补骨脂化学成分的研究
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补骨脂药材名称:补骨脂拼音名称:BUGUZHI别名:胡韭子、婆固脂、破故纸、补骨鸱、黑故子、胡故子、吉固子、黑故子。
科属:为豆科植物补骨脂的成熟果实。
产地:主产于陕西、河南、山西、江西、安徽、广东、四川、云南等地。
栽培或野生,以河南、四川等地较多。
性味:[性味、归经]苦、辛,温。
归肾、脾经。
功效:补肾壮阳,固精缩尿,温脾止泻,纳气平喘。
中成药:共有218种中成药使用补骨脂:龟龄集壮骨追风酒国公酒冯了性风湿跌打药酒特制狗皮膏参莲胶囊癃闭舒胶囊仙灵骨葆片白癜风胶囊夜尿宁丸等。
应用:1、肾虚阳痿、腰膝冷痛。
本品苦辛温燥,善壮肾阳暖水脏,常与菟丝子、胡桃肉、沉香等同用,治肾虚阳痿,如补骨脂丸(《和剂局方》);与杜仲、胡桃肉同用,治肾虚阳衰,风冷侵袭之腰膝冷痛等,如青娥丸。
2、肾虚遗精、遗尿、尿频。
本品兼有涩性,善补肾助阳,固精缩尿,单用有效,亦可随证配伍它药。
如治滑精,以补骨脂、青盐等分同炒为末服(《三因方》);单用本品炒,为末服,治小儿遗尿,如破故纸散(《补要袖珍小儿方论》);与小茴香等分为丸,治肾气虚冷,小便无度,如破故纸丸(《魏氏家藏方》)。
3、脾肾阳虚五更泄泻。
本品能壮肾阳、暖脾阳、收涩以止泻,与肉豆蔻、生姜、大枣为丸,如二神丸(《普济本事方》);或上方加吴茱萸、五味子,均治五更泄如四神丸(《证治准绳》)。
4、肾不纳气,虚寒喘咳。
本品补肾助阳,纳气平喘,多配伍胡桃肉、蜂蜜等,可治虚寒性喘咳,如治喘方(《医方论》);或配人参、木香等治疗虚喘痨嗽(《是斋医方》)。
配伍效用:1、补骨脂配伍肉豆蔻:补骨脂补肾助阳、温脾止泻,以温补肾阳为主;肉豆蔻温中行气、涩肠止泻,以温理脾胃为主。
二药合用,脾肾双补,有温肾助阳、健脾止泻之功效,用于治疗脾肾阳虚之食少腹泻、脘腹胀痛,伴腰酸肢冷者以及五更泄泻等。
2、补骨脂配伍桑寄生:补骨脂温补肾阳;桑寄生补肝肾、强筋骨、祛风湿。
二者合用,有温肾助阳、强筋健骨之功效,用于治疗腰膝冷痛证属肾虚而感寒者。
补骨脂炮制品水提和醇沉物化学成分及肝毒性研究Δ李卓柯 1, 2*,刘洋 2,李晔 2,王春柳 2,刘峰 3,孙婷婷 2 #a ,张红 1, 2#b (1.陕西中医药大学药学院,陕西 咸阳 712046;2.陕西省中医药研究院,西安 710003;3.陕西步长制药有限公司,西安 710075)中图分类号 R 283.1 文献标志码 A 文章编号 1001-0408(2023)12-1443-06DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2023.12.07摘要 目的 研究补骨脂不同炮制品水提及醇沉物中5种化学成分的含量变化情况,并初步评价其肝毒性。
方法 制备补骨脂生品和雷公法、流水漂洗法、盐炙法炮制品的水提样品,以及雷公法、盐炙法炮制品的醇沉样品,采用高效液相色谱法测定其中补骨脂苷、异补骨脂苷、补骨脂素、异补骨脂素、补骨脂酚的含量并进行比较;以不同质量浓度补骨脂生品、流水漂洗法、雷公法、盐炙法水提样品和雷公法、盐炙法醇沉样品作用72 h ,计算各样品对野生型斑马鱼的半数致死浓度(LC 50)和最大非致死浓度(MNLC );以对乙酰氨基酚为阳性对照,以上述样品(MNLC )作用72 h ,观察野生型斑马鱼的基本形态和转基因斑马鱼的肝脏表型。
采用Pearson 相关性分析评价成分含量与肝毒性的相关性。
结果 与生品水提物比较,不同炮制品水提样品中补骨脂苷、异补骨脂苷的含量均显著降低(P <0.05),而雷公法、盐炙法醇沉样品中补骨脂素、异补骨脂素、补骨脂酚的含量均显著升高(P <0.05)。
