精选高考化学易错题专题复习有机化合物附答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___。
(2)由B生成C的化学方程式为___。
(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。
(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）
a．质谱仪
b．红外光谱仪
c．元素分析仪
d．核磁共振仪
【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c
【解析】
【分析】
烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的
氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为
HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】
(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为
+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为
加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基；
(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；
b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；
c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；
d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；
故选c。
【点睛】
利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。
2．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。
(2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。
a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________
【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13
【解析】
【分析】
由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D
与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。
【详解】
(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；
(2)由以上分析知，B 的结构简式为。答案为：；
(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为
。答案为：
；
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。
答案为：取代反应；加成反应；
(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。答案为：13；。
【点睛】
F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。
3．(1)写出以乙炔为原料制备PVC（聚氯乙烯）的过程中所发生的反应类型：
____________、_____________。PE（聚乙烯）材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的
是___________________；二是测密度法：密度大的应是___________________；三是燃烧法：PE 的单体和PVC 的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是__________。
(2)PVDC （
）是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC 的单体的同分异构体的结构简式
_________。
(3) “白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二噁英，二噁英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是
___________________（填序号）。
a ．该物质在氧气中完全燃烧的产物是2CO 和2H O
b ．该物质属于烃
c ．该物质的一卤代物只有2种
【答案】加成反应 加聚反应 聚氯乙烯 聚氯乙烯 乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾（HCl 的小液滴）生成 ClCH CHCl = b
【解析】
【分析】
(1)22C H 与HCl 加成生成2CH CHCl =，2CH CHCl =聚合生成聚氯乙烯；聚氯乙烯因会释放出氯化氢而具有刺激性气味；依据阿伏加德罗定律的推论，气体的密度之比等于其相对分子质量之比，由此可确定聚氯乙烯与聚乙烯的密度关系；氯乙烯燃烧时产生。
(2)PVDC 的单体为22CH CCl =，由此确定其同分异构体。
(3) a ．该物质含碳、氢、氧三种元素；
b ．该物质中含有氧元素；
c ．该物质苯环上有2种不同性质的氢原子。
【详解】
(1)22C H 与HCl 加成生成2CH CHCl =，2CH CHCl =经过加聚反应生成聚氯乙烯；具有刺激性气味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大；氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生HCl ，有白雾（含有HCl 的小液滴）生成。答案为：加成反应；加聚反应；聚氯乙烯；聚氯乙烯；乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾（HCl 的小液滴）生成；
(2)PVDC 的单体为22CH CCl =，该单体的同分异构体为ClCH CHCl =。答案为：ClCH CHCl =；
(3) a ．该物质含碳、氢、氧三种元素，在氧气中完全燃烧的产物是CO 2和H 2O ，a 正确； b ．该物质中含有氧元素，不属于烃，b 不正确；
c ．该物质苯环上有2种不同性质的氢原子，所以其一卤代物只有2种，c 正确； 故选b 。答案为：b 。
【点睛】
有机物燃烧时，氢元素转化为H2O，碳元素转化为CO2，氯元素转化为HCl。若氧气不充足，则有机物分子中的碳可能转化为CO，甚至生成C。
4．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。完成下列填空：
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和__________反应制取。
（2）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中的官能团为____________。乙醛与环氧乙烷()
互为____________。
（3）写出CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。
____________________________
【答案】水醛基同分异构体
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O
【解析】
【分析】
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取；
（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构
体；
（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O；
【详解】
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取，故答案为：水；
