2013届高二化学课件：2章末专题复习(选修5).

3．卤代烃的化学性质 (以 CH3CH2Br 为例) (1)取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热。 ②化学方程式为：C2H5Br＋H2O—Na—△O→H CH3CH2OH＋HBr
或 CH3CH2Br＋NaOH——H△2—O→CH3CH2OH＋NaBr 。
(2)消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键(如碳 碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ①溴乙烷发生消去反应的条件是：强碱的醇溶液，加热。
检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素) (1)实验原理 R—X＋H2O— Na△—O→HR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 (2)实验步骤：①取少量卤代烃；②加入 NaOH 溶液；③加 热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液； ⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素元 素(氯、溴、碘)。
②反应特点：CH4 分子中的 H 原子逐步被氯原子替
代，每从 CH4 分子中取代 1 mol H 原子，就消耗1 mol Cl2
分子。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
(3)氧化反应
①燃烧
名称
现象
化学方程式
甲烷
淡蓝色火焰
CH4＋2O2—点—燃→
CO2＋2H2O
乙烯 火焰明亮并产生黑烟
C2H4＋3O2—点—燃→
练习 1 已知：CH3—CH==CH2＋HBr →CH3—CHBr—CH3， 1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

(8)酯：________________。
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第四章 第五章
跟踪练习1 下列有机物中： (1)属于芳香族化合物的是________________。 (2)属于芳香烃的是________________。 (3)属于苯的同系物的是________________。
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第四章 第五章
典例导析
知识点1：烷烃的系统命名 例1 写出下列物质的结构简式：
(1)2,4－二甲基－3－乙基己烷 (2)2,4－二甲基－3－乙基戊烷 解析 由名称写结构式，首先应写出母体的结构，然后 再在相应位置添加取代基。 答案 (1)
(2)
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无机物或有机物
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第四章 第五章
常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有：
①烯烃与环烷烃(CnH2n) ②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2) ③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) ④饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) ⑤饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO) ⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等
甲烷分子的电子式 甲烷分子的10
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第四章 第五章
名师解惑
一、同分异构体的书写
同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为
“两注意四句话”。
两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次
进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢
如

A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】 本题考查同分异构体的书写方法，在书写同分异构 体时，要注意对称性。3－甲基戊烷的一氯代物有：
【答案】 B
有(不考【虑应立用体6】异构(2)(010·课) 标全国)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
书写方【法解，析先】书写C3丙H烷6Cl的2看结作构是简C式3H为8的C二H3氯CH代2C物H，3，根据同分异构体的
a．同一碳原子上的H原子等效，例如CH4的一氯代物只有一种。 b．同一碳原子所连甲基上的H原子等效。
【应用4】 下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2－甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙脂
【答案】 D
【应用5】 3－甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异 构)( )
(3)有机物分子式的确定： ①直接法： 直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子 式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，求算 分子式的途径为： 密度(或相对密度)―→摩尔质量―→1mol气体中元素原子各多 少摩―→分子式。
②实验式法： 实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最 简整数比的式子。 由各元素的质量分数―→求各元素的原子个数比(实验 式)相对―分―子→质量分子式 ③物质的量关系法： 由密度或其他条件―→求摩尔质量―→求1mol分子中所 含元素原子的物质的量―→求分子式
Ⅲ.两烃混合，若其平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中 必含有甲烷。
混2倍合原烃Ⅳ混的.合两体烃气积的态，量烃则，混原则合混必，合含充烃C分中2H燃必2烧。含后有，C生H4成，C若O生2气成体水的的体物积质小的于量2小倍于原 Ⅴ.气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后(温度高于100°C)，若

(A)CH4 C2H4 (C)C2H4 C3H4
(B)CH4 C3H6 (D)C2H2 C3H6
BD
2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一 定，完全燃烧后有关量的讨论 1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一
定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量
例4、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子
取代后所形成的化合物的数目有( )种？A.2B.4C.5
D.6
• [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
【例】某含氧有机化合物可以作为无 铅汽油的抗震剂，它对氢气的相对密 度为44，含碳的质量分数为68.2%， 含 氢 的 质 量 分 数 为 13.6% ， 请 计 算 其 分子式。
3、利用差值法确定分子中的含H数 气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3： 1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温 度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常 混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水 除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银

H2O
CH3CHO
C2H5OH
水解
O2
CH3COOH
Na
C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2
FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
第9页，共77页。
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
第29页，共77页。
• 乙二酸和乙二醇酯化
+H2O
+2H2O
H
OH
+(2n-1)H2O
第30页，共77页。
（四）反应条件小结
1、需加热的反应
水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、
沸水浴：酚醛树脂的制取
控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃
KNO3溶解度的测定
直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
高中化学选修五有机化学总复 习PPT课件演示文稿
第1页，共77页。
（优质）高中化学选修五有机 化学总复习PPT课件
第2页，共77页。
一、各类有机物的化学性质
（一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应
烷烃 碳碳单键（C－C） 2.取代反应（卤代）
• NaHCO3
第34页，共77页。
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸 反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O

A．乙烷 B．丙烷 C．丙烯 D．丁烯
【例题三】
某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有
()
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【例题三】
答案
B
由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可
【 能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系
例4：在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2 中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合 气体，该烃的分子式可能是（ＢD）
A、CH4 C、C3H8
B、C2H6 D、C3H6
在标准状况下，10 mL某气态烃在80 mL氧气 中充分燃烧后，恢复到标况，所得气体的体积 为60 mL，该烃可能是( D )
答案：
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
反应：
CH3CH2Br + HOH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr

