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苯开放分类：化学、自然科学、辞海、工业、元素【中文名称】苯（běn）【英文名称】benzene;benzol(e)【结构或分子式】C原子以sp2杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】78.11【密度】0.879【熔点（℃）】5.5【沸点（℃）】80.1【闪点（℃）】-11.1（闭式）【蒸气压（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）【粘度mPa·s（20℃）】0.6468【折射率】1.5011【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口5700。
【性状】无色易挥发和易燃液体，有芳香气味，有毒。
【溶解情况】不溶于水，溶于乙醇、乙醚等许多有机溶剂。
【用途】是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料，也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂，也可以作为燃料。
【制备或来源】工业上由焦煤气（煤气）和煤焦油的轻油部分提取和分馏而得。
也可由环己烷脱氢或甲苯歧化或与二甲苯加氢脱甲基和蒸气脱甲基制取。
【其他】闪点10～12℃。
蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限1.5%～8.0%（体积）最简单的芳烃。
分子式C6H6。
为有机化学工业的基本原料之一。
无色、易燃、有特殊气味的液体。
熔点5.5℃，沸点80.1℃，相对密度0.8765（20／4℃）。
在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。
能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。
因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。
苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用来合成苯酚；苯在三氯化铁存在下与氯作用，生成氯苯，它是重要的中间体；苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污剂的原料。
【苯】1.物化性质苯benzene，CAS No.71-43-2。
苯是一种重要的芳香族烃，有芳香气味。
相对密度0.879。
折射率1.5018，闪点10~12℃。
熔点5.5℃。
沸点80.1℃。
不溶于水，溶于乙醇，乙醚等许多有机溶剂。
燃烧时发生光亮而带烟的火焰。
蒸汽与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.5%~8.0%（体积）。
苯是无色易燃液体，苯蒸汽比空气重有回火危险。
苯有毒，其蒸汽能被肺脏或皮肤吸收。
苯中毒是累积性的，它能积聚在血液和器官组织内。
苯是致癌嫌疑物质。
2.技术进展苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。
自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。
苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。
这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。
1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。
现在全球大部分的苯来源于石油化工。
工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
2.1从煤焦油中提取在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。
这是最初生产苯的方法。
将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。
粗苯经过精制可得到工业级苯。
这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
2.2从石油中提取在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
2.2.1烷烃芳构化重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。
这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525℃、8-50个大气压下，各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。
