玉竹中新高异黄酮类化合物及其生物活性研究
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农业开发与装备 2024年第4期科技纵横探究玉竹中产生物碱的内生菌种类与其生物活性刘羿廷(湖南农业大学,湖南长沙 410000)摘要:深入研究了玉竹中产生物碱的内生菌群,包括内生细菌、内生真菌和内生放线菌。
其中植物内生细菌超过129种,主要属于Pseudomonas、Enterobacter、Bacillus等,而内生真菌包括核菌纲、盘菌纲和腔菌纲。
对内生菌的调查揭示了其生物碱的产生以及在抗菌、抗氧化等生物活性方面的重要影响。
突显了物碱对细菌的显著抑制作用和其在氧化应激中的抗性,同时强调了研究对植物-微生物相互作用深入理解的科学和应用意义。
有望为未来新型植物药物的开发提供理论支持,促进植物资源的可持续利用。
关键词:玉竹;物碱;内生菌;生物活性0 引言玉竹是一种重要的中药材,其具有丰富的药用成分,其中包括一系列物碱。
然而物碱的产生与植物内生菌群之间的关系仍然是一个相对未知的领域。
了解内生菌的种类及其对物碱生物活性的影响,对于揭示植物生物合成机制、发掘新型植物源药物具有重要意义。
不仅能够更全面地了解玉竹中产生物碱的内生菌群,还能深入挖掘物质的多方面生物活性。
此外,通过探讨植物-微生物相互作用的意义,可以为未来的植物药物研发提供理论指导,促进中药材的可持续利用与发展。
1 玉竹简介玉竹属于百合科多年生草本植物,其根茎横走、肉质黄白、密生须根。
植株具有独特的形态特征,叶面呈亮绿色,下部略带灰白,茎高20~50 cm,叶片呈椭圆形至卵状矩圆形,先端尖,下面脉上平滑至呈乳头状粗糙。
玉竹原产中国西南地区,但野生分布广泛,生于凉爽、湿润、无积水的山野疏林或灌丛中。
该植物耐寒耐阴湿,喜欢生长于含腐殖质丰富的疏松土壤,且忌强光直射与多风。
在中药学中玉竹的根茎是药用部分,被广泛用于中草药制剂中。
根茎经过采挖、洗净、晾晒处理后,可以制成中药材。
玉竹被《本草经集注》形容为“干强直,似竹箭杆,有节”,由此得名。
其提取物含有类黄酮等多种活性成分,与桑叶提取物脱氧野曲霉素结合形成一种新物质,具有降血糖、血脂、血压等作用。
提取率最高,为0.6162%。
图1不同浓度乙醇对黄酮提取率的影响Effect of different ethanol concentration on extractionrate of flavonoids不同液料比对玉竹黄酮提取率的影响由图2可知,随着液料比的增加,玉竹黄酮提取率先增加后减少,当液料比为10:1(mL/g)时,黄酮的提取率最0.4582%。
图2不同液料比对黄酮提取率的影响Effect of different liquid-material ratio on extractionrate of flavonoids图3不同超声时间对黄酮提取率的影响Fig.3Effect of different ultrasonic time on extraction rateof flavonoids2.2.4不同超声功率对玉竹黄酮提取率的影响由图4可以看出,黄酮的提取率随着超声功率的增加先上升后下降,当超声功率为80W时,提取率最高,0.5983%。
图4不同超声功率对黄酮提取率的影响Effect of different ultrasonic power on extractionof flavonoids玉竹黄酮超声波辅助提取的正交试验结果从表2得出,影响玉竹黄酮提取率的因素为DC,即超声功率影响最大,超声时间影响最小;提取最佳条件是A3B1C3D2,即乙醇浓度为45%,液料比为mL/g),超声时间为45min,超声功率80W,提取率为0.5174%。
