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有机化学第13章

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有机化学第十三章

有机化学第十三章

(3)单键的裂解 光解或电荷分解NH3或N2H4，也能生成没有取代 的乃春。
13.5 乃春的反应 乃春的反应也和卡宾的相似。乃春很容易发生插 入、加成、重排、氢提取、二聚和歧化反应。 (1)插入反应 乃春，特则是羧酰基乃春和磺酰基乃春，可以插 入C-H和其他的键，例如：
(2)对C＝C键的加成 烷基乃春对双键环加成，形成氮杂环丙烷衍生 物。
(d)其它乃春 在-75°C，及四甲基乙烯中，用苯基锂处理氯 胺，确实产生了少量的四甲基氮杂环丙烷。
对甲苯磺酰基叠氮热分解，形成对甲苯磺酰基乃 春。
13.4 乃春的生成 (1)α-消去 例如，用碱处理苯磺酰羟胺，则生成乃春。
(2)叠氮化合物的分解 生成乃春最常用的方法是叠氮化合物的光分解或 热裂解。
(3)重排反应 烷基乃春的重排发生得很快，因而一般不发生上 述两种反应，烷基乃春重排，形成Schiff碱。
芳基乃春高温容易重排。
(4)氢提取 乃春可以从烷烃提取氢原子，形成游离基。
(5)二聚
(6)歧化反应 HN可以歧化，形成热力学稳定的氮乃春(nitrenes)，R-N:是卡宾的氮类似物。它非常 活泼，以致在普通条件下是难以离析到的。在4K，在 模床中捕集，曾经离析到过烷基乃春；在77K，曾经 捕集过芳基乃春。HN:的基态是三线态；但是，乃春 也有两种形式单线态和三线态生成。
最简单的乃春是NH，可以把它看成是乃春的母 体，其他乃春则看成是它的衍生物。可用通式R-N表 示，式中的R用来代表H、F，Cl，Br，烷基、芳 基、酰基或磺酰基等。 13.2 乃春的结构 乃春的氮原于只有六个价电子，是缺电子的中性 物种。它与卡宾是等电子的，其结构与卡宾有些类 似。单重态氮烯具有亲电性，而三重态氮烯的行为则 象双自由基。

有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物

有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物

第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式：(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解：(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH（6）CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变：(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。

大学有机化学第十三章羧酸

大学有机化学第十三章羧酸

CH3-C CH-COOH CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁烯酸
取代酸
CH
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸） （ -苯基丙烯酸）
◆ 羧酸的物理性质
O R C
=
O
H O
H H H
R C
=
O
H O O
O H
O H
=
C R
羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。
O CH3C OH + NH3
CH3COOH + NH3
O
CH3C O.NH4 200℃CH C NH 3 2
CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O
-+
O
二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨，
生成五元或六元环状酰亚胺。
C H2C O O NH 4 C H2C O O NH 4
O
300℃
回流
ClCH2COOH
Cl2 , P
一氯乙酸
Cl2CHCOOH
回流
Cl2 , P Cl3CCOOH
二氯乙酸
回流
三氯乙酸
α-卤代酸是一种重要的取代酸，它可以发生与卤代烃相 似的亲核取代或消去反应，从而转变成其它的取代酸。
如：
CH3COOH Br2 ,P BrCH2COOH NaCN NCCH2COOH α-氰基乙酸
b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。
IR谱：
OH伸缩振动—
二聚体：2500~3300cm-1(宽而散)；
单体： 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。 C=O伸缩振动——脂肪族羧酸：1700~1725cm-1 芳香族羧酸：1680~1700cm-1