生品、流水漂洗法、雷公法、盐炙法水提样品和雷公法、盐炙法醇沉样品的LC 50分别为2.45、5.00、5.38、1.55、2.36、0.64 g/L (以生药量计),MNLC 分别为2.21、4.53、5.02、1.37、2.13、0.53 g/L (以生药量计);与空白对照组比较,各样品处理组斑马鱼幼鱼均表现出不同程度的畸形,肝脏相对荧光强度均显著减弱(P <0.05或P <0.01)。
补骨脂临床研究进展补骨脂,作为一种传统的中药材,在临床应用中有着悠久的历史。
近年来,随着医学研究的不断深入,其在临床治疗中的价值和作用得到了更广泛的关注和研究。
本文将对补骨脂的临床研究进展进行详细阐述。
一、补骨脂的化学成分补骨脂中含有多种化学成分,其中主要包括香豆素类化合物,如补骨脂素、异补骨脂素等;黄酮类化合物;以及挥发油等。
这些化学成分是其发挥药理作用的物质基础。
二、补骨脂的药理作用1、对骨骼系统的作用补骨脂具有促进成骨细胞增殖和分化,抑制破骨细胞活性的作用,有助于增强骨骼强度,预防和治疗骨质疏松症。
2、抗炎作用研究表明,补骨脂中的某些成分能够抑制炎症因子的释放,减轻炎症反应,对关节炎等炎症性疾病具有一定的治疗作用。
3、抗肿瘤作用补骨脂中的一些成分可以诱导肿瘤细胞凋亡,抑制肿瘤细胞的增殖和转移,具有潜在的抗肿瘤活性。
4、免疫调节作用它可以调节机体的免疫功能,增强机体的抵抗力,对免疫性疾病的治疗具有一定的意义。
三、补骨脂在临床治疗中的应用1、治疗骨质疏松症临床上,补骨脂常与其他中药配伍使用,或者制成中成药,用于治疗骨质疏松症。
患者在经过一段时间的治疗后,骨密度有所增加,骨折风险降低。
2、治疗白癜风补骨脂素在紫外线的照射下,可以刺激黑色素细胞的生成,因此在白癜风的治疗中得到了应用。
通过外用补骨脂酊剂,并结合紫外线照射,部分患者的白斑面积减小,色素逐渐恢复。
3、治疗慢性结肠炎补骨脂具有抗炎和调节免疫的作用,对于慢性结肠炎患者,能够缓解肠道炎症,改善临床症状,如腹痛、腹泻等。
4、治疗妇科疾病在妇科领域,补骨脂常用于治疗月经不调、带下病等。
其通过调节内分泌和免疫系统,发挥治疗作用。
四、补骨脂的临床研究案例为了更直观地了解补骨脂的临床疗效,以下列举一些相关的研究案例。
一项针对骨质疏松症患者的临床研究中,将患者分为两组,一组使用常规的抗骨质疏松药物,另一组在常规治疗的基础上加用补骨脂制剂。
经过一段时间的治疗后,加用补骨脂制剂的患者骨密度增加更为明显,且骨折发生率显著降低。
补骨脂化学成分-概述说明以及解释1.引言1.1 概述补骨脂是一种常用的中药材,也被称为川补子。
自古以来,补骨脂被广泛用于中医领域,具有丰富的药用价值。
它被认为具有温阳祛寒、活血化瘀的功效,可以缓解关节疼痛、促进骨折愈合等。
近年来,关于补骨脂的化学成分的研究也取得了一定的进展。
补骨脂主要含有多种化学成分,其中最具代表性的是补骨脂酸。
补骨脂酸具有抗炎、镇痛的作用,并且有助于促进骨骼的生长与修复。
此外,补骨脂中还含有多种生物活性物质,如黄酮类、皂苷类等,它们具有抗氧化、抗菌、抗肿瘤等作用。
补骨脂的化学成分研究不仅为深入了解补骨脂的药理作用提供了依据,还为其在临床应用中的合理使用提供了理论支持。
通过对补骨脂的化学成分进行研究,可以进一步发掘其潜在的药效成分,并为药物研发提供新的方向和思路。
虽然补骨脂具有一定的药用价值,但是目前对于其化学成分的研究仍然相对不足。
补骨脂中的化学成分种类繁多,各成分之间的相互作用关系以及其具体的药理机制还需要进一步的研究和探索。
此外,对于补骨脂的毒理学研究也尚未深入展开,因此在使用补骨脂时还需注意不良反应的可能性。
综上所述,补骨脂作为一种传统的中药材,其化学成分具有潜在的药用价值。
随着科学技术的进步,对于补骨脂的化学成分研究将进一步深入,这将有助于揭示补骨脂的药理学作用机制,以及为其在临床上的应用提供更加可靠的依据。
尽管目前对于补骨脂的研究尚处于初级阶段,但我们对未来补骨脂研究的展望是充满希望的。
1.2 文章结构文章结构是指文章的框架和组织方式,它的合理安排可以使读者更好地理解和接受文章的内容。
