2019年高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第35讲烃的含氧衍生物练习20180905128
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2019人教高考化学总复习(38)烃的含氧衍生物(2)李仕才1.(2017年高考·课标全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体.实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:①RCHO+CH3CHO错误!RCH===CHCHO+H2O②||+|||错误!错误!回答下列问题:(1)A的化学名称是________________.(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是____________________、__________________。
(3)E的结构简式为______________________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为______________________________________________________.(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式___________。
(6)写出用环戊烷和2。
丁炔为原料制备化合物的合成路线__________________________(其他试剂任选)。
烃的含氧衍生物专项训练知识归纳总结附解析一、高中化学烃的含氧衍生物1.2-甲基-1,3-丁二烯是一种重要的化工原料。
可以发生以下反应。
已知:请回答下列问题:(1)2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生加成反应。
① 完全加成所得有机产物的结构简式______________________________;② 发生1,2-加成所得有机产物的化学方程式为 __________________________________;③ 发生1,4-加成反应的名称为__________________。
(2)B为含有六元环的有机物,写出2-甲基-1,3-丁二烯与2-丁烯反应的化学方程式___________________________ 。
(3)Y()是天然橡胶的主要成分,能发生的反应有___________填标号)。
A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.酯化反应(4)X的分子式为C3H4O3,其结构简式为_________________; X与丙醇发生酯化反应的化学方程式为_____________________。
2.苹果酸常用于汽水、糖果的添加剂。
(1)写出苹果酸中官能团的名称__。
(2)写出苹果酸分别与下列物质反应的化学方程式。
①Na:__。
②Na2CO3:__。
(3)写出其一分子内酯化成四元环酯的结构简式:___。
3.按以下步骤可从合成(部分试剂和反应条件已去).请回答下列问题:(1)A的名称为__________。
(2)分别写出 B、F 的结构简式:B_____、F_____。
(3)反应①~⑦中属于消去反应的是_____,属于加成反应的是_____(填代号)。
(4)根据反应+Br2,写出在同样条件下CH2=CH—CH=CH2 与等物质的量Br2反应的化学方程式:__________________。
(5)写出第④步的化学方程式_______________。
(6)下列有机物分子中,在核磁共振氢谱图中能给出三种峰(信号)且强度之比为 1∶1∶2 的是_______________。
2019高考化学一轮复习烃的含氧衍生物专项练习(含答案)烃的衍生物,从组成上看,除了碳(C),氢(H)元素之外,还含有氧(O)。
以下是烃的含氧衍生物专项练习,请考生练习。
1.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种【答案】D【解析】C5H12O能与Na反应产生H2,可确定该有机物是醇,故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的产物,戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,正戊烷对应的醇有3种,异戊烷对应的醇有4种,新戊烷对应的醇有1种,故共有8种。
2.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB.0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气C.乙醇能溶于水D.乙醇能脱水【答案】B【解析】乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05=2∶1,说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换),即乙醇分子中有一个羟基。
3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是 ()A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊试液显浅红色B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可以用NaOH溶液洗涤D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀【答案】B【解析】苯酚的酸性太弱,不能是酸碱指示剂变色,A不正确;由于苯环是平面型结构,所以苯酚中的原子有可能都在同一平面上,B正确;氢氧化钠具有腐蚀性,应当用酒精洗涤,C不正确;苯酚和氯化铁发生显色反应,生成的不是沉淀,D不正确。
4.可以鉴别出C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI 六种物质的一种试剂是()A.稀盐酸B.溴水C.KMnO4酸性溶液D.FeCl3溶液【答案】D5.冬青油结构为,它在肯定条件下可能发生的反应有()①加成反应②水解反应③消去反应④取代反应⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应A.①②⑥B.①②③④C.③④⑤⑥D.①②④【答案】D【解析】由冬青油结构简式,可知含有苯环能与氢气发生加成反应,含有酯基能水解,羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子,与溴水能发生取代反应,不能消去、加聚,也不能与Na2CO3反应生成CO2,故D正确。
第35讲烃的含氧衍生物
考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物合成方法。
3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一醇、酚
1.醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为C n H2n+OH(n≥1)。
1
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚( )。
(3)醇的分类
2.醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水混溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4.由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:
以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
(1)与Na反应
________________________________,______________。
(2)催化氧化
________________________________,______________。
(3)与HBr的取代
________________________________,______________。
(4)浓硫酸,加热分子内脱水
________________________________,______________。
(5)与乙酸的酯化反应
________________________________,______________。
答案
(1)2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑①
Cu
(2)2CH3CH2CH2OH+O2 ――→2CH3CH2CHO+2H2O①③
△
△
(3)CH3CH2CH2OH+HBr ――→CH3CH2CH2Br+H2O②
浓硫酸
(4)CH3CH2CH2OH ――→CH3CHCH2↑+H2O②⑤
△
浓硫酸
(5)CH3CH2CH2OH+CH3COOH ????CH3COOCH2CH2CH3+H2O①
△
5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比
苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OH??C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式:。
苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物(×)
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)
(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)
(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)
(6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤(×)
(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)
(8) 和含有的官能团相同,二者的化学性质相似(×)
(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)
现有以下物质:
(1)其中属于脂肪醇的有__________,属于芳香醇的有________,属于酚类的有________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。
(3)其中互为同分异构体的有________。
(4)列举出⑤所能发生的反应类型________(任写三种)。
答案(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别脂肪醇芳香醇酚
实例CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团—OH —OH —OH
—OH与芳香烃侧链上
结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环直接相连
的碳原子相连
(1)弱酸性
主要化学(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)脱水反应;
(2)取代反应
性质(4)氧化反应;(5)酯化反应
(3)显色反应
特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生
成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
题组一结构决定性质
1.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维,
其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。
下列有关芥子醇的说法正确的是()
A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃
B.1mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2
C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
答案 D
解析芥子醇结构中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子,只有碳碳双键与溴发生加成反应,B项错误;芥子醇中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应,醇羟基能发生取代反应,苯环、
碳碳双键能发生加成反应,D项正确。
2.(2015·重庆理综,5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应
制备:
+―→
X Y Z
下列叙述错误的是()
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
答案 B
解析A项,X、Z中含有酚羟基,能与溴发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴发生加成
反应,正确;B项,X、Z中均无—COOH,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上的氢可以被取代,碳碳双键和苯环都可以发生加成反应,正确;D项,Y中含有碳碳双
键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生酚醛缩合反应,正确。
题组二醇的消去和氧化反应规律
3.(2018·江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成
醛类的物质是()
答案 C
解析发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项
不符合。
与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即
含有—CH2OH)才能转化为醛。
4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。