《有机化学》第13章 杂环化合物和生物碱

《有机化学》第13章 杂环化合物和生物碱

4-甲基嘧啶
4-甲基噻唑
⑶ 连有取代基的杂环化合物命名时，也可将杂环作为取代基，以侧链为母体来命名。
4-嘧啶磺酸
β-吲哚乙酸（3-吲哚乙酸）
2-苯并咪唑甲酸乙酯
⑷ 为区别杂环化合物的互变异构体，需标明杂环上与杂原子相连的氢原子所在的位 置，并在名称前面加上标位的阿拉伯数字和大写H的斜体字。
2023/6/13
⑴ 卤代反应
在室温条件下，吡咯、呋喃和噻吩能与氯或溴发生激烈反应，得到多卤代物。将反应 物用溶剂稀释并在低温下进行反应时，可以得到一氯代物或一溴代物。碘化反应需要 在催化剂存在下进行。例如：
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6
（2）硝化反应
在低温条件下，吡咯、呋喃和噻吩能与比较缓和的硝化剂硝酸乙酰酯（CH3COONO2） 发生硝化反应，主要生成α-硝基化合物。例如：
3. 颜色反应
生物碱能与一些试剂发生颜色反应，比如钒酸铵的浓硫酸溶液、浓硝酸、浓硫酸、 甲醛、氨水等，利用此性质可鉴别生物碱。比如莨菪碱遇1％钒酸铵的浓硫酸溶液显 红色，可待因遇甲醛-浓硫酸试剂显紫红色等。
二、重要的生物碱 1. 烟碱 又叫尼古丁，主要以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在于烟草中。其结构式
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13
血红素是卟啉环与Fe2+形成的配合物；叶绿素是卟啉环与Mg2+形成的配合物，它们的 结构式如下：
血红素在体内与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红细胞中，是人和其他哺乳动物 体内运输氧气的物质。叶绿素是植物进行光合作用不可缺少的物质。
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14
二、呋喃衍生物
呋喃甲醛是最常见的呋喃衍生物，又称为糠醛，它是一种无色液体，沸点为161.7℃， 在空气中易氧化变黑，是一种良好的溶剂。 糠醛是合成药物的重要原料，通过硝化可制得一系列呋喃类抗菌药物，如治疗泌尿 系统感染的药物呋喃坦丁、治疗血吸虫病的药物呋喃丙胺等。

有机化学 理论篇 第五版 第13章 杂环化合物

有机化学 理论篇 第五版 第13章 杂环化合物
烟碱又称尼古丁，属杂环化合物，化学式C10H14N2，化学 名称1-甲基-2-（3-吡啶基）吡咯烷，是一种存在于茄科植物中 的生物碱。尼古丁毒性剧烈，其高度成瘾性仅次于海洛因， 是导致吸烟成瘾的主要成份。尼古丁通过血液流向大脑，使 吸烟者产生愉快体验，但长期吸烟也会导致大脑神经麻木， 需要吸入更多以保持兴奋，长此以往，形成严重依赖。尼古 丁还引起血管收缩，心率增加，血压升高，冠状动脉痉挛， 血管内膜受损，诱发心绞痛和心肌梗死。
β-吲哚乙酸
呼吸系统疾病专家钟南山医生说：“大家都 知道防范新型冠状病毒的严重威胁，但别忘了， 吸烟和二手烟也是呼吸系统疾病主要的危险因素 之一，对于控烟，我们应该更加坚决。”人们往 往是在生命受到威胁的时候，才会更加重视健康 。但如果早一点看到威胁和其带来的后果，并采 取行动，就可以避免生命过早受到威胁或不可逆 了解吸烟有害健康的的病科变学和道死理亡，。知吸晓烟吸就烟是损最人好害的己例，子增。强自觉抵制 香烟诱惑的意识。远离香烟，营造清新的无烟世界；拒绝烟草，更好 地拥抱健康！
有机化学(理论篇)
第13章 杂环化合物
第13章 杂环化合物
有机化学(理论篇)
【课程思政】
拒绝烟草 拥抱健康
国家卫生健康委和世卫组织 共同发布的《中国吸烟危害健康 报告2020》报告显示，我国吸烟 人数超过3亿人，每年使我国100 多万人失去生命。烟草几乎损害 人体的所有器官，报告中充分列 举了吸烟及二手烟与四大慢性病 即慢性恶性肿瘤、呼吸疾病、心 血管疾病及糖尿病之间的关联，
13.3.1 呋喃 13.3.2 糠醛 13.3.3 噻吩 13.3.4 吡咯 13.3.5 噻唑、吡唑、咪唑及其衍生物 13.3.6 吲哚
13.4 六元杂环化合物
13.4.1 吡啶 13.4.2 喹啉和异喹啉

