黄酮
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黄酮功效与作用营养黄酮是一类天然存在于许多植物中的化合物,具有丰富的生物活性。
黄酮化合物被广泛应用于食品、草药和保健品等领域,并被认为是一种重要的营养物质。
本文将详细介绍黄酮的功效与作用,以及其在人体健康中的重要作用。
一、黄酮的分类黄酮化合物是一类具有特定结构的多酚化合物,按照结构分类可分为黄酮、异黄酮、花青素等几个大类。
黄酮又可以进一步细分为黄酮醇、黄酮苷和黄酮配糖体等多个亚类。
每种类别的黄酮化合物具有独特的结构和生物活性,因此,它们在食物中的含量和作用也不完全相同。
二、黄酮的功效1. 抗氧化作用黄酮化合物是一类有效的天然抗氧化剂。
它们能够通过捕捉和中和自由基,减轻或预防氧化应激的损害。
氧化应激是许多疾病的发生和发展的重要原因,如心血管疾病、癌症和老年痴呆等。
黄酮的抗氧化作用可以保护细胞免受自由基的伤害,减少氧化应激造成的损害。
2. 抗炎作用黄酮化合物还具有一定的抗炎作用。
炎症是机体在受到刺激或损伤时的一种防御反应,但如果炎症过度、持续或不适时,就会导致一系列炎症相关疾病的发生,如关节炎、肠道炎症和哮喘等。
黄酮化合物可以通过调节炎症介质的产生和释放,减轻或抑制炎症反应,从而发挥抗炎作用。
3. 抗癌作用黄酮化合物对癌症具有一定的抑制作用。
它们可以通过多个途径抑制癌细胞的生长和增殖,并诱导癌细胞凋亡。
此外,黄酮化合物还可以抑制肿瘤血管生成,阻断肿瘤的营养供应,从而防止肿瘤的发生和发展。
一些研究还发现,黄酮化合物可以增强化疗和放疗的疗效,提高癌症患者的生存率。
4. 保护心血管健康黄酮化合物对心血管健康具有一定的保护作用。
它们可以通过降低胆固醇的合成和转运,增加高密度脂蛋白胆固醇的水平,防止动脉粥样硬化的发生。
此外,黄酮化合物还可以通过抗氧化作用、抗炎作用和抗血小板聚集等机制,预防心血管疾病的发生。
5. 改善骨密度黄酮化合物对骨密度的改善也具有一定的作用。
一些研究发现,黄酮化合物可以促进骨细胞的正常生长和分化,抑制骨重吸收的过程,增加骨密度。
黄酮定义:黄酮是一大类以苯色酮环为基础的酚类化合物。
植物中由苯丙氨酸产生的肉桂酰辅酶A,经碳链延长环化生成的查耳酮,再衍生成的各种α苯基衍生物。
其中有些可用于心血管病的治疗。
结构:黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。
黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。
此外,它还常与糖结合成苷。
黄酮分类根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3,4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。
另外,还有一些黄酮类化合物的结构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮理化性质天然黄酮类化合物多以苷类形式存在,并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄同感类。
组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。
黄酮苷固体为无定形粉末,其余黄酮类化合物多为结晶性固体。
黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。
这是由于其母核内形成交叉共轭体系,并通过电子转移、重排,使共轭链延长,因而显现出颜色。
黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等极性强的溶剂中;但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
糖链越长则水溶度越大。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性。
酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。
黄酮的功效黄酮的功效是多方面的,它是一种很强的抗氧剂,可有效清除体内的氧自由基,如花青素、花色素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出,这种阻止氧化的能力是维生素E 的十倍以上,这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老,也可阻止癌症的发生。
黄酮类药物有哪些
1. 什么是黄酮类药物
黄酮类药物是一类来源于植物的天然化合物,具有多种药理活性。
黄酮类化合物是一类含有芳香环结构和连接的三原子芳香环化合物。
它们在许多药用植物中广泛存在,并被广泛用于中药及药学领域。
2. 黄酮类药物的分类
2.1 黄酮类药物的主要分类
•异黄酮类(Isoflavonoids):是一类在黄酮基团3位上含有一个芳香异构体的化合物,常见于黄豆和红花。
•黄酮类(Flavonoids):是一类黄酮与糖苷结合的植物次生代谢产物,广泛存在于水果、蔬菜和茶叶中。
•黄素类(Flavones):是一类具有双键连接的黄酮,具有广泛的药用价值,如茯苓素、山奈酚等。
2.2 典型的黄酮类药物
•大黄素:大黄(Rhubarb)中的主要活性成分,具有通便、抗炎、抗菌等作用。
•槲皮素:天然存在于桦树皮、橡树皮等植物中,具有抗氧化和抗炎作用。
•芦荟大黄素:来源于芦荟,具有抗炎、抗菌、保护胃黏膜等作用。
3. 黄酮类药物的药理作用
黄酮类药物具有多种药理作用,主要包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤、调节免疫功能、保护心血管等方面。
这些药理作用使其在中医和现代药学中得到广泛应用。
4. 黄酮类药物的临床应用
黄酮类药物在临床上常用于调节血脂、改善心血管健康、增强免疫力、预防肿瘤等方面。
其丰富的药理作用使其成为药学领域中备受关注的天然药物。
5. 结语
黄酮类药物作为一类天然的植物次生代谢产物,在药学领域具有广泛的应用前景。
随着人们对天然药物的重视以及现代科学技术的发展,相信黄酮类药物必将在未来发展中扮演越来越重要的角色。
黄酮含量测定的方法
黄酮是一类天然的植物次生代谢产物,具有多种生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗癌等作用。
因此,测定黄酮含量是对植物提取物、草药或食物中黄酮类化合物进行研究和评价的重要手段。
目前常用的黄酮含量测定方法包括色谱法、分光光度法和高效液相色谱法等。
1. 色谱法:色谱法常用的分离技术有薄层色谱法(TLC)和气相色谱法(GC)。
其中TLC常用于初步筛选和分离样品中的黄酮类化合物,GC常用于定量分析。
2. 分光光度法:分光光度法是通过黄酮类化合物吸收特定波长处的紫外光来间接测定其含量。
这种方法简单、快速,但对样品的成分和色素的影响较大。
3. 高效液相色谱法(HPLC):HPLC是目前最常用的分析方法。
通过选择合适的柱型、流动相和检测波长,可以实现对不同黄酮类化合物的分离和定量。
