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防腐剂——对羟基苯甲酸正丁酯的合成作者：项艳来源：《绿色科技》2013年第03期摘要：对羟基苯甲酸与正丁醇分别在浓硫酸、对甲苯磺酸、磷钨酸铯这三种催化剂催化下，探讨了合成对羟基苯甲酸丁酯的利与弊，分析了酯化反应的各种影响因素，以及这几种反应方法的优化反应条件。
关键词：对羟基苯甲酸正丁酯；微波辐射；对甲苯磺酸；浓硫酸；磷钨酸铯1 引言防腐剂是指能防止由微生物所引起的食品腐败变质，增长食品保质期的食品添加剂。
引起食品腐败变质的原因有物理、化学及生物等诸多因素[1]，如氧化作用可使食品发生变色，油脂酸败会引起食品变味，许多微生物在食品中繁殖生长，会导致食品腐败。
虽然冷藏设备越来越普及，但由于食品防腐剂使用方便，效果好，从而防腐剂使用数量逐年增加。
防腐剂中应用最广泛的是对羟基苯甲酸酯类，对羟基苯甲酸酯类称尼泊金酯类，主要有对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯及对羟基苯甲酸庚酯等[2]。
它们的性质与烷基有直接相关性。
随着烷基的增大，毒性降低，抗菌性增高，水溶性减小，脂溶性增大。
而异丙酯、异丁酯的毒性分别比正丙酯和正丁酯的毒性要大。
对羟基苯甲酸酯类的抗菌能力是由其未电离的分子决定的[3]，所以其抗菌效果不像酸性防腐剂那样易受pH值的变化的影响，在pH值为4～8的范围内有较好的抗菌效果。
自从苯甲酸钠大量投产后，对羧基苯甲酸酯类的使用大量减少。
其特点是毒性较苯甲酸等低，抗菌作用与pH值无关，但水溶性较低及浓度稍大时具有特殊的气味，使其在食品防腐中的应用具有局限性。
目前，我国只允许使用对羟基苯甲酸乙酯和丙酯。
2 防腐剂的安全性目前，我国只批准了32种允许使用的食品防腐剂[4]，且都为低毒、安全性较高的品种。
它们在被批准使用前都经过了大量的科学实验，有动物饲养和毒性毒理试验和鉴定，只要食品生产厂商所使用的食品防腐剂品种、数量和范围，严格控制在国家标准《食品添加剂使用卫生标准》规定的范围之内。
对羟基苯甲酸丁酯合成方法的改进
刘玮炜;钱保华
【期刊名称】《食品科学》
【年(卷),期】1998(019)002
【摘要】以磷钨酸为催化剂，用丁醇作共沸脱水剂，由对羟基苯甲酸和正丁醇合成对羟基苯甲酸丁酯。
讨论了该催化酯化反应的各种影响因素，找出了最佳工艺条件，本工艺特点是反应时间短（３．５ｈ）脂收率高（大于９２．７％）产品质量好，无需后处理。
【总页数】2页(P34-35)
【作者】刘玮炜;钱保华
【作者单位】淮海工学院化工系;淮海工学院化工系
【正文语种】中文
【中图分类】TS202
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dawso结构磷钨酸催化合成对羟基苯甲酸正丁酯本文将介绍一种新型的催化反应——Dawson结构磷钨酸催化合成对羟基苯甲酸正丁酯。
首先，我们将介绍Dawson结构磷钨酸的结构和性质，接着阐述这种催化剂在有机合成中的应用以及合成对羟基苯甲酸正丁酯的反应条件和机理。
一、Dawson结构磷钨酸Dawson结构磷钨酸是一种高度结构化合物。
其结构由12个钨原子和2个磷原子组成的正十二面体框架和20个氧原子形成的球形外壳组成。
这种化合物的分子结构刚性，因此几乎不易分解。
它吸附溶剂的能力也很好，从而可以用来催化许多有机反应。
二、Dawson结构磷钨酸的应用Dawson结构磷钨酸是一种常用的催化剂，特别是在有机合成中。
它在烯烃的氧化反应、脱氢氧化反应和烷基化反应等方面都有很好的应用。