（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构体，故答案为：醛基；同分异构体；
（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O，故答案为：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O。
5．精细化工在生产和生活中有广泛而重要的应用。
(1)精细化学品往往有特定的功能从而广泛地应用于日常生活中，下列洗涤方法原理各不相同，请比较分析：
①沾有油脂的器皿可用汽油擦洗，其原理是________；
②也可用洗洁精和水洗涤，其原理是_______；
③还可以用纯碱或稀氢氧化钠溶液洗涤，其原理是___________。
④如果水溶液的硬度很大，用肥皂与合成洗涤剂哪个洗涤剂效果更好？为什么？ ____。
(2)据报道，我国某地发生误食工业用猪油的中毒事件，原因是工业品包装中混入有机锡等，下列有关叙述正确的是__________。
A ．猪油是天然高分子化合物
B ．猪油是高级脂肪酸甘油酯
C ．猪油发生皂化反应后，反应液能使蓝色石蕊试纸变红
D ．猪油皂化反应完全后，反应混合物静置后分为两层
(3)阿司匹林是一种常用的药剂，其化学名称为乙酰水杨酸，其分子结构如图：
阿司匹林的一种同分异构体中含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，则阿司匹林的这种同分异构体的结构简式为____________。以苯酚为原料合成水杨酸，为阿司匹林的大量生产开辟了广阔的前景，其生产阿司匹林的流程如下：
2NaOH 、CO 一定条件①??????→ +H → 水杨酸32+乙酸酐(CH CO)O
H ，Δ②???????→ 阿司匹林 写出反应②的化学方程式__________。
【答案】根据相似相溶原理，汽油与油脂互溶除去 洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基和憎水基，可将油污洗去 油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可以除去油脂 用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙(镁)沉淀而失去去污能力 B
+(CH 3CO)2O→
+CH 3COOH
【解析】
【分析】 (1)①根据相似相溶回答；②洗洁精具有亲水基，和憎水基，可以将油污除去；③油脂在碱性环境下水解；④硬水中使用肥皂，会产生沉淀，降低去污能力。
(3)苯酚，与NaOH 和CO 2，在一定条件下，发生反应，在酚羟基的邻位引入一个—COONa ，酸化得到—COOH ，在乙酸酐的作用下，酚羟基转化为酯基。
【详解】
(1)①根据相似相溶原子，油脂能够溶解在汽油中，因此能够用汽油去油脂；
②洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基和憎水基，憎水基与油污结合，亲水基溶于水中，形成乳浊液，可将油污洗去；
③油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可以除去油脂；
④用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙(镁)沉淀而失去去污能力；
(2)A、猪油是脂肪，是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，故A错误；
B、猪油是固态油脂，成分为高级脂肪酸甘油酯，故B正确；
C、皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显示酸性，所以不能是石蕊变红，故C 错误；
D、由于猪油皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠和甘油都溶于水，不分层，故D错误；
故选：B；
(3)阿司匹林的同分异构体含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，除了苯环外，还有3个C原子，还有2个羧基，只有1个侧链，则一个C上连接2个苯环，结构简式为
；
苯酚，与NaOH和CO2，在一定条件下，发生反应，在酚羟基的邻位引入一个—COONa，酸化得到—COOH，水杨酸的结构简式为，在乙酸酐的作用下，酚羟基转化为酯基，化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。6．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为____(填编号，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为____(填序号)。
a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：_____________。
(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。
【答案】E b 取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； E＞D＞C
【解析】
【分析】
(1)邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；
(2)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；
(4)根据结构越对称，熔沸点越低解题。
【详解】
(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：E；
(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式C n H2n-6(n≥6)，所以它们互为同系物，故答案为：b；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；
(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E＞D＞C。
7．某课外活动小组利用如图1装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛（试管丁中用水吸收产物），图中铁架台等装置已略去，实验时，先加热玻璃管中的镀银铜丝，约lmin后鼓入空气，请填写下列空白：
（1）检验乙醛的试剂是__；
A、银氨溶液
B、碳酸氢钠溶液
C、新制氢氧化铜
D、氧化铜
（2）乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为____________；
（3）实验时，常常将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中，目的是_____________，由于装置设计上的陷，实验进行时可能会____________；
（4）反应发生后，移去酒精灯，利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行，进一步研究表明，鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图2所示，试解释鼓气速度过快，反应体系温度反而下降的原因________，该实验中“鼓气速度”这一变量你认为
__________________可用来估量；
（5）该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色，该同学为解释上述现象，提出两种猜想：①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应，请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确______________________________？
【答案】AC2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀发生倒吸鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走单位时间内甲中的气泡数用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性：若酸性明显增强，则猜想①正确；若酸性明显减弱，则猜想②正确