. All Rights Reserved.图5不同pH对黄酮吸附率的影响Fig.5Effect of different pH on the absorption rateof flavonoids不同吸附时间对玉竹黄酮吸附率的影响由图6可以看出,吸附时间为3h时,玉竹黄酮的吸附率随时间的增加而持续提高;当时间大于3h时,黄酮图6不同吸附时间对黄酮吸附率的影响Fig.6Effect of different adsorption time on the adsorptionrate of flavonoids2.3.3不同液料比对玉竹黄酮吸附率的影响由图7可以看出,当液料比小于15:1(mL/g)时,玉竹中黄酮的吸附率随着吸附液料比的增加而持续提高;吸附液料比大于15:1(mL/g)时,黄酮的吸附率随着吸附液料比的增加而急剧下降。
人参研究GINSENG RESEARCH 2012年第3期玉竹化学成分、药理作用研究进展及开发利用现状杨慧洁杨世海*张海弢马玲(吉林农业大学中药材学院·吉林长春·130118)张立臣(吉林人参研究院·吉林通化·134001)玉竹为百合科(Liliaceae )植物玉竹[Polygonatumodoratum (Mill.)Druce]的干燥根茎。
又名尾参、玉参。
最早以萎蕤之名载于《神农本草经》,列为上品。
性平,味甘,具有养阴润燥,生津止渴功能。
用于肺胃阴伤,燥热咳嗽,咽干口渴,内热消渴[1]。
近代药理学研究证明,玉竹主要有强心、降血压、降血糖、降血脂和增强免疫功能等功效,对糖尿病患者及高血压、高血脂病人十分有益,是卫生部公布的药食兼用87种植物之一。
玉竹药用价值丰富,且可药食两用,具有广泛的开发应用前景。
玉竹作为一种优良的滋养、防燥、降压祛暑的营养滋补品越来越受人们的喜爱,作为保健食品的需求量远远高于医药行业的需求量。
近年来,市场需求直线上升,价格稳中有升。
本文就玉竹的来源分布、化学药理、开发利用等方面进行综述,以期为进一步合理开发和综合利用玉竹资源提供方参考。
1来源与分布1.1玉竹的来源正品的玉竹为百合科植物玉竹的干燥根茎入药。
根据《中国药典》(2010版(一部)记载,玉竹正品的来源仅此一种,但由于原植物形态和生药性状的相似,实际上玉竹来源复杂,例如,康定玉竹、毛筒玉竹、小玉竹也在我国很多地区应用[2],应注意区分。
1.2玉竹的资源分布据有关文献报道[3],玉竹广泛分布于东北、华北、西北、华东、华中各省区,经调查,在我国的吉林、陕西、山西、河北、宁夏、湖北、湖南、四川、浙江、安徽、江西、广东等省都有正品玉竹生长或种植[4]。
除上述地区以外,辽宁、云南、贵州有所谓的玉竹替代品康定玉竹、毛筒玉竹、小玉竹、春水玉竹生长。
2化学成分2.1甾体皂苷玉竹根中的皂苷主要为甾体皂苷,其生理活性显著,有广泛的开发利用前景,多位学者对其进行了研究。
中药玉竹抗衰老作用研究进展作者:王业秋陈巧云祁永华任燕冬张宁来源:《中国民族民间医药·下半月》2010年第07期【摘要】百合科植物玉竹用于抗衰老的历史源远流长,现代药理学实验也证明玉竹从多个角度发挥抗衰老作用。
本文从清除自由基、增强免疫功能、对细胞凋亡的影响、改善学习记忆力以及微量元素与衰老等多个角度,对玉竹抗衰老作用研究进展进行概括总结。
【关键词】玉竹;抗衰老;综述【中图分类号】R2-03【文献标识码】A【文章编号】1007-8517(2010)14-012-2衰老是一种多环节的生物学过程,是机体在退化时期功能下降和紊乱的综合表现。
20世纪衰老机理研究不断深入,目前已经从系统、形态的宏观层次进入细胞、分子、基因的微观层面。
近代提出有关衰老假说主要包括自由基衰老学说、大分子交联学说、免疫学说、细胞凋亡学说、神经内分泌学说、微量元素学说等[1]。
在衰老机理的研究将日趋深入的同时,抗衰老药物的研究也取得了长足的进展,中医药以其独特辨证论治体系与及多环节、多靶点的整体调节优势在延缓衰老的研究中具有重要的地位。
玉竹为于百合科植物玉竹Polygonatum odoratum(Mill)Druce的干燥根茎。