除此之外，它还可以用来催化多种化合物的过渡金属离子催化反应，从而合成出更复杂的有机分子。
三、Dawson结构磷钨酸催化合成对羟基苯甲酸正丁酯Dawson结构磷钨酸催化合成对羟基苯甲酸正丁酯需要使用苯甲酸正丁酯和苯乙烯为底物。
反应的催化剂为稀土物质磷钨酸(DAW)，O2为氧化剂，使用代表有机溶剂而言的氢氧化钾水溶液(H3PO4/KOH)。
反应是在150°C，1MPa的氧气气氛下进行的。
下面是合成对羟基苯甲酸正丁酯的反应机理：首先，苯甲酸正丁酯和苯乙烯先反应，形成了对羟基苯甲酸苯乙烯酯。
接着，催化剂DAW和氧化剂O2促进了对羟基苯甲酸苯乙烯酯的氧化反应，生成对羟基苯甲酸正丁酯。
反应的最后一个步骤是在氢氧化钾水溶液中加入酸，使得产物从溶液中析出。
四、反应结果和结论这个反应的结果表明，Dawson结构磷钨酸可以用于苯甲酸正丁酯和苯乙烯合成对羟基苯甲酸正丁酯的催化反应。
这种合成反应的步骤简单，反应效率高，产品的产率可以达到81.3%。
此外，这种反应还具有环保性和经济性的特点，因为它使用的氧气气氛可以从空气中吸取，不产生其他有害的副产物并且催化剂可以循环使用。
尼泊金丁酯的合成实验报告摘要：本课题以尼泊金酸和正丁醇为原料, 大孔树脂为催化剂, 催化合成尼泊金丁酯的新工艺。
探讨了催化剂类型、催化剂用量、等因素对合成反应产率的影响, 确定了酯化反应的优化工艺条件。
关键词：尼泊金丁酯、正丁醇、大孔树脂、催化合成前言：尼泊金丁酯又名对羟基苯甲酸丁酯，分子式：C11H14O3，分子量：194.23。
白色结晶，微有特殊气味，溶于醇、醚和氯仿，难溶于水，口尝时有麻舌感。
由对羟基苯甲酸和正丁醇催化所得，反应式为：C7H6O3 + CH3CH2CH2CH2OH → C11H14O3 + H2O 该实验讨论的是催化剂的影响。
传统的尼泊金酯的合成方法主要使用硫酸作催化剂，该催化剂具有腐蚀设备、污染环境、产物分离麻烦且易发生副反应等缺点,固体超强酸、杂多酸、氯化锡、离子交换树脂等离一系列新型催化剂能不同程度地克服浓硫酸催化存在的某些弊端,而我们要研究的就是离子交换树脂对尼泊金丁酯的合成的影响。
离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、具有网状结构、不溶性的高分子化合物。
通常是球形颗粒物。
这次实验用的是其中普遍的两种，NKC-9、732型大孔树脂。
NKC-9、732型大孔树脂都是强酸性阳离子交换树脂，这类树脂含有大量的强酸性基团，如磺酸基－SO3H，容易在溶液中离解出H+，故呈强酸性。
树脂离解后，本体所含的负电基团，如SO3－，能吸附结合溶液中的其他阳离子。
这两个反应使树脂中的H+与溶液中的阳离子互相交换。
强酸性树脂的离解能力很强，在酸性或碱性溶液中均能离解和产生离子交换作用。
本课题分别用NKC-9和732型大孔树脂进行催化合成尼泊金丙酯，从中筛选出最佳的催化剂。
仪器与试剂药品试剂：尼泊金酸、正丁醇、饱和氯化钠溶液、95%乙醇、10 %的碳酸钠、大孔树脂、沸石、活性炭。
实验仪器：显微熔点测定仪、真空抽滤机、磁力搅拌电热套、分析天平、三口烧瓶、分水器、球形冷凝管、橡胶塞、带塞温度计、橡胶管若干、圆底烧瓶、蒸馏头、直形冷凝管、接引管、布氏漏斗、吸滤瓶、滤纸若干、表面皿、酸度计、烧杯、玻璃棒、蒸发皿。
对羟基苯甲酸丁酯的合成及催化剂的选择
赵丽娟;王雪平
【期刊名称】《河北化工》
【年(卷),期】2005(28)1
【摘要】对以正丁醇和对羟基苯甲酸为原料合成对羟基苯甲酸丁酯的催化剂及反
应条件进行了研究。
硫酸氢钠是合成对羟基苯甲酸丁酯的一个新型、良好的催化剂。