此外,还可以结合质谱(MS)等技术,用于黄酮类化合物的结构鉴定和定量分析。
需要注意的是,不同的黄酮类化合物在不同的测定方法中可能表现出不同的灵敏度和选择性,因此在选择测定方法时需要考虑到样品中的主要成分和相关性质。
同时,还应注意样品的前处理、提取和色谱条件等因素,以获得准确可靠的测定结果。
黄酮提取方法黄酮是一类天然植物化合物,具有多种生物活性和药理作用。
以下是黄酮的一种常用提取方法:材料和试剂:-植物材料(如花朵、果实、叶子等)-乙醇或丙酮(有机溶剂)-蒸馏水(无机溶剂)-丙酮-水混合溶液(可选,用于分离黄酮类化合物)步骤:1. 准备植物材料:选择新鲜的植物材料,并将其洗净、晾干,去除杂质和不需要的部分。
根据具体植物材料的性质,可以选择使用花朵、果实、叶子等部位。
2. 粉碎植物材料:将植物材料切碎或研磨成细粉,以增加提取效率。
可以使用搅拌器、研钵或研磨机等设备进行粉碎。
3. 提取溶剂选择:选择适当的有机溶剂,如乙醇或丙酮,作为黄酮的提取溶剂。
这些溶剂具有良好的溶解性,能够高效地提取黄酮类化合物。
4. 溶剂提取:将粉碎后的植物材料与适量的有机溶剂混合,放入容器中,并密封。
让溶剂与植物材料充分接触,并进行提取。
可以选择常温静置提取、加热提取或超声波提取等方法,以增加提取效果。
5. 过滤:将提取液过滤,去除植物材料残渣和固体颗粒,得到澄清的提取液。
6. 浓缩提取液:使用浓缩设备(如旋转蒸发仪)将提取液中的溶剂蒸发掉,使其浓缩。
得到浓缩后的提取物,其中包含了黄酮类化合物。
7. 可选步骤:如果需要分离和纯化特定的黄酮类化合物,可以使用进一步的分离技术,如液相色谱(HPLC)或柱层析等方法。
这可以根据目标黄酮类化合物的性质和目的来选择。
以上是一般黄酮提取的常用方法,但需要根据具体的植物材料和实验条件进行调整和优化。
提取黄酮的方法可以因不同的植物种类和黄酮化合物的特性而有所差异。
因此,在实际操作中,建议参考相关的科学文献、专利或咨询专业人士的建议,以获取更详细和准确的提取方法。
此外,为确保实验操作的安全性和可靠性,请在进行实验之前仔细阅读和遵守相关实验室安全操作规程,并使用适当的个人防护设备。
在进行黄酮提取实验时,应注意溶剂的挥发性和易燃性,确保实验室通风良好,并遵循实验室废弃物管理规定。
最后,对于黄酮的提取和应用,建议与专业领域的研究人员、科学家或专业医疗人员进行深入讨论和咨询,以获取更准确和专业的指导。
黄酮的的名词解释黄酮是一类广泛存在于植物中的化合物,属于植物次生代谢产物的一种。
它们是一类特殊的苯丙素类次生代谢产物,结构上具有两个苯环和一个环氧内酯环,通常与一个假双键的键形成K常数,呈现出黄色的颜色,因此得名。
黄酮在自然界中广泛存在于蔬菜、水果、茶叶、草药中,并且具有许多重要的生物活性。
黄酮具有强大的抗氧化能力,能够清除体内的自由基,从而减轻细胞的氧化损伤。
此外,黄酮还具有抗炎、抗菌、抗肿瘤、抗血栓等多种生理活性。
黄酮化合物在草药中起到了重要的作用。
许多传统的中草药在药理研究中发现含有丰富的黄酮类物质,例如黄花素、大黄素、山奈酚等。
这些黄酮类化合物具有良好的药理活性,有助于治疗各种疾病。
例如,黄芪中的黄酮类物质具有免疫调节和抗氧化的作用,对炎症反应和免疫系统有显著的保护作用。
此外,黄酮类化合物还具有调节血糖、降低血脂、抗肿瘤等多种生物活性。
近年来,研究人员对黄酮的生物活性进行了深入的研究。
他们发现黄酮类化合物在预防心血管疾病方面具有重要的作用。
黄酮类物质能够降低胆固醇水平,减少血小板凝聚,防止动脉粥样硬化的进展。
此外,黄酮类化合物还能够抑制癌细胞的生长和扩散,对预防某些癌症具有一定的保护作用。