该药性味甘平,入肺、胃经,在我国已有几千年的用药历史。
玉竹用于抗衰老的历史源远流长,早在《神农本草经》就将其奉为上品,谓“久服,去面黑,好颜色润泽,轻身不老”。
《本草纲目》称其“用治虚痨寒热疟及一切不足之证,用代参、芪,不寒不燥大有殊功。
”现代药理学实验证明玉竹从多个角度发挥抗衰老作用,抗衰老机制涉及多种衰老学说,现从现代衰老学说角度将玉竹在衰老及其相关疾病中的作用及其机制作一综述。
1清除自由基自由基学说是目前国际上研究较多的衰老学说之一。
自由基是指具有高度活性的含有不配对电子的单质或化合物,它可在正常新陈代谢中产生,是普遍存在于生物系统的种类多,数量大,活性高,有损于细胞的过渡态代谢中间产物。
竹叶中黄酮类化合物的研究进展
吴雨;李红艳;牛灿杰;沈潇冰;陈小珍
【期刊名称】《河南农业科学》
【年(卷),期】2015(044)011
【摘要】竹叶中富含活性强的黄酮类物质,可进一步加工成具有特定功能的保健食品和药品等产品.竹叶中黄酮类化合物的研究已成为近几年的研究热点.主要综述了竹叶中黄酮类化合物提取、分离纯化、含量测定的新方法、新技术研究进展,为竹叶中黄酮类化合物的进一步研究提供参考.
【总页数】4页(P1-4)
【作者】吴雨;李红艳;牛灿杰;沈潇冰;陈小珍
【作者单位】浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014;浙江省质量检测科学研究院,浙江杭州310012;浙江省质量检测科学研究院,浙江杭州310012;浙江省质量检测科学研究院,浙江杭州310012;浙江省质量检测科学研究院,浙江杭州310012;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014;浙江省质量检测科学研究院,浙江杭州310012
【正文语种】中文
【中图分类】S795
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玉竹的化学成分、药理作用及其食品开发研究进展
刘学铭;王思远;黄建伟;黄志伟
【期刊名称】《食品与药品》
【年(卷),期】2024(26)2
【摘要】玉竹不仅富含糖、蛋白质、氨基酸、维生素和矿物质等营养成分,还含较高的多糖、甾体皂苷、黄酮等生物活性成分,具有抗氧化、调节糖脂代谢、增强免疫、抗肿瘤、抗微生物、抗疲劳、抗衰老、护肝、调节胃肠道菌群、减肥等药理作用,已广泛用于普通食品和健康食品的开发利用。
本文对其营养功能成分、生物活性及其在食品加工领域中的应用进展进行系统总结,以为其深入开发提供参考和支持。
【总页数】10页(PI0023)
【作者】刘学铭;王思远;黄建伟;黄志伟
【作者单位】广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所农业农村部功能食品重点实验室广东省农产品加工重点实验室;连州市马泰玉竹种植有限公司
【正文语种】中文
【中图分类】R284
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玉竹中新高异黄酮类化合物及其生物活性研究
李丽红*
,任风芝,陈书红,郑智慧,高月麒,张华,贺建功(华北制药集团新药研究开发有限责任公司天然药物室,河北 石家庄 )
摘要:目的 研究玉竹的生物活性成分。
方法 利用各种柱色谱及高压液相色谱等方法进行分离和纯化,根据理化性质和光谱数据对化合物结构进行鉴定;并应用高通量筛选模型对化合物进行评价。
结果 从玉竹中分离得到三个高异黄酮类化合物,确定结构分别为,(′,′)(Ⅰ),, (′,′) (), (′) (Ⅲ), 三个化合物均显示了较强的抗肿瘤活性和抗炎活性。
结论 化合物~为未见文献报道的新化合物,其抗肿瘤和抗炎活性为首次报道。
关键词:玉竹;高异黄酮;化学成分;抗肿瘤;抗炎;人白细胞弹性蛋白酶 (.)