最佳反应条件为:醇酸摩尔比为4:1,催化剂用量为对羟基苯甲酸质量的5％,反应时
间为4h。
上述条件下对羟基苯甲酸丁酯的收率为91％。
【总页数】2页(P31-32)
【关键词】对羟基苯甲酸丁酯;硫酸氢钠;催化;合成
【作者】赵丽娟;王雪平
【作者单位】石家庄炼油化工股份有限公司技术中心
【正文语种】中文
【中图分类】TQ245.23
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磷钨酸铯作催化剂合成对羟基苯甲酸正丁酯
杨春霞;付兴华;李惠芝;王士龙
【期刊名称】《天津化工》
【年(卷),期】2002(000)002
【摘要】本文介绍了磷钨杂多酸铯的制备方法,并用其作催化剂合成了对羟基苯甲酸正丁酯,确定了合成对羟基苯甲酸正丁酯的最佳工艺条件:正丁醇、对羟基苯甲酸与甲苯的物质的量为4∶1∶2,催化剂用量为对羟基苯甲酸质量的10%左右,反应时间4 h,反应温度130℃左右,对羟基苯甲酸正丁酯的收率为97.9%.
【总页数】2页(P19-20)
【作者】杨春霞;付兴华;李惠芝;王士龙
【作者单位】济南大学化工学院,山东,济南,250022;济南大学化工学院,山东,济南,250022;济南大学化工学院,山东,济南,250022;济南大学化工学院,山东,济
南,250022
【正文语种】中文
【中图分类】TQ245.4
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由复合硫酸盐催化剂催化合成对羟基苯甲酸正丁酯龙源;陈红;叶余原;熊双喜;尤玉静【摘要】在硫酸盐复合催化剂存在的条件下,由正丁醇和对羟基苯甲酸高收率合成了的对羟基苯甲酸正丁酯.本文研究了硫酸盐复合催化剂用量、正丁醇用量和反应的时间,带水剂的选择等因素对催化合成对羟基苯甲酸正丁酯收率的影响.实验结果表明,当正丁醇与对羟基苯甲酸摩尔比为0.05∶0.12和复合硫酸盐n(Fe2(SO4)3)∶n(K2SO4)为3.5∶1、带水剂6mL时,回流反应分水240min,酯收率为93.32％,为最佳反应条件.【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2015(029)006【总页数】3页(P71-73)【关键词】对羟基苯甲酸正丁酯;复合硫酸盐催化剂;合成;催化【作者】龙源;陈红;叶余原;熊双喜;尤玉静【作者单位】台州学院医药化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化工学院,浙江台州318000【正文语种】中文【中图分类】TQ2451对羟基苯甲酸丁酯（英文名称:Butylparaben,中文别名:尼泊金丁酯）；对羟基苯甲酸正丁酯（n-butylp -hydroxybenzoate）,产品为白色结晶性粉末。
微有特殊气味，溶于乙醇、丙酮、氯仿和乙醚，微溶于水和丙二醇。
主要应用于轻化、医药化工、饲料及食品等工业作防腐剂,也可用于有机合成中间体。
它具有低毒、广谱、高效、易配伍等突出优点,它的应用将越来越广泛。
目前，对羟基苯甲酸丁酯的制备方法有较多研究报道,硫酸盐与氧化物类、强酸性阳离子交换树脂、固体超强酸等催化合成对羟基苯甲酸正丁酯[1-5]。
由于Fe3+盐具有很高的催化活性，该文采用硫酸盐复合环境友好催化剂催化合成对羟基苯甲酸正丁酯,取得了对羟基苯甲酸正丁酯合成实验研究的满意结果。
1.1 试剂与仪器对羟基苯甲酸（C.P.上海化学试剂公司）；正丁醇（C.P.华东医药有限公司经销）；硫酸铁（A.R.与K2SO4（A.R.邵阳环球精细化学品有限公司）；无水MgSO4（A.R.上海统亚化工科技发展有限公司）；无水Na2CO3（A.R.上海三鹰化学试剂有限公司）；环己烷（A.R.天津市大茂化学试剂厂）；其余试剂均为化学纯。