NaOH+HBr=NaBr+H2O
,
反应类型: 取代(水解)反应 。
(5)1,2-二氯乙烷与NaOH乙醇溶液共热的化学方程式:
CH2ClCH2Cl+2NaOH
CH≡CH↑+2NaCl+2H2O ,反应类型: 消去反应 。
整合创新
探究点四 有机化合物分子中的原子共线和共面问题
例8 下列关于
的说法正确的是( )

溶解性
• 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分
越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH
• 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
• 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意
类 别 结构特点
烷烃 单键（C－C）
双键（C＝C） 烯烃 二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
n 催化剂
O CH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）

2．检查液态有机物的密度 观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度比水 的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别苯与硝基苯、四氯 化碳等。 3．检查有机物燃烧情况 如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无 机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷和乙炔、乙烷和 苯、聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、 蛋白质)。
CaO NaOH NaHCO3 溶液 NaCl H2O 溴水
蒸馏 蒸馏 过滤 盐析 渗析 洗气
●典例透析 【例 2】 (2012· 经典习题选萃)要除去下面表中所列有机 物中的杂质(括号内为杂质)， 从(Ⅰ)中选择适宜的试剂， 从(Ⅱ) 中选择分离提纯的方法，把序号填入表中。 (Ⅰ) 试剂： a.NaCl 固体； b.NaOH 溶液； c. 生石灰； d.Na2CO3 溶液；e.水；f.浓溴水；g.酸性 KMnO4 溶液。 (Ⅱ)方法：A.过滤；B.萃取；C.蒸馏；D.分液；E.盐析； F.分馏。
多对知识进行横向联系，是形成知识网络的一种有效方 法。
●变式训练 1．已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简 式如下：
1mol 该有机物最多消耗的 NaOH 为________。
答案：9mol
点拨：根据有机物的结构简式，对它在碱溶液中的反应 作 理 想 的 分 步 分 析 ： 结 构 中 的 —Br 、 —COO— 和 —NH—COO—在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式 为：
【答案】
C
●变式训练 3． (2012· 试题调研)实验室区别下列物质选用的试剂(括号 中的为所选用试剂，必要时可加热)不正确的是( A．苯和己烯(溴水) B．矿物油和植物油(NaOH 溶液) C．淀粉和纤维素(碘水) D．硝基苯和 CCl4(水) )

如：
名称：顺－2－丁烯 名称：反－2－丁烯
课件制作：韶关市田家炳中学高二化学备课组 制作时间：2010-2-22 8
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第四章 第五章
(3)1,3－丁二烯的加成 1,3－丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氯气发
生加成时，有两种方式： ①1,2－加成：1,3－丁二烯分子中一个双键断裂，两个
甲烷的分子式:CH4,结构式: 型：正四面体结构。
,电子式:
,空间构
甲烷的物理性质：无色、无味的气体，密度比空气小，难溶于水。
甲烷的化学性质：甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，
与强酸强碱也不反应。
（1）与氧气反应的化学方程式:CH4+2O2―点―燃→CO2+2H2O。
（2）与氯气反应的化学方程式:CH4+Cl2 ――光→ CH3Cl+HCl等,反应类
乙烯
①加成反应：与H2、H2O、HCl、 X2反应
②氧化反应
空气中燃烧
使酸性KMnO4溶液褪色
课件制作：韶关市田家炳中学高二化学备课组 制作时间：2010-2-22 6
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第四章 第五章
2．加成反应 (1)概念：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其
他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和
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并不是所有的烯烃都能形成顺反异构，双键同侧连接两
个相同的原子或原子团的烯烃就不能形成顺反异构。
产生顺反异构的条件是：构成双键的任意一个碳原子上
所连接的2个原子或原子团都要不相同。如果用a、b表示双
键碳原子上不同的原子或原子团，那么，因双键所引起的顺

第二章 烃和卤代烃
第三节
卤代烃(共1课时)
人 教 版 化 学
第二章 烃和卤代烃
人 教 版 化 学
第二章 烃和卤代烃
1．了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用
途。
2．了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用，了解研制、 推广替代品的重要意义。 3．了解溴乙烷等常见卤代烃的熔点、密度、溶解性等 物理性质。 4．通过实验掌握溴乙烷的取代反应和消去反应等重要 的化学性质，了解卤代烃中卤素离子的检验方法。
第二章 烃和卤代烃
人 教 版 化 学
第二章 烃和卤代烃
【例2】
有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(
)
A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生 成
人 教 版 化 学
D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
⑤加硝酸至溶液显酸性 B．②④⑤③ D．②①⑤③
第二章 烃和卤代烃
【解析】
溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，
因此，不能与AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。
由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离 子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3 溶液检验，人
否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，
第二章 烃和卤代烃
【解析】
溴乙浣与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
生成乙烯，溴乙浣与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水
解反应)生成乙醇，两者反应的条件不同，其反应的类型和 产物也不相同，不能混淆；溴乙浣不溶于水，也不能在水
中离解出Br－，因而不能与AgNO3溶液反应；由于乙烷与液