研究还发现黄酮类物质对抗过敏反应、保护肝脏、改善认知功能等方面也具有积极的作用。
除了人体内的作用,无论是在生活中还是在工业上,黄酮类物质也有广泛的应用。
例如,一些黄酮类化合物被用作染料和色素,能够给物体染上不同的颜色。
此外,黄酮类化合物还被广泛应用于媒染方面,可以改变露天光滑面的自然颜色,使之看起来更加明亮和美观。
然而,黄酮类物质也存在一些潜在的风险和副作用。
一些研究发现,长期摄入过量的黄酮可能导致血液变稀,增加出血的风险。
此外,黄酮类化合物还可能与某些药物产生相互作用,影响其药效。
因此,在使用黄酮类化合物时,人们需要根据个人的身体状况和用药情况合理使用,并遵循合理的剂量。
总的来说,黄酮类化合物作为一类重要的植物次生代谢产物,具有丰富的生物活性和广泛的应用价值。
黄酮代谢途径
黄酮代谢途径是指黄酮类化合物在生物体内发生的代谢过程。
黄酮类化合物是一类具有双苯并呋喃结构的天然化合物,常见于许多植物中,如茶叶、水果、蔬菜等。
这些化合物具有抗氧化、抗炎、抗癌等生物活性,因而引起了广泛关注。
黄酮代谢途径主要包括:吸收、转运、代谢。
在消化道中,黄酮类化合物经过口腔、胃、小肠消化吸收,进入血液循环。
其中,黄酮类化合物在肠道中的吸收率和转运速率取决于它们的化学结构、摄入量、饮食习惯等因素。
在体内,黄酮类化合物主要通过肝脏代谢,包括不同的代谢途径:氧化、甲基化、硫化等。
这些代谢产物具有不同的生物活性和生理效应。
研究表明,黄酮类化合物的生物利用度受到许多因素的影响,如食品烹饪方法、饮食习惯、人体生理状态等。
因此,如何提高黄酮类化合物的生物利用度,增强其生物活性,对于预防和治疗多种疾病具有重要意义。
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黄酮的作用与功效
黄酮是一类天然产物,常见于植物中,具有多种生物活性和药理作用。
以下是黄酮的一些作用与功效:
1. 抗氧化作用:黄酮具有较强的抗氧化能力,能够清除体内的自由基,减轻氧化应激对身体的损害。
2. 抗炎作用:黄酮可抑制炎症反应,减轻炎症相关疾病的症状,如关节炎、过敏性疾病等。
3. 抗肿瘤作用:黄酮具有抗肿瘤活性,可抑制肿瘤细胞的生长和扩散,对预防和治疗多种癌症具有一定作用。
4. 降血压作用:黄酮可以帮助扩张血管,促进血液循环,从而降低血压,对高血压有一定的辅助治疗作用。
5. 抗血栓作用:黄酮具有抗凝血和抗血栓形成的作用,可以预防和改善血管阻塞病变,减少心脑血管事件的发生。
6. 保护心脏作用:黄酮可以改善心脏功能,减少心肌损伤,预防心脏病的发生。
7. 促进消化作用:黄酮能够刺激消化液的分泌,促进食物的消化吸收,缓解消化不良和胃肠道问题。
8. 抗衰老作用:黄酮可以延缓细胞老化过程,增加皮肤弹性,减少皱纹和色斑的产生,延缓衰老。
需要注意的是,黄酮的具体作用与功效还需要进一步的研究和验证,因此在使用时应谨慎,并遵循医生或专业人士的指导。
黄酮提取方法黄酮是一类重要的天然产物,具有多种生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗癌等功效,因此受到广泛关注。
黄酮化合物存在于许多植物中,如水果、蔬菜、茶叶等,但含量较低,因此需要进行提取和纯化。
下面将介绍几种常见的黄酮提取方法。
1. 溶剂提取法。
溶剂提取法是最常见的黄酮提取方法之一。
首先将待提取物粉碎成粉末状,然后使用有机溶剂(如乙醇、丙酮等)与样品进行浸提,使黄酮溶解于有机相中,再通过蒸发或萃取的方式得到黄酮提取物。
这种方法简单易行,但存在有机溶剂残留和环境污染的问题。
2. 超临界流体萃取法。