本文将按照以下结构进行组织:1. 引言:通过对补骨脂的概述,介绍补骨脂的重要性和研究背景。
同时,给出本文的目的和总结,为后续内容的展开做好铺垫。
2. 正文:2.1 补骨脂的化学成分:详细介绍补骨脂所含化学成分的种类、特点和功能。
可能包括补骨脂中的主要活性成分、其在补骨脂中的含量以及对人体的作用。
补骨脂药材化学成分及质量标准研究的开题报告一、选题背景与意义补骨脂是一种常用的中药材,具有补肝肾、强筋骨、壮骨髓等功效,并可以治疗骨质疏松、腰膝酸软、筋骨疼痛等多种疾病。
目前,临床上常用的补骨脂制剂主要有口服剂、注射剂、外用贴剂等,具有较好的药效和治疗效果。
然而,由于补骨脂产量较少,种植过程中易受环境因素影响,因此其市场供应量较为有限。
同时,由于补骨脂含有多种化学成分,其质量标准与控制难度较大。
因此,对补骨脂药材的化学成分及质量标准进行研究,有利于提高其药效和治疗效果,同时也对保障市场供应和保证用药安全有着重要的意义。
二、研究目的本研究旨在对补骨脂药材进行化学成分分析,并建立其质量标准,为补骨脂的开发利用和质量控制提供科学依据。
三、研究内容及方法1. 补骨脂化学成分分析利用超高效液相色谱-质谱联用技术(UPLC-MS/MS),对补骨脂中主要化学成分进行定性和定量分析,并通过对不同来源、不同产地的补骨脂药材的成分分析比较,建立成分指纹图谱。
2. 建立补骨脂质量标准根据化学成分分析结果和相关的药典标准,建立补骨脂药材的质量标准,包括外观性状、理化指标、微生物限度、重金属等含量限制。
四、预期成果1. 确定补骨脂药材的主要化学成分,并建立成分指纹图谱。
2. 建立补骨脂药材的质量标准,为其开发利用和质量控制提供科学依据。
3. 对补骨脂药材的化学成分及质量标准进行研究,为补骨脂的临床应用和市场供应提供技术支撑。
五、研究进程安排1. 开题研究(2周)2. 文献调查和总结(4周)3. 补骨脂药材采集和处理(6周)4. 补骨脂药材化学成分分析(10周)5. 补骨脂药材质量标准建立(8周)6. 结果分析和报告撰写(4周)大致需要26周左右完成整个研究进程。
补骨脂的化学成份
补骨脂的化学成分比较复杂,研究也相对较多。
自1933年从其中得到补骨脂素开始,至目前为止,国内外共从中分离出相关化合物100多个,主要包括香豆素类、单萜酚类、黄酮类以及苯并呋喃类和其他类化合物。
香豆素类化合物中包含呋喃香豆素类,主要有补骨脂素、异补骨脂素、8-甲氧基补骨脂素等;拟雌内酯类,这类成分的母核为拟雌内酯,因具有雌激素样作用而得名,包括补骨脂定、异补骨脂定、双羟异补骨脂定等。
黄酮类化合物中,补骨脂中含有多种黄酮类化合物,主要有黄酮醇类,如黄芪苷等;二氢黄酮类,如补骨脂甲素、补骨脂二氢黄酮甲醚、异补骨脂二氢黄酮等;异黄酮类,如补骨脂异黄酮、新补骨脂异黄酮、补骨脂异黄酮醛、新补骨脂异黄酮、补骨脂异黄酮醛甲基醚、补骨脂醇、补骨脂异黄酮苷及大豆苷等;查耳酮类,如补骨脂查耳酮、新补骨脂查耳酮、补骨脂乙素、异补骨脂查耳酮、异新补骨脂查耳酮。
单萜酚类化合物是补骨脂挥发油的主要组成成分,补骨脂酚是发现最早的单萜酚类化合物,后来又陆续发现2,3-环氧补骨脂酚、1,3-羟基补骨脂酚和1,2-羟基补骨脂酚等。
此外,补骨脂中还包含苯并呋喃类、脂肪类等数十种化合物,如尿嘧啶、豆甾醇、对羟基苯甲醇、亚油酸、亚麻酸、甘油二酯、甘油单。
补骨脂(破故纸)【蝶形花科】xiaobai 发表于2011-12-06 11:00:00破故纸1、元阳衰损(脚手沉重,夜多盗汗)。
用补骨脂四两(炒香),菟丝子四两(酒蒸),胡桃肉一两(去皮),乳香、没药、沉香各12.5克(研细),加炼蜜和成丸子,如梧子大。
每服二、三十丸,空心服,盐汤或温酒送下。
自夏至起,到冬至止。
每天服一次。
2、五劳七伤,下元久冷,一切风病,四肢疼痛。
用补骨脂500克,酒浸一夜,晒干,加乌油麻(黑芝麻)一升炒,等麻子炸声绝后,簸去麻子,只取补骨脂研为末,以醋煮面糊成丸子,如梧子大。