大学有机化学 第13章_胺及其衍生物

大学有机化学 第13章_胺及其衍生物
(CH3)2NH源自CH3NH2(CH3)3N
3.29
3.36
4.4
N H
pKb 2.88
(CH3CH2)2NH
(CH3CH2)3N
CH3CH2NH2
3.06
RNH2 + H2O
3.25
RNH3+ + OH-
3.36
13 .3 胺类化合物的化学性质
芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。
CH3 NH2 > NH2 > O2N NH2
RNH2 —————> N2
重氮化反应
CH3CH2CH2NH2 1o胺 NaNO2 HCl
NaNO2+HCl
+ H2O + 混合物
CH3CH2CH2N+ NCl重氮盐
CH3CH2CH2++Cl- + N2 醇、烯、卤代烃等
13 .3 胺类化合物的化学性质
NH2
氯化重氮苯 (重氮盐)
NaNO2 , HCl
季 铵 碱 (R4N+OH － ) 为 离 子 化 合 物 ， 其 碱 性 与 NaOH相当，是强碱。季铵碱与酸作用生成季铵盐。 综合多种因素，各类胺碱性强弱的大致排列顺序为: 季铵碱(强碱) >>脂肪胺 ( 2o >1o >3o ) > NH3 >> 芳香胺
13 .3 胺类化合物的化学性质
13.3.2
CH3 N H
NaNO2 HCl
CH3 N NO
N-甲基-N-亚硝基苯胺
H2O
芳香胺的 N- 亚硝基化合物 在酸性条件下会立即发生重 排，生成对亚硝基化合物。
ON
H+ CH3 N H

有机化学(第9版)第十三章 胺和生物碱


降低毒 副作用：
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）磺酰化反应
伯胺、仲胺能与磺酰氯作用生成磺酰胺。常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯 磺酰氯。 兴斯堡试验（Hinsberg test）：鉴别三类胺
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（四）与亚硝酸的反应
伯胺与亚硝酸的反应 脂肪伯胺与HNO2反应定量放出氮气，常用于氨基酸和多肽的定量分析。
重点难点
掌握 胺的命名、结构和化学性质；胺的碱性及其影响因 素；芳香重氮化合物的化学性质；生物碱的通性。
熟悉 胺的分类、不同类型胺的鉴别；酰基化反应、芳香 重氮盐在有机合成上的应用。
了解 胺的物理性质；芳香重氮盐的结构；生物碱（常见） 的结构和生理活性及临床应用。
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有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）酰化反应
伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂反应生成酰胺。可用于改善胺的脂溶 性、降低毒性、保护氨基。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）酰化反应
保护氨基：
CH3 CH3COCl
NH2
CH3 [O]
NHCOCH3
COOH
OH H2O NHCOCH3
ห้องสมุดไป่ตู้
COOH NH2
烈的致癌作用。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（四）与亚硝酸的反应
叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸反应生成不稳定的季铵盐，碱性条
件下分解为原来的胺。芳香叔胺酸中与亚硝酸反应生成桔 黄色的盐，用碱中和后得到翠绿色的C-亚硝基化合物。
二乙胺、三乙胺、N,N,-二 甲基苯胺与亚硝酸反应结果

有机化学第十三章 取代羧酸


C HO 浓NaOH CH2OH COOH ’ COOH C anniz z aro 反 应 COOH + COOH
三
丙酮酸： 最简单的α -酮酸
CH3
O C COOH
CH3 CH3
O 浓 H2SO4 CO + CH3 COOH（脱羰） C COOH O 稀 H2SO4 CO + CH CHO （脱羧） 2 3 C COOH
OH O C6H5C=CHCCH 3 90.0%
2 乙酰乙酸乙酯的分解反应 稀OH-
O O CH3C-CH 2-COC 2H5
浓OH-
O CH3CCH3
酮式分解
O CH3C-OH + 其余 酸式分解
3 α-H的活性：被取代
O O CH3C-CH2-COC 2H5
RONa
O Na+ O CH3C-CH--COC 2H5
稀 OH -

CH3COCHC 2H5 CH3
1. 合成甲基酮 经乙酰乙酸乙酯合成：
引入基团
引入基团
CH3 CH3CO CHCH 2CH 3
CH3CO CH 2CH 3
分析：(1) 产物为甲基酮，合成时一定要经过酮式分解。 (2) 将TM的结构与丙酮进行比较，确定引入基团。 (3) 最后确定合成路线。
O C COOH
CO2
RCHO O
CO2
R
C
CH 3
四 醇酸的制备 1 α-羟基酸 羟基腈水解( “醛的化学性质”)
O R-C-R(H) + HCN
2 β-羟基酸（酯）
OH R-C-R(H) CN
H3O
+
OH α R-C-R(H) COOH

