18种黄酮化合物
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1 简介黄酮类化合物的生理作用一直是人们关注的焦点。
早在1930年代,就有学者发现黄酮类化合物具有类维生素C的活性。
根据Pratt 的说法,黄酮类化合物是主要的抗氧化剂。
随着全球人口老龄化,老年病的防治和抗氧化抗衰老的研究受到广泛关注。
富含黄酮类植物资源的评价和筛选已成为农学、医学和食品科学研究的热点之一。
.甘草是我国常用的中药材之一,也是我国重要的植物资源。
甘草黄酮是甘草中最重要的活性成分之一,具有抗氧化、抗肿瘤、增强心血管功能、增强免疫力等作用。
因此,开展甘草深加工,充分利用甘草资源,提高资源附加值,前景十分可观。
1.1 甘草研究概况1.1.1甘草简介甘草(Glycyrrhizae radix,GR)又名甜草根、粉草、灵通、果老等,是豆科甘草属多年生草本植物。
甘草株高40~ 80cm,根茎粗壮,有地下茎,主根圆柱形,长1~ 2m,外皮红褐色至深褐色,茎横切面淡黄色或黄色,味甜,茎直立,密被白色短毛和刺状腺体,羽状复叶,小叶7 ~ 17片,卵形,圆形,长1~1 ~2.5cm宽3cm,总状花序腋生,花密:花冠蝶形,浅蓝紫色或紫红色,14~长25mm。
荚果长圆形、镰刀形或弯成环状,褐色,密被棘腺和短毛,种子2-8颗,扁圆形或肾形,黑色,花期6-7月,果期7-9月。
《中国药典》记载的药用甘草为乌拉尔甘草、甘草黄酮和光甘草的干燥根和根茎。
甘草属心、肺、脾、胃经[1] ,自古以来就被广泛用于药用。
1.1.2甘草的功效、药理作用人类使用甘草已有近 2400 年的历史。
中国医学文献记载,甘草最早见于《神农百草经》,列为上品。
东汉医仲景(公元2世纪)邪气金疮肿,在《伤寒论》中,74%的方剂中都使用了甘草。
梁朝名医弘景(公元5世纪)在名医弘景(公元5世纪)编纂的《名医》中称其为“美草、蜜饯、古国”。
明世珍在其《本草纲目》中将甘草列为1074种中药的第一味,并入第一册12册。
清代吴启君在其《植物名实图》中也对甘草进行了较为详细的考证。
黄酮类化合物分类
黄酮类化合物是一类具有黄酮骨架的天然有机化合物,根据其化学结构和生物活性的差异,可以分为以下几类:
1. 黄酮醇类(Flavonols):如槲皮素(Quercetin)、芦丁(Rutin)、花青素(Anthocyanins)等,具有较强的抗氧化和抗炎活性。
2. 黄酮酮类(Flavones):如黄酮(Apigenin)、山奈酚(Naringenin)等,具有抗菌、抗肿瘤和抗炎活性。
3. 黄酮甙类(Flavonoid glycosides):是黄酮类化合物与糖分子结合形成的化合物,如异鼠李素(Isoquercitrin)、槲皮素-3-O-葡萄糖苷(Quercetin-3-O-glucoside)等,在草药中常见。
4. 黄酮类异黄酮(Isoflavones):如大豆异黄酮(Genistein)、大豆黄酮(Daidzein)等,是一类特有于豆科植物中的黄酮类化合物,具有雌激素样活性和抗氧化活性。
5. 黄酮类黄酮酶抑制剂(Flavonoid enzyme inhibitors):如橙皮素(Quercetin)、杂黄酮(Luteolin)等,具有抑制多种酶活性的作用,如酪氨酸酶、脂氧合酶等。
以上是黄酮类化合物的一些常见分类,具体的分类还有很多细分的类别,根据其结构和功能的差异而来。
18种黄酮化合物1.⼉茶酸【中⽂名称】⼉茶酸【英⽂名称】 Catechin【⽤途】:可⽤作抗氧化剂。
与维⽣素E、⼭梨酸、L-抗坏⾎酸有协同的抗氧化效果,宜配合使⽤。
【物化性质】:淡黄⾊⾄淡褐⾊⾮结晶粉末。
对热稳定。
分d、L两种异构体,混合熔点132℃。
