苯酚的化学性质

苯酚维基百科，自由的百科全书苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。

常温下为一种无色晶体。

有毒。

苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

发现苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。

[编辑]结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。

但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

苯酚具有以下共振结构：苯酚盐负离子则有以下共振结构：酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。

大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

[编辑]物理性质苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。

苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。

易溶于醇、醚等有机溶剂。

[编辑]化学性质酸碱反应苯酚是一种弱酸，能与碱反应：苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。

(紫色)取代反应■苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。

这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。

这是羟基等给电子基团的共性。

■酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原反应苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：苯酚的氧化产物一般是对苯醌。

苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚：分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH二、物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性三、化学性质（一）、弱酸性（石炭酸）石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－（二）、苯环上的取代反应（三）、显色反应(四)、加成反应四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。

【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是（）. C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。

它是（）A．水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。

乙醇和苯酚的性质一、乙醇物理性质：无色，有特殊香味的液体，与任意比互溶,是很好的有机溶剂。

乙醇的结构分子式C2H6O,结构式CH3—CH2—OH,官能团为羟基—OH,其中的—OH活性大，反应能力强，能与很多物质发生反应。

二、化学性质1、与活泼金属发生反应(如钠)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢氧化钠PH试纸可检验溶液呈碱性。

2、乙醇的氧化反应(1)氧化反应:在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O;C2H5OH+3O2点燃2CO+3HO22(2)被氧化剂氧化，如：O2、KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂。

被三氧化铬或重铬酸钾氧化检查司机是否酒后开车。

K2Cr2O7Cr3+2CH3-CH2-OH+O2→2CH3CHO+2H2O加热Cu3、乙醇的脱水反应加入15mL浓硫酸与乙醇(体积比3:1)的混合溶液，加入沸石，迅速加热到170℃浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O1700C1、苯酚的物理性质：纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味常温时苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶苯酚易溶于酒精等有机溶剂中。

苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

2、苯酚的化学性质问题：分离苯酚经常采用分液而不用过滤，为什么？答：因为苯酚的熔点低，刚生成的苯酚一般以液态的形式存在，其密度比水大，常温下不溶于水，能和水分层，且分液比过滤更快捷方便。

课题方案设计：比较两者物理性质:请用规范的操作从气味上识别无水乙醇和苯酚水溶液。

比较结构:相同点:都具有—OH不同点:—OH所连的烃基不同实验一：乙醇、苯酚与金属钠的反应：内容：1mLC2H5OH(2mL乙醚)+小块钠现象：钠沉在液体底部，并产生细小的气泡结论：钠可与乙醇反应生成气体2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH 内容：1.5gC6H5OH(2mL乙醚)+小块钠现象：钠浮在液面上四处游动，产生较多的气泡结论：钠可与苯酚反应生成气体2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑2、乙醇的氧化反应实验内容：3-5滴K2Cr2O7(1mL2mol/LH2SO4)滴入乙醇并振荡，微热现象：溶液从橙黄色变成绿色结论：乙醇还原了K2Cr2O4生成了Cr2(SO4)2注意事项：也可用KMnO4(H+)溶液，效果更加明显3、乙醇的脱水反应加入15mL浓硫酸与乙醇(体积比3:1)的混合溶液，加入沸石，迅速加热到170℃浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O1700C①将生成的气体通入溴水中②将生成的气体通入KMnO4(H+)溶液中观察现象实验现象：(1)烧瓶中溶液逐渐变成黑色(2)加热到170℃后产生大量气体，分别通入溴水、酸性KMnO4溶液中，两种溶液均迅速褪色实验结论：(1)乙醇在浓硫酸催化作用下，发生消去反应，生成气体乙烯(2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色(3)乙烯与溴水中的溴发生加成反应而使之褪色。

苯酚【知识点】1．苯酚的分子组成、结构及酚的概念。

2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质【知识点讲解】一、苯酚的分子组成、结构及酚的概念①概念：羟基直接和苯环相连的化合物②分子组成为C6H6O；结构或写成C6H5OH说明：注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。

二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。

二、苯酚的物理性质苯酚为无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶。

易溶于有机溶剂（乙醇、苯等）。

苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。

说明：①如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

②苯酚常因被空气中氧气氧化而显粉红色。

三、苯酚的化学性质1．弱酸性，苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。

具体表现在a、和金属Na反应：b．和碱(NaOH)反应：说明：①苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱。

有反应：此反应生成物不能写成Na2CO3，因可以发生如下反应：上述两个反应都是复分解反应，根据强酸制弱酸的原理，可以归纳出如下酸性强弱顺序：因此苯酚电离式表示为②醇和苯酚具有相同官能团羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。

2．取代反应（1）卤代反应苯酚可以与浓溴水发生反应：此反应中生成物为白色不溶于水的物质。

因此，此反应常用苯酚的定性检验或定量测定。

小结：在苯酚分子中，由于－OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应；由于苯环的影响，使－OH活化，比醇中－OH易电离出H+表现出弱酸性（2）硝化反应3．显色反应苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应：6C6H5OH+Fe3+→ +6H+，此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。

4．加成反应苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。

5．氧化反应：①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。

②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。