超临界流体萃取法是一种绿色环保的提取方法,常用的超临界流体包括二氧化碳、乙烷等。
在高压、高温条件下,超临界流体具有较高的溶解能力,可以高效地提取黄酮化合物。
此外,超临界流体萃取还具有溶剂残留少、操作简便、产品质量好等优点。
3. 超声波辅助提取法。
超声波辅助提取法是近年来发展起来的一种新型提取技术。
通过超声波的作用,可以破碎细胞壁,增加溶剂与样品的接触面积,加速物质的迁移和扩散,从而提高提取效率。
与传统的浸提方法相比,超声波辅助提取具有提取时间短、温度低、对活性成分影响小等优点。
4. 微波辅助提取法。
微波辅助提取法是利用微波加热的原理,将样品与溶剂一同置于微波场中,通过分子的摩擦和碰撞产生热量,加速提取物的溶解和扩散。
微波辅助提取具有提取速度快、能耗低、对环境无污染等特点,适用于大批量样品的提取工作。
总结。
以上介绍了几种常见的黄酮提取方法,每种方法都有其特点和适用范围。
在实际应用中,可以根据实验要求和条件选择合适的提取方法,以获得高纯度、高效率的黄酮提取物。
随着科学技术的不断发展,相信会有更多高效、环保的提取方法出现,为黄酮提取工作带来新的突破和进步。
黄酮1.黄酮类化合物的含义:狭义:主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物。
定义:泛指两个苯环通过3个碳原子相互连接而成的一系列化合物。
2.主要黄酮化合物分布及生理活性:黄酮类化合物是广泛存在高等植物,特别是被子植物中,自然界的一大类化合物,多具有颜色。
在植物体内大部分与糖结合成苷,少部分以游离形式存在生理活性:黄酮类化合物是抗氧化剂,具有较高的抗氧化能力(人类饮食中最丰富的抗氧化剂,对保护冠状脉和心脏,以及预防癌症有重要意义)附:主要黄酮化合物一栏(详细的还是看PPT,这里只是摘取一些特殊的)白杨素:紫葳科植物木蝴蝶种子、茎皮,松科植物山白松心木,芒松心木(对人体鼻咽癌细胞有细胞毒活性)黄芩黄素:1.抗炎抗变态反应;2.利尿;3.利胆(黄芩苷与之类似)非瑟素:1.抑制前列腺素;2.酶(醛糖还原酶)抑制;3.解痉芹菜素及芹菜苷:伞形科植物旱芹的叶和种子,豆科植物小巢菜叶,菊科植物白花春黄菊花(镇静解痉)桑色素:一些桑科植物的茎及树皮(1.抗菌抗病毒抗癌;2.降血压;3.解痉;4. 酶(醛糖还原酶)抑制;5.致突变;6.利尿;7.有毒性)山柰酚:1.抗菌,2.酶(醛糖还原酶)抑制,3.抗炎止咳杨梅黄素:杨梅科植物日本杨梅树皮,杨梅树皮,杜鹃花科植物白花杜鹃花(1.抗菌;2.抗癌;3.止咳祛痰和利尿作用;4.治疗糖尿病白内障(酶抑制)紫云英苷:1.利胆;2.解痉;3.利尿;4.降压。
注:口服无效)高良姜素:姜科植物高良姜根(令鼠伤寒沙门氏菌发生诱变)淫羊藿素:1.治疗心绞痛;2.降压;3.提高肾上腺皮质功能白前苷:治疗肝炎的有效成分之一橙皮苷:1.有预防冻伤的作用;2.抗炎抗病毒甘草苷与甘草素:豆科植物光甘草(1.抗溃疡;2.解痉)水飞蓟素:菊科药用植物水飞蓟种子的种(1.清除活性氧;2.保肝作用;3.抗肿瘤作用;4.抗心血管疾病作用;5.保护脑缺血损伤作用)葛根素:具有提高免疫,增强心肌收缩力,保护心肌细胞,降低血压,抗血小板聚集等作用大豆黄素:具有类似雌激素的作用黄豆黄素:1.抗脂氧化酶;2.抗溶血鸢尾苷:1.改善毛细血管活性;2.头发漂白异甘草素:1.抗溃疡;2.解痉异补骨脂酮:豆科植物补骨脂果实,矛果豆根(扩张冠状脉)儿茶精:1.止泻;2.解毒等(类似前面物质的作用很多,懒得写了= =)银杏素:1.降胆固醇;2.治疗心绞痛异杧果素:1.镇咳祛痰;2.强心;3.利尿;4.抗抑郁普梭草素:抗白血病鱼藤酮:毒鱼用的(=。
