当前位置：文档之家 › 黄酮类化合物的分类名称和对应的化学

黄酮类化合物的分类名称和对应的化学

  • 格式：doc
  • 大小：28.00 KB
  • 文档页数：2

下载文档原格式

  / 2

合集下载

黄酮类化合物

黄酮类化合物

黄酮类化合物一概述黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的重要有机化合物。

黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。

这类化合物多存在与高等植物及蕨类植物中。

苔藓类植物中部分存在黄酮类化合物，而藻类，微生物（如细菌）及其他海洋生物中没有发现黄酮类化合物的存在。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。

它是很多中药的活性成分，具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗癌等生物活性。

1.1黄酮类化合物的基本结构以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（flavone见图1）结构类的化合物。

现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳基团相互连接而成的一系列化合物。

图1它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

黄酮类化合物结构中常见的取代基团有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等。

1.2黄酮类化合物的生物合成黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。

经同位素标记，大体合成过程如下图5所示：上述标记实验同时证明了间苯三酚不是黄酮类化合物的生物合成前体，而桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更适合的生物合成前体。

1.3黄酮类化合物的分类（见图2）：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。

图2 黄酮类化合物的分类1.3.1黄酮类及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类是数量最多、分布最广的黄酮类化合物。

木犀草素是最常见的黄酮类化合物，在植物界分布较广，具有抗菌作用。

清热解毒中药黄芩含有较多的黄酮类化合物，主要成分为黄芩苷和次黄芩苷等。

槲皮素及及其苷类则是植物界分布最广、最常见的黄酮化合物。

1.3.2二氢黄酮类及二氢黄酮醇类二氢黄酮和二氢黄酮醇类是黄酮和黄酮醇的2,3-双键饱和结构，绝大部分天然来源的二氢黄酮是2S构型，二氢黄酮醇是2R,3R构型。

黄酮类化合物概述

黄酮类化合物概述
O2
3 O 二氢异黄酮
O 查耳酮
O2
3 O 异黄酮 O
O 苯骈色酮
1 O2
3 4 O 二氢黄酮
O
黄烷类 O
花青素
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸， 合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痉 和利胆作用.
结构式：
HO
O
OH
OH O
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
1 O2
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
HO
O
O
化合物名称 取代基
大豆素 OH 大豆苷
葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
7．二氢异黄酮类
O2
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶
SO2
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开 花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O

黄酮类化合物分类

黄酮类化合物分类

黄酮类化合物分类
黄酮类化合物是一类具有黄酮骨架的天然有机化合物，根据其化学结构和生物活性的差异，可以分为以下几类：
1. 黄酮醇类（Flavonols）：如槲皮素（Quercetin）、芦丁（Rutin）、花青素（Anthocyanins）等，具有较强的抗氧化和抗炎活性。

2. 黄酮酮类（Flavones）：如黄酮（Apigenin）、山奈酚（Naringenin）等，具有抗菌、抗肿瘤和抗炎活性。

3. 黄酮甙类（Flavonoid glycosides）：是黄酮类化合物与糖分子结合形成的化合物，如异鼠李素（Isoquercitrin）、槲皮素-3-O-葡萄糖苷（Quercetin-3-O-glucoside）等，在草药中常见。

4. 黄酮类异黄酮（Isoflavones）：如大豆异黄酮（Genistein）、大豆黄酮（Daidzein）等，是一类特有于豆科植物中的黄酮类化合物，具有雌激素样活性和抗氧化活性。

5. 黄酮类黄酮酶抑制剂（Flavonoid enzyme inhibitors）：如橙皮素（Quercetin）、杂黄酮（Luteolin）等，具有抑制多种酶活性的作用，如酪氨酸酶、脂氧合酶等。