溶于⽔、⼄醇、丙⼆醇、⽢油等强极性有机溶剂,不溶于油脂。
在碱性介质中易被氧化。
L型的熔点为175~177℃,⽐旋光度[α]D20为-16.8。
d型的熔点为175~177℃,⽐旋光度[α]D20为+16.8。
2.表⼉茶素【中⽂名称】表⼉茶素【英⽂名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分⼦式】C15H14O6【分⼦量】290.26806【化学分类】Catechins,Tannins【性状】⽩⾊粉末3.葛根素【中⽂名称】葛根素【英⽂名称】 Puerarin【别名】葛根黄素,葛根黄酮,黄⾖甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】 8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-⼆羟基异黄酮;4,7-⼆氢基-8β-D葡萄糖基异黄酮【分⼦式】 C21H20O9【分⼦量】 416.38【来源】为⾖科植物葛 Pueraria lobata(Willd.)Ohwi 根,野葛 P. thunbergiana Benth.根。
【物理性质】低含量的为棕⾊粉末,⾼含量为⽩⾊针状结晶粉末, mp 187℃。
甲醇中溶解,⼄醇中略溶,⽔中微溶,氯仿或⼄醚中不溶。
如果是针剂现在基本为要求99.5%以上的含量,⽽且有要求相关物质。
4.杨梅黄素(myricetin)5.葡糖苷(glucoside)【中⽂名称】葡糖苷【英⽂名称】glucoside【简介】⼀种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。
是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构,这类化合物总称为葡糖苷。
作为配质的有醇(例如⼭萝⼘叶⽚的甲基萄糖苷);酚(Vaccinium oxycoccus叶⽚的氢醌葡糖苷);异硫氰酸[例如芥(Brassica cernuaHemsl种⼦和⼭萮菜根茎的⿊芥⼦硫苷酸钾(sinigrin)];⾹⾖素;黄酮6.异槲⽪素【中⽂名称】异槲⽪素【英⽂名称】isoquercetin【物化性质】:⼜称异槲⽪素,罗布⿇甲素。
中草药中共有的黄酮类化合物
中草药中共有的黄酮类化合物主要包括:
1. 黄芩苷:存在于黄芩、黄柏、穿心莲等中草药中,具有抗炎、抗氧化等作用。
2. 槲皮素:存在于槲皮、栀子等中草药中,具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎等作用。
3. 黄连素:存在于黄连、黄莲等中草药中,具有抗菌、抗炎、抗氧化等作用。
4. 益母草素:存在于益母草、淫羊藿等中草药中,具有活血通经、抗炎、抗菌等作用。
5. 大黄素:存在于大黄、生大黄等中草药中,具有泻下、排毒、抗菌等作用。
6. 柚皮苷:存在于柚子皮、佛手等中草药中,具有抗炎、抗过敏等作用。
7. 马钱苷:存在于马钱草、马鞭草等中草药中,具有抗肿瘤、抗氧化、抗癌等作用。
8. 柴胡素:存在于柴胡、柴胡油等中草药中,具有镇静、抗抑郁、抗菌等作用。
以上只是一部分常见的黄酮类化合物,中草药中还有许多其他种类的黄酮类化合物。
黄酮名称结构式黄酮是一种广泛存在于植物中的天然化合物,其基本结构是由两个苯环(A环和B环)通过中央三碳链相互连接而成的。
其中,黄酮的A环通常具有酚羟基,而B环则具有芳香环。
黄酮的名称和结构式可以根据其取代基的种类和位置而有所不同。
以下是几种常见的黄酮及其结构式:1.槲皮素(Quercetin):这是一种最常见的黄酮,存在于许多水果和蔬菜中,如洋葱、苹果和茶叶等。
槲皮素的结构式为:C15H10O7,其A环和B环之间存在多个取代基,其中包括酚羟基、甲基和羰基等。