有机化学第章胺

例如：
+ N2+Cl-
OH
弱碱性 0~5℃
NN
OH
34
+ N2+Cl-
弱酸性 N(CH3)2 0~5℃
NN
N(CH3)2
进行重氮盐的偶联反应时，介质的酸碱性是很重 要的。一般说pH=5⎯7，重氮盐与酚类反应时，通常 用弱碱性介质；而与芳香胺反应时，常用中性或弱酸 性介质。
偶联反应的应用：
A）在有机分析中，用于对酚类及芳胺类化合物的 定性鉴定。
3
CH3NH2 ( CH3CH2)2NH ( CH3)2NCH2CH3 ( CH3)4N+Cl -
N H2
N HC H3
N (C H3)2
+ N(CH3)3
_ OH
伯胺
仲胺
叔胺
季铵类化合物
注意：
伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇的区别
胺类是指氮原子上所连接烃基的数目；
而醇类是指与羟基相连的碳原子上所连接的烃基
NH H
碱性: 氨 > 芳香胺
10
按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物
NH2
CH3
①
CH2NH2
NH2
NO2
②
③
NH2 NO2
NO2
④
②> ①> ③> ④
11
3) 季铵碱的碱性
季铵碱是强碱性物质，其碱性与氢氧化钠相 似。季铵碱的分子中，四个无极性的烃基连接在带 正电荷的 N原子上，阻止了氢氧根与它的结合，使 季铵碱无论在固体或溶液中都完全解离，是典型的 离子键。
氢氧化二甲基乙基苄基铵
7
CH3
+
CH2 N C12H25 Br -