每服二、三十丸,空心服,温酒盐汤送下。
3、肾虚腰痛。
和破故纸50克,炒为末。
每服15克,温酒送下。
或加木香5克亦佳。
又方:破故纸(酒浸,炒)500克,杜仲(去皮,姜汁浸,炒)500克,胡桃肉(去皮)二十个,共研为末,以蒜捣膏50克,和各药成丸,如梧子大。
每服二十丸,空心服下,湿酒送下。
妇女用淡醋汤送下。
常服本方中壮筋骨,知血脉,乌须发,益颜色。
此方名“青娥丸”。
4、妊妇腰痛。
用破故纸二两,炒香后研成末。
先嚼胡桃肉半个,然后用温酒调服药末10克。
此方名“通气散”。
5、定心补肾。
和破故纸(炒)100克、白茯苓50克,共研为末;另取没药25克,酒浸后煮化,和药末捏成丸子,如梧子大。
每服三十丸,开水送下。
故纸补肾,茯苓补心,没药养血三者既壮,自然身安。
6、精气不固。
用破故纸、青盐等分,同炒为末。
每服10克,米汤送下。
破故纸(5张)7、小便频数,肾气虚寒。
用破故纸500克(酒蒸过)、茴香500克(盐炒过),共研为末,加酒、糊做成丸子,如梧子大,每服百丸,盐酒送下,或以熟米、猪肾和药煨吃亦可。
8、小儿遗尿。
用破故纸(炒过),研为末,每夜用开水冲服2.5克。
9、肾漏(阴茎不痿,精常流出,痛如针刺)。
用破故纸、韭子各50克,共研为末,每取15克,加水二碗,煎至六成服下。
一天服三次,直至病愈。
10、脾肾虚泻。
用破故纸(炒)250克、肉豆蔻(生用)200克,共研为末,加枣肉膏做成丸子,如梧子大。
补骨脂化学成分及药理研究进展X黄剑,赵陆华,邹巧根,相秉仁(中国药科大学分析计算中心,江苏南京210009)摘要:对近年来国内外就补骨脂化学成分与药理作用的研究进展作一概述,揭示其广泛的药理作用,包括抗肿瘤、抗菌、抗病毒、治疗骨质疏松、增强免疫及对药物代谢的作用。
关键词:补骨脂;化学成分;药理作用中图分类号:R284.2;R285.6文献标识码:A文章编号:1001-5094(2000)04-0212-03New Developments of C hemical and Pharmacological Studyon Psoralea corylif oliaHUA NG Jian,ZHA O Lu-hua,ZOU Q iao-gen,XIAN G Bing-ren(Comp uter A naly tical Research Center,Chinese Phar maceutical Univer sity,N anj ing210009,China)Abstract:This paper presented a review of chemical and pharm acological study on Psor alea corylif olia in recent years.Its multiple biological activities,such as antitumor,affectting drug metabolism,antim-i crobial,antiviral,antiosteoporosis and inhancing immunity,w ere revealed.Key words:Psoralea cory lif olia;Chemical ingredient;Pharmacological action中药补骨脂为豆科植物补骨脂(Psor alea corylif olia L)果实,性温,味辛,具补肾助阳之功效。
补骨脂作用与功效补骨脂(Bu Gu Zhi),又称補骨脂,是一种传统中药材,主要栽培在我国山西、河南、陕西等地。
补骨脂有着悠久的历史,它在中国古代医学中被认为是一种宝贵的草药,具有多种功效。
在本文中,我们将详细介绍补骨脂的作用和功效。
1. 补骨脂的化学成分补骨脂含有多种活性成分,包括多种化合物和生物碱。