对羟基苯甲酸正丁酯的合成条件优化安科摘要：对羟基苯甲酸丁酯是应用最广泛、应用量最大的安全有效的防腐剂。
采用正交实验方法对对羟基苯甲酸正丁酯合成条件（催化剂，携水剂，酸醇比，反应温度，反应时间等）的进行筛选并优化，确定影响合成对羟基苯甲酸的，筛选出合成对羟基苯甲酸的最佳条件。
关键词：对羟基苯甲酸正交实验优化Abstract：Butyl p-hydroxybenzoate is the most widely used antiseptic because it is safe and effective. Using the orthogonal experimental technique, we chose the most favorable reaction conditions (activator, Portability agent, ratio of acid to alcohol, reaction temperature, reaction time) of Butyl p-hydroxybenzoate and find the major factor of Butyl p-hydroxybenzoate synthesis, making the perfect reaction condition of Butyl p-hydroxybenzoate.Keyword：Butyl p-hydroxybenzoate, orthogonal experimental technique, optimize1.前言对羟基苯甲酸酯(俗称尼泊金酯)一般是由对羟基苯甲酸与C1～C7等醇反应形成的酯，1923年被正式批准应用于食品中。
作为食品防腐剂，尼泊金酯和尼泊金酯钠在很多领域可以取代苯甲酸和苯甲酸钠。
尼泊金酯最大缺点是水溶性低，然而随着尼泊金酯盐衍生物(如尼泊金酯钠)的开发和应用，这一缺陷将成为历史，预计尼泊金酯和尼泊金酯钠未来可能成为用量最大的食品防腐剂之一。
当前尼泊金酯在国内外的需求量越来越大，而国内尼泊金酯的产量较少，且主要由传统工艺生产，成本较高，废液处理复杂，设备腐蚀性大。
目前我国使用的防腐剂大多仍以苯甲酸钠为主，而在日本等发达国家已禁止使用苯甲酸钠作食品防腐剂，而代之以尼泊金酯。
尼泊金酯类中，构成酯的醇碳原子数越大，抗菌作用越强，毒性越小，其中丁酯由于具有良好的防腐抗菌作用而被广泛用于防腐剂[1]。
尼泊金乙酯由于其毒性低、无刺激性、高效易复配、适用PH值较宽等优点，被广泛用于食品、化妆品、日用化工品、医药、饲料、各种工业防腐剂等，是目前世界上用途最广泛的防腐剂之一，在国际市场上售价为每吨1万美元，开发前景十分广阔。
2.发展状况从尼泊金酯的分子结构看，既有亲水活性基团羟基，通过适当的改性，可以大幅度增加尼泊金酯的水溶性，彻底改变尼泊金酯不溶于水这一缺陷[2]。
而尼泊金酯类系列产品间的复配防腐剂所难以达到的[3]。
因此，尼泊金酯类生产技术今后主要发展趋势为产品系列化，特别是长烷基链尼泊金酯类的开发研究，而这些产品的开发又能使食品防腐剂使用微量化；其次是产品改性技术和复配技术的研究，提高产品的水溶性和稳定性，增强抑菌效果，使产品使用制剂化和专业化。
尽管有研究表明尼泊金酯对动物以及人类的生殖系统有影响,但是它已被联合国粮农组织、世界卫生组织、美国食品药物管理局及我国有关机构列为安全防腐剂(ADIO 10g/kg)。
近20年来,尼泊金酯的研究不断有报道,而其工业化生产还远远落后于国外。