*
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: (.). . , . . ,(′,′) (Ⅰ), ,(′,′) (), , (′) (Ⅲ). ~ . . : (.); ; ;; ;
玉竹为百合科()黄精属()植物玉竹( (.))的干燥根茎,为常用中药。
最早以葳蕤之名始载于《神农本草经》,列为上品。
玉竹味甘性平,能养阴润肺,益胃生津,用于燥热、伤阴、热伤和胃阴之症,有提高免疫力、强心、降血糖、降血脂等功效[], 其综合利用经济价值正逐渐引起人们的重视。
主要含有多糖、皂苷、甾醇、黄酮类等成分。
我们对玉竹的化学成分进行了研究,从中得到多个高异黄酮类化合物,其中三个为未见文献报道的新化合物 。
本文主要对三个新的高异黄酮类化合物及其抗肿瘤活性进行报道。
仪器与材料
型(内标)核磁共振波谱仪, 型质谱仪(公司);
型高效液相色谱仪;制备色谱柱( ,μ , ×); (公司);柱层析用硅胶(~目,青岛海洋化工厂);薄层层析用硅胶板(美国默克公司)。
显色剂:硫酸乙醇溶液。
除色谱纯乙腈外其余试剂均为分析纯。
玉竹药材购自石家庄乐仁堂大药房,经鉴定为黄精属植物玉竹的干燥根茎。
提取与分离
玉竹根茎经%乙醇提取次,每次两小时,提取液浓缩至无乙醇味。
浓缩液经水稀释,不溶部分用甲醇溶解。
甲醇溶部分经硅胶柱色谱,石油醚-丙酮洗脱,分为部分。
第二部分经硅胶柱色谱,石油醚-乙酸乙酯洗脱,得到各流份。
流份经 柱色谱,制备液相得到化合物Ⅲ();流份经硅胶柱色谱, 柱色谱,,制备液相得到化合物Ⅰ(),();。
化合物结构如下所示:
O
CH 3
HO
H 3CO
OH
OH O
HO 234
4a
5
6
78
8a
9
1'
6'
2'3'4'
5'
O O
OH
HO OH HO H 3C
O CH 3
HO H 3CO
OH OCH 3
O
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
结构鉴定
化合物Ⅰ为淡黄色针状结晶(甲醇水),紫外()下显红棕色斑点,%硫酸乙醇显色后呈桔红色。
显示准分子离子峰为[],结合,推断其分子式为。
(,)谱显示,δ (, , , ,),(, , , ,,),(,,), (, , , ,),(, , , ,)五组脂肪氢信号,为二氢高异黄酮,,位五个氢的特征信号峰;δ (, , ,′),(, , ,′),(, , , ,′)呈偶合系统,为二氢高异黄酮环间位取代的特征信号峰;δ(,, ),(,,)为一甲基信号峰。
谱中未显示
其他取代基的氢信号,推测该化合物的其余位置均为羟基取代,结构中应有四个羟基的存在。
(,)谱显示,δ为一羰基信号,δ ,,,为连羟基碳信号,进一步证实了羟基取代基的存在;个脂肪碳δ()(),一个亚甲基碳信号δ()为二氢高异黄酮的特征信号峰;其余碳数据见表。
谱中可看到,δ()与δ(),()(),()相关,可确定该甲基连在碳位;结合谱(见表)对其余取代基位置进行了确定并对其碳、氢信号作了归属,确定该化合物结构为,(′,′)。
化合物Ⅱ为淡黄色针状结晶(甲醇水),紫外()下显红棕色斑点,%硫酸乙醇显色后呈桔红色。
显示准分子离子峰为[],结合,推断其分子式为。
(,)谱显示,δ (, , , ,),(, , , ,),(,,), (, , , ,),(, , , ,)五组脂肪氢信号,显示该化合物为二氢高异黄酮类化合物。