其中最主要的活性成分是白皮酮、黄酮类化合物、维生素C等。
这些成分赋予了补骨脂多种药理活性。
2. 补骨脂的作用2.1 强筋壮骨补骨脂被广泛用于治疗骨折、骨质疏松等骨骼系统疾病。
它含有丰富的钙、锌、磷等矿物质,能够促进骨骼组织的生长和修复。
同时,补骨脂中的黄酮类化合物具有抗氧化和抗炎作用,可以减轻骨骼系统的炎症和损伤。
2.2 补血养气补骨脂具有温补阳气、活血化瘀的作用,可以促进血液循环,增加血液中的氧气和营养物质供应。
这对于贫血、气虚等疾病有着很好的辅助治疗效果。
2.3 消肿止痛补骨脂中的白皮酮具有镇痛和消肿作用,可以缓解因关节炎、扭伤等引起的疼痛和肿胀症状。
此外,补骨脂还可以改善关节活动性,提高关节功能。
2.4 调理肠胃补骨脂能够促进胃液的分泌,增加食欲。
它还具有健胃化食、消食止呕的作用,可用于治疗胃病、消化不良等疾病。
2.5 抵抗肿瘤研究发现,补骨脂中的黄酮类化合物具有抗肿瘤活性。
它们能够通过抑制肿瘤细胞的增殖和转移,促进肿瘤细胞凋亡,从而达到抗癌的效果。
3. 补骨脂的功效3.1 助力骨骼健康补骨脂中的矿物质和活性成分有助于骨骼生长发育、骨密度增加,预防和治疗骨质疏松、骨折等问题。
3.2 强身壮体补骨脂具有强筋壮骨、健体益气、滋养肌肤的功效,能够提高人体的抗病能力,增强抵抗力。
3.3 促进心脑血管健康补骨脂中的成分能够改善血液循环,降低血脂、抑制血小板聚集,预防动脉硬化、冠心病等心脑血管疾病。
3.4 抗炎、抗病毒补骨脂中的活性成分具有抗炎、抗菌、抗病毒的作用,可以有效预防和治疗感染性疾病。
3.5 促进消化吸收补骨脂可以促进胃液分泌,增加食欲,改善消化不良、胃酸过多等消化系统疾病。
巧用补骨脂治疗肾阳虚型慢性再生障碍性贫血、风寒湿痹、老年性便秘等多种疾病疗效好(本文内容真实可靠,请放心下载使用)一、补骨脂概况介绍【来源】为豆科植物补骨脂的十燥成熟果实。
收载于2000年版<中国药典》。
主产于四川、广西、云南等地,果实成熟时采、炒熟人药。
【别名】骨脂,故子,故脂子,故之子,故之,故纸,怀故子,破故脂,破故纸,破故子,破骨子,婆固脂,补骨鸱,黑故子,黑故纸,胡故子,胡韭子,吉固子,和兰苋,固子,固脂,川故子,吉故子,破固脂,胡韭子。
【处方名】补骨脂,故脂,故子,故纸,破故纸,生故子,盐故子,炒故子。
【商品名】补骨脂,破故子。
以粒籽饱满、干燥无杂质者为佳。
【性味与功能】辛、苦、温;归肾、脾经;温肾助阳、纳气、止泻。
【化学成分】含挥发油、有机酸、皂苷、补骨脂素、补骨脂黄酮、查耳酮、脂肪油、生物碱、胆固醇等。
【药理作用】(1)增加冠状动脉及末梢血管的流量。
(2)对葡萄球菌及常见致病霉菌有一定的抑制作用。
(3)对放射疗法引起的白血球下降有改善作用。
(4)有驱虫作用。
(5)醇提物有局部光敏作用,对白癜风有效。
(6)对平滑肌的作用是对肠管有兴奋作用;对离体子宫有松弛作用。
(7)有雌性激素样作用,但较弱。
【用法用量】6~9g。
二、补骨脂在临床中的运用风寒湿痹聂旭升治疗方法:取单味补骨脂60g,加入50度以上白酒500ml,浸泡7日后即可。
用法:每次饮酒15~25ml,每日3次,连服10~20日,疗效亦著。
体会:补骨脂不仅温阳补肾,且祛寒湿利关节。
每日服用补骨脂30g,或浸泡补骨脂酒内服,临床无明显不良反应。
肾阳虚型慢性再生障碍性贫血刘清池用补骨脂治疗肾阳虚型慢性再生障碍性贫血有较好疗效。
病案:王某某,男,40岁。
主诉:面色苍白、周身乏力伴皮肤出血点2个月。
2个月前不明原因地出现面色苍白,周身乏力,腰膝酸软,无发热,活动后心慌气短,皮肤逐渐出现少量小出血点,畏寒肢冷,小便清长,无盗汗。
舌质淡,舌体胖大,脉浮大。
R & I o n TC M /7Science and technology中药科技补骨脂化学成分的研究阮博,孔令义(中国药科大学天然药物化学教研室,江苏 南京 210009)[摘要]目的:对补骨脂的化学成分进行研究。
