第三节_烃的含氧衍生物资料

醇类和酚类【知识框架】：【考点1】醇类【考点2】酚类【考点3】脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较【考点1】醇类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O。

2．分类3．醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。

①沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

4．醇类的化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na ①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr△――→△CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反应CH3CH2OH――――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OH――――→浓H2SO4140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH (浓硫酸) ①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O5．几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇【例1】判断正误(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。

()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。

()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。

()(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。

()(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。

()【例2】灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红，请用方程式解释之。

【例3】等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应，生成H2的物质的量比为多少？5．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

6．醇的消去反应规律(1)结构条件：①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。

②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。

(2)表示：【例1】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是() A．B．C．D．【例2】有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为()A．B．C．D．【考点2】酚类 1或C 6H 5OH(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性：俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。

②与活泼金属反应：与Na 反应的化学方程式为2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。

③与碱的反应：苯酚的浑浊液――――――→NaOH 溶液液体变澄清――――――→通入CO 2气体溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)加成反应 (5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。

(6)缩聚反应 【例1】判断正误(1) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。

( ) (2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。

( ) (3)往溶液中通入少量CO 2的离子方程式为＋H 2O ＋CO 2―→2 ＋CO 2－3。

( )(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。

( )(5)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。

( )【例2】由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是________，属于酚类的是________。

A ．B ．C 6H 5—C ．D ．E ．HO —CH 2—CH 2—【例3】设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH 3COOH>H 2CO 3>C 6H 5OH 。

(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D ，E 接________，________接________。

(2)有关反应的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)有的同学认为此装置不能验证H 2CO 3和C 6H 5OH 的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H 2CO 3和C 6H 5OH 的酸性强弱？2．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。

如C 7H 8O 属于芳香族化合物的同分异构体有：【例1】茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A 的结构简式，关于这种儿茶素A 的有关叙述正确的是( )①分子式为C 15H 14O 7 ②1 mol 儿茶素A 在一定条件下最多能与7 mol H 2加成 ③等质量的儿茶素A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol 儿茶素A 与足量的浓溴水反应，最多消耗Br 2 4 molA ．①②B ．②③C ．③④D ．①④【例2】某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl 3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )A ．2种和1种B ．2种和3种C ．3种和2种D ．3种和1种一、单项选择题1．麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D 2，麦角醇的结构为：下列关于该化合物的说法正确的是( ) A ．属于芳香族化合物 B ．分子式为C 27H 42OC ．1H 核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等效氢D ．不能使酸性KMnO 4溶液褪色2．有一种有机物A 具有抗癌作用，其结构简式为，下列关于有机物A 的说法不正确的是( )A ．有机物A 可以与氯气反应B．有机物A与互为同分异构体C．有机物A可与CH3COOH发生酯化反应D．有机物A可以使酸性KMnO4溶液褪色3．下列说法中正确的是()A．含有碳碳双键的有机物均有顺反异构B．乙烯和聚乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．利用电石与水反应制取C2H2时，可采用CuSO4溶液除去杂质气体D．苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为：4．雌二醇和睾丸素均属类固醇类化合物，该类化合物的结构特征是均含有相同的“三室一厅”的核心构架。

这两种化合物的结构简式如下：雌二醇睾丸素下列叙述中，不正确的是()A．均能与卤化氢发生取代反应B．均能发生脱水的消去反应C．均可使溴水褪色D．两种物质的分子组成相差一个CH2，但不属于同系物5．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。

若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．C．D．二、双项选择题7．下列关于有机物的说法中不正确的是()A．所有的碳原子在同一个平面上B．水解生成的有机物可与NaOH溶液反应C．能发生消去反应D．能够发生加成反应8．由1,3 丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物。

下列说法正确的是() A．1,3-丁二烯中某些原子有可能不在同一平面上B．1,3-丁二烯转化为时，先与HCl发生1,2加成再水解得到C．在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D．催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种醛羧酸酯【知识框架】：【考点1】醛【考点2】羧酸酯【考点1】醛1．概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为C n H2n O(n≥1)。

23.4.醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇 氧化还原醛――→氧化羧酸。

5．在生产、生活中的作用和影响(1)35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能。

(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。

【例1】判断正误(1)醛基的结构简式可以写成—CHO ，也可以写成—COH 。

( ) (2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。

( ) (3)凡是能发生银境反应的有机物都是醛。

( ) (4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。

( )(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O 2的质量相等。

( )(6)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 mol Ag 。

( ) 【例2】乙醛能否使溴水或酸性KMnO 4溶液褪色？【例3】醛类物质发生银境反应或与新制Cu(OH)2浊液反应为什么需在碱性条件下进行？【例4】1 mol 某醛与足量的新制Cu(OH)2充分反应，生成2 mol 砖红色物质，则1 mol 该醛中含有几摩尔醛基？6.【例1】某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L －1的硫酸铜溶液2 mL 和0.4 mol·L －1的氢氧化钠溶液4 mL ，在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是( )A ．氢氧化钠的量不够B ．硫酸铜的量不够C ．乙醛溶液太少D ．加热时间不够【例2】有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是( )A ．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B ．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C ．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D ．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水【考点2】羧酸 酯 1．羧酸(1)概念及分子结构特点①概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。

②官能团：—COOH(填化学式)。