=)3.黄酮类化合物的结构类型和分类:❖黄酮(中央2碳与3碳以碳双键连接,且3碳上为氢基[-H],4碳上为羰基[=O],eg:黄芩黄素、黄芩苷)和黄酮醇类(中央2碳与3碳以碳双键连接,且3碳上为羟基[-OH],4碳上为羰基[=O],eg:芦丁、槲皮素)❖二氢黄酮(中央2碳与3碳以单键形势相连,且3碳上为氢基[-H],4碳上为羰基[=0],eg:橙皮素、甘草苷[来源:豆科植物光甘草])和二氢黄酮醇类(中央2碳与3碳以单键形势相连,且3碳上为羟基[-OH],4碳上为羰基[=O],eg:水飞蓟素)❖异黄酮(由中央3碳连接独立苯环,且2碳与3碳以碳双键连接,4碳上为羰基[=O],eg:葛根素、大豆黄素)和二氢异黄酮类(由中央3碳连接独立苯环,且2碳与3碳以碳单键连接,4碳上为羰基[=O],eg:紫檀素)❖查耳酮(中央2碳不与1号位上的0原子相连,而是直接连接独立苯环,同时2碳与3碳键以碳双键相连,4碳上为羰基[=O],eg:异甘草素、异补骨脂酮)和二氢查耳酮类(中央2碳不与1号位上的0原子相连,而是直接连接独立苯环,同时2碳与3碳键以碳单键相连,4碳上为羰基[=O],eg:双紫玉盘紫)❖黄烷-3-醇(中央2碳与3碳以碳单键相连,3碳上为羟基[-OH],且4碳上为氢基[-H],eg:儿茶素)和黄烷3,4-二醇类(中央2碳与3碳以碳单键相连,3碳上为羟基[-OH],且4碳上为羟基[-0H],eg:无色矢车菊素)❖花色素类(中央3碳上为羟基[-OH],且1号位氧与2碳,3碳与4碳间以双键形式相连,1号位O带一单位正电,eg:矢车菊素)❖双黄酮类(两个黄酮相连,eg:银杏素)❖其他黄酮类:橙酮类(中央2碳(或3碳)缺失,原4碳变为3碳,并连接羰基[=O]);山酮类(中央2碳,3碳同时缺失,由原1号位O及4碳连接独立苯环,eg:异杧果素);鱼藤酮(中央4碳连接羰基[=O],3碳直接连接独立苯环6号位碳,2碳通过一个(-C-O-)桥连接独立苯环1号位碳)3.黄酮类化合物的理化性质和常用检识方法:理化性质:①物理性质:形态(多为结晶固体,黄酮苷多为无定形粉末)、颜色(与交叉共轭体系(黄酮(醇)及其苷:灰黄-黄;查耳酮:黄-橙黄;异黄酮:淡黄;二氢黄酮(醇):无)、助色团数目、取代基位置(助色团与取代基:7-,4’-引入-OH、-OCH3等供电基,颜色加深)有关)等。
注:花色素:pH < 7(红),pH=8.5(紫),pH > 8.5(蓝)旋光性:分子内是否含有手性因素。
游离黄酮:二氢黄酮(醇)、黄烷(醇)、二氢异黄酮黄酮苷:多为左旋(来自糖)溶解度:黄酮苷元难溶于水,易溶于甲醇、乙醚、氯仿、稀碱等。
非平面型分子>平面型分子(与分子排列、分子间引力有关)花色素(离子)>异黄酮、二氢黄酮(非平面)>黄酮(平面)引入-OH,水溶性增加;引入-OCH3、异戊烯基等,脂溶性增加。
②化学性质:酸性:与酚-OH数目、位置有关。
7,4’-二OH黄酮>7或4’-OH黄酮>一般酚-OH>5-OH黄酮5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH碱性:吡喃酮氧原子有弱碱性,能与强酸成盐,但不稳定。
黄酮(醇):黄-橙,有荧光二氢黄酮(醇):橙(冷)-紫红(热)查耳酮:橙红-洋红异黄酮、二氢异黄酮:黄橙酮:红-洋红显色反应:(1)还原显色反应盐酸-镁粉:黄酮类化合物的首选反应(红~紫红,分子中特别是在B环上有羟基或甲氧基取代,颜色加深)四氢硼钠:二氢黄酮类的专属性还原剂,产生红~紫色(A环与B环有一个以上羟基或甲氧基取代,颜色加深)(2)与金属盐类试剂的络合反应锆盐-枸橼酸:判断黄酮分子中是否有3-OH或5-OHs/MeOH + 2%ZrOCl2: 黄色,示有3-或5-OH。
