2013届高二化学课件：2-2芳香烃(选修5)

苯及其同系物的结构与性质
感悟导引
1．判断下列说法的正误： (1)苯、甲苯均可使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色。( × ) (2)苯的分子式为 C6H6，远未达到饱和，因而极易发生加成 反应。 ( × )
(3)CH2===CH2、
在和溴反应时要求溴的形式分别为溴
水 (或溴的 CCl4 溶液)、液溴。 ( √ )
(2)苯的同系物的结构 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时， 代替 该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 例如： 分子里 7 个碳原子在同一平面内；包括
C、 H 原子在内，最多共有 13 个原子在同一平面内；有 3 个碳原子在同一条直线上。
2．化学性质 物质 反应 与H2的加成
苯
苯环上发生加成
苯的同系物
苯环上发生加成Βιβλιοθήκη 与溴水反应与液溴反应
不反应，但可萃取溴 不反应，但可萃取溴 水中的溴使溴水褪色 水中的溴使溴水褪色 在催化剂作用下可取 在催化剂作用下可取 代苯环上的氢原子 溶液不褪色 氧化 代苯环上的氢原子 氧化使其褪色 可加成，能氧化
与酸性KMnO4 不反应，酸性KMnO4 被酸性KMnO4溶液 溶液反应 性质总结
1．下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色，又能使 酸性 KMnO4 溶液褪色的是(双选)( AB ) A．SO2 C．苯 B．乙烯 D．甲苯
解析：选项 A 中的 SO2 是还原性气体，溴水与酸性 KMnO4 溶 液都能氧化 SO2 而使溶液褪色； 选项 B 中乙烯既能与溴水发生 加成反应使溴水褪色， 又能被酸性 KMnO4 溶液氧化使其褪色， 符合题意；选项 C 中苯虽然能使溴水褪色，但这是由于发生萃 取后出现的，并未发生化学反应，且苯也不能使酸性 KMnO4 溶液褪色；选项 D 中甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，其使溴 水褪色也是由于萃取造成的，并未发生化学反应。

因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
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②硝化
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
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实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注
入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫
酸,并及时摇匀和冷却.
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键,
碳原子采取sp2杂化；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。 高中化学课件
高中化学课件
思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
高中化学课件
事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
高中化学课件
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读课本P51、53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
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2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
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苯、甲苯作母体
注意
1
6
2
3 5
4
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯

将连有最简单烷基的C作为第1位；取
代基位次总和最小；优先基团后列出。
1-甲基-3-丙烯基苯
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苯环作取代基
C CH
苯乙炔
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代 基不作母体；-SO3H、-COOH或 -CHO 肯定作母体，编号为1。

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2．苯的分子式是 C6H6 ，
温故追本溯源·推陈方可知新
视频导学
结构简式是
，
其分子结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构；
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一 平面内； (3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于 碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
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基础自学落实·重点互动探究
1．苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有
理解感悟
粗溴苯的提纯：粗溴苯中往往因含少量Br2而呈褐色，将粗溴苯与NaOH溶液混合， 振荡，静置后分液，可得无色的溴苯。Br2与NaOH溶液反应后生成的无机酸盐进入 水层，溴苯不溶于水且比水重，振荡，静置后出现分层现象，下层为溴苯。
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探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
合均匀。 ③在 50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。
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⑤将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的
填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意事 项是_先_将__浓__硝__酸__注__入_容__器__中__，__再__慢_慢__注__入__浓__硫__酸_，__并__及__时__搅__拌_和__ _冷__却____。
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基础自学落实·重点互动探究 解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应

【链接2】
1、反应最后苯和溴会有剩余她们易挥发 2、长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 3、溴化氢得性质与氯化氢相似
1、用什么试剂去检验?现象就是什么？ 2、 检验过程中有没有其她物质干扰,有得话如 何解决问题？
有几个同学设计如下得实验装置用来检验HBr气体,我 们来看看就是否合理？
CCБайду номын сангаас4
间得一种独特得键,碳原子 采取sp2杂化; (3)苯分子中六个碳原子 等效,六个氢原子等效。
苯得结构
苯分子比例模型 苯分子中得 σ键模型 苯分子得大 π 键模型
事实
说明什么? 6个H原子完成相同,处于相同得 环境。
2、苯得物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味
毒性 有毒 状态 液体
密度 比水小 熔点 5、 沸点 80、1℃(用冰冷却,形5成℃无色晶体)
⑤把反应得混合物倒入一个盛水得烧杯里,烧杯底部聚 集淡黄色得油状液体,这就是因为在硝基苯中溶有 HNO3分解产生得NO2得缘故。除去杂质提纯硝基苯, 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再用分液 漏斗分液。
苯得同系物得特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
注意: 不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。
Cl H
H Cl
【思考与交流】填空 P37
反应得化学方程式
反应条件
苯与溴发生 C6H6+Br2 取代反应
苯与浓硝酸 发生取代反 应
C6H5Br +HBr 液溴、 铁粉做催化剂
50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化 剂吸水剂
苯与氢气发 生加成反应
C6H6+3H2
C6H12 镍做催化剂,加热
根据苯与溴、浓硝酸发生反应得 条件,请您设计制备溴苯和硝基苯得 实验方案(注意仪器得选择和试剂得 加入顺序)