现在国内厂家主要生产一些低级醇酯,对高级醇酯尚无生产[4]。
3产品的合成与提纯3.1粗产品的合成将恒温油浴锅设定某一温度后加热至那一温度后，称一定量的对羟基苯甲酸（固体），按相应的酸醇物质的量比计算出应加的正丁醇的量，用量筒量取后一起装入100ml的圆底烧瓶中，再加一定量的环己烷，将磁力转子放入烧瓶中。
放入恒温水浴锅中后，接装有一定量水的分水器（留1～2ml的空位来接反应产生的水），其上面接球型回流冷凝管,以逆流的方式通冷凝水。
将搅拌器调至某一定合适的转速后，开始计时。
3.2粗产品的分离与提纯将反应一定时间后的反应液倒入小烧杯中，加入事先配制好的5%的NaOH溶液和10%的Na2CO3溶液，调PH至中性，这一步骤主要是除去未反应完全的对羟基苯甲酸，它的熔点为212℃，可溶于正丁醇中，在后续的蒸馏中随着醇的减少很容易析出，然后吸附在烧瓶中。
将调好PH的溶液倒入三口烧瓶中，组装好仪器后蒸馏，随着时间的进行，蒸馏液颜色变深，为黄色，蒸出90%的醇即可，少许醇有利于酯的分散，因为对羟基苯甲酸正丁酯很容易结块。
趁热将蒸馏液倒出，用自来水冷却至析出白色固体，要不断地搅拌以防止析出的固体结块。
将析出的固体用蒸馏水洗涤数次后，抽滤，干燥，得粗产品。
以粗酯：乙醇（95%）：水=1：0.5：5（质量比）的比例进行重结晶处理，得到产品，在烘箱中干燥后，称重，测定熔点并计算产率。
4合成条件的筛选4.1实验结果完成试验后，将试验结果整理成如下表1所示。
表1 正交试验结果表试验号98％H2SO4/ml环己烷/ml酸醇比/摩尔比反应温度/℃反应时间/h收率/％1 0.05 0 1：1.5 110 1 15.12 1 5 1：2 120 2 29.33 2 6 1：3 130 3 29.74 0.05 7 1：4 140 4 40.55 0.10 0 1：2 130 4 70.26 0.10 5 1：1.5 140 3 82.37 0.10 6 1：4 110 2 23.08 0.10 7 1：3 120 1 11.49 0.15 0 1：3 140 2 88.810 0.15 5 1：4 130 1 35.211 0.15 6 1：1.5 120 4 78.712 0.15 7 1：2 110 3 51.813 0.20 0 1：4 120 3 75.814 0.20 5 1：3 110 4 65.115 0.20 6 1：2 140 1 25.816 0.20 7 1：1.5 130 2 41.0K1 114.6 249.9 217.1 155.0 87.5K2 186.9 211.9 177.1 195.2 182.1K3 254.5 157.2 195.0 176.1 239.6K4 207.7 144.7 174.5 237.4 254.5k1 28.7 62.5 54.3 38.8 21.9k2 46.7 53.0 44.3 48.8 45.5k3 63.6 39.3 48.8 44.0 59.9k4 51.9 36.2 43.6 59.4 63.6R 34.9 26.3 10.7 20.6 41.74.2结果分析对正交试验得结果分析有直观分析和方差分析2种方法。
对于不考虑交互作用的试验可用直观分析方法。
计算K i和k i值。
K i为同一水平试验之和。
如K1为水平1的4次指标值之和。
k i=K i/n，在这里，n=4。
K i和k i值得计算结果如表3所示1、计算各因素列得极差R，R表示该因素在其取值范围内试验指标变化得幅度。
R=k imax-k imin2、根据极差R的大小，进行因素的主次排队。