以上是黄酮类化合物的一些常见分类，具体的分类还有很多细分的类别，根据其结构和功能的差异而来。

黄酮类化合物

黄酮类化合物

黄酮类化合物黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。

此外，它还常与糖结合成苷。

多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。

经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。

1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。

另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。

2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。

组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。

黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。

黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。

这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。

黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。

糖链越长则水溶度越大。

黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。

酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。

3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。

2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。

黄酮类化合物

黄酮类化合物

一、性状
3. 旋光性
二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、黄烷醇——含手性碳 原子——具有旋光性，其它黄酮类不具有旋光。
黄酮苷—结构中引入糖基—具有旋光性—多为左旋。
二、溶解性
溶解度取决于存在状态 苷：亲水性 苷元：亲脂性
平面型分子
易溶热水、甲醇、乙醇；难溶CHCl3 易溶MeOH、EtOH、Et2O；难溶于水
+ H OO O O
4‘ H
+
O
+
7
+
O
-
O
P-∏共轭7 、4′OH 酸性强
O
-
三、酸性与碱性
（二）碱性
黄酮类化合物分子中γ－吡喃环上的一位氧原子，因 有未共用电子对，故表现出微弱的碱性。 • 与强无机酸生成盐，生成的盐不稳定，加水后即可分解。 • 黄酮类化合物溶于浓硫酸、盐酸生成的佯盐，常常表现 出特殊的颜色，可用于鉴别。
‥
H+ O
+
O
X-
γ
O
OH
三、酸性与碱性
（二）碱性
各种黄酮类化合物溶于浓硫酸后生成的佯盐所呈 现的颜色如下: •黄酮,黄酮醇类 •二氢黄酮类 黄～橙色, 并有荧光 橙(冷时)～紫红色(加热时)
•查耳酮类
•异黄酮,二氢异黄酮类 •橙酮类
橙红～洋红色
黄色 红～洋红色
四、显色反应
（一）还原试验
1. HCl-Mg（Zn）粉反应：是检查中药中是否有黄酮类化 合物的最常用的方法。
而在木质部坚硬组织，则多为游离的苷元。
概述
生理活性
• 葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状 血管作用，用于治疗冠心病； • 芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和 异常通透性作用，用作毛细血管性出血的止血药及治 疗高血压、动脉硬化的辅助药； • 水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用 ，临床上用于治 疗急、慢性肝炎，肝硬化等； • 异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平 滑肌痉挛。

黄酮类化合物综述

黄酮类化合物综述

7、查尔酮类化合物
此类化合物较多分布于菊科、豆科、苦苣苔植物中。 查尔酮取代位置较多，结构变化多样，按所得到的结构的
取代基和取代位置，大致可以分为： 多取代查尔酮、反查尔酮、烯醇式查尔酮、异戊烯基查尔 酮和双查尔酮
OH
O
查尔酮
22
三、生物活性
1、免疫激活作用
黄酮类化合物可以特异性激活自然杀伤T淋巴细胞(NK—T—Ly，T8)，该类T淋 巴细胞膜表面表达簇分化抗原CD8 ，与主要组织相容性复合体MHC Ⅱ类分子近膜端 非多态区结合，加强T细胞与靶细胞的相互作用， 但是其机制还不明了。T8细胞在 免疫应答中具有重要地位，它分布于外周血中，但是不直接识别抗原，因为其表面 不表达可识别抗原的抗体，而是通过单核吞噬细胞系统(包括外周血中的单核细胞和 组织器官中的巨噬细胞)发挥其识别作用。黄酮类化合物还可与磷酸激酶和ATP酶作 用，干扰它们调节细胞内稳态的作用，从而导致巨噬细胞诱导的细胞因子释放，起 到及时调动机体免疫系统的作用。
OH O
或
4
一、绪论
黄酮类化合物结构中常连接酚羟基、甲氧基、甲基、异 戊烯基等官能团。
黄酮类化合物实际上存在于植物的所有部分，如根、心 材、边材、树皮、叶、果实和花中，花、叶、果中的黄酮 类化合物常以苷的形式存在，而木质部分中多为游离的黄 酮类，且大多存在于一些有色植物中，陈皮、槐米、枳实、 银杏叶、甘草等植物中都含黄酮类化合物。
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素、香叶木苷
对缺铁性脑损伤有保护作用
槲皮素、芦丁、金丝桃苷、灯盏花素、葛根素 以及葛根、银杏总黄酮
降血压
柠檬素、石吊蓝素、淫羊藿总黄酮、银杏叶总 黄酮
抗菌消炎
黄芩苷、木犀草素
抑制肿瘤细胞 保肝

中药化学-6第六章--黄酮类化合物


红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH

18种黄酮化合物

1.儿茶酸【中文名称】儿茶酸【英文名称】 Catechin【用途】：可用作抗氧化剂。

与维生素E、山梨酸、L-抗坏血酸有协同的抗氧化效果，宜配合使用。

【物化性质】：淡黄色至淡褐色非结晶粉末。

对热稳定。

分d、L两种异构体，混合熔点132℃。

溶于水、乙醇、丙二醇、甘油等强极性有机溶剂，不溶于油脂。

在碱性介质中易被氧化。

L型的熔点为175～177℃，比旋光度[α]D20为-16.8。

d型的熔点为175～177℃，比旋光度[α]D20为+16.8。

2.表儿茶素【中文名称】表儿茶素【英文名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分子式】C15H14O6【分子量】290.26806【化学分类】Catechins,Tannins【性状】白色粉末3.葛根素【中文名称】葛根素【英文名称】 Puerarin【别名】葛根黄素,葛根黄酮,黄豆甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】 8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-二羟基异黄酮;4,7－二氢基－8β－D葡萄糖基异黄酮【分子式】 C21H20O9【分子量】 416.38【来源】为豆科植物葛 Pueraria lobata（Willd．）Ohwi 根，野葛 P. thunbergiana Benth．根。