从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。
也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
2.2.2蒸汽裂解蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。
关于苯的知识点总结一、苯的基本性质1. 物理性质苯是一种无色透明的液体，在室温下呈无色无味的液体。
其结构是六个碳原子形成一个环状结构，环上每个碳原子与另外两个碳原子相连接。
苯的密度为0.8765 g/cm3，在室温下很容易挥发。
苯的沸点为80.1摄氏度，熔点为5.4摄氏度。
苯是一种良好的溶剂，可以溶解许多有机物。
2. 化学性质苯是一种不稳定的有机化合物，容易发生反应。
它与氧气在阳光下可以发生自由基反应，生成苯酚。
苯也可以通过加成反应发生氢化反应，生成环己烷。
此外，苯还可以通过硝化反应生成硝基苯，通过氯化反应生成氯苯等。
二、苯的生产与用途1. 生产苯可以通过石油煤焦油裂解或苯乙烯裂解生产，也可以通过催化剂将甲苯进行甲基化反应来生产。
目前，大多数苯是通过石油煤焦油裂解来生产。
2. 用途苯是一种重要的工业原料，可以用于生产酚、苯酚、硝基苯、甲苯、邻二甲苯等。
这些产物在医药、农药、染料、塑料、合成纤维、香料等领域有广泛的用途。
此外，苯还可以用作溶剂、去污剂、染料中间体等。
三、苯的危害性1. 对人体的危害苯对人体有一定的毒性，长期接触或大量吸入苯汽会引起失眠、头晕、恶心等症状，严重的可致白血病等疾病。
苯的蒸气是易燃和爆炸的，所以在生产和使用中要注意防范。
2. 对环境的危害苯对环境也有一定的危害，过量排放会导致大气污染，对植物、动物和水环境造成影响。
因此，要严格控制苯的排放，加强环境监测和治理。
总之，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
但同时，也需要注意其对人体和环境的危害，加强安全生产和使用管理，确保其生产和使用不会对人类和环境造成不良影响。
苯(C6H6)【理化性状和用途】无色透明，易燃液体。
分子式:C6H6 比重:0.8794 熔点:5.51℃沸点:80.1℃,闪点:-0.11℃, 自燃点:562.22℃。
蒸气与空气混合物爆炸极限:1.4~8.0%。
不溶于水。
遇热源、明火燃烧爆炸。
主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清洁剂，苯可作为汽油一部份。
【毒性及燃爆性】急性中毒作用主要有抑制中枢神经系统。
高浓度蒸气对粘膜和皮肤有一定的刺激作用。
液态苯直接吸入呼吸道，可引起肺气肿和出血。
苯蒸气经呼吸道吸入的最初几分钟吸取率最高。
高度易燃性。
有严重火灾危险。
用干粉、泡沫灭火剂、二氧化碳灭火。
蒸气能沿地面流动到火源处并回火，属于甲类火灾危险品。
【个人防护装备-PPE】吸入：如蒸气火烟雾浓度不明时会爆炸。
高浓度时应戴用褐色色标滤毒罐的防毒面具。
紧急事态抢救物质及人员撤离时，佩带自给式呼吸器。
皮肤: 如需要应使用手部防护-手套、身体防护-防护服/工作服、足部防护-安全鞋/防化靴。
眼睛: 戴用化学防溅镜或面罩。
其它: 工作现场严禁吸烟、进食和饮水。
工作后淋浴更衣，保持良好的卫生习惯。
【储存、运输及使用】遵守储藏和运输易燃物质的规则, 储藏于密闭的、置于地面上的容器内, 放置在有通风设备的阴凉地方, 避免阳光直晒, 远离禁忌物与热源, 采用无火花的通风系统和电气设备.使用“用毒品”、“易燃物品”标志。
【应急处理】吸入: 脱离苯产生源或搬移患者至空气新鲜处, 如患者停止呼吸应进行人工呼吸.眼睛接触: 使眼睑张开,用生理盐水或清水冲洗患眼至少20分钟.皮肤接触: 脱去受污染的衣服, 立即缓和地抹去和擦去残余物质, 缓和、充分地用水和无摩擦性肥皂洗涤.口服: 用水充分涮口, 不可催吐, 给患者饮水250毫升.一切患者都应请医生治疗.【应知应会】苯为无色透明、易燃液体。
吸入或口服大量苯后出现兴奋或酒醉感。
长期接触对造血系统造成危害。
防护需佩带褐色色标的放毒面具和身体防护-防护服/工作服、手部防护-手套、足部防护-安全鞋/防化靴等。
苯及知识点总结一、苯的结构苯是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状芳香烃，化学式为C6H6，结构式为一个六角形的环状分子结构，其中每个碳原子都与一个氢原子相连，并且所有的碳碳键都是等长的共价键。
苯分子中含有三对共轭双键，即苯环中的每个碳原子都在两个相邻的碳原子上存在一个π键，这种结构被称为共轭体系。
苯环上的每个碳原子都具有sp2杂化，形成一个平面的六角形结构，而每个碳碳键都是120度的键角。
由于苯环中每个碳原子都由一个未杂化的p轨道，因此苯分子中存在六个π电子，这些π电子以很高的速度在整个分子结构上移动，使得苯具有良好的导电性和光学性质。