方法:运用硅胶柱层析、Sephadex LH-20 柱层析等手段进行分离,运用UV 、IR 、1HNM R 、13CNM R 、MS 等波谱方法进行结构鉴定。
结果:共分离鉴定了7个化合物,分别为异补骨脂素(i s o p s o r a l e n ,1),补骨脂素(p s o r a l e n ,2),补骨脂定(p s o r al i d i n ,3),补骨脂查耳酮(b av ach a lco n e ,4),补骨脂二氢黄酮(b av ach i n ,5),大豆苷(d a id zi n ,6)和尿嘧啶(u r a c i l ,7)。
结论:化合物6和7为首次从补骨脂属植物中分离得到。
[关键词]补骨脂;化学成分;大豆苷;尿嘧啶补骨脂为豆科补骨脂属植物补骨脂Psoralea corylifolia L.的干燥成熟果实,为《中国药典》收载的传统中药。
补骨脂又名怀故子、川故子、黑故纸、破故纸,生长于河谷、山坡、田边或溪旁,分布于四川、云南等地,其它各地均有栽培。
补骨脂属全世界约130种,中国仅有1种[1]。
补骨脂具有温肾助阳,纳气,止泻之功效。
药理实验研究表明其有扩张冠状动脉、增加冠脉血流量、抗肿瘤[2]、抗菌、双向调节平滑肌以及雌激素样作用[3],临床上外用治疗白癜风[4],牛皮癣[5]等。
补骨脂中的化学成分主要为香豆素类和黄酮类,也含有单萜酚类。
为了进一步了解补骨脂的化学成分,我们对其进行了化学成分的研究,从中分离并鉴定了7个化合物,分别为异补骨脂素(i s o p s o r a l e n ,1),补骨脂素(p s o r a l e n ,2),补骨脂定(p s o r a l i d i n ,3),补骨脂查耳酮(b a v a c ha l c o ne ,4),补骨脂二氢黄酮(bavachin ,5),大豆苷(d a i d z i n ,6)和尿嘧啶(u r a c i l ,7)。
其中化合物6和7为首次从补骨脂属植物中分离得到。
1 仪器与材料熔点用X -4型双目镜显微熔点测定仪测定(温度计未校正);紫外光谱用Shimadzu UV -2501 PC 型紫外仪测定;红外光谱用Nicolet Impact 410型红外光谱仪测定(K Br 压片);核磁共振氢谱和碳谱用Brucker ACF -300型,Brucker ACF -500型核磁共振仪测定,TMS 内标;ESI -MS 用Agilent 1100 Series LC/MSD Trap 质谱仪测定。
所用薄层层析、柱层析硅胶及高效GF 254薄层层析板均为青岛海洋化工厂生产;所用试剂均为分析纯,为南京化学试剂一厂和北京益利精细化学品有限公司生产。
药材由江苏省药材公司购买,经中国药科大学秦民坚教授鉴定为豆科补骨脂属植物补骨脂的成熟果实。
2 提取分离补骨脂粗粉9kg ,用95%乙醇回流提取3次,合并提取液,减压浓缩得浓缩液,加适量水混溶,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。
取石油醚萃取部位浸膏200g ,经反复硅胶柱层析,用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,分离得到化合物1 (1.2g) (97∶3),2 (800mg) (96∶4)和3 (72mg)(80∶20);取乙酸乙酯萃取部位浸膏180g ,经反复硅胶柱层析,用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,分离得到化合物4 (42mg) (90∶10)和5 (17mg) (85∶15);取正丁醇萃取部位浸膏70g ,经反复硅胶柱层析 (氯仿-甲醇梯度洗脱),结合Sephadex LH -20柱层析,分离得到化合物6 (21mg) (100∶12)和7 (18mg) (100∶8)。
