH 2OH CHOHCH 2OHL-（-）-甘油醛 L-醛糖 L-酮糖凡由D-(+)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变而成的醛糖，其构型为D-构型；由L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖，其构型为L-构型。

碳水化合物的分类碳水化合物是一类由碳、氢和氧元素组成的有机化合物。

根据化学结构和生物学功能的不同，碳水化合物可以分为单糖、双糖和多糖三类。

下面将对每一类进行详细的介绍。

单糖是由3至7个碳原子组成的简单糖类化合物。

最常见的单糖是葡萄糖、果糖和半乳糖。

单糖是生物体内的主要能量来源，同时也是构建和维持细胞结构的重要组成部分。

单糖可以通过光合作用合成，也可以从食物中摄取。

单糖具有甜味，易溶于水，在生物体内发挥重要的生理作用。

双糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成。

常见的双糖包括蔗糖、乳糖和麦芽糖。

蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成，是一种广泛存在于植物中的可溶性碳水化合物。

乳糖由葡萄糖和半乳糖分子组成，主要存在于乳制品中。

麦芽糖由两个葡萄糖分子组成，是麦芽中的主要糖分。

双糖需要被消化酶分解成单糖，才能被生物体吸收和利用。

多糖是由多个单糖分子通过糖基键连接而成的复杂糖类化合物。

多糖分子的链状结构可以有不同的分支和空间构型。

多糖可以是直链型或支链型，可以是均聚糖（由相同单糖分子组成）或寡聚糖（由2至10个单糖分子组成）。

常见的多糖包括淀粉、纤维素和糖原。

淀粉是植物细胞中的主要储能物质，由大量葡萄糖分子组成，可以提供人体所需的能量。

纤维素是植物细胞壁的主要组分，由大量葡萄糖分子通过β-1,4-糖基键连接而成，具有结构性及保持肠道健康的功能。

糖原是动物细胞内的主要储能物质，结构与淀粉类似，但分支较多。

除了以上三类常见的碳水化合物，还存在一些特殊的糖类化合物。

例如，核酸中的脱氧核糖和核糖是构建DNA和RNA的重要组成部分。

另外，辅酶和共酶中也含有一些特殊的糖类结构。

这些特殊的糖类化合物在细胞代谢和生物学过程中发挥重要的作用。

总结起来，碳水化合物可以根据化学结构和生物学功能的不同分为单糖、双糖、多糖以及一些特殊的糖类化合物。

这些不同类别的碳水化合物在生物体内发挥着重要的能量来源、结构构建和调节代谢等功能，对维持生命活动至关重要。

碳水化合物化学结构碳水化合物是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物。

其化学结构是由碳原子形成的骨架，上面连接着氢原子和氧原子。

碳水化合物在自然界中广泛存在，包括食物、植物细胞壁和生物体内的能量储存物质。

碳水化合物的基本结构单元是单糖。

单糖是由3到7个碳原子组成的简单糖类分子。

其中，三糖是由3个单糖分子组成，四糖是由4个单糖分子组成，以此类推。

常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。

单糖可以通过缩合反应形成双糖和多糖。

双糖是由两个单糖分子通过一个酯键连接而成，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。

多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的多糖有淀粉、纤维素和壳聚糖等。

淀粉是植物细胞中最重要的能量储存物质。

它由大量的葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。

淀粉分为两种形式，即支链淀粉和直链淀粉。

支链淀粉具有分枝结构，能够更好地储存能量。

直链淀粉则是线性排列的葡萄糖分子。

纤维素是植物细胞壁的主要组成部分。

它由大量的葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。

纤维素的结构非常坚硬，能够提供植物细胞壁的支撑和保护功能。

人类无法消化纤维素，但它对于人体的消化系统有益，能够促进肠道蠕动和预防便秘。

壳聚糖是动物体内的一种重要多糖。

它由大量的氨基葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。

壳聚糖具有多种生物活性，包括抗菌、抗氧化和免疫调节等。

它在医药和食品工业中有广泛的应用。

除了以上提到的常见碳水化合物，还有一些特殊的碳水化合物结构。

例如，核酸是由核苷酸分子通过磷酸二酯键连接而成，它是遗传信息的储存和传递分子。

糖蛋白是由糖基和蛋白质分子通过N-糖苷键连接而成，它在细胞表面发挥重要的识别和信号传导功能。

总结起来，碳水化合物是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物。

它们具有丰富的化学结构，包括单糖、双糖和多糖等。

不同的碳水化合物在生物体内发挥各种不同的功能，从能量储存到结构支持，再到信息传递和免疫调节等。

对于了解碳水化合物的化学结构和功能，有助于我们更好地理解生物体的生命过程和健康维持。