【物理性质】低含量的为棕色粉末，高含量为白色针状结晶粉末, mp 187℃。

甲醇中溶解,乙醇中略溶,水中微溶,氯仿或乙醚中不溶。

如果是针剂现在基本为要求99.5％以上的含量，而且有要求相关物质。

4.杨梅黄素（myricetin）5.葡糖苷（glucoside）【中文名称】葡糖苷【英文名称】glucoside【简介】一种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。

是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构，这类化合物总称为葡糖苷。

作为配质的有醇（例如山萝卜叶片的甲基萄糖苷）；酚（Vaccinium oxycoccus叶片的氢醌葡糖苷）；异硫氰酸[例如芥（Brassica cernuaHemsl种子和山萮菜根茎的黑芥子硫苷酸钾（sinigrin）]；香豆素；黄酮6.异槲皮素【中文名称】异槲皮素【英文名称】isoquercetin【物化性质】：又称异槲皮素，罗布麻甲素。

天然药物化学 第六章 黄酮类化合物


操作：在试管中加入0.1ml含有样品的乙醇溶液，再加等量
2%NaBH4的甲醇溶液，一分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴。
（二）金属盐类试剂的络合反应
OH O
O OH
OH OH
O
有上述结构的化合物与铝盐，铅盐，锆盐，镁盐 等试剂反应生成有色络合物。
1. 三氯化铝显色反应
O
OO Al Cl2
O
O O Al Cl2
名称
三碳链部分 结构
名称
黄酮类
O2
3
Flavones
O
黄酮醇类 Flavonols
O
二氢黄酮类 Flavanones
O
OH
查耳酮类 Chalcones
O
异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH
O O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
+
-
-
+
+
+
+
HO
O
OH
O 1
HO
O
O3
O
OH OH O
2
OH
O
HO
OH
O
4
（二） 碱性
-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故 表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成 盐，但生成的钅羊盐极不稳定，加水后即可分解。
黄酮类化合物溶于浓H2SO4中生成的盐，常常表现特殊 的颜色（深黄色），可用于鉴别。
glc O
O
OH
O
7, 4-二羟基黄酮-7-O-葡萄糖苷

黄酮类化合物(天然药物化学课件)


（三）旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
（一）游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮 平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节 结构与分类
Structure and classification
（四）二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节 理化性质
physicochemical property
（二）碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节 理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇 黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
（二）黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

黄酮类化合物的分类名称和对应的化学
黄酮类化合物泛指两个苯环通过三个碳原子互相连接而成的一系列化合物。

黄酮类化几乎存在于所有绿色植物中。

主要分布于高等植物中，具有广泛的生物活性．如槲皮素抗氧化作用，银杏总黄酮具有治疗心血管疾病作用，黄芩苷具有抗菌、抗病毒作用，水飞蓟素具有保肝作用，大豆素等异黄酮类具有雌激素样作用等。

1.黄酮和黄酮醇
黄酮为2-苯基色原酮;C-3位有含氧取代基则为黄酮醇类。

槐米中的槲皮素及其苷(芦丁)治疗毛细血管变脆引起的出血症。

从银杏叶中分离出山柰酚、槲皮素，具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用
2.二氢黄酮和二氢黄酮醇
黄酮(醇)类的C-2、C-3位双键被还原，即为二氢黄酮(醇)类。

陈皮中的橙皮苷，用于治疗冠心病。

水飞蓟宾具有保肝、提高肝脏解毒能力的作用。

3.异黄酮和二氢异黄酮
B环连接在C-3位上。

葛根总异黄酮(有大豆素、大豆苷及葛根素等)有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。

大豆素还具有雌激素样作用。

4.查耳酮和二氢查耳酮
该类化合物的两个苯环之间的三碳链为开链结构。

如红花中有效成分为红花黄色素，具有治疗心血管疾病的作用，已应用于临床。

5.花色素类和黄烷醇类
无羰基，花色素1位O原子带正电荷，是一类水溶性色素。

黄烷醇类又称儿茶素类化合物。

黄酮类化合物的分类及其结构特征
结构类型、典型化合物及生物活性。