3 结构鉴定化合物 1:无色针晶,m p 137~139℃ (石油醚-乙酸乙酯),分子式C 11H 6O 3。
ESI -MS :m/z 187 [M -H]-;UV λmax (nm )(MeOH):203,247,299;I R ímax (cm -1) (KBr):1709,1626,1615,1534,832,742;1HNMR (300 MHz ,CDCl 3) :δ7.818 / R & I on TCM(1H ,d ,J =9.6 Hz ,H -4),7.70(1H ,d ,J =2.1 Hz ,H -5′),7.44(1H ,d ,J =8.5 Hz ,H -5),7.38(1H ,d ,J =8.5 Hz ,H -6),7.14(1H ,d ,J =1.5 Hz ,H -4′),6.40 (1H ,d ,J =9.6 Hz ,H-3)。
经与文献数据[6,7]对照,确定化合物1为异补骨脂素(is opso r a le n )。
化合物 2:无色针晶,m p 161~163℃ (石油醚-乙酸乙酯),紫外光365nm 下显蓝色荧光,分子式C 11H 6O 3。
ESI -MS :m/z 187[M -H]-;UV λmax (nm) (MeOH):325,290,245,208,205;IR ímax (cm -1) (KBr) :3156,3122,3060,1721,1679,1633,1576,825; 1HNMR (300MHz ,CDCl 3):δ7.81 (1H ,d ,J =9.6 Hz ,H -4),7.69 (1H ,d ,J =2.3 Hz ,H -5′),7.68 (1H ,s ,H -8),7.47 (1H ,s ,H -5),6.83 (1H ,d ,J =2.3 Hz ,H -4′),6.38 (1H ,d ,J =9.6 Hz ,H -3)。
经与文献数据[6,7]对照,确定化合物2为补骨脂素(psor a le n )。
化合物 3:黄色粉末,m p 290~293℃ (石油醚-乙酸乙酯),紫外光365nm 下显蓝色荧光,分子式C 20H 16O 5。
ESI -MS :m/z 335[M -H]-;UV λmax (nm) (MeOH):347,305,243,206;IR ímax (c m -1) (K B r ):3452,3361,1724,1627,1560,833,629;1HNMR (300 MHz ,CD 3COCD 3) :δ9.58 (1H ,s ,9-OH),8.91(1H ,s ,3-OH),7.77 (1H ,d ,J =8.4 Hz ,H -7),7.70 (1H ,s ,H -1),7.19 (1H ,d ,J =2.1 Hz ,H -10),7.02 (1H ,dd ,J =8.4,2.1 Hz ,H -8),6.95 (1H ,s ,H -4),5.43 (1H ,t ,J =7.3 Hz ,=CH -),3.44 (2H ,d ,J =7.3Hz ,-CH 2-),1.77 (6H ,s ,Me 2C -)。
经与文献数据[7]对照,确定化合物3为补骨脂定(ps or a l id in )。
化合物 4:红色方晶,m p 157~159℃ (石油醚-乙酸乙酯),硫酸-乙醇显色反应呈橙黄色,分子式C 21H 20O 4;ESI -MS :m/z 337[M -H]-;UV λmax (nm) (MeOH):375,238,205,202;IR ímax (c m -1) (KBr ) :3286,3012,2960,2851,1631,1607,1558,833;1HNMR (500 MHz ,CD 3COCD 3) :δ7.93 (1H ,s ,H -2´),7.82 (1H ,d ,J =15.4 Hz ,H -β),7.72 (1H ,d ,J =15.4Hz ,H -α),7.68 (2H ,d ,J =8.6Hz ,H -2,6),6.93 (2H ,d ,J =8.6 Hz ,H -3,5),6.47 (1H ,s ,H -5´),5.27 (1H ,t ,J =7.2Hz ,=CH -),3.91 (3H ,s ,-OCH 3),3.26 (2H ,d ,J =7.2 Hz ,-CH 2-),1.73 (3H ,s ,-CH 3),1.70 (3H ,s ,-CH 3)。