【解析】分析：(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛；
(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象；
(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来；
(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应。
详解:(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛,即A、C正确,
因此，本题正确答案是:AC；
(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,
因此，本题正确答案是: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象,
因此，本题正确答案是:使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀；发生倒吸；
(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来,
因此，本题正确答案是:鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走；单位时间内甲中的气泡数；
(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应，
因此，本题正确答案是:用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性:若酸性明显增强,则猜想(1)正确；若酸性明显减弱，则猜想(2)正确。
8．不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。
（1）下列有关化合物 I 的说法，正确的是____（填字母编号）。
A．遇 FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol 化合物 I 最多能与 2molNaOH 反应
（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法，化合物 II 的分子式为
___________。
（3）化合物 II 可由芳香族化合物 III 或 IV 分别通过消去反应获得，但只有化合物 III 能与 Na 反应产生H2，化合物III的结构简式为___________（任写1种）；由化合物IV生成化合物II的反应条件为___________ 。
（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。利用
类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的两个反应方程式为：
Ⅰ. CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH
Ⅱ.____________ 。
【答案】AC C9H10或 NaOH醇溶液，加热CH2=CHCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应；（2）化合物 II为；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键；
（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根
据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。【详解】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色，符合题意，A正确；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应，与题意不符，B错误；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，符合题意，C正确；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应，与题意不符，D错误；
答案为AC；
（2）化合物 II为，其分子式为C9H10；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基，则化合物 III的结构简式为或；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键，则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热；（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。
【点睛】
聚合物的单体的写法为去掉括号，主链上的碳碳键“单变双，双变单”即可。
9．某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B、C、D、E；C又可以转化为B、D。它们的转化关系如下：已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。
(1)写出A、D、的结构简式和所含官能团名称A_______、________，D__________、
___________
(2)写出反应⑤的化学方程式___________________________________；
(3)从组成上分析反应⑨是___________(填反应类型)。
(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应的共_______种(包含F)，写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式______________
【答案】C2H5OH 羟基 CH3CHO 醛基 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O 氧化反应 6 ??→CH3CH2OH+CH3COONa
CH3COOC2H5+NaOH?
【解析】
【分析】
D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-
CHO，则D为CH3CHO；D被氧化生成E为CH3COOH，D被还原生成A为CH3CH2OH；A可以与浓氢溴酸发生取代生成B，B可以与碱的水溶液反应生成A，则B为CH3CH2Br，B可以在碱的醇溶液中反应生成C，则C为CH2=CH2；A与E可发生酯化反应生成F，F为
CH3COOC2H5。
【详解】
(1)根据分析可知A为CH3CH2OH，其官能团为羟基；D为CH3CHO，其官能团为醛基；
(2)反应⑤为乙醇的催化氧化，方程式为2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O；
(3)C为CH2=CH2，D为CH3CHO，由C到D的过程多了氧原子，所以为氧化反应；
(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，若为酯则有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，若为羧酸则有：CH3CH(COOH)CH3、
CH3CH2CH2COOH，所以包括F在内共有6种结构；酯类与NaOH反应方程式以乙酸乙酯为
??→ CH3CH2OH+CH3COONa，羧酸类：
例：CH3COOC2H5+NaOH?
CH3CH2CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O。
10．已知:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物)。1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO2和4mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。
回答下列问题:
(1)A的分子式为_____________，E中官能团名称为___________。
