2013届高二化学课件:4-2-1葡萄糖蔗糖(选修5)
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人教版高中化学选修5第四章第二节糖类--葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖的结构和转化在高中我们只要知道蔗糖是非还原二糖,而麦芽糖是还原二糖,只有还原二糖才可以参加还原反应(例如,银镜反应)。
但具体是为什么,现在具体谈一谈。
我们知道糖是多羟基醛(果糖是酮),之所以糖能发生还原反应是因为其含有醛基的结构。
那么,比较蔗糖和麦芽糖时就从它们有无醛基开始。
我们知道蔗糖与麦芽糖是二糖,是由两个单糖组成的(蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖组成;麦芽糖由两分子葡萄糖组成)。
之所以蔗糖不能参加还原反应而麦芽糖却可以肯定是蔗糖不含有醛基,而麦芽糖含有。
实际组成它们的单糖是以环状情况存在的,然后两个单糖环再缩合成二糖。
比如说葡萄糖和果糖,它们实际的存在的形式是:H —j—0HH0—3—HH —;—0 HH—j—0H链状葡萄糖OHHO-3-HH-4-OHH-5-OH葭「OH 链状果糖0HIOH环状葡萄糖1/5人教版高中化学选修5第四章第二节糖类--葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖的结构和转化在环状的单糖的结构中,只要和环上的氧原子相邻最近碳上连有羟基,那么该糖就含有还原性,就像所举的例子中环状葡萄糖1号碳上有羟基,果糖2号碳上有羟基,所以它们都是还原糖,都可以发生还原反应。
现在,开始解释蔗糖和麦芽糖的还原性问题。
实际蔗糖和麦芽糖的结构如下:我们发现,麦芽糖的两个含氧环中有一个环的离环上氧最近的碳(即1号碳)上有羟基,所以它有还原性可以参加还原反应;而蔗糖的两个环中找不到这样的羟基,所以它没有还原性,不能参加还原反应。
补充:环状的糖中如果有上述像麦芽糖中1号碳这样的羟基,或者葡萄糖1号碳和果糖2号碳上的羟基的话,就会解离出醛基,那么就会有还原性了。
如果你是高中生,那么能理解到这里就可以了。
下面我解释的是高中以外的内容,可以试着理解一下。
链状的糖是怎么形成环状的?其实是它反生了半缩醛(酮)反应,反应式如下:2/5人教版高中化学选修5第四章第二节糖类--葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖的结构和转化上述反应中,如果R1和R2中至少有一个为H时,产物就为半缩醛,如果都为烃基那么就称为半缩酮~其实链状单糖就是反生了这个反应才成环的。