经与文献数据[7]对照,确定化合物4为补骨脂查耳酮(bavachalcone )。
化合物 5:黄色粉末,m p 191~192℃ (石油醚-乙酸乙酯),分子式C 20H 20O 4;ESI -MS :m/z 323 [M -H]-;1HNMR (500 MHz ,CD 3COCD 3):δ9.41 (1H ,s ,OH),8.47 (1H ,s ,OH),7.59(1H ,s ,H -5),7.40 (2H ,d ,J =8.7 Hz ,H -2´,6´),6.90 (2H ,d ,J =8.7 Hz ,H -3´,5´),6.45(1H ,s ,H -8),5.42 (1H ,dd ,J =13.0,2.9 Hz ,H -2),5.34(1H ,t ,J =7.3 Hz ,=CH -),3.29(2H ,d ,J =7.3 Hz ,-CH 2-),3.02(1H ,dd ,J =16.7,13.0 Hz ,H -3α),2.65 (1H ,dd ,J =16.7,2.9 Hz ,H -3β),1.73 (6H ,s ,Me 2C -);13CNMR (125 MHz ,CD 3COCD 3):δ191.0 (C -4),163.4(C -7),163.2 (C -9),159.1 (C -4´),133.4 (C -1´),132.0 (C -5),129.0 (C -2´,6´),124.3(=CMe 2),123.7 (=CH -),116.5(C -3´,5´),115.5 (C -10),103.8(C -6),103.7 (C -8),81.0 (C -2),45.3 (C -3),30.0 (-CH 2-),29.8 (-CH 3),28.7 (-CH 3)。
经与文献数据[8 ]对照,确定化合物5为补骨脂二氢黄酮(ba va c hin )。
化合物 6:白色针晶,m p 234~235℃ (甲醇),分子式C 21H 20O 9;ESI -MS :m/z 415 [M -H]-;UV λmax (nm) (MeOH):301,260,230;IR ímax (cm -1)(K B r ):3414,3256,2891,1630,1448,1389,1248,1099,1053,993,887,831,791,692;1HNMR (500 MHz ,CD 3OD):δ8.14 (1H ,d ,J =8.9Hz ,H -5),7.38 (2H ,d ,J =8.5Hz ,H-2´,6´),7.24 (1H ,d ,J =2.1 Hz ,H -8),7.21 (1H ,dd ,J =8.9,2.1 Hz ,H -6),6.85 (2H ,d ,J =8.5 Hz ,H -3´,5´),5.10 (1H ,d ,J =7.2 Hz),3.94~3.34 (6H ,m );13C N M R (125 M H z ,CD 3OD):δ176.3 (C -4),163.5 (C -7),159.3 (C -4´),156.9 (C -9),155.0 (C -2),131.4 (C -2´,6´),128.3 (C -5),126.3 (C -3),124.2(C -1´),120.3 (C -10),117.1 (C -6),116.3 (C -3´,5´),105.1 (C -R & I o n TC M / 98),102.0,78.5,78.0,74.8,71.4,62.6 (7-O -葡萄糖上的碳信号)。