第十三章有机化学基础(选修)第一讲有机化合物的结构性质和分类烃课件新人教版

第十三章有机化学基础（选 修）第一讲有机化合物的结 构性质和分类烃课件新人教
版
3．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化 合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
4．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 。
5．以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例，比较它们在 组 成、结构、性质上的差异。
6．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应 用。
乙烷 稳定
卤代
燃烧火焰较明 亮
不与酸性 KMnO4 溶液反应
乙烯 活泼
乙炔 活泼
能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应
燃烧火焰 燃烧火焰很
明亮，带 明亮，带浓
黑烟
黑烟
能使酸性 能使酸性
KMnO4 溶液褪色
KMnO4 溶液褪色
2. ①结构：分子中含有1个苯环，且侧链只连接饱和链
烃基的烃。 ②通式：CnH2n－6(n≥6)。 ③性质：易取代，难加成(苯环)，易氧化(侧链)。
2．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪 色，二者的褪色原理是否相同？
二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液 褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2， 高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴 发生了加成反应。
95 1．
结构简式 结构特点 物理性质
硝化反应：
___________________________________________ _______;
磺化反应：
___________________________________________
(2)加成反应：
。
4． 对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性
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O RCX
O R C OR'
(1). LiAlH(O-t-Bu)3或DIBAL-H, 78 C (2). H3O+
R CHO R CHO
2020/10/12
29
第四节 各类羧酸衍生物的特性反应
1. 酯的缩合反应(Claisen缩合)
O CH3 C OEt + H
O H2C C OEt
OEt
O
CH3 C H2C
H2C CH COOBun + CH3OH 蒸 除
CO2Me
CO2CH2CH2OH
+ 2 HOCH2CH2OH
(CH3CO2)2Zn 180 0C
+ 2 CH3OH
CO2Me
CO2CH2CH2OH
H-OCH2CH2O-C O
2020/10/12
n OCH2CH2OH O 聚对苯二甲酸乙二醇酯
（Terylene, 涤纶, 的确良）
25
羧酸衍生物的相互转换关系
O
R C Cl
SOCl 2 H 2O
O
P2O5
R C OH
H2O
R'NH 2
H2
,
O, H
H
2
O,
R'OH, H + H +or OH -
NH 2R'
-
+ or OH
O R C NHR'
R'OH R'NH2
R'NH
2
R'OH
R'OH
RCOOH
O
O
R CO CR
O R C OR'
RC
HO
NHR' H
OH
NH2R'
R C OH
O
R C OH +
NH3R'
19
•酰胺的碱性水解机理
O R C NHR'
OH
O R C NHR'
OH
O R C OH
NHR'
O
R CO
+
H2NR'
20
2) 醇解反应（alcoholysis）
O RCX
O R C OR'
OO R C O C R'
O R C NH2
O
O
C
C
CH3
CH2
OC2H5
烯醇式（7.5%）
H
O
O
C
C
CH3
CH
OC2H5
+ 羟胺 + 苯肼
肟 苯腙
O CH3 C CH3
+ Na + FeCl3
H2 显色
+ Br2
褪色
OH
CH3 C CH2
36
乙酰乙酸乙酯的分解反应 成酮分解
稀酸 CH3 C CH2 COOC2H5
O 稀NaOH
CH3 C CH2 COOH O
H3+O
- CO2
CH3 C CH2 COONa O
CH3 C CH3 O
成酸分解
CH3 C CH2 COOC2H5 O
浓碱
2 CH3COOH + C2H5OH
乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 A： 成酮分解
CH3 C CH2 COOC2H5 O
CH3 C CH COOC2H5 OR
C2H5ONa
RX CH3 C CH COOC2H5
R*OH
O
R C OR* 酯
HX
R'OH O
R C OH
NH3
不仅酸与醇反应生成酯，羧酸衍生物也可与醇成酯,
尤其是酰卤、酸酐，更易成酯。
酯交换反应
• 反应可逆 • 需 H＋ 或 R”O¯催化
R
O C
OR' + R"OH
H+or
R"O-
R
O C
OR"
+
R'OH
n-BuOH H2C CH COOCH3 TsOH
COOC2H5
O
(2) H3O+
O
O
HH
CO2C2H5 O
OC2H5 C2H5OH
H
CO2C2H5 O
C2H5O2C
O
2020/10/12
H OC2H5
CO2C2H5
O
C2H5O O
O
O
35
乙酰乙酯在有机合成中的应用
乙酰乙酸乙酯结构—酮式与烯醇式互变异构 可通过一定方法分离到酮式或烯醇式异构体
酮式（92.5%）
26
4) 酰基亲核取代反应的机制
O R C L + Nu-
(1) 加成
O RC L
Nu
(2)
O
R C Nu + L-
消除
L = X-, RCOO- , R’O- , NH2Nu- = H2O, OH- , R’’OH 或R’’O- , NH3
取代速度：酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺 (a) L吸电子越大，越易加成 (b) L-碱性越弱，越易离去
始终过量
2020/10/12
实验方法：将 R’MgX 滴加到 RCOCl 中,
RCOCl 始终保持过量。
28
3. 金属氢化物还原反应
O RCX
OO R C OCR'
O R C OR'
O R C NHR'
1. LiAlH4, 乙醚 2. H3O+
R CH2OH R CH2OH + HOCH2R' R CH2OH + HOR' R CH2NHR'
22
3) 氨解反应 (ammonolysis)
酰氯的氨解
O R C Cl + R'NH2
Et3N
O R C NHR' + Et3NH Cl
酸酐的氨解
R
O C
O
O C
R
+
R'NH2
Et3N
O
O
R C NHR' + R C O NHEt3
2020/10/12
23
酯的氨解
酯的氨解比水解容易 进行，一般只需加热 而不用酸或碱催化
27
2. 与Grignard试剂的作用
C6H5
O C
Cl
(OH C6H5 C CH3
CH3
O CH3 C OC2H5
(1). 2 C2H5MgBr, 乙醚 (2) H3O+
OH CH3 C C2H5
C2H5
O
R' MgX
R C Cl
H2O
O R C R'
低级酰卤和酸酐有刺激气味 挥发性酯具有令人愉快的气味，可用于制造香料 酰卤、酸酐和酯类化合物的分子间不能形成氢键 酰胺分子间能形成氢键
甲酸己酯：苹果香味 甲酸苄酯：香蕉香气 乙酸苯乙酯：玫瑰清甜蜜香 苯乙酸苄酯：茉莉香气
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二、化学性质
1. 羧酸衍生物的亲核取代反应
1) 水解反应（hydrolysis）
O R CX
H2O
O O H2O R C O C R'H+ or -OH
O R C OR'
H2O H+ or -OH
R
O C
NH2(R')
H2O H+ or
-OH
HX
O
O
HO C R'
R C OH+
HOR'
NH3 (NH2R')
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羧酸衍生物的水解反应
O R CL
H2O H+ or OH
16
O
CH2 O C O
CH O C O
(CH2)16CH3 (CH2)14CH3
NaOH H2O
CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 油脂
CH2 OH CH OH +
CH3(CH2)16COONa CH3(CH2)14COONa
CH2 OH 甘油
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COONa
O C6H5 C OC2H5 +
O
1. NaOEt, 乙醇
CH3 C OC2H5 2. H3O+
O
O
C6H5 C CH2 C OC2H5 + C2H5OH
O
O
1. NaOEt, 乙醇
O
O
H C OC2H5 + CH3 C OC2H5 2. H3O+
H C CH2 C OC2H5 + C2H5OH
二羧酸酯分子内缩合： Dieckmann 缩合
O C OEt + HOEt
两分子酯的缩合
-羰基酯
机理：类似醇醛缩合
O RCH C OR'
O RCH C OR'
O RCH C OR'
H
OR'
RCH2 C OR'
RCH2 C O OR'
O
R'O
ORO
ORO
RCH2 C C C OR'
RCH2 C C C OR'
H
+ R'OH
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酰化反应（acylating reaction）: 由酰化剂与 含活泼氢的化合物， （如：醇、酚、氨、胺， 含-H的酯及醛酮）的反 应，又称酰基转移反应