二、苯的性质1. 物理性质：苯是一种无色、透明的液体，在常温下呈无色透明的液体，具有特殊的芳香气味。
苯的密度为0.88g/cm3，沸点为80.1摄氏度，熔点为5.5摄氏度，易挥发。
2. 化学性质：苯具有良好的稳定性和不活泼的化学性质，不易与其他物质发生反应。
但在一定的条件下，苯能够和氧气发生爆炸性反应，因此要注意防止苯的过氧化现象。
此外，苯还能够和强氧化剂、氢气、卤素等发生反应，生成不同的芳香族化合物。
3. 溶解性：苯是一种良好的溶剂，能够溶解许多有机和无机物质，如油脂、树脂、橡胶、矿物油等，因此广泛用于化工生产和实验室研究实验。
4. 光学性质：苯分子中的π电子能够吸收紫外光和可见光，并在特定波长下产生吸收峰，这使得苯具有良好的光学性质，可用于荧光染料、有机合成材料、光纤通信等领域。
三、苯的制备苯的生产方法主要有煤焦油裂解、煤气化、汽化裂解和乙烯加氢等方法。
1. 煤焦油裂解：煤焦油中含有大量的芳烃类物质，将煤焦油进行热裂解，即可得到苯。
该方法的成本较低，但裂解过程中产生的底物有机物和其他副产品较多，需要进行后续的分离和精制处理。
2. 煤气化：将煤进行气化反应，产生一氧化碳和氢气，然后再进行氢化反应得到甲烷和乙烯，再通过重整和加氢处理等方法得到苯。
3. 汽化裂解：将石油、天然气或其他烃类原料进行高温裂解反应，生成含有苯的气体，再通过冷却和精馏分离得到苯。
【重点讲解】
一、苯的分子结构
1．三式：
分子式C6H6
2．键参数：
键长：1.40×10-10m键角：120°
3．空间构型：
六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
4．结构特征：
按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键
是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。
由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
二、苯的性质
Ⅰ、物理性质
常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。
密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。
苯有毒。
注意：
苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
Ⅱ、化学性质
苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。
1．氧化反应——可燃性
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。
苯不能被高锰酸钾氧化。
2．取代反应
（1）硝化
药品：
浓HNO3、浓H2SO4、苯。
反应原理：
装置特点：
水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。
操作顺序：
试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。
分离提纯：
将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。
（2）卤化
药品：
苯、液溴、铁钉。
反应原理：
装置特点：
反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。
操作顺序：
先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。
分离提纯：
将锥形瓶中的液体倒入烧杯中，用大量水或稀NaOH溶液搅拌洗涤，再分液，得到无色液体——溴苯。
（3）磺化：
苯与浓H2SO4在70～80℃时反应，生成苯磺酸。
3．加成反应：
在一定温度下，Ni(鎳)做催化剂，与H2发生加成反应生成环己烷。
小结：
苯的化学性质，可以概括为较易发生取代反应，不易发生加成反应，难以发生氧化反应。
二、苯的同系物
1．分子中含有一个苯环，并符合C n H2n-6(n≥6)通式的烃，是苯的同系物。
等都是苯的同系物。
2．由于苯环上的侧链位置不同，而使其同分异构现象比较复杂，如分子式为C8H10的烃中属芳香烃的就有四种，即：
3．化学性质：
苯的同系物分子中的侧链和苯环相互影响，使两者的化学活性均有所活化。
（1）氧化反应：
能被高锰酸钾氧化，若苯环上只有一个侧链，则氧化产物均为（苯甲酸）
（2）取代
（3）加成
【例题讲解】
例1．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有（）
（A）3种
（B）4种
（C）5种
（D）6种
分析：
甲苯苯环上有5个氢原子可被取代，但只有邻、间、对三种情况，而含3个碳原子的烷基有2种
－CH2CH2CH3和，故应有六种一元取代物。
答案：（D）
例2．x、y分别是萘环上的两种不同的取代基