(2)F的结构简式为_______________，③的反应类型为______________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
② ________________________________；
④ ________________________________；
(4)下列关于F的说法正确的是_____(填序号)。
a.能发生消去反应
b.能与金属钠反应
c.1mol F最多能和3mol氢气反应
d.分子式是C8H9
【答案】C8H8碳碳三键加成
abc
【解析】
【分析】
1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，故烃A的分子式为C8H8，不饱和度
为2828
2
?+-
=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A
为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为
，据此解答。
【详解】
(1)由分析知，A的分子式为C8H8；E的结构简式为，官能团名称为碳碳三键；
(2) 由分析知，F的结构简式为；反应③为碳碳双键的加成，反应类型为加成反应；
(3)反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应方程式为；
反应④为苯乙烯发生加成反应，方程式为；
(4) F为；
a．F中羟基邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，故a正确；
b．F中羟基与金属钠反应产生氢气，故b正确；
c．F中有一个苯环，所以1molF最多能和3mol氢气发生加成反应，故c正确；
d．F的分子式是C8H10O，故d错误；
故答案为abc。
【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。
11．工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题
（1）C的结构简式为________。
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。
（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。
（4）写出下列反应方程式
①反应①的化学方程式____________；
②反应②的化学方程式_________________；
③反应⑤的化学方程式____________。
（5）丙烯酸（CH2 = CH — COOH）可能发生的反应有_______________（填序号）
A 加成反应
B 取代反应
C 加聚反应
D 中和反应
E 氧化反应
（6）丙烯分子中最多有______个原子共面
【答案】CH3COOH 羧基氧化反应加聚反应+HNO3+H2O CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH CH2=CH－COOH＋CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋
H2O ABCDE 7
【解析】
【分析】
分析流程图，B被高锰酸钾氧化得到C，B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，所以A为乙烯，。
【详解】
（1）C为乙酸，其结构简式为CH3COOH；
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH）；
（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；
（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO3+H2O；
反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH；
反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH－COOH＋
CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；
（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；
（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个
碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原子共平面。
12．根据如下一系列转化关系，回答问题。已知：H是具有水果香味的液体，I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，J为高分子化合物。
（1）A、B的名称分别是___、_____； D、F 的化学式为___________；I的结构简式
______；
（2）写出化学方程式并指出反应类型：
C→E _____________，反应类型：____________。
G→H _______，反应类型：_______。
I→J _________________，反应类型：_______。
【答案】纤维素葡萄糖 C2H4O、C2H4O2 CH2=CH2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O 氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 nCH2 =
CH2CH2－CH2加聚反应
【解析】
【分析】
甘蔗渣处理后得到纤维素A，A在催化剂作用下水解生成的B为葡萄糖，葡萄糖再在酒化
酶的作用下生成的C为乙醇；乙醇催化氧化生成的E为乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热
条件下氧化生成的G为乙酸，乙醇再与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成的H为乙酸乙酯，具有水果香味；I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，则I为乙烯，乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，乙烯与水催化加成能生成乙醇，再结合酒精存放
过程中最终有酯香味，可知乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3COOH。
【详解】
(1)由分析知：A、B的名称分别是纤维素、葡萄糖；乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和
CH3COOH，则D、F 的化学式分别为C2H4O、C2H4O2；I的结构简式为CH2=CH2；
(2)C→E为乙醇催化氧化，发生反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，反应类型氧化反应；
G→H 为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯，发生反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，反应类型取代反应或酯化反应；
I→J为乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，发生反应方程式为nCH2 = CH2CH2－
CH2，反应类型为加聚反应。
【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①
在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、
芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发
生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。
13．某科研小组利用石油分馏产品合成一种新型香料的流程图如下。
已知X 分子中碳氢质量比为24∶5，X 有多种裂解方式，其中A 、E 都是X 的裂解产物，且二者互为同系物，D 与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体。