2.山柰酚(Kaempferol):山柰酚也是常见的黄酮,广泛存在于植物中,如甘蓝、花椰菜和白杨树皮等。
其结构式为:C15H10O6,与槲皮素类似,山柰酚的A环和B环之间也存在多个取代基。
3.杨梅素(Myricetin):杨梅素是一种具有多个酚羟基的黄酮,其结构式为:C15H10O8,A环和B环之间同样存在多个取代基。
这种黄酮广泛存在于各种植物中,如杨梅、接骨木和越橘等。
4.芦丁(Rutin):芦丁是一种在植物中发现的黄酮类化合物,主要存在于荞麦、银杏和槐花等植物中。
其结构式为:C27H30O16,是由槲皮素与糖类结合而成的苷,具有很好的抗氧化作用。
5.淫羊藿苷(Icariin):淫羊藿苷是一种存在于淫羊藿中的黄酮类化合物,其结构式为:C33H40O19,是由两个葡萄糖和一个三萜类化合物结合而成的复合物。
这种黄酮具有改善性功能、抗衰老等作用。
除了以上这些常见的黄酮外,还有许多其他的黄酮类化合物,如儿茶素、儿茶酚、柚皮苷、橙皮苷等。
这些化合物在植物中广泛存在,并且具有多种生物活性,如抗氧化、抗炎、抗菌和免疫调节等。
因此,人们越来越重视从植物中提取和分离黄酮类化合物,并研究其在医药、食品和化妆品等领域的应用价值。
中药材的黄酮类成分
中药材中含有丰富的黄酮类成分。
黄酮类化合物是一种具有芳香骨架的多种化合物的总称,通常以黄酮结构单元2-苯基-1,4-苯并吡喃呈现。
黄酮类化合物具有广泛的生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗癌等。
以下是一些常见中药材中含有的黄酮类成分:
1. 苦参:含有大量黄酮类成分,如黄酮甘蓝素、山奈酚、旋覆花苷等。
2. 金银花:含有金银花苷、远志黄酮等黄酮类成分。
3. 桑叶:含有槲皮素、异槲皮素等黄酮类成分。
4. 当归:含有当归黄酮、川芎嗪等黄酮类成分。
5. 赤芍:含有芍药苷、赤芍黄酮等黄酮类成分。
6. 红花:含有芸苔苷、芦丁等黄酮类成分。
这只是其中一些例子,实际上,中药材中含有的黄酮类成分还有很多,每种中药材的黄酮类成分组成和含量都有所不同。
黄酮类成分对人体有多种保健作用,因此中药材中的黄酮类成分也常被用于药物研发和医学应用。
1. 儿茶酸【中文名称】儿茶酸【英文名称】Catechin【用途】:可用作抗氧化剂。
与维生素E、山梨酸、L-抗坏血酸有协同的抗氧化效果,宜配合使用。
【物化性质】:淡黄色至淡褐色非结晶粉末。
对热稳定。
分d、L两种异构体,混合熔点132℃。
溶于水、乙醇、丙二醇、甘油等强极性有机溶剂,不溶于油脂。
在碱性介质中易被氧化。
L型的熔点为175~177℃,比旋光度[α]D20为-16.8。
d型的熔点为175~177℃,比旋光度[α]D20为+16.8。
2. 表儿茶素【中文名称】表儿茶素【英文名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分子式】C15H14O6【分子量】290.26806【化学分类】Catechins,Tannins【性状】白色粉末3. 葛根素【中文名称】葛根素【英文名称】Puerarin【别名】葛根黄素,葛根黄酮,黄豆甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-二羟基异黄酮;4,7-二氢基-8β-D葡萄糖基异黄酮【分子式】C21H20O9【分子量】416.38【来源】为豆科植物葛Pueraria lobata(Willd.)Ohwi 根,野葛P.thunbergiana Benth.根。
【物理性质】低含量的为棕色粉末,高含量为白色针状结晶粉末, mp187℃。
甲醇中溶解,乙醇中略溶,水中微溶,氯仿或乙醚中不溶。