再加2% 枸橼酸/甲醇:黄色保存,示有3-OH;黄色褪去,示有5-OH。
三氯化铝:最常用的显色剂一般黄酮:鲜黄色荧光4’-OH或7,4’-二OH黄酮(醇):天蓝色荧光氨性氯化锶: 邻二酚羟基,绿-棕-黑色。
(3)其它反应与碱的反应:鉴别黄酮类化合物类型黄酮(黄-橙);二氢黄酮(深红-紫红[查尔酮]);黄酮醇(黄[NaOH]-棕[O])与五氯化锑的反应:区别查耳酮(查耳酮:红或紫红;其它黄酮:黄-橙)Gibb’s反应:判断黄酮5-OH对位有无取代基(未取代黄酮:蓝或蓝绿色)检识:①理化检识:物理检识:根据黄酮类化合物的形态、颜色等。
化学检识(显色反应):利用显色反应。
(1)母核:HCl-Mg、NaBH4、碱性试剂、SbCl5等。
(2)取代基:锆盐-枸橼酸、氨性氯化锶等②色谱检识:纸色谱法(PC):分离黄酮及黄酮苷,常用双向层析。
第一向:醇性展开剂,如BAW、TBA、水饱和正丁醇等。
正相,极性小的化合物Rf值大。
适合游离黄酮。
第二向:水性展开剂,如水、2~5%乙酸等。
反相,极性大的化合物Rf值大。
适合黄酮苷。
显色剂: UV、UV/AlCl3、UV/NH3等。
薄层色谱法(TLC):硅胶:极性小的弱酸性黄酮类化合物。
展开剂多用有机溶剂系统,如甲苯:甲酸乙酯:甲酸(9:3:1)。
聚酰胺:游离黄酮苷元及其苷。
展开剂极性要强,大多含醇、酸或水,如丙酮:水(1:1)。
纤维素:分配色谱,分离黄酮和苷。
用醇性或水性展开剂。
显色剂:紫外光;2%三氯化铝乙醇液等。
5.黄酮类化合物的提取、分离方法:①提取方法:乙醇或甲醇法(苷元:高浓度的醇(如90%~95%)等;苷:60%左右浓度的醇)热水法(仅限于提取黄酮苷类,杂质较多,故不常使用)碱水或碱醇法(稀NaOH:浸出能力大,但杂质较多,需先迅速过滤除杂。
石灰水:浸出能力中,能沉淀除去鞣质、羧基多糖等杂质;5%NaOH/EtOH:浸出效果好,但收率降低。
注意:酸碱度不宜过大。
)②精制方法:溶剂萃取法(除杂,分离:石油醚,脱去脂溶性色素;水提醇沉,除蛋白质、多糖)pH梯度萃取法(每次产生碱水层和醚层,碱水层酸化得到萃取物,醚层进行下一步萃取,pH逐步升高)络合法(铅盐沉淀:中性醋酸铅(沉淀邻二酚羟基或羧基黄酮)和碱式醋酸铅(沉淀一般酚羟基黄酮);硼酸络合:邻二酚羟基黄酮可与硼酸络合,生成物易溶于水)③分离方法:柱色谱法:①聚酰胺:溶剂在聚酰胺柱上洗脱能力由弱至强依次为:水,醇,丙酮,氧化钠水溶液,甲酰胺,二甲基甲酰胺,脲素水溶液)规律:(1)数目:能形成氢键的基团数目越多,吸附力越强,越难被洗脱。
(2)位置:当数目相同时,如所处位置易形成分子内氢键,吸附力减小。
(3)苷元相同时,洗脱先后顺序是:叁糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。
(4)黄酮类被吸附强弱的顺序为:黄酮醇>黄酮>二氢黄酮醇>异黄酮。
(5)芳香化程度越高,共轭双键越多,吸附力越强:查耳酮>二氢黄酮。
❖硅胶柱色谱黄酮苷元:氯仿-甲醇黄酮苷:氯仿-甲醇-水❖氧化铝柱色谱不与铝离子络合的黄酮的分离❖葡聚糖凝胶柱色谱黄酮苷:分子筛作用,分子量大的先出柱黄酮苷元:吸附作用,酚羟基越多,吸附越强。
❖高效液相色谱(HPLC)用反相柱。
洗脱剂为水-甲醇/乙腈(含适量甲酸或乙酸)4.黄酮类化合物的药理作用①心血管系统的作用:能降低血管脆性及异常的通透性,可用于防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。
②保肝护肝作用;③抗菌消炎抗病毒;④雌激素样作用;⑤镇痛解痉作用;⑥泻下作用;⑦治疗糖尿病作用:醛糖还原酶抑制作用。