R越大，表示该因素得水平变化对试验得影响越大，因此在本实验中这个因素就越重要，反之，R越小，这个因素就越不重要。
比较本实验中各个因素中的R值得大小，可以看出反应时间是最重要的因素，其次为催化剂用量，各个因素的主次关系是主次：反应时间、催化剂用量、携水剂、反应温度、酸醇比。
的筛选图1 催化剂对收率的影响从图1可看出，随着浓硫酸量的增加，酯的收率也逐渐增加，当增加至某一最大值即浓硫酸用量为酸用量的6%时，浓硫酸的量再增加，酯收率反而下降。
这是因为浓硫酸具有脱水、氧化及醚化等作用，当浓硫酸的用量太大时副反应发生剧烈，且可以使生产的酯部分炭化造成酯的收率降低。
所以，最佳催化剂用量应为对羟基苯甲酸的6%。
的筛选由图2可知，随着携水剂的，酯的收率一直下降。
酯化反应是一个典型的可逆反应，有携水剂及时带走反应生成的水，有利于化学平衡向右进行，可使酯的收率提高。
但是，携水剂环己烷的沸点是80.7℃，正丁醇的沸点是117.7℃，常温下对羟基苯甲酸的熔点是212℃.加了携水剂环己烷之后，降低了反应体系的温度，酯化反应常数减小，酯化反应速率减缓，从而酯收率下降。
本实验是少量的合成实验，加入的酸才7g左右，生成的水特别少，故加入的携水剂带出水这一有利条件对反应真正的有利影响却不明显。
的筛选从图3可看出，酯收率随着酸醇比的降低先是下降，再升高，接着是下降。
本实验的结果得，反应温度是比酸醇比更敏感的影响因素。
加入过多的醇使反应温度下降，进而使酯化反应减缓。
况且加入过多的醇，也使后续的醇回收方面困难，。
因此，综合考虑，使醇稍微过量即可，酸醇比选为1：1.5。
反应温度的筛选从图4可看出，随着反应温度的增加，酯的收率先是增加，下降再增加。
的筛选从图5可看出，反应时间越长，酯的收率越大。
因为酯化反应是一个可逆的、反应速率缓慢的反应，反应时间较长。
所以，时间在不是特别长如4小时以内，酯收率是随时间而增加的。
5.最优水平组合的筛选根据因素的主次顺序，将对试验有主要影响的因素，选出最好水平；而对于次要因素，既可以根据试验选取最好水平，又可根据某些既定条件来选取因素的各具体水平。
最优条件为表2 最优条件98％H2SO4/ml 环己烷/ml酸醇比/摩尔比反应温度/℃反应时间/h0.15 0 01:01.5 140 4上述条件只是根据数据处理得到的最佳条件，然后在做验证性实验。
最优条件试验结果如下：表3 最优条件试验结果试验号98%H2SO4/ml 环己烷/ml 酸醇比/摩尔比反应温度/℃反应时间/h 收率/％1 0.15 0 1：1.5 140 4 84.82 0.15 0 1：1.5 140 4 86.16.总结1、反应的最佳实验条件为：在对羟基苯甲酸为0.05mo l的条件下,n(对羟基苯甲酸)：n(正丁醇)=1：1.5（摩尔比），催化剂的用量为0.003mol,反应时间为4h,反应温度为140℃，酯收率高达85％。
2、反应时间为主要的影响因素，其次为催化剂用量，再次为反应温度，最后是酸醇比。
3、环己烷的沸点是80.7℃，加入反应体系后，体系温度降低，这就减缓了反应的进行，所以，不加携水剂环己烷收率反而更高。
参考文献[1]胡石金，许招会，陈德锴．H3PW12O40/TiO2催化合成对羟基苯甲酸丁酯的研究[J]．应用化工．2006，10（35）：739～741．[2]龙立平，钟桐生，文瑞明等．硫酸氢钠催化合成对羟基苯甲酸异丁酯[J]．合成化学．2002，1：68～70．[3]邓旭忠，周家华，杨辉荣等．硫酸铁铵催化合成对羟基苯甲酸丁酯[J]．精细石油化工，2002，2：38～39．[4]侯金松，李永红，葛秀涛．微波辐射合成对羟基苯甲酸正丁酯[J]．广东化工．2009，11（36）：32～33．。
