醇硫醇酚2
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硫醇、硫酚、硫醚的命名和化学性质一、硫醇、硫酚的命名和化性(一)命名1、命名规则与醇和酚同,只需将“某醇”改称“某硫醇”、“某酚”改称“某硫酚”;2、巯基亦可作取代基。
例题:1、(CH3)3CSH2、(CH3)2CHSH3、CH2 CH CH24、CH3SH解:1、叔丁基硫醇2、异丙基硫醇3、2,3-二巯基丙醇4、对甲苯硫酚(二)结构特点R-SH SH1、与O-H相比,S-H键更易断,故酸性:硫醇>醇,硫酚>酚,2、与酚酸性大于醇的原因一样,硫酚的酸性亦大于硫醇,3、硫醇硫酚也易氧化,与醇不同,氧化发生在巯基上。
(三)硫醇硫酚的化学性质1、弱酸性C2H5SH+NaOH C2H5SNa+H2OSH NaHCO3SNa + CO2 +H2O注:(1)硫醇可与NaOH反应,说明硫醇的酸性比醇强(醇只能与金属钠反应),(2)苯硫酚可与NaHCO3反应,说明苯硫酚酸性比苯酚强(苯酚只能溶于NaOH不溶于NaHCO3)。
2CH3CH2SH+HgO(CH3CH2S)2HgH2O注:(1)硫醇中的巯基氢比醇的羟基氢活性大,可被重金属离子取代生成硫醇盐沉淀,作为重金属中毒的解毒剂。
(2)常用的解毒剂有:2,3-二巯基丙醇、二巯基丁二酸钠、2,3-二巯基丙磺酸钠等。
2、氧化2RSH R S S R二硫化物RSHSHRSO3HSO3H弱氧化强氧化注:(1)S—H键离解能较小,故氧化主要发生在巯基上,与醇不同(醇氧化在α-H上),(2)弱氧化可形成二硫化物,强氧化可形成磺酸。
二、硫醚的命名和化学性质 (一)命名命名规则与醚相同,改“某醚”为“某硫醚”即可。
例如: 1、H 3CSC 2H 5 2、SCH 33、S解:1、甲乙硫醚 2、苯甲硫醚 3、二苯硫醚(二)结构特点与醚类似,硫上有孤对电子,可形成锍盐。
(三)化学性质 1、形成锍盐RSR' + R''X RSR'X -+R''注:与氧相比,硫更易给出电子对,故硫醚可与卤代烃即可反应形成锍盐。