如果是针剂现在基本为要求99.5%以上的含量,而且有要求相关物质。
4. 杨梅黄素(myricetin)5. 葡糖苷(glucoside)【中文名称】葡糖苷【英文名称】glucoside【简介】一种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。
是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构,这类化合物总称为葡糖苷。
作为配质的有醇(例如山萝卜叶片的甲基萄糖苷);酚(Vaccinium oxycoccus叶片的氢醌葡糖苷);异硫氰酸[例如芥(Brassica cernuaHemsl种子和山萮菜根茎的黑芥子硫苷酸钾(sinigrin)];香豆素;黄酮6. 异槲皮素【中文名称】异槲皮素【英文名称】isoquercetin【物化性质】:又称异槲皮素,罗布麻甲素。
黄色针状结晶(水),熔点225~227℃,几乎不溶于冷水,微溶于沸水,溶于碱溶液显深黄色。
黄色结晶),熔点206~208℃和232~236℃。
淡黄色针晶,熔点220~222℃(分解)。
结晶(热水),熔点230℃。
存在于锦葵科植物草棉(Gossypiumherbaceum L.)的花,夹竹桃科植物红麻(Apocynum lanci-folium Rus.)的叶中,也可化学合成制得。
动物实验具有降血压作用。
毛细血管渗透性等试验表明具有抗炎作用。
对棉蛉芽虫的幼虫有毒杀作用。
具有降酶作用,为田基黄治疗肝炎的有效成分。
7. 黄芩素【英文名称】:Baicalein【别名】:黄芩苷元,黄芩黄素,Noroxylin。
【化学名】:4H-1-benzopyran-4-one,5,6,7-trihy-droxy-2-phenyl-【来源】:提取来源:唇形科植物高黄芩的叶;并头草的叶和根;紫葳科植物木蝴蝶的种子和茎皮;车前科植物大车前的叶。
【性状】:黄色针状结晶(由乙醇中)【熔点】:264℃-265℃【溶解性】:溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯及热冰醋酸,微溶于氯仿,溶于稀氢氧化钠呈绿棕色,但不稳定,易氧化成绿色。
【分子式】:C15H10O5【分子量】:270.24【旋光度】:-14°(水),-139°(吡啶)。
8. 杨梅黄素【中文名称】杨梅黄素【英文名称】myricetin;myricetol;cannabiscetin【别名】杨梅树皮素,杨梅酮(杨梅黄酮)。
黄酮类化合物。
杨梅素,杨梅苷,杨梅甙,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮。
【分子式】:C15H10O8【分子量】:318.24【物化性质】:黄色针状结晶(稀乙醇,熔点357~360℃。
微溶于沸水,溶于乙醇,几乎不溶于氯仿和醋酸。
存在于杨梅科植物日本杨梅(Myrica nagiThunb.)的树皮,杨梅(M. rubra Sieb.etZucc.)的树皮中。
也可化学合成。
具有抗菌、抗癌、祛痰、利尿、升高血压等作用。
其抑制眼醛糖还原酶的作用可能对治疗糖尿病、白内障有用。
9. 三叶豆甙【中文名称】三叶豆甙【英文名称】Trifolin【别名】车轴草甙【分子量】448.38【物化性质】黄色粒状晶(甲醇),mp253~254℃,[α]21/D-36°(c=0.15,甲醇)。
药化作用浓度为50μg/mL时,对黄嘌呤氧化酶的抑制率为16.1%。