δ(, , ,′),(, , ,′),(, , , ,′)为二氢高异黄酮环间位取代的特征信号峰;δ(,,)为一甲基信号峰。
(,)谱显示,δ为一羰基信号,δ,,,,为连氧碳信号。
其余碳数据见表。
该化合物的氢谱碳谱数据与化合物相似,只有由于取代基的不同而引起的信号差别。
谱中可看到δ()与δ(),()(),()相关,可确定该甲基连在碳位;结合谱(见表)对其余取代基位置进行了确定并对其碳、氢信号作了归属,确定该化合物结构为,(′,′)。
化合物Ⅲ为淡黄色针状结晶(甲醇水),紫外()下显红棕色斑点,%硫酸乙醇显色后呈桔红色。
显示准分子离子峰为[],结合,推断其分子式为。
(,)谱显示,δ (, , , ,),(, , ,′,),(,,), (, , , ′,),(, , , ,)五组脂肪氢信号,为二氢高异黄酮,,位五个氢的特征信号峰;δ(, , , ′′),(, , , ′′)呈′′偶合系统,推测环′取位;δ(, , ),(, ,′)为两个甲氧基信号峰,δ (,,)为一甲基信号峰。
谱中未显示其他取代基的氢信号,推测其余取代位置均为羟基取代。
(,)谱显示,δ为一羰基信号,δ,,,为连氧碳信号,其余碳数据见表。
谱中可看到,δ()与δ相关,而与δ相关的还有δ(, , ),δ(, , ),由此可确定δ()连在环的′(δ)。
结合谱,对化合物其余部分信号进行归属。
确定该化合物结构为, (′)。
表化合物的(,) 数据
′
′
′
′
′
′
′
表化合物的数据
, ,, , , , ,
, ,
, , , ,
, , ,
′′, ′, ′′, ′,′
′′, ′′, ′, ′
′′, ′, ′
′, ′′, ′, ′
′, ′ ′, ′, ′
′ ′
化合物
顺铂
化合物的抗炎活性评价
人白细胞弹性蛋白酶(,)活性测定原理是以化学标记的多肽为底物,测定酶反应前后值的变化。
反应式如下:
多肽多肽
由于产物在处有特定吸收,因此测定酶反应前后附近处值的变化可间接测定的活性。
活性测定过程:在孔板的样品孔中加入测试样品的溶液,加酶液和缓冲液共μ;对照孔用代替样品溶液;空白孔用代替样品溶液并用缓冲液代替酶液。
使用多标计数仪在波长下,读取每孔值(样品本底);加入底物μ,℃保温反应分钟后再次读取每孔的值(),并计算样品的抑制率。
化合物
讨论
高异黄酮类化合物是黄酮化合物中特殊的一类,这类化合物在植物中较少见,主要分布于百合科植物中。
我们从百合科玉竹中分植物离得到了多个该类化合物,活性评价显示所得的高异黄酮对多种肿瘤细胞增殖具有明显的抑制作用,同时具有很强的抗炎作用。
人白细胞弹性蛋白酶是人体中的一种主要的蛋白酶,它的直接作用底物是肺、肝脏、肾脏等结缔组织中的弹性蛋白、胶原蛋白、蛋白多糖等胞外基质。
弹性蛋白酶可以破坏胶原纤维及组织基底膜层,在肿瘤的形
成和肿瘤转移方面起关键作用,所以弹性蛋白酶成为抗癌新药的作用靶点[]。
本实验结果显示,抑制活性可能是高异黄酮抗癌、抗炎的机理之一。
玉竹在我国分布广,资源丰富,并且是药食两用中药材,通过本文的研究,为玉竹在植物抗癌药方面的进一步研究提供了科学依据。
[] (中国药典)[]. :.
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