信息提示：卤代烃在强碱水溶液中发生水解（取代）反应生成醇。如：R -
CH 2CH 2Cl 2NaOH/H O
Δ????→RCH 2CH 2OH +HCl (水解反应) （1）C 中官能团的名称为______________。
（2）请写出X 的直链结构简式______________。
（3）下列说法正确的是______________。
A ．可用金属钠鉴别
B 和G
B ．E 在一定条件下与氯化氢发生加成反应的产物有2种
C ．
D 和G 以1：1反应可生成分子式为C 5H 10O 2的有机物
D ．
E →
F 的反应类型为取代反应
（4）请写出A →B 的反应______________。
（5）B 与D 在浓硫酸作用下生成甲，写出与甲同类别的同分异构体的结构简式______________（不包括甲）。
（6）写出⑥的化学反应方程式______________。
【答案】醛基 CH 3CH 2CH 2CH 3 BC CH 2＝CH 2＋H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH
HCOOCH 2CH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 3、HCOOCH (CH 3)2 2CH 3COOH +CH 3CH （OH ）
CH 2OH ???→浓硫酸加热
+2H 2O 【解析】
【分析】
饱和烃X 分子中碳氢质量比为24：5，则碳氢个数比为245=25121
：：，所以X 的分子式为C 4H 10， A 、E 都是X 的裂解产物，且二者互为同系物，则A 、E 为乙烯和丙烯，D 与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体，则D 为羧酸，E 与氯气加成得F ，F 水解得G ，则G 为二元醇，根据新型香料的分子式可知，该物质为二元酯，所以根据碳原子守恒，G 中应有三个碳，D 中应有两个碳，所以A 为乙烯，E 为丙烯，根据转化关系可知，B 为CH 3CH 2OH ，C 为CH 3CHO ，D 为CH 3COOH ，F 为CH 3CHClCH 2Cl ，G 为CH 3CHOHCH 2OH ，A 氧化得C ，B 氧化得C ，C 氧化得D ，E 发生加成得F ，F 发生取代得G ，G 和D 发生酯化（取代）得香料，据此答题。
【详解】
（1）根据上述分析可知C 为CH 3CHO ，官能团名称为醛基，故答案为：醛基；
（2）X 的分子式为C 4H 10，则直链结构简式为CH 3CH 2CH 2CH 3，故答案为：CH 3CH 2CH 2CH 3； （3）A ． B (CH 3CH 2OH )和G (CH 3CHOHCH 2OH )均为醇类物质，都可与金属钠反应生成氢气，不能鉴别，故A 错误；
B ．E 在一定条件下与氯化氢发生加成反应的产物有CH 3CH 2CH 2Cl ，CH 3CH (Cl )CH 3共2种，故B 正确；
C ．
D 和G 以1：1发生酯化反应，可生成分子式为C 5H 10O 2的有机物。故C 正确； D ．
E →
F 的反应类型为加成反应，故D 错误；故答案选：BC ；
（4）A 为乙烯，B 为CH 3CH 2OH ，A →B 的反应为：CH 2＝CH 2＋
H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH ，故答案为：CH 2＝CH 2＋H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH ；
（5）B 为CH 3CH 2OH ，D 为CH 3COOH ，B 与D 在浓硫酸作用下生成甲CH 3COOCH 2CH 3，与甲同类别的同分异构体的结构简式有：HCOOCH 2CH 2CH 3；CH 3CH 2COOCH 3；
HCOOCH (CH 3)2，故答案为：HCOOCH 2CH 2CH 3；CH 3CH 2COOCH 3；HCOOCH (CH 3)2； （6）D 为CH 3COOH ，G 为CH 3CHOHCH 2OH ，则⑥的化学反应方程式2CH 3COOH +CH 3CH
（OH ）CH 2OH ???→浓硫酸加热
+2H 2O ，故答案为：2CH 3COOH +CH 3CH （OH ）CH 2OH ???→浓硫酸加热
+2H 2O 。
【点睛】 饱和烃X 的通式为C n H 2n +2，再通过碳氢质量比计算X 的分子式。
14．根据图示，回答下列问题：
(1)按要求写出下列有机物的分子结构。
乙烯的电子式__________，
乙烷的分子式________，
乙醇的结构式___________，
氯乙烷的结构简式________。
(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型
②_______________________，反应类型_______________。
④_______________________，反应类型_______________。 【答案】 C 2H 6 CH 3CH 2Cl
CH 2=CH 2+HCl ????→一定条件CH 3CH 2Cl 加成反应 CH 3CH 3+Cl 2??
?→光照CH 3CH 2Cl+HCl 取代反应 【解析】
【分析】
乙烯与水发生加成反应生成乙醇；乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷；乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷。
【详解】
根据以上分析：
(1)乙烯分子含有碳碳双键，结构简式为CH 2=CH 2，电子式为，乙烷的分子式C 2H 6，乙醇的分子式C 2H 6O ，乙醇含有羟基，乙醇结构式为
，氯乙烷的结
构简式CH 3CH 2Cl 。
(2)②是乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，化学方程式为
CH 2=CH 2+HCl ????→一定条件CH 3CH 2Cl ，反应类型加成反应。 ④是乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷和氯化氢，化学方程式为
CH 3CH 3+Cl 2???→光照CH 3CH 2Cl+HCl ，反应类型是取代反应。
【点睛】
乙烯含有碳碳双键，能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应，乙烯含有碳碳双键所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
15．乙酸是非常重要的工业原料，其氯代物可由乙酸和氯气在催化剂的作用下制备。实验室模拟工业生产食品香精菠萝酯( ) 的简易流程如下。
（1）菠萝酯的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰。
（2）A 中官能团的名称是__________。
（3）根据流程写出下列反应的化学方程式:
i.制备A: __________；该反应属于__________反应。
ii.反应室I 中的反应: __________。
（4）分离室II 的操作是用饱和Na 2CO 3溶液洗涤，而不用NaOH 洗涤的原因是
__________。
【答案】7 氯原子、羧基 取代
因为菠萝酯在
NaOH溶液中会发生水解反应，会减少产量
【解析】
【分析】
乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸, 一氯乙酸与苯酚反应生成
，与丙烯醇发生酯化反应生成菠萝酯，据此分析解答。
【详解】
（1）菠萝酯( )中苯环上有3种不同环境的氢，支链上有
4种不同环境的氢，其核磁共振氢谱中有7个吸收峰；
（2）乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸A的结构简式为ClCH2COOH,A 中官能团的名称是氯原子、羧基；
（3）i.制备A是乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸和氯化氢，反应的化学方程式为:；该反应属于取代反应；
ii.反应室I中苯酚与一氯乙酸发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为: ；
（4）分离室II的操作是用饱和Na2CO3溶液洗涤，而不用NaOH洗涤的原因是因为菠萝酯在NaOH溶液中会发生水解反应，会减少产量。