【成分分类】黄酮甙flavonoidal glycoside10. 紫云英苷【中文名称】紫云英苷【英文名称】Astragalin【别名】紫云英甙; 黄芪苷【分子式】C21H20O11【分子量】 448.3811. 槲皮素【中文名称】:槲皮素【中文别名】:栎精,槲皮黄素【英文名称】:Quercetin,Meletin , Sophretin【植物来源】: 壳斗科植物伊比利亚栎Quercus iberica 皮和叶,小檗科植物红八角Dysosmaveitchii(Hemsl.et Wils.) Fu,金丝桃科植物红旱莲(湖南连翘)Hypericum ascyron L.全草,夹竹桃科植物红麻 Apocynum lancifolium Rus. 叶。
【分子式】:C15H10O7【分子量】:302.23【含量】:98%【分子结构式】:12. 毛地黄黄酮【中文名称】:木犀草素【英文名称】:Luteolin【中文别名】:黄色黄素黄示灵5,7,3′,4′-四羟基黄酮毛地黄黄酮【分子式】:C15H10O6【分子量】:286.23【物化性质】:木犀草素属于黄酮.,熔点:328℃-330℃(一水合物)微溶于水,溶于碱溶液【临床应用】:木犀草素抗菌、抗炎、心血管作用、解痉、祛痰、抗癌、抑酶作用,抗氧化剂、利尿利胆。
【化学名】:5,7,3′,4′-四羟基黄酮【产品简介】:木犀草素为黄色晶体,属于黄酮. 熔点:328℃-330℃(一水合物)微溶于水,溶于碱溶液(一水合物)含量 98%以上(HPLC) (%)13. 山萘酚【中文名称】:山萘酚【英文名称】:Kaempferol【中文别名】:3,4,5,7-四羟基黄酮【分子式】:C15H10O6【分子量】:286.24【产品简介】:有害物质,-20℃保存,熔点: 276º溶于乙醇:20mg/ml(常温下)外观: 黄色粉末。
用途: 制造专用医药品安道尔班系列专用医药14. 芹菜素【中文名称】:芹菜素【英文名称】:Apigenin【中文别名】:芹黄素,4,5,7-三羟基黄酮【分子式】:C15H10O5【分子量】:270.24【检测方法】:HPLC【物理性质】:黄色粉末,熔点347-348℃,几乎不溶于水,部分溶于热酒精,溶于稀KOH溶液。
15. 异鼠李素【中文名称】异鼠李素【英文名称】Isorhamnetin【化学名】3,5,7-三羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮【分子式】C16H12O7【分子量】316.27【来源】为胡颓子科植物沙棘Hippophae fhamnoides L.的果实。
【物理性质】淡黄色针状结晶,熔点307°C【药理作用】止咳祛痰,消食化滞,活血散瘀。
用于咳嗽痰多、消化不良、食积腹痛、跌扑瘀肿、瘀血经闭。
16. 杜鹃素【中文名称】杜鹃素(中药祛痰镇咳平喘药)【英文名称】Farrerol【中文别名】法尔杜鹃素【成分】本品为杜鹃花科植物满山红,所含祛痰有效成分已能人工合成。
【性状】黄色结晶性粉末,无臭,无味。
熔点229-232℃。
不溶于水,溶于乙醇、乙醚、易溶于丙酮。
【药理作用】本品具有粘痰溶解作用,用后可使痰内酸性粘多糖断裂,痰的粘滞性降低,痰液变稀,易于咯出。
因此,痰量逐渐减少,咳嗽亦减轻。
17. 栀子宁【中文名称】栀子宁【英文名称】Gardeniae【别名】黄栀子,山栀子【科属】茜草科【形态特征】具六稜及六刀状可作染料或入药18. 白杨黄素【中文名称】:白杨黄素【英文名称】:Chrysin【别名】:白杨素,5,7-氢黄酮,5,7-二羟基黄酮,柯菌【分子式】:C15H10O4【分子量】:254.24【检测方法】:HPLC【物理性质】:淡黄色棱柱形结晶熔点285℃,溶于氢氧化碱溶液,室温下溶解丙酮,微溶于乙醚、乙醇和氯仿,不溶于水。
【药理作用】:白杨素能抗癌、降血脂、防心脑血管疾病、抗菌、消炎等【产品来源】:紫葳科植物木蝴蝶的种子、茎皮【生产工艺】:主要由醇提、萃取、层析、结晶等工序完成【保存方法】:阴凉干燥、避光、避高温。