上述化合物中与⑶等同的结构式是_________；和⑴等同的结构式是___________，此外还有哪些是等同的____________。
分析：
本题是训练有序思维的好题。
萘分子中有8个可供取代的氢原子，它们的依次划分为：
其中1、4、5、8是等同的称为a位，2、3、6、7是等同的称为b位。
根据x、y两种不同的取代基取代的氢原子的类型即可判断。
答案：
⑼；⑺、⑾；⑵和⑹、⑸和⑿
例3．怎样鉴别下列六种无色液体：
分析：
对于这种鉴别题，首先考虑物理性质的差异，如：颜色、状态、气味、溶解性、密度等，然后再利用方法简单，现象明显的化学性质（方法）进行鉴别。
这六种液体均为无色。
而具有特殊的苦杏仁味，即可鉴别出来，而比水重，余之四种比水轻，又可将
检出。
剩余四种液体分别加入酸性KMnO4溶液，和能使其褪色，再用溴水鉴别，能使溴水褪色，上、下层均为无色，而能萃取溴而使上层（甲苯层）呈橙红色，下层为无色，剩余的和再分别加入浓H2SO4和浓HNO3，在水浴（50～60℃）中加热，有苦杏仁气味发生的便是，没有反应的则是。
例4．已知苯和卤代烷烃在催化剂作用下，发生烷基化反应（取代），生成苯的同系物。
如：
工业上以苯、浓H2SO4、十二烷、NaCl和H2O为原料制取
（洗衣粉主要成分）。
请依合理途径写出有关反应的化学方程式。
（提示：2NaCl+2H2O2NaOH+Cl2↑+H2↑）
分析：
本题是“信息给予题”。
要抓题中信息的实质内容，运用发散思维、逆向思维等有关思维方法并结合已经学习过的知识进行分析、推理，甚至模仿，寻找解决问题的突破口。
答案：
（1）2NaCl+2H2O2NaOH+Cl2↑+H2↑
（2）C12H26+Cl2C12H25Cl+HCl
（3）
（4）
（5）
例5．芳香烃C8H10的各种同分异构体中，苯环上的一氯取代物有三种同分异构体的名称是___________。
分析：
C8H10的芳香烃有：
①，它苯环上的一氯代物有3种（乙基的邻位、间位、对位）；
②它苯环上的一氯代物只有1种；
③它苯环上的一氯代物有2种；
④它苯环上的一氯代物有3种（即2号C、4或6号C、5号C上）所以符合题意的有乙苯、间二甲苯。
【小结】
1．苯的分子结构特征决定了苯的化学性质的重要特点：易取代难加成。
2．取代反应是有机化学的重要反应，除以前学习过的卤化（与卤素原子取代）外，现又学习了硝化（与硝基取代）、磺化（与磺酸基取代）。
实际上只要是有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团代换，都是取代，如例1中被丙基或异丙基取代。
3．牢记学习的新基团：硝基：－NO2，磺酸基：－SO3H
【参考练习】
1．下列物质不能使溴水层褪色的是（）
（A）镁粉
（B）苯
（C）苯乙烯
（D）碘化钾
2．下列物质中既能使溴水又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）
（A）甲苯
（B）乙烯
（C）苯
（D）乙烷
3．下列化合物分别跟铁粉与液溴的混合物反应，苯环上的氢原子被取代生成一溴代物有一种同分异构体的是（）
（A）乙苯
（B）1,3,5－三甲苯
（C）1,2,4－三甲苯
（D）1,2,3－三甲苯
4．有①乙烷；②乙炔；③甲苯；④乙烯；⑤1，3一丁二烯五种物质。
其中：（填写各物质的序号）
（1）分子中所有原子有可能在同一平面上的有______________；
（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的有_______________；
（3）适于制备聚氯乙烯的是______________；
（4）可直接制备TNT炸药的是_______________；
其化学方程式为________________。
5．有五种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定质量的这些烃完全燃烧时生成m molCO2和n molH2O。
（1）当m＝n时，该烃是____________；
（2）当m＝2n时，该烃是____________；
（3）当2m＝n时，该烃是____________；
（4）当4m＝7n时，该烃是____________；
6．有乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五种物质在一定条件下与H2充分反应。
（1）若烃与H2反应的物质的量之比为1∶3，说明该烃分子结构存在___________，它是___________。
（2）若烃与H2反应的物质的量之比为1∶2，说明该分子结构中存在___________，它是___________。
（3）苯乙烯与H2完全加成时的物质的量之比是____________。
参考答案：
1．D
2．B
3．B
4．（1）②④⑤
（2）②③④⑤
（3）②
（4）③，化学方程式略
5．（1）环己烷；
（2）乙炔或苯；
（3）甲烷；
（4）甲苯。
6．（1）苯环，甲苯；
（2）2个C＝C或1个C≡C，丁二烯或